QUESTION 1

(i) Le composé montré ci-dessous présente combien de signaux dans son spectre RMN-1H?
Encerclez la bonne réponse :

a) 2

b) 3

c) 4

d) 6

(iii) Considérons le signal (1H) a du composé montré ci-dessus. Quel motif de fragmentation
présente-t-il ? Encerclez la bonne réponse :

a) singulet

b) doublet

c) triplet

d) doublet de triplets

Questions de pratique Page 1 de 7

QUESTION 4 (20 points)

Le spectre IR d’un composé inconnu, dont la formule moléculaire est C7H13ClO2, présente une
bande intense à 1735 cm-1. Le spectre RMN-1H du composé est montré ci-dessous.
Analysez les spectres et dessinez la structure du composé. Si la structure que vous donnez n’est
pas la bonne, vous pourrez obtenir le maximum de points partiels possible en incluant dans votre
analyse:
• le nombre d’unités d’insaturation de la molécule 1 insaturation (1 pt)
• l’analyse de la bande importante dans le spectre IR C=O (2 pts)
• l’analyse du patron de fragmentation et du déplacement chimique de chaque signal dans
le spectre RMN (5 pts)
• un dessin clair de la structure du composé et l’assignation claire de chacun des signaux,
en indiquant brièvement votre raisonnement. (3 pts)

6H
deux CH3
CH2 un peu peu déblindés,
CH2 TRÈS CH2 très
déblindé, 1 voisin
déblindé, déblindé,
1 voisin
2 voisins 2 voisins
2H 2H 2H
CH peu
déblindé, 1 H,
8 voisins nonu

Questions de pratique Page 2 de 7

QUESTION 4 (suite)

Bonne structure :
O

Cl
O
20 pts

Structures alternatives « proches » :

O
Cl O
Cl
O
16 pts O 16 pts

Cl O

O 14 pts

Questions de pratique Page 3 de 7

 QUESTION 5 (20 points)

Les spectres IR et RMN-1H d’un composé inconnu, dont la formule moléculaire est C6H8O2, sont
montrés ci-dessous. Analysez les spectres et dessinez la structure du composé. Si la structure
que vous donnez n’est pas la bonne, vous pourrez obtenir le maximum de points partiels possible
en incluant dans votre analyse:
• le nombre d’unités d’insaturation de la molécule 3 insaturations (1 pt)
• l’analyse des bandes importantes dans le spectre IR (3 pts)
• l’analyse du patron de fragmentation et du déplacement chimique de chaque signal dans
le spectre RMN (3 pts)
• un dessin clair de la structure du composé et l’assignation claire de chacun des signaux,
en indiquant brièvement votre raisonnement. (3 pts)

C-H
CC triple
Transmittance

C=O

Nombre d’onde (cm-1)

3H

CH3 un peu
CH3 peu
déblindé,
déblindé,
CH2 TRÈS 0 voisin
2 voisins
déblindé,
3 voisins 3H
2H

Questions de pratique Page 4 de 7

QUESTION 5 (suite)

Bonne structure :
O

20 pts

Structures alternatives « proches » :

O
O
O
18 pts O
O 16 pts
15 pts
O

O O
O
O
O
O 15 pts 15 pts
14 pts

Questions de pratique Page 5 de 7

QUESTION 6 (20 points)

Le spectre IR d’un composé inconnu, dont la formule moléculaire est C10H10O2, présente une
bande intense à 1700 cm-1. Le spectre RMN-1H du composé est montré ci-dessous.
Analysez les spectres et dessinez la structure du composé. Si la structure que vous donnez n’est
pas la bonne, vous pourrez obtenir le maximum de points partiels possible en incluant dans votre
analyse:
• le nombre d’unités d’insaturation de la molécule 6 insaturations (1 pt)
• l’analyse de la bande importante dans le spectre IR C=O (2 pts)
• l’analyse du patron de fragmentation et du déplacement chimique de chaque signal dans
le spectre RMN (4 pts)
• un dessin clair de la structure du composé et l’assignation claire de chacun des signaux,
en indiquant brièvement votre raisonnement. (3 pts)

6H

4H deux CH 3
déblindés et
4 H aromatiques;
equivalents,
equivalents, donc
donc symétrie;
2 plans de
0 voisins
symétrie;
0 voisins

Questions de pratique Page 6 de 7

QUESTION 6 (suite)

Bonne structure :

O O

H3C CH3
20 pts

Structures alternatives « proches » :

O O

14 pts
O O
14 pts

O O

14 pts

Questions de pratique Page 7 de 7