GLUCIDES

a. Définition / Classification

 Les deux fonctions chimiques principales sont les cétones et l’aldéhyde

 2 grandes familles :
 Oses :
o Aldoses et dérivés
o Cétoses et dérivés
 Osides :
o Oligosaccharides
o Polysaccharides

b. Les oses simples

a. Structure linéaire des aldoses et cétoses et nomenclature

 Le nom est donné avec la fonction en préfixe, le nombre de C, puis -oses

o Exemple : 5 carbones avec f(x) cétone => Cétopentose
 Dans un cétose, le carbonyle sera toujours en 2.

 De nombreux oses sont isomères les uns des autres.

 Il existe des oses avec des centres stéréogènes, il Ya donc des stéréo-isomères.

 Pour avoir la série (D, L) d’un ose il faut se référer au centre stéréogène le plus
éloigné de la f(x) carbonyle (le haut pour Fisher). A droite c’est D, à gauche L (left)

 Les isomères :
 Les épimères sont des isomères qui n’ont pour différence, qu’un OH qui change de
côté

 Les diastéréoisomère sont des épimères qui ont plusieurs OH de côté diffèrent l’un par
rapport à l’autre.

 Lorsqu’il n’y a que la série (D, L) qui change ce sont des énantiomères.

 Il y a deux fois moins d’isomères pour les cétoses.

 Connaître :
 FRUCTOSE
 RIBOSE
 GLUCOSE
 MANNOSE
 GALACTOSE
 b. Structures cycliques

 Lorsqu’il y a attachement d’un aldéhyde à un aldéhyde il y a création d’un cycle

 Pour former un cycle, une boucle, il faut un pont oxydique :
 Réagir avec le 3 ou 4C de la chaine et former un Cycle C50 => Pyrane
 Réagir avec le 3 ou 4C de la chaine et former un Cycle à C4O =>
Furane

 Quand il y a cyclisation sur 1C il devient stéréogène. SI le OH du carbonyle se met

alors à Droite c’est un , s’il se met à gauche c’est un 
 En solution, on représente les linéaires avec la représentation de Tollens
 En solution, on représente les cycliques avec la représentation de Tollens
o Règles :
 Les groupement OH du cycle situes en haut à droite dans la
représentation de Tollens se retrouveront en dessous du plan du cycle
dans la représentation de Haworth.
 Le groupement alkyl (qui ne faisant pas partie du cycle), se positionne
au-dessus du plan du cycle si le pont oxydique s’est établi avec un OH
situé à droite dans la représentation de Tollens
 Si tous les groupements sont juste inversé par rapport à un autre ose cyclique alors ce
sont des énantiomères.

c. Activité optique, pouvoir rotatoire

 Ici, la longueur pour Beer-Lambert est en dm

d. Les diholosides

 Ces sont 2 osides liées ensemble par une liaison osidique.

e. Les holosides

 Suite osides liées entre eux comme pour les diholosides.