1

CORRECTION :
1. Trouvons la formule brute de B puis celle de A :
Soit B= CxHy → M(B)=12x+y=112 (1)
Or B contient en masse 6 fois plus de carbone que d’hydrogène : MB(C)=6MB(H)
→ 12x=6y→2x=y
112
Dans (1) : 12𝑥 + 2𝑥 = 112 → 14𝑥 = 112 → 𝑥 = = 8 𝑒𝑡 𝑦 = 2 × 8 = 16
14
FB(B)=C8H16
Par ailleurs, l’hydrogénation de A a donné B. Or l’hydrogénation c’est la fixation
d’atomes d’hydrogènes sur un composé insaturé à partir d’une réaction avec H :
M(B)-M(A)=112-106=6 ; comme M(H)=1g/mol donc il y a 6 atomes d’H qui se sont fixés
par hydrogénation
FB(A)=C8H10
2. Equation bilan de l’hydrogénation de A

C8H10+3H2 (Ni)→ C8H16

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3. FSD possibles de A

4. A donne par substitution un dérivé chloré contenant 25,2% de chlore.

a. Formule brute de C
Formule générale de C= C8H10-xClx ; M(C)=12x8+10-x+35,5x=106+34,5x
35,5𝑥 106+34,5𝑥
Rapport centésimal : = → 3550𝑥 = 2671,2 + 869,4𝑥
25,2 100
2671,2
→ 2680,6𝑥 = 2671,2 → 𝑥 = ≈1
2680,6
FB (C)=C8H9Cl
b. Equation de passage de A vers C
C8H10 + Cl2 (AlCl3) →C8H9Cl + HCl
5. FSD possibles de B et les nommer :

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 3

6. A peut être obtenu par une réaction de Friedel et Craft par action du chlorure
d’éthyle (monochloroéthane) sur le benzène.
a. Conditions expérimentales : utilisation de catalyseur sous forme d’acide de
Lewis (AlX3 ou FeX3)
Equation-bilan : C6H6 + CH3CH2Cl (AlX3/FeX3)→ C8H10 + HX
b. Formule semi-développée de A C6H5-CH2-CH3 : éthylbenzène
c. FSD de B : C6H11-CH2-CH3 : éthylcyclohexane
Pour C, le Cl se fixe sur la position 1 (chlore commence par C) donc le groupe éthyl se
déplace : on aura donc 1, chloro 2, éthylbenzène ; 1, chloro 3, éthylbenzène ou
1, chloro 4, éthylbenzène

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 4

CORRECTION :
1. Déduisons-en la nature du composé A : puisqu’il peut subir aussi bien une réaction
de substitution (bromation) et une réaction d’addition (hydrogénation) donc A est
un composé aromatique. Montrons qu’il s’agit d’une monobromation :
Formule générale du composé bromé : C8H10-xBrx
M=12x8+10-x+80x=106+79x
80𝑥 106+79𝑥
Rapport centésimal : = → 8000𝑥 = 4558 + 3397𝑥 → 4603𝑥 = 4558 →
43 100
4558
𝑥= ≈1
4603
Donc il s’agit d’une monobromation
2. Formules semi-développés de A

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3. B décolore l’eau de brome : B contient une double liaison caractéristique des

alcènes
4. Comme B est le styrène, donc A= éthylbenzène
5. Les dérivés monobromés sont au nombre de 3 car l’atome de brome a trois
possibilités de fixation par rapport au groupe éthyle (voir exercice précédent)
FSD : C6H5(Br)-CH2-CH3 : 1, bromo 2, éthylbenzène ; 1, bromo 3, éthylbenzène ou
1, bromo 4, éthylbenzène

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CORRECTION :
1. Formule brute du composé :
M=C6H6-xClx=12𝑥6 + 6 − 𝑥 + 35,5𝑥 = 78 + 34,5𝑥 = 147 → 34,5𝑥 = 69 → 𝑥 = 2
FB=C6H4Cl2
𝟑
Equation-bilan : C6H6+ Cl2 (AlCl3)→ C6H4Cl2+ HCl
𝟐
2. FSD et nom des isomères

3. Rendement de la réaction
7,8
Bilan molaire : n(C6H6)=n(C6H4Cl2) or n(C6H6)= = 0,1𝑚𝑜𝑙= n(C6H4Cl2)
78
Donc m(C6H4Cl2)=nxM=0,1x147=14,7g
𝑚𝑒 8,8
R= × 100 = × 100 = 𝟓𝟗, 𝟖𝟔%
𝑚𝑡 14,7

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