IA DE SEDHIOU-LBKG ANNEE SCOLAIRE : 2017-2018 CLASSE : TL2 Professeur GAYE

I. RAPPELS ET COMPLEMENTS
I.1. Les monoalcools
I.1.1. Définition, nomenclature et classes d’alcools
La formule générale d’un monoalcool à chaine carbonée saturée est CnH2n+2O ou CnH2n+1-OH où –OH est
le groupe hydroxyle, lié à un carbone tétraédrique
Le nom d’un alcool dérive du nom de l’alcane ayant la même chaine carbonée en remplaçant le « e » final
de l’alcane par «ol », précédé du numéro du carbone porteur du groupe hydroxyle (carbone fonctionnel)
Il existe trois classes d’alcools :
- Un alcool est primaire si le carbone fonctionnel est lié à zéro ou un atome de carbone
- Un alcool secondaire si le carbone fonctionnel est lié à deux autres atomes de carbone
- Un alcool tertiaire est un alcool dont le carbone fonctionnel est lié à trois atomes de carbone.

Application 1
Donner, nommer les F.S.D de l’alcool de formule brute C4H10O en précisant la classe de chaque alcool.
Solution 1
OH

H3C CH2 CH CH3 H3C C CH3 H C

3 CH CH2 OH
H3C CH2 CH2 CH2 OH HO CH3 CH3
Butan-1-ol (I), butan-2-ol (II), 2-méthylpropan-1-ol (I) 2-méthylpropan-2-ol (III)

I.1.2. Les polyalcools

Les polyalcools sont des alcools possédant deux ou plusieurs groupes hydroxyle (-OH)
Exemples :
- le glycol ou l’éthane-1,2-diol de formule CH2OH-CH2OH est utilisé comme antigel
- le glycérol ou le propane-1,2,3-triol de formule CH2OH-CH2OH-CH2OH est l’alcool le plus présent dans
la formation des lipides (corps gras) : huile, graisse,…

I.2. Les acides carboxyliques

Les acides carboxyliques possèdent dans leur structure le groupe –COOH ou –CO2H. Ils ont pour
formule brute CnH2nO2 si les radicaux sont saturés.
Le nom d’un acide carboxylique dérive de l’alcane ayant la même chaine carbonée en remplaçant le « e »
par le suffixe « oique », le tout précédé du mot acide.
Exemple :
O O
O
H3C CH2 C HC H3C CH C

CH3 OH
a) OH b) OH c)
Acide propanoïque acide méthanoïque acide-2-méthylpropanoïque

I.3. Estérification-hydrolyse
I.3.1. Définition
Une réaction d’estérification directe est une réaction entre un alcool et un acide carboxylique conduisant
à un ester et de l’eau

Exemple:
O O
(1)
H3C C + H3C CH2 OH
(2)
H3C C + H2O

OH O CH2 CH3
Acide éthanoïque + éthanol ↔ éthanoate d’éthyle + eau
NB :
La réaction dans le sens (1) est appelée estérification directe et celle dans le sens (2) hydrolyse (d’un
ester)
I.3.2. Caractéristiques de l’estérification directe
L’estérification directe est une réaction lente, limitée, athermique et réversible
NB :
Un ester (de groupe fonctionnel d’un ester est –COO-) est nommé en remplaçant le nom de l’acide
carboxylique la terminaison « oïque» par «oate » et en faisant suivre le mot obtenu du nom du groupe
alkyle R’. Les deux noms sont liés par la préposition de et le mot acide est supprimé.
Exemples d’esters
CH3
O O

H3C C H3C C C

O CH3 CH3 O CH3

a) b)
Éthanoate d’éthyle 2,2-diméthylpropanoate de méthyle

II – PREPARATION ET PROPRIETES D’UN SAVON

II – 1- Généralités
II–1–1. Les corps gras
Les corps gras sont des triesters qui dérivent d’acide gras et du glycérol (ou propan-1, 2,3-triol). Ils sont
également appelés triglycérides. Ce sont les huiles et les graisses communément appelées lipides d’origine
animale ou végétale.
II-1-2. Les acides gras
Les acides gras sont des acides carboxyliques non ramifiés, constitués d’un nombre pair d’atomes de carbone
en général compris entre 4 et 22 et comportant une ou plusieurs double liaisons de configuration Z.
II.1.3. Préparation des triesters
OH O H2C O CO R
H2C
HC OH + 3 R C OH HC O CO R + 3 H2O

H2C OH H2C O CO R
Glycérol acide gras triglycéride eau
C’est une réaction d’estérification lente, limitée, athermique et réversible.
Exemples d’acides gras

Acides gras (nom usuel ou systématique) Formules

Acide butyrique ou acide butanoïque C3H7 COOH
Acide palmitique ou acide pentadécanoïque C15H31 COOH
Acide stéarique ou acide heptadécanoïque C17H35 COOH
Acide oléique ou acide (Z)-octadéc-9-énoïque C17H33COOH
Acide linoléique ou acide (9-Z, 12-Z)-octadéca-9,12-diénoïque C17H31COOH

II – 2. Préparation d’un savon

II – 2-1. Saponification
Une réaction de saponification est une réaction à chaud d’un ester avec des ions hydroxydes HO -.
O O
80°C
R C + NaOH R C + R' OH
ONa
O R'
Ester + soude → savon (carboxylate de sodium) + alcool

La saponification est une réaction lente et totale

Remarque :
Un savon est un mélange de carboxylates de sodium (R-COO-, Na+) ou de potassium, de formule (R-COO-+K+).
Le savon est dur si on utilise la soude (NaOH) ; il est mou si la potasse (KOH) est utilisée.

II – 2-2. Fabrication
II-2-2-1. Au laboratoire
Dans un ballon de 250 mL, introduire, avec
beaucoup de précaution, 20 mL de solution de
soude à 8 mol/L et 20 mL d'éthanol à 95°.
Agiter, afin de dissoudre la soude.
Ajouter alors 10 mL d'une huile alimentaire
constituée uniquement d'oléine et quelques
grains de pierre ponce.
Réaliser un montage à reflux puis chauffer
pendant 30 mn
(thermostat 6), sans dépasser 90°C.

II-2-2-2. Industriellement
Ce procédé est constitué de trois étapes : saponification, relargage et liquidation
• On mélange de la soude concentrée avec un corps gras et on porte l’ensemble à une température de 120
à 130°C sous une pression de quelques bar : saponification.
• On sépare le savon du glycérol et de l’excès de soude par une solution concentrée de chlorure de
sodium. On observe la formation d'une couche d’un solide jaunâtre qui flotte à la surface de l'eau salée :
c’est le savon qui précipite : Cette opération s’appelle relargage.
• Filtration et lavage : filtrer le mélange obtenu sur Büchner sous vide, récupérer le filtrat dans un
bécher, rincer ensuite le dépôt avec de l’eau distillée froide et récupérer cette eau de rinçage dans un
petit pot.

Relargage Filtration et lavage

Remarque
Il est déconseillé d'utiliser le savon ainsi obtenu pour se laver les mains en effet, il contient encore
beaucoup de soude et est donc caustique.
Le savon obtenu peut être séché, éventuellement additionné de colorants et de parfums et conditionné.

II-2-2-3. Equation bilan de la réaction

O
H2C O OC R H2C OH

HC O OC R 3 NaOH HC OH + 3 R C ONa

H2C O OC R H2C OH
Corps gras (triglycéride) soude glycérol savon

Application 1 (bac 2016)

Données, en g.mol-1 : M(H) = 1 ; M(C) = 12 ; M(O) = 16 ; M(Na) = 23.
On dispose des composés organiques suivants :
 A C
B

1. Représenter et nommer le groupe caractéristique présent dans chaque composé.

2. On fait réagir le composé C avec une solution d’hydroxyde de sodium concentrée et on obtient deux
produits organiques D et E. E est un composé organique monoxygèné.
2.1. Nommer cette réaction et donner les familles chimiques des composés D et E.
2.2. On fait réagir une masse m = 510 g de C avec un excès de la solution d’hydroxyde de sodium
concentrée.
2.2.1. Ecrire l’équation bilan de cette réaction.
2.2.2. Calculer les masses des produits D et E en supposant que la réaction soit totale.

Solution 1 (bac 2016)

1. Les groupes caractéristiques sont :
A : groupe aldéhyde B : nom : alcool C : ester

2.1. Cette réaction est appelée saponification.

Les composés D et E appartiennent à la famille des alcools et des carboxylates de sodium.

2.2.1.

CH3-CH2-CH2-COO-CH3 + Na++OH- → CH3-CH2-CH2-COO-+Na+ + CH3-OH

2.2.2.

Masse de D : mD= nD x MD = 5 x 110 = 550 g

Masse de E : mE= nE x ME = 5 x 32 = 160 g

II-2-2-4. Solubilité des savons

L’étude de la solubilité des savons est due à leur utilisation en milieu aqueux. Ainsi dans l’eau pure, les savons
sont partiellement solubles à cause de la formation de liaisons hydrogène. Les solutions obtenues sont
légèrement basiques.
Les eaux dures, acides ou salées sont défavorables à l’action d’un savon à cause de la réaction de
précipitation. Une eau dure est une eau riche en ions calcium Ca 2+ ou magnésium Mg2+. On peut diminuer la
dureté de l’eau par adoucissement c’est-à-dire en remplaçant les ions responsables par des ions Na + à l’aide
de résines échangeuses d’ions en l’occurrence les résines cationiques.

II-2-2-5. Mode d’action des savons

Les propriétés détergentes des savons sont dues à la structure des ions carboxylate. En effet, les ions
carboxylate sont constitués du groupe carboxylate –COO- (la tête hydrophile) et du groupe alkyle R- (la
queue lipophobe). Le groupe carboxylate est hydrophile et lipophobe à cause sa grande affinité avec l’eau et
pas avec les lipides contrairement au groupe alkyle qui est hydrophobe et lipophile.
Ce caractère amphiphile (hydrophile et lipophile) des ions carboxylate explique que les savons soient des
agents de surface ou surfactants. Ils moussent facilement et forment des agrégats à l’interface eau air
appelés micelles à partir d’une certaine concentration appelée concentration micellaire critique (cmc). Que
la salissure soit organique (huile) ou minérale (poussière, terre, rouille) elle est piégée au cœur des micelles
puis dispersée avec la contribution des forces de répulsion électrostatiques dues à la couronne d’ions Na+
ou K+ qui entoure chaque micelle.
Application (bac 2014)
Les esters carboxyliques ont en général une odeur agréable et sont souvent à l'origine de l'arôme
naturel des fruits. Ils sont aussi beaucoup utilisés pour les arômes synthétiques et dans la parfumerie.
L'éthanoate de pentyle ou parfum de poire est plus connu sous le nom d'acétate d'amyle. Sa formule
semi-développée est :
H3C C O CH2 CH2 CH2 CH2 CH3
O
1 Nommer la fonction chimique présente dans la molécule d'éthanoate de pentyle.
2 L'éthanoate de pentyle peut être obtenu à partir de deux réactifs A et B.
2.1. Le réactif A est un acide carboxylique. Quelle est la fonction organique que contient le réactif B ?
Écrire la formule semi-développée de A et celle de B.
2.2 Nommer les réactifs A et B dans la nomenclature officielle.
2.3 Écrire l'équation-bilan de la réaction conduisant à la formation de l'éthanoate de pentyle à partir
des réactifs A et B.
2.4 Quel est le nom de cette réaction et quelles sont ses caractéristiques?

Solution (bac 2014)

1 Fonction ester. .
2.
2.1 La fonction organique que contient le réactif B est la fonction alcool
Formule semi-développée de .A : CH3-COOH
Formule semi-développée de .B : CH3–CH2–CH2–CH2–CH2-OH
2.2 Nom de A = acide éthanoïque ; Nom de B : Pentan-1-ol
2.2.3 Equation-bilan de la réaction :
CH3-COOH + CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH  CH3-CO2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
2.4 Réaction d'estérification directe. Réaction lente, limitée par la réaction inverse et athermique