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TD 3 - Macqm 2023-2024
TD 3 - Macqm 2023-2024
Exercice 1 : Parmi les réactifs suivants, classer ceux qui présentent un caractère nucléophile ou
électrophile : NH3 ; CH3COO‾ ; BF3 ; H+ ; OH‾ ; AlCl3 ; CH2=CH-CH2+.
Exercice 2 : Préciser, pourquoi dans les réactifs de substitution et d’élimination d’ordre 1, les
halogénures d’alkyle CH2=CH-CH2Cl et les halogénures de benzyle réagissent-ils aussi
rapidement que les halogénures tertiaires ?
Exercice 8 : Indiquer les conditions opératoires (réactifs & solvant) dans lesquelles les
transformations suivantes ont été réalisées :
Le composé A est optiquement actif. Le mélange des produits B et C est sans activité optique,
mais chaque composé est chiral.
1) Donner la structure des produits obtenus et la nature du mécanisme impliqué au cours de
chaque réaction.
2) Indiquer les conditions qui permettent de favoriser un mécanisme par rapport à l’autre dans
le cas d’un composé halogéné secondaire.
Exercice 10 : Classer les substrats suivants selon leur réactivité en SN2 (ordre décroissant) :
1) CH3Cl ; (CH3)2CHCl ; (CH3)3CCl ; CH3Br
2) 1-bromo-3-methylbutane ; 2-bromo-2-methylbutane ; 3-bromo-2-methylbutane
On fait réagir sur ce composé la potasse en solution aqueuse diluée, on obtient deux
stéréoisomères. Donner les structures de ces produits. Indiquer le mécanisme mis en jeu.
Exercice 14 : Le 2-chloropentane (S) traité mole à mole par l’acétate de sodium en milieu
aprotique en donnant principalement un composé A. Décrire le mécanisme et donner la structure
de A.
Exercice 16 : Déterminer le produit majoritaire obtenu par l’action du méthylate de sodium sur
le 2-chloro-3-méthylpentane (2R,3S). On constate que la variation de la concentration du
méthylate agit sur la vitesse de la réaction.
a. Quels sont les deux mécanismes mis en jeu dans cette réaction ?
b. Donnez les structures de tous les produits obtenus (en précisant leur stéréochimie).
c. Comparez les deux mécanismes (les facteurs favorisant l’un ou l’autre, ensuite leurs point
communs).
d. Dans le cas d’un mécanisme SN1 peut-on obtenir un mélange racémique ? Justifier.
a. Donner la structure de l’éther obtenu par réaction de A sur B selon le mécanisme SN2.
Précisez la configuration absolue.
b. L’action de A’ sur B suit un mécanisme SN1. Expliquer pourquoi et donner les structures
obtenues quand A’ est de configuration R.
B1 et B2 sont deux énantiomères dont l’un est majoritaire. Détailler les mécanismes d’obtention
de B1 et B2.