Académique Documents
Professionnel Documents
Culture Documents
1 - Les Hydrocarbures PDF
1 - Les Hydrocarbures PDF
I) Les alcanes
Les carbones ont une configuration sp3, la formule des alcanes est CnH2n+2. Les liaisons
sont toutes simples et les angles sont de 109,27°. Ces liaisons sont solides, les produits sont
donc inertes, ce qui donne des propriétés chimiques pauvres (produits paraffines, car peu
d’affinités).
A) Préparation
Ils sont dérivés du pétrole qui est distillé en fonction de la température d’ébullition. On peut
les préparer par :
2) Hydrogénation d’alcynes
H- + R – X R – H + X- (H- : hydrure)
Ex : 4 R – X + LiAlH4 4 RH + LiX + AlX3
4) Synthèse de Wurtz
Réaction : on prépare un produit avec une chaîne carbonée plus longue que celle des
produits de départ.
R – X + R – X + 2Na R – R + 2 NaX
On utilise cette réaction qu’avec des composés symétriques (R égaux), sinon il y a
plusieurs possibilités de produits (R1 – R1, R1 – R2, R2 – R2).
5) Hydroboration d’alcènes
B) Propriétés chimiques
Leur chimie est pauvre, la réactivité faible, donc ils sont intéressants pour les réactions de
combustion.
3n 1
CnH2n+2 + O2 nCO2 + (n+1) H2O
2
On peut aussi substituer les H par des Cl avec de l’énergie photochimique h
II) Alcènes
CnH2n, avec double liaison centrale C=C formée d’une liaison et d’une liaison
correspondant à un recouvrement latéral de deux orbitales p et plus fragile que la liaison ,
donc se casse plus facilement.
A) Nomenclature
B) Isomérie
Ces stéréoisomères ne sont pas objet-image l’un de l’autre, ce sont des diastéréoisomères.
C) Préparation
La réaction de déshydratation est plus facile avec un alcool tertiaire qu’avec un alcool
secondaire qu’avec un alcool primaire. En effet, l’alcool va donner un carbocation, les
radicaux carbonés sont donneurs par effet inductif et vont donc stabiliser le carbocation, et les
carbocations les plus stables (ceux avec le plus de radicaux carbonés) vont se former plus
facilement.
Règle de Zaitsev : L'hydrogène éliminé provient du carbone le plus substitué c'est à dire
celui qui possède le moins d'atome d'hydrogène.
H OH- H
R—CH=CH—CH3
R—CH—CH—CH2
R—CH2—CH=CH2 Hoffmann
N+
CH3 CH3 CH3
D) Propriétés chimiques
1) Réaction d’hydrogénation
R—CH=CH2 R—CH2—CH3
H2 Pd
2) Additions électrophiles
a- Halogénation
Avec deux substituants, on obtient deux couples d’énantiomères possibles.
- Configuration Z :
Br H
-
Br R R R2
H H H H
H R1 Br
C=C C—C
R1 Br+ R2 R1 Br+ R2 H Br
R1 S S H
Br R2
- Configuration E :
Br R2
Br - R S H
H R2 H R2
H R1 Br
C=C C—C
R1 Br+ H R1 Br+ H H Br
R1 S R R2
Br H
b- Hydratation en milieu acide
Règle de Markovnikov :
L'hydrogène se fixe sur le
carbone le moins substitué.
a- Initiation
b- Propagation
4) Oxydations
c- Époxydation (exemple)
d- Ozonolyse
5) Polymérisation
nCH2=CH2 —( CH2—CH2 ) n—
nCl—CH=CH2 —( CH—CH2 ) n—
chlorure de vinyle
Cl
nNC—CH=CH2 —( CH—CH2 ) n—
acrylonitrile
CN
nC6H5—CH=CH2 —( CH—CH2 ) n—
styrène
C6H5
6) Diènes
- Allènes : C=C=C
Réaction de Diehl-Alder pour les diènes conjugués : les composés éthyléniques dont la
double liaison est conjuguée avec un groupement attracteur s’additionnent en 1,4 sur les
diènes conjugués. Il y a réorganisation des orbitales moléculaires.
Leurs noms se terminent en –yne, et leur règle de nomenclature est la même que pour les
alcènes. Lorsqu’on trouve dans une même molécule une double et une triple liaison, son nom
doit se finir en –ènyne.
A) Préparation
Elle se fait à partir de dérivés dihalogénés à qui on va enlever deux moles de HX.
1) Additions
a- Hydrogénation
- Alcyne + B2H6 -------> puis CH3CO2H -------> Alcène CIS - Anti Markovnikov
b- Halogénation
Même mécanisme que pour les alcènes. On utilise Cl2 ou Br2 pour une addition totale,
pour I2 on s'arrête à l'alcène.
d- Hydratation
e- Hydroboration
a- Combustion
Les alcynures formés sont instables et explosifs. Quand on parle de chimie des alcynures,
on parle des propriétés du carbanion. Les alcynures réagissent avec les composés carbonylés.
A) Nomenclature
On les trouve à l’état naturel dans certaines essences végétales et dans les pétroles comme
le goudron de ouille. Les composés sont parfois en plusieurs cycles.
Toluène
B) Préparation
On les prend généralement à l’état naturel mais il est possible de préparer des composés
aromatiques à partir du benzène.
On fat réagir le benzène avec un dérivé halogéné en présence d’un acide de Lewis
(accepteur d’électrons).
C6H6 + RCl C6H5R + HCl
C) Propriétés physiques
1) Addition
a- Hydrogénation
b- Halogénation
2) Substitutions
b- Halogénation
c- Acylation
d- Sulfonation
e- Nitration
f- Réaction d’Hollemann
Ajout d’un électrophile au cycle—O—R dans une conformation méta, para ou ortho, le
carbone lié à l’oxygène devient un carbocation.