Plan du cours

I. A quoi sert la chimie ? Chimie au quotidien

II. Le modèle de Lewis
III. La représentation simple des molécules
IV. La méthode VSEPR
V. L’effet inductif
VI. L’hybridation
VII.La mésomérie
Bibliographie

https://bu.univ-amu.libguides.com/chimie/licence1
 I. A quoi sert la chimie ?
Chimie au quotidien
I.1 Qui a « inventé » la chimie ?

• La chimie est la science de la constitution des divers

corps, de leurs transformations et de leurs propriétés.

• Personne n’a vraiment inventé la chimie et tout le

monde l’utilise, sans forcément le savoir !
 I. A quoi sert la chimie ? Chimie au quotidien
I.1 Qui a « inventé » la chimie ?

• Certaines activités étaient déjà

connues dans les civilisations
préhistoriques : fabrication des
savons par hydrolyse des acides
gras, fermentation des sucres,
production des colorants,
découverte de la céramique, des
émaux, des verres

• Certains philosophes grecs ont tenté de comprendre

de quoi est faite la matière et ont émis des
hypothèses. Démocrite (460-370 av. J.-C.) pensait
que la matière était faite de petites unités
indivisibles, qu’il a nommé des atomes (du grec
atomos qui signifie « qu’on ne peut diviser »)
 I. A quoi sert la chimie ? Chimie au quotidien
I.1 Qui a « inventé » la chimie ?

• Au Moyen-Âge, un groupe de savants a développé une discipline

nouvelle, l’alchimie . Leur objectif était de transformer des métaux
«vils» comme du plomb en métaux «nobles» comme l’or ou
l’argent.
 I. A quoi sert la chimie ? Chimie au quotidien
I.1 Qui a « inventé » la chimie ?

• X-XIèmes siècles : techniques expérimentales utilisées :

la fermentation du vin en vinaigre, l’extraction des huiles et
des graisses animales et végétales, distillation des essences
aromatiques, la distillation de l’alcool…
 I.1 Qui a « inventé » la chimie ?
• XII-XIIIèmes siècles :
o Synthèse de l’acide sulfurique par calcination d’un " vitriol" (sulfate) naturel.
L’acide sulfurique, l’huile de vitriol des alchimistes, de formule H2SO4 est le
plus fort des acides simples.
o Synthèses de l’esprit-de-sel ou acide chlorhydrique. Découvert au voisinage de
l'an 800 par l'alchimiste perse Jabir Ibn Hayyan (connu aussi sous le nom
latinisé de Geber).

Jabir Ibn Hayyan est aussi l’inventeur

de l’eau régale, mélange d’acide
chlorhydrique et d’acide nitrique
permettant de dissoudre l’or.
Il découvre aussi « l’eau forte », càd
l’acide nitrique, en chauffant du
salpêtre (KNO3) en présence de
sulfate de cuivre et d’alun KAl(SO4)2
 I.1 Qui a « inventé » la chimie ?
• Le britannique Robert Boyle (1627-1691) fut le premier à exprimer la
notion d’éléments chimiques en considérant comme éléments les
corps qui seraient réellement indécomposables. Il découvre le
premier indicateur coloré (décoction de violettes), l’acétone et le
méthanol, ainsi que la relation entre la pression et le volume d’un gaz
 I.1 Qui a « inventé » la chimie ?

• Antoine Lavoisier (1743-1794) est connu pour être l’un des pères de
la chimie moderne. Il travailla sur la combustion, mettant en avant le
rôle de l’oxygène (dont il donna le nom), de l’azote... Ces expériences
lui ont permis d’établir la loi de la conservation de la matière :
« Rien ne se perd, rien ne se crée, tout se transforme ».
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?
I.2.a) L’éthanol Le vin et la bière sont des boissons alcoolisées produites
depuis l’antiquité. On y trouve la molécule d’éthanol.

CH3-CH2-OH
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?
I.2.a) L’éthanol L’éthanol est produit naturellement par fermentation alcoolique
à partir du glucose ou du fructose (ou du saccharose) du raisin, ou à partir de l’amidon
des céréales.

se
e
las

na
xy

gé
bo

dr o
se

car

shy
ol y

dé
Amidon

dé
yc

ate
Gl

NADH + H+

ol
r uv
NAD+

o
H+

alc
CO2

py
D-Glucose
Pyruvate Acétaldéhyde Ethanol
D-fructose
-O O OH
O
C6H12O6
O

La molécule d’éthanol peut être produite artificiellement, par l’industrie

chimique.
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?
I.2.a) L’éthanol
La toxicité aigüe de l’éthanol est faible par inhalation ou ingestion et négligeable
par contact cutané. Les effets de l’éthanol sur la santé sont observés chez les
consommateurs excessifs de boissons alcoolisées : nausées, vomissements,
vertige, voire paralysie respiratoire. Au-delà des symptômes d'ébriété constatés à
court terme, la consommation excessive et régulière d’alcool est dangereuse pour
la santé à moyen ou long terme: cirrhose du foie, cancers, troubles du système
nerveux, syndrome d'alcoolisation fœtale…

L’éthanol a un effet diurétique (accélère la production d’urine) Ceci a pour effet de

déshydrater le corps, dont le cerveau, ce qui entraine des maux de tête.
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?
I.2.a) L’éthanol
La toxicité aigüe de l’éthanol est faible .
La toxicité aigüe du méthanol est très élevée.

NADH + H+

H
+
H NAD+

AD
CO2
D-Glucose Pyruvate Acétaldéhyde Ethanol
C6H12O6 -O O OH
O
O

NADH + H+
H

NAD+
AD

H3C O
Acétaldéhyde
Ethanol CH3-CH2-OH C

NADH + H+
H

NAD+
AD

H O
Méthanol C Formaldéhyde
CH3-OH
H
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?
O
I.2.b) L’urée

• L'urée naturelle est découverte

en 1773 par Hilaire Rouelle. H2N NH2

• Elle est formée dans le foie lors du cycle de l'urée, à partir de l'ammoniac qui
provient de la dégradation de trois acides aminés : l’arginine, la citrulline et
l’ornithine; elle est éliminée par l'urine.
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ? O

I.2.b) L’urée
H2N NH2

• En 1828, après avoir maîtrisé la synthèse de l'acide cyanique, Wöhler réalise

celle de l'urée. En traitant l’acide cyanique par l'ammoniaque, il obtient du
cyanate d'ammonium qui s'isomérise en urée :

Avant cette expérience, on considérait que les molécules « organiques »

ne pouvaient provenir que de constituants ou de dérivés d'organismes
vivants habités par la « force vitale ». En réalisant cette expérience,
Wöhler remet en cause l'existence même de la force vitale qui, pense-t-on
alors, différencie le monde vivant du monde minéral.
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?

I.2.b) L’urée

• L'urée est fabriquée industriellement à partir d’ammoniac (NH3) et de dioxyde

de carbone (CO2). La réaction de synthèse se fait sous forte pression (de 140 à
160 bars selon les procédés) et sous des températures de 160 °C à 180 °C.
1- synthèse du carbamate d’ammonium (stable sous haute pression)
O

CO2 + 2 NH3 O
H2N O- NH4+

2- décomposition du carbamate en urée et eau

O O
H2N NH2
+ H2O
H2N O- NH4+ H2N NH2

La production mondiale annuelle d'urée ~ 120 millions de tonnes.

Utilisations: engrais, colles, matériaux plastiques…
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?

I.2.c) La découverte des colorants de synthèse

Des colorants naturels sont connus depuis l'Antiquité. Mais ils sont rares et chers.
Indigo = colorant bleu soluble,
Pourpre = symbole de royauté.
permettant de teindre les vêtements
Pourpre de Tyr : extrait du murex
Déjà utilisé il y a 6000 ans au Pérou
12 000 coquillages = 1,5 g de colorant.
Extrait de diverses plantes: indigotier,
pastel …
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?
I.2.c) La découverte des colorants de synthèse
Exemple de sérendipité : le fait d'une découverte — scientifique ou invention technique — obtenue de
façon tout à fait inattendue, suite à un concours de circonstances fortuites, voir accidentelles, et de
plus, souvent dans un cadre tout à fait hors contexte du résultat découvert.

En 1853, William Perkin tente d’obtenir la quinine, utilisée pour le traitement du

paludisme, et synthétise la mauvéine.

A l’Exposition Royale de 1862, la reine Victoria

arbora une robe de soie teinte avec de la
mauvéine et un timbre postal mauve fut Sir William Henry Perkin
également émis. 1838-1907
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?
I.2.c) La découverte des colorants de synthèse
En 1882, Adolf von Baeyer et Viggo Drewsen réalise la synthèse de l’indigo.

Ce procédé de manufacture développé est

toujours en usage aujourd'hui à travers le
monde.
Adolf von Baeyer
1835-1917
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?
I.2.d) Chimie et cuisine
Faire un caramel, une
mayonnaise, une sauce O
tomate, un flan, cuire N N
HO
H OH

du pain ou un œuf, O N H
O N N H O
H

griller une brochette N

N
HO O OH
HO
H

de viande….
R1
N
O R2 Mg
O O + N
N
C’est faire
O N HOH2C
O N
O

de la chimie !!!
O -
O
O O O
NHO O
O
Et c’est naturel. H3CO
O
O
O

O
HO
N N
O
H3CO N
O N

crème à la vanille
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?
I.2.d) Chimie et cuisine Exemple: les réactions de Maillard

Chaque fois que je cuisine avec

m a poêle, m on four, que j'utilise
m on barbecue, …
je provoque des réactions de M aillard

 Réactions complexes qui, durant la cuisson,

produisent arômes, colorations brunes; ne
acide
correspondent pas à une caramélisation aminé acide
(Caramélisation = réaction due au chauffage du sucre aminé
dans l’eau; se fait vers 145°C Réactions de Maillard: dues
N
au chauffage d’acides aminés et protéines en présence de H H N
H
sucres; se font vers 120°C) C
H O
 possibles sans matières grasses C
 comportent diverses étapes complexes: la synthèse sucre
de composés carbonylés très réactifs , la formation sucre réducteur
de polymères bruns, aussi appelés mélanoïdines, et réducteur
de composés très volatils et odorants.
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ?
I.2.e) Les principes actifs des plantes
• De tout temps, les hommes ont utilisé les plantes pour leur vertus médicinale ou
comme poisons. Néanmoins, la connaissance des effets des plantes était
essentiellement empirique, et on ne savait rien des molécules responsables de
leur activité

Socrate buvant la cigüe à Athènes en -399 av JC Grande cigüe

La plante contient dans toutes

ses parties au moins cinq
alcaloïdes très toxiques, dont N
la conine. H
 N
I.2 La chimie, c’est naturel ou artificiel ? OH

O
I.2.d) la quinine
N
quinine
• alcaloïde naturel antipyrétique, analgésique et surtout, antipaludique. Extraite du quinquina, un arbuste
originaire d'Amérique du Sud, elle a longtemps été utilisée pour la prévention du paludisme (ou « malaria »).
• Utilisée dès le XVIIème siècle.`

• En 1820, les chimistes français Joseph Pelletier et Joseph Caventou

purent extraire les principes actifs de l'écorce de quinquina, dont la
quinine.
• Ces deux pharmaciens isolèrent également la strychnine, la brucine,
et la caféine. O

N N

O N N

cafeine
• 138 tonnes d'écorce de quinquina pour extraire 1800 kilos de sulfate de quinine :
débuts de la grande industrie pharmaceutique. La production de quinine marque ainsi
le début du remplacement des plantes médicinales au contenu variable, incertain et
parfois frelaté, par des médicaments faciles à prendre et ne contenant que la molécule
active, à une dose précise.
Écorce de quinquina

• La formule brute de la quinine fut établie en 1854 par Adolph Strecker et sa structure chimique fut décrite
8
vers la fin du siècle par Zdenko Skraup et Wilhelm Königs.
 I.3 Applications de la chimie
I.3.a) les médicaments
• La chimie sert à créer des médicaments. C’est grâce aux
savoirs accumulés sur les différentes molécules et aux
expérimentations pour en trouver de nouvelles que les
chimistes ont pu mettre au point les médicaments que nous connaissons. La recherche
continue pour en synthétiser de nouveaux, afin de soigner les maladies complexes telles que
le cancer par exemple.
• Médicament = c’est un (ou des) principe(s) actif(s) + excipient
• Il faut 10-15 ans avant une autorisation de mise sur le marché (AMM), du fait principalement
des différentes phases de test.
• Coût moyen d’un médicament durant cette période de recherche et de test : environ 250
millions d’euros.
• A l’issue des différentes phases, 1 molécule sur 10 000 est retenue.
• Utilisation du « screening » : des milliers de molécules sont soumises à une batterie de tests
systématiques, afin d’étudier leurs propriétés chimiques et pharmacologiques. Cette étape
permet de repérer celles qui pourraient avoir un effet thérapeutique.
• Durée d’un brevet: environ 20 ans, ensuite la molécule tombe dans le domaine publique :
possibilité de produire des génériques.
I.3 Applications de la chimie
I.3.a) les médicaments
Exemple de l’aspirine
• Le nom d’acide salicylique vient du latin salix, « saule », cet acide ayant
été isolé pour la première fois dans l’écorce de cette essence d’arbre.
• Synthèse du chimiste strasbourgeois Charles Frédéric Gerhardt en 1853
puis reprise par Felix Hoffmann, chimiste allemand en 1897.

• Finalement, le brevet et la marque de l'aspirine sont déposés par la société Bayer

en 1899 sous la dénomination d'Aspirin.
• La préparation arrive en France en 1908 et est commercialisée par la Société
chimique des usines du Rhône.
• L'aspirine possède les propriétés pharmacologiques suivantes : antalgique,
antipyrétique, anti-inflammatoire et antiagrégant plaquettaire.

• C'est un des médicaments les plus consommés au monde, avec une

consommation annuelle estimée à 40 000 tonnes.
I.3 Applications de la chimie
I.3.a) les médicaments
Exemple d’autres anti-inflammatoires
• L’ibuprofène : développé dans les année 60 par les chercheurs de chez Boots, à la suite d’un test
systématique des propriétés de 600 molécules potentiellement actives.
• Il est commercialisé sous divers noms commerciaux, par exemple Brufen, Advil, Nurofen, Upfen.
• Produit à l’échelle de 15000 tonnes/an
• Comme l’aspirine, c’est un AINS, Anti-Inflammatoire Non-Stéroïdien.
• Il inhibe les deux cyclooxygénases COX-1 et COX-2 intervenant dans la formation des prostaglandines.
Procédé BHC (filiale de BASF) OH
anhydride
acétique O H2 OH CO O

HF Nickel de catal. au Pd
Raney
isobutylbenzène ibuprofène

• Le paracétamol est un antalgique et antipyrétique efficace, mais ne possède pas d’activité anti-
inflamatoire.
• A forte dose, il est toxique pour le foie.
• Il est le médicament le plus prescrit en France
• Noms commerciaux : Doliprane, Dafalgan, Efferalgan totalisent plus de 260 millions de doses.
H
N

O
HO
I.3 Applications de la chimie
I.3.a) les médicaments Exemple des pénicillines
• = des antibiotiques; une toxine synthétisée par certaines espèces de moisissures
(Penicillium), inoffensive pour l'humain.
• La pénicilline G: découverte en 1928, concentrée et nommée par le Britannique A. Fleming.
• sérendipité : Le 3 septembre 1928, Fleming retrouve les boîtes de Petri où il faisait pousser des
cultures de staphylocoques envahies par des colonies de moisissures. Elles ont été contaminées par les
souches de Penicillium notatum appartenant à son voisin de paillasse. Fleming s'aperçoit qu'autour des
colonies de moisissure il existe une zone circulaire dans laquelle le staphylocoque n'a pas poussé. Il
émet l'hypothèse qu'une substance sécrétée par le champignon en est responsable et lui donne le nom
de «pénicilline».

Alexander Fleming
1881-1955

• Des maladies bactériennes mortelles (tuberculose, syphilis, pneumonie, diphtérie, tétanos…)

contre lesquelles il n'existait aucun remède sont traitées grâce aux antibiotiques. Toutefois,
on constate partout une augmentation de l'antibiorésistance des bactéries. La lutte contre
l'antibiorésistance passe par la recherche de nouveaux antibiotiques et leur utilisation
raisonnée.
I.3 Applications de la chimie
I.3.b) industrie cosmétique
Exemple du savon
• Le savon est un produit liquide ou solide composé de molécules amphiphiles
obtenues par réaction chimique entre un corps gras et une base forte (NaOH
ou KOH).
• Son caractère amphiphile lui donne des propriétés caractéristiques,
notamment la capacité de ses composants moléculaires à se placer à
l'interface entre la phase aqueuse (solvant hydrophile) et la phase lipidique
(graisse hydrophobe) : formation de micelles.
• Réaction de saponification est très ancienne : début du IIIe millénaire av. J.-C
(faire bouillir un mélange de graisse animal + cendre)
• Savon de Marseille : XIIème siècle, originaire du savon d’Alep (Syrie), élaboré il
y a 3500 ans.
• La région de Marseille compte 90 savonneries au XIXe siècle et connaît son
apogée en 1913 avec 180 000 tonnes produites.
I.3 Applications de la chimie
I.3.b) industrie cosmétique
Exemple du dentifrice
• Une pâte dentifrice est conçue pour éliminer les dépôts protéiniques avant la formation des
structures plaquettaires. Sa composition doit donc être
o abrasive pour permettre le nettoiement des surfaces émaillées : silicates de types zéolite,
bicarbonate de sodium
o Pâteuse pour rester au contact des dents lors du brossage
o Consistante grâce à des liens minéraux : aluminosilicates de magnésium.
• Elle est complétée par divers additifs :

• Le fluor est le principal agent actif de la plupart des dentifrices, et contribue à la prévention des caries :
il permet la formation d'une couche d'émail moins soluble, la fluorapatite, de formule Ca5[(PO4)3F), et
donc moins sensible aux attaques acides qui induisent les caries
I.3 Applications de la chimie
I.3.b) industrie cosmétique
Exemple des parfums
• L’art du parfum remonte à l’antiquité. Les parfums étaient alors faits à partir de
distillats d’extraits naturels animaux ou végétaux

• Dans sa conception contemporaine, son développement est étroitement lié à la

chimie de synthèse.
• L’alcool phényléthylique, synthétisé en 1876, composant majeur de la rose, évoque
la jacinthe, le muguet, la pivoine, odeurs n’existant pas sous forme d’extrait naturel.
I.3 Applications de la chimie
I.3.b) industrie cosmétique
Exemple des parfums
• En 1855, l’acétate de benzyle sera la première molécule synthétique, à odeur de
jasmin, toujours utilisée d’ailleurs. Aussi utilisée dans l’alimentation en tant
qu’arôme de poire ou pomme.

• En 1868, ce sera la coumarine, synthétisée par William H. Perkin, découvreur de la

mauvéine. Odeur de foin fraichement coupé.
I.3 Applications de la chimie
I.3.b) industrie cosmétique
Exemple des parfums
• La vanilline est l'arôme le plus fabriqué dans le monde, la
production d'arômes de vanille est estimée à 12 000 tonnes
par an. Elle représente 0,75 % à 2 % de la masse de la
gousse. Une gousse pesant autour des trois grammes n'en
contient donc que 22 à 60 mg.

• En 1974, découverte de la Calone 1951 par Pfizer (industrie

pharmaceutique), pour ses notes marines et pastèque.
Cette molécule n’est pas inspirée par la nature, et possède
sensation olfactive originale.
I.3 Applications de la chimie
I.3.c) industrie agro-alimentaire
Exemple du goût et des saveurs
• Saveur amère : relève d’un mécanisme ancestral qui vise à nous protéger contre
l’ingestion d’aliments toxiques. Cependant qu’il n’y a pas de lien évident entre l’amertume
et la toxicité d’un composé.
Noix vomique
I.3 Applications de la chimie
I.3.c) industrie agro-alimentaire
• Saveur acide: La perception de l’acidité est directement liée à la détection des
protons (H+). Elle permet notamment d’éviter la consommation de fruits non mûrs
ou d’aliments contaminés par des micro-organismes qui produisent des acides lors
de la fermentation.
I.3 Applications de la chimie
I.3.c) industrie agro-alimentaire
Exemple des édulcorants : l’aspartame
• L'aspartame est un édulcorant artificiel découvert en 1965.

• Pouvoir sucrant environ 200 fois supérieur à celui du saccharose

• Utilisé pour édulcorer les boissons et aliments à faible

apport calorique ainsi que les médicaments.

• Découvert par James Schlatter, chimiste de la société

G. D. Searle & Company, lors de la synthèse d'un
tétrapeptide devant être testé comme médicament
anti-ulcères.

• L'aspartame est l'édulcorant intense le plus fréquemment employé dans le monde

• il est utilisé dans près de 5 000 produits à travers le monde (les gommes sans sucre, les
boissons allégées et autres gâteaux du même type)
I.3 Applications de la chimie
I.3.c) industrie agro-alimentaire
Exemple des édulcorants : l’aspartame
• Exemple de sérendipité: L'aspartame était alors un intermédiaire de synthèse et
Schlatter a goûté le produit par accident en humectant son doigt pour attraper
une feuille de papier. Le goût sucré fut une découverte inattendue, l'acide
aspartique et la phénylalanine n'étant pas sucrés. Schlatter synthétisa des
composés de structure voisine, mais le produit original fut conservé et
commercialisé sous le nom d'aspartame.

Goût amer
I.3 Applications de la chimie
I.3.c) industrie agro-alimentaire
HO HO
(+)-menthol (+)-neomenthol
Exemple d’additif: le menthol
• Le menthol est connu au Japon depuis plus de 2000 ans. mentha piperita
• Isolé pour la première fois qu'en 1771 par Gaubius.
• Le (–)-menthol ou L-menthol se trouve naturellement dans l'huile essentielle de menthe poivrée (mentha
piperita). Le menthol japonais contient également un léger pourcentage de (+)-néomenthol.
• C'est aussi un anesthésique local.
• Le menthol est fabriqué comme énantiomère simple sur une échelle de 400 tonnes par an.
synthèse
énantiosélective

HO Cristaux de (+)-menthol
myrcene
(+)-menthol

• antipruritique, pour réduire les démangeaisons.

• anesthésique local pour soulager des maux et douleurs mineures.
• décongestionnant pour les voies respiratoires et les sinus.
• pesticide contre les acariens (acaricide)
• agent de saveur pour les chewing-gums et les sucreries
• La capacité du menthol de déclencher chimiquement les récepteurs sensibles au froid dans la peau (sensation
de refroidissement et de fraîcheur). Dans ce sens, elle est semblable à la capsaïcine, l'espèce chimique
responsable de la sensation épicée des piments.

18
I.3 Applications de la chimie
I.3.c) industrie agro-alimentaire
Molécules « piquantes »: la capsaïcine
• La capsaïcine est un alcaloïde, composant actif du piment. Elle produit une
sensation de brûlure dans la bouche. Du point de vue biologique, ce composé
permet aux fruits, et donc aux graines de la plante qui les produit, d'être moins
exposés à la prédation.
I.3 Applications de la chimie
I.3.c) industrie agro-alimentaire
Molécules « piquantes »: la capsaïcine

• La capsaïcine est soluble dans le gras plutôt que dans l’eau, ce qui explique que
boire un verre d’eau apporte peu de soulagement tandis que le lait ou des
crèmes glacées sont efficaces.

• La consommation de capsaïcine stimule la production de deux hormones,

l'adrénaline et la noradrénaline, qui interviennent dans le déclenchement du
métabolisme des sucres et des graisses de réserve.
I.3 Applications de la chimie O
I.3.c) industrie agro-alimentaire
N
N
Exemple du café décaféiné
• Café décaféiné : environ 10 mg de caféine par tasse.
En comparaison une tasse de café typique contient 85 mg de caféine. O N N

Café: cultivé dans plus de 75 pays

Torréfaction: réactions de Maillard
- pigmentation change: vert => ocre => brun => quasi noir
- volume du grain et dose de caféine augmentent
- l’eau et les sucres contenus des grains se transforment d'abord
en caramel.
- vers 200°C, les acides se combinent et forment les arômes avant
d'être détruits par la carbonisation.

extraction
I.3 Applications de la chimie
I.3.c) industrie agro-alimentaire

• La structure de la caféine a été élucidée vers la fin du

XIXe siècle par Hermann Emil Fischer qui a été
également le premier à en réussir la synthèse totale.
Fischer sera d'ailleurs récompensé par le Prix Nobel
de chimie de 1902 en partie pour ce travail.
H. E. Fischer,(1852-1919)
• Autres alcaloïdes présents dans le café (et dans le
chocolat aussi !)
I.3 Applications de la chimie
I.3.c) industrie agro-alimentaire

• Il existe trois procédés pour enlever la

caféine:
o une extraction par un solvant
organique (dichlorométhane ou
acétate d’éthyle. Problèmes :
traces éventuelles de solvants,
toxicité)
o une extraction par un fluide
supercritique (CO2)
o une extraction à l'eau (la moins
efficace et peut dénaturer le goût)
I.3 Applications de la chimie
I.3.c) industrie agro-alimentaire

• Il existe trois procédés pour enlever la caféine:

o une extraction par un solvant organique
(dichlorométhane ou acétate d’éthyle.
Problèmes : traces éventuelles de solvants,
toxicité)
o une extraction par un fluide supercritique
(CO2)
o une extraction à l'eau (la moins efficace et
peut dénaturer le goût)
I.3 Applications de la chimie
I.3.d) Carburants : le pétrole

• Pétrole : mélange complexe de composés organiques composé principalement d’alcanes

(linéaires majoritaires/ ramifiés) et de composés aromatiques non utilisables tels quels.
• Raffinage : séparés en fonction de leur volatilité par distillation fractionnée à l’aide de
"tours de fractionnement"
• 31,7 % de l'énergie primaire consommée en 2015, énergie la plus utilisée devant le
charbon (28,1 %) et le gaz naturel (21,6 %) ; elle atteignait 46,2 % en 1973.
• Craquage : quantité d’essence faible
par rapport à la demande. Conversion des
hydrocarbures des autres fractions en
essence (fragmentation des alcane > C10
en alcanes plus petits et ramifiés (C5 à
C10). Deux processus : craquage
catalytique et thermique
I.3 Applications de la chimie
I.3.d) Carburants : le pétrole
I.3 Applications de la chimie
I.3.d) Carburants : le gaz naturel

• Le gaz naturel est un combustible fossile constitué d'un mélange d'hydrocarbures gazeux, dont le méthane
(CH4) est l'un des principaux composants. Formé par la transformation d'organismes morts il y a des millions
d'années, le gaz naturel se trouve dans divers réservoirs souterrains, parfois associé à du pétrole.
• composé de 80% de méthane, 10% d’éthane et 10% d’alcanes de masse plus élevée.
• collecté par pipeline puis ses composants sont séparés en tirant parti de la différence des points d’ébullition.

• majorité du méthane transporté par gazoducs (distribution terrestre) Production de gaz naturel en 2016
et par méthaniers (distribution maritime, gaz liquéfié à -160°C : 1 m3
de GPL liq. = 600 m3 de gaz à P.A, 100 000 m3)

USA Russie Asie Moyen-Orient Autres

• Utilisation :
- méthane (combustible)
- éthane (transformé en éthylène par craquage, matière première en pétrochimie)
- propane et butane (principaux constituants du gaz de pétrole liquéfié GPL, combustible domestique, briquet,
chauffage, cuisinière, mais également carburant pour automobile. 22
I.3 Applications de la chimie
I.3.e) Le plastique : un défi pour la chimie !
• Le plastique : 90% des produits utilisés une seule fois puis jetés
= crise environnementale mondiale.
 Article récent : The future of plastic, Nature
• Depuis les années 50, 6,3 milliards de Communications 2018, 9, 2157
tonnes de déchets plastiques ont été (doi:10.1038/s41467-018-04565-2)
produits dans le monde.
• 79% des déchets plastiques dans les
décharges = 2,41 millions de tonnes de
déchets plastiques qui pénètrent dans
les océans par les rivières.
• La durabilité (son atout) est un
problème : les plastiques restent dans
notre environnement pendant des
centaines d'années.
• le plastique ne quitte jamais vraiment
l'environnement : formation de
microplastiques qui se propagent dans
la chaîne alimentaire.
• Seulement 9% des déchets plastiques
sont recyclés
I.3 Applications de la chimie
I.3.e) Le plastique : un défi pour la chimie !
• Les plus populaires : polyéthylène téréphtalate (PET), le polyéthylène (PE), le polypropylène (PP),
le polystyrène (PS) et le polychlorure de vinyle (PVC)

polyéthylène (PE)

polyéthylène téréphtalate (PET)

polychlorure de vinyle (PVC)

polystyrène (PS)

polypropylène (PP)
I.3 Applications de la chimie

I.3.e) Matériaux
• Les matériaux biosourcés font maintenant partie de notre quotidien
exemples : sacs en plastiques biodégradables.
• But : développer des alternatives au pétrole, pour diminuer la dépendance à cette
ressource fossile, loi de transition énergétique, 17 août 2015.
• La bioraffinerie de Bazancourt-Pomacle transforme des agro-ressources en
produits utilisés en agriculture, chimie, cosmétique et bioénergie.
I.3 Applications de la chimie

I.3.e) Matériaux
• En 2014, les matires biosourcées telles que les huiles végétales, les amidons, le glucose ou
la biomasse lignocellulosique (bois, paille) représentaient déjà 12 % des approvisionnements
pour la fabrication de produits chimiques en France (20% en 2020)

Biomasse

Objets en plastiques
biosourcés Plastiques biodégradables

• Autres polymères synthétiques biodégradables : le polyglycolide (PGA), le polycaprolactone (PCL),

les polyhydroxyalcanoates (PHA), le poly(butylène succinate) (PBS).
I.3 Applications de la chimie
I.3.f) Autres applications : les matériaux énergétiques
• La maîtrise d’une explosion est du ressort du chimiste (nombreuses applications)
• Matériaux énergétiques = molécules capables de libérer violemment une grande
quantité d’énergie par réaction chimique rapide (souvent une combustion)
• Molécules éligibles = contiennent un grand nombre d’atomes d’oxygène et d’azote
afin de permettre la production de diazote et d’eau à l’état gazeux.

Usine AZF, Toulouse 2001

I.3 Applications de la chimie
I.3.f) Autres applications : les matériaux énergétiques
Alfred Nobel, industriel Suédois eut l’idée d’adsorber la nitroglycérine sur de la
terre de diatomée, stabilisant la formulation : la dynamite était née !
3 HNO3 O2N NO2
HO OH

NO2
OH
Nitroglycérine
Glycérine (glycérol)
Alfred Nobel
1833-1896

• Autre explosif : le RDX, cyclotriméthylènetrinitramine est également connu

sous les noms de cyclonite ou hexogène.
• un des plus puissant explosif militaire. Il se décompose à 217 °C.
• 1 kg d’explosif produit 908 litres de gaz.
• Vitesse de détonation atteint 8 750 m·s-1.
• Très stable à TA,
nécessité d’un détonateur
I.3 Applications de la chimie
I.3.f) Autres applications : les matériaux énergétiques
Cas des airbags
• Les airbag sont des sacs qui se remplissent de gaz pour amortir les chocs en cas d’accident.
• Les airbags sont en effet gonflés par un processus purement chimique qui libère du gaz.
• La réaction qui a lieu doit être rapide et les gaz produits doivent être inertes : ni toxiques, ni combustibles
(H2) ni comburants (O2)
• Il s’agit du diazote, N2, (78 % de la composition de l’air).
• Leur déclenchement est extrêmement rapide : de 30 à 150 millisecondes !
• Le diazote est produit par réaction de l’azoture de sodium sous l’effet de la chaleur :
2 NaN3 2 Na + 3 N2

azoture de sodium sodium diazote

• Le sodium est transformé en oxyde puis en silicate (inerte) suivant les réactions suivantes :
10 Na + 2 KNO3 K2O + 5 Na2O + N2

K2O + Na2O + SiO2 K2Na2SiO4

silicates

• Parfois on utilise le nitrate d’ammonium, qui se

décompose aussi sous la chaleur mais produit d’autres gaz
: du protoxyde d’azote et de l’eau (également des gaz
ininflammables et non-toxiques) :
Δ
NH4NO3 N 2O + 2 H 2O
nitrate d’ammonium protoxyde d’azote
26
 I. A quoi sert la chimie ?

à bien des choses…

Mais surtout, ça sert à comprendre !