Introduction à la chimie organique : Rappels de nomenclature

TD – Introduction à la chimie organique : Rappels de nomenclature

CORRECTION

1. Représentation topologique
a) b) c)

2.Nomenclature et écriture topologique

Commencer par écrire la chaîne principale puis le groupe caractéristique principal, puis les éventuelles insaturations,
et enfin les substituants.

a. b. c. d.

e. f. g. h.

4 étapes majeures : Choix de la chaîne principale (règles à suivre dans l’ordre) : elle contient le groupe fonctionnel
principal, le nombre maximal d'autres groupes fonctionnels, le nombre maximal d’insaturations, et est la plus longue
possible - Numéroter pour avoir les indices les plus petits possibles (somme minimale et, en cas d’égalité, premier
indice qui diffère le plus petit) - En suffixe : les insaturations puis le groupe fonctionnel principal- En préfixe : les
ramifications et les groupes fonctionnels non principaux
i) 3-éthyl-5-méthyl-4-propylheptane j) 3,4-diméthylhex-2-ène k) 4-éthyl-6-méthylheptan-2-ol
l) chlorure de 2-éthylbutanoyle m) butanoate de méthyléthyle n) 4-chloro-1,1,2-triméthylcyclopentane
o) 4-amino-3-méthylpentan-2-one p) 4-chloro-6-méthylhept-3,6-dién-2-ol q) 5-éthy-4,7-dioxooctanal

3. Détermination d'une formule brute

a) Lors de la combustion, les atomes de C et de H ne proviennent uniquement de la molécule A.
On a donc nC = nCO2 = mCO2 /MCO2 et nH = 2nH2O = 2mH2O / MH2O
De même, l'oxydation permet de dire que nN = 2nN2= 2 VN2 / Vmol
D'où % C = mC / mA combustion = nC x MC / mA combustion = (mCO2 xMc) /(MCO2 x mA combustion ) = 51,7 %
% H = mH / mA combustion = nHx MH / mA combustion = (2 mH2O xMH) /(MH2O x mA combustion ) = 10,3 %
% N = mN / mA oxydation = nN x MN / mA oxydation = (2 VN2 xMN) /(Vmol x mA oxydation ) = 24,1%
Et donc %O = 13,9 % pour arriver à 100%.
b) On cherche à exprimer les nombres d'atome de A comme multiples ou sous-multiples du nombre d'atomes
d'oxygène. Soit A : CxHyOzNw
On sait, par définition, que %O = z MO / MA donc MA = z MO / %O
Comme %C = xMc / MA alors x = (%C MO z) / (MC %O) = 5z
PCSI – 2
 Introduction à la chimie organique : Rappels de nomenclature
%H = yMH / MA alors y = (%H MO z) / (MH %O) = 11,9z
%N = wMN / MA alors w = (%N MO z) / (MN %O) = 2z
c) La masse molaire de A est de 232 g.mol-1.
MA = z MO / %O donc z = MA %O / MO = 2
La formule brute de A est C10H24O2N4.

PCSI – 3