Annales Corrigees Exams UE3-13-Gnosie 2009-2017small

UE-3-13 DFGSP3
PHARMACOGNOSIE
Annales corrigées des examens
Note 1 : les sujets d’examen de Gnosie ont subi une modification essentielle à partir de l’année 2012-
2013 : les polycopiés et notes de cours ne sont plus autorisés pendant l’examen, et surtout, ils
correspondent désormais au programme du DFGSP3 (réforme de la PACES).
Ainsi, tous les sujets d’avant cette année universitaire ne sont pas représentatifs autant que ne le sont
ceux des années ultérieures (sessions 1 et 2).
Note 2 : les contrôles de connaissances de Gnosie se feront à l’oral à partir de cette année (2017-
2018).
Joseph Vercauteren
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Professeur de Pharmacognosie
Laboratoire de Pharmacognosie, Faculté de Pharmacie
IBMM UMR CNRS-UM-ENSCM n° 5247
15 Avenue Charles Flahault, B.P. 14491, Université de Montpellier
34093 MONTPELLIER Cedex 5 France
Phone: +33 411 75 9512; Port. : +33 643 38 4484
email: jvercauteren@univ-montp1.fr ; jvercauteren@wanadoo.fr
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N° d’anonymat :
3ème Année de Pharmacie UM1 - 12 mai 2009
Contrôle des connaissances de Réservé à l’administration
Pharmacognosie
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 5 questions. N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicités
(ex : PA = Principes Actifs). Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises
par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant toute la durée de l’examen.
Question 1 : total = 10 pts/40

Cochez toutes les cases ( ) qui correspondent à des propositions entièrement exactes :
1 – La scopolamine : 2 - Les alginates :

1a- provoque une accélération cardiaque  2a- sont issus des algues brunes 
1b- a des propriétés anesthésiques locales  2b- servent à la production d’empreintes dentaires 
1c- est aussi appelée "sérum de vérité"  2c- leur sel de calcium est anticoagulant 
1d- n’est active que par voie parentérale  2d- forment des solutions aqueuses gélifiées 
1e- est sédative du système nerveux central  2e- sont utilisés dans le traitement de l’obésité 
3 - Les huiles essentielles : 4 - Les anthrones (O -hétérosides) :
3a- sont issues exclusivement des mévalonates  4a- sont des PA caractéristiques de la Bourdaine fraîche 
3b- ne possèdent pas de pouvoir rotatoire  4b- augmentent la kaliémie 
3c- ont une conservation limitée à 12 mois  4c- sont liposolubles 
3d- ne sont jamais toxiques  4d- donnent directement la réaction de Bornträger 
3e- ont des propriétés diurétiques  4e- sont des purgatifs drastiques 
5 – Le rauwolfia : 6 - La petite pervenche :
5a- appartient à la famille des Loganiacées  6a- est une plante herbacée de l’hémisphère Sud 
5b- renferme des alcaloïdes indolomonoterpéniques  6b- ses PA sont des alcaloïdes dimères 
5c- sont des arbres spontanés en Inde  6c- possède des propriétés antileucémiques 
5d- sa drogue sont ses feuilles  6d- sa drogue est constituée des feuilles 
5e- un de ses PA est vasodilatateur périphérique  6e- est utilisée dans les troubles de la sénescence 
7 – Les dextranes : 8 - Les quinones :
7a- sont des polymères produits par un Leuconostoc  8a- sont des réducteurs « doux » 
7b- leur hydrolyse fournit des substituts du plasma  8b- certaines jouent le rôle de coenzymes 
7c- augmentent l’hémostase dans les microvaisseaux  8c- sont des électrophiles 
7d- des dérivés sulfatés sont des anticoagulants  8d- sont présentes dans tous les organismes aérobies 
7e- qui sont les PA de pommades antithrombotiques  8e- sont à l’origine de réactions de sensibilisation 
9 – Le chardon-Marie : 10 – La quinidine :
9a- est de la famille des Apiacées  10a- est un alcaloïde dibasique 
9b- son nom latin est Silybum marianum  10b- est inscrite à la liste I des substances toxiques 
9c- ses PA sont des flavonoïdes  10c- est l’antipode optique de la quinine 
9d- est utilisé dans le syndrome « phalloïdien »  10d- a des propriétés anti-arythmiques 
9e- a une importante toxicité hépatique  10e- provoque une hypokaliémie 

Vous êtes pharmacien responsable de l’approvisionnement en substances médicamenteuses. Et notamment,
afin qu’une épidémie de grippe ne se transforme en pandémie, vous devez préparer un antiviral reconnu actif : le
Tamiflu® (oseltamivir), par hémisynthèse à partir d’un métabolite secondaire végétal abondant. Vous disposez
de tout équipement nécessaire pour identifier une plante, extraire et transformer ses principes actifs.
2A- Quel métabolite secondaire choisissez-vous d’isoler pour servir de matière première ?
nom de la substance naturelle choisie : acide shikimique, acide quinique
À quelle catégorie de métabolites secondaires appartient-elle ? : les Mévalonates = les shikimates
2B- À quelle plante faites-vous appel ? oseltamivir

nom vernaculaire : anis étoilé (Badiane de Chine), quinquina O Tamiflu®
nom latin : Illicium verum, Cinchona succirubra O (R) (E)

O
HN
famille : Illiciacées, Rubiacées
(R)
(S)
O
Quelle est sa drogue ? : fruit, écorces de tronc H 2N
2C- Sur quels caractères physicochimiques des principes actifs, basez-vous le procédé extractif vous
permettant d’atteindre le totum ? (mots clés)
•liposolubilité, acidité
• entrainables par la vapeur d’eau, extractible par l’acétate d’éthyle en milieu acidulé
•
•
2D- Avec quelle plante y a-t-il risque de confusion ? Quel est le danger ? (mots clés)
• Illicium religiosum ou Illicium anisatum
• badiane du Japon
• anisatine, une sesquiterpène lactone très toxique  inflammation sévère des reins, des tractus
urinaire et digestif,+ système nerveux central.

3A- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale
antimigraineuse : sa formule chimique :
Nom du PA :
et donnez son origine végétale :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
3B- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale
antiarythmique : sa formule chimique :
Nom du PA :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
sa formule chimique :
3C- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale anti-
inflammatoire :
Nom du PA :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
3D- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale
spasmolytique : sa formule chimique :
Nom du PA :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :

Donnez une définition ou expliquez de manière courte mais précise les termes suivants :
Tumeurs bénignes cutanées et/ou muqueuses causées par PVH. La maladie est
4A- Condylome :
très contagieuse, par contact direct entre individus. Les condylomes peuvent survenir sur le vagin, le col
utérin, les organes génitaux externes, le rectum et parfois la cavité buccale.
4B- Sphacélie : stroma conidiogène, forme végétative du champignon (ergot de seigle).
4C- Pachycurares : moléculesde grande taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques

(curarisant non- dépolarisant, par opposition aux « leptocurares »)
4D- Pyrosis : reflux gastrique provoquant une brûlure
4E- Alopécie : chute des phanères (poils, cheveux, ongles) provoquée par les antimitotiques
4F- Ichtyotoxique : toxicité par rapport aux poissons (par extension, aux animaux à sang froid)
4G- Phénomène de Straub : La queue d’une souris morphinisée est en « S ».
4H- Astringence : propriété

de substances de produire une crispation des muqueuses buccales : les
protéines sont complexées sous l'effet des tanins (= tannage des protéines) qui provoque une
sensation d'assèchement dans la bouche.
Vous venez de préparer trois solutions aqueuses (A à C) de quinine pure, de caféine pure, et de rutoside pur. À
votre insu, quelqu’un prépare un mélange des trois dans un quatrième flacon (D). Cependant, vous n’aviez fait
aucune marque pour distinguer les quatre flacons, et les étiquettes ont disparu.
5A- Proposez un moyen simple et rapide de retrouver le contenu de chaque flacon :
5B- Quels tests ou quelles mesures, faites-vous pour confirmer votre premier diagnostic ? :
5C- Proposez un moyen efficace pour séparer les trois substances en mélange du flacon D ? :
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Nom de lʼétudiant : N° d’anonymat :
Prénom :
Numéro de place :
Réservé à l’administration
Faculté de Pharmacie - 15, Avenue Charles Flahault - B.P. 14491 - Université Montpellier I
Contrôle des connaissances de
Pharmacognosie
3ème Année de Pharmacie
24 juin 2009
L’étudiant doit traiter chaque question dans le(s) cadre(s) qui lui est (sont)
réservé(s) de ce livret
Ce sujet doit comporter 4 pages, sur 2 feuilles « recto-verso » (en plus de cette couverture).
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2008-2009 24 juin 2009
N° d’anonymat :
3ème Année de Pharmacie UM1 – 24 juin 2009
Pharmacognosie

Cochez toutes les cases ( ) qui correspondent à des propositions entièrement exactes :
1 – L’éphédrine : 2 – La gomme arabique :

1a- provoque une accélération cardiaque  2a- est issue de variétés d’acacia 
1b- a des propriétés bronchodilatatrices  2b- sert à la production d’empreintes dentaires 
1c- a une action centrale de type "amphétaminique"  2c- est utilisée pour ses propriétés émollientes 
1d- le glaucome est une de ses nombreuses contre- 2d- forme des « solutions » aqueuses lévogyres 
indications 
1e- est isolée d’espèces du genre éphédra  2e- ne présente aucune incompatibilité de PA 
3 – La réaction de Bornträger : 4 - Les anthrones (O -hétérosides) :
3a- permet de caractériser des anthraquinones libres  4a- sont des PA caractéristiques de la Bourdaine fraîche 
3b- est positive quand une coloration verte apparaît  4b- sont des hypokaliémiants 
3c- utilise la potasse (KOH) comme réactif principal  4c- sont hydrosolubles 
3d- peut se pratiquer directement sur la plante  4d- donnent directement la réaction de Schouteten 
3e- ne se lit qu’après des temps de plusieurs heures  4e- sont des purgatifs drastiques 
5 – Le rauwolfia : 6 - La pervenche de Madagascar :
5a- appartient à la famille des Apocynacées  6a- est une plante herbacée de nos contrées 
5b- renferme des alcaloïdes indoloisopréniques  6b- la vincamine est son principal PA 
5c- est un arbre lianescent de l’Inde  6c- possède des propriétés antileucémiques 
5d- sa drogue sont ses feuilles  6d- sa drogue est constituée des parties aériennes 
5e- un de ses PA est le premier des "tranquillisants"  6e- ses racines fournissent de la raubasine 
7 – Les curares : 8 – L’ibogaïne :
7a- sont des alcaloïdes de type dimères  8a- est un alcaloïde quinoléique 
7b- leur formule renferme au moins un ammonium IV  8b- est isolée des écorces de racines d’un Tabernanthe 
7c- provoquent une "myorelaxation" intense  toxicité  8c- a des propriétés hypnofuges et amphétaminiques 
7d- ne sont actifs que par voie orale  8d- est utilisée comme aphrodisiaque 
7e- sont utilisés en anesthésie locale  8e- est inscrite à la liste des stupéfiants 
9 – Le colchique : 10 – La quinine :
9a- appartient à la famille des Liliacées  10a- est un alcaloïde isoquinoléique 
9b- son nom latin est Colchicum automnale  10b- est inscrite à la liste I des substances toxiques 
9c- ses PA sont des alcaloïdes tropoloniques  10c- est l’antipode optique de la quinidine 
9d- est utilisé dans la crise de goutte  10d- a des propriétés anti-paludiques 
9e- a des propriétés "mitoclasiques"  10e- a des effets toxiques sur le nerf crânien VIII 
Vous êtes pharmacien responsable de l’approvisionnement en substances médicamenteuses. Afin d’enrayer
une pandémie de grippe A (H1N1), vous devez préparer un antiviral reconnu actif : le Tamiflu® (oseltamivir), par
hémisynthèse à partir d’un métabolite secondaire végétal abondant. Vous disposez de tout équipement
nécessaire pour identifier une plante, extraire et transformer ses principes actifs.
nom de la substance naturelle choisie :
À quelle catégorie de métabolites secondaires appartient-elle ? :
2B- À quelle plante faites-vous appel ? oseltamivir

nom vernaculaire : O Tamiflu®
nom latin : O (R) (E)

O
HN (R)
famille : (S)
O
Quelle est sa drogue ? : H 2N
2C- Avec quelle plante y a-t-il risque de confusion ? Quel est le danger ? (mots clés)
•
•
•
•
3A- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale antalgique :
Nom du PA : sa formule chimique :

nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
3B- Choisissez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale
antiarythmique : sa formule chimique :
Nom du PA :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
4A- Antiphlogistique: Substance qui combat l’inflammation (phlox, phlogos : flamme).
4B- Drastique : Purgatif énergique (avec contraction de l’intestin).
4C- Eupeptique : Substance qui excite les fonctions digestives, par voie de conséquence, qui facilite la
digestion (eu : bien, vrai).
4D- Vulnéraire : Qui contient des substances propres à guérir les blessures (vulnus : blessure).
4E- Sialagogue : Substance qui provoque une hypersécrétion salivaire.
4F- Éméto-cathartique : Substance qui agit comme vomitif et purgatif.
4G- Cholérétique : Substance qui augmente la sécrétion de la bile.
4H- Carminatif : Substance ayant la propriété de faire expulser les gaz intestinaux.

Vous venez de préparer trois solutions aqueuses (A à C) : de quinine pure, de caféine pure, et de rutoside pur. À
votre insu, quelqu’un prépare un mélange des trois dans un quatrième flacon (D). Cependant, vous n’aviez fait
aucune marque pour distinguer les quatre flacons, et les étiquettes ont disparu …
5A- Proposez un moyen analytique simple et rapide pour retrouver le "composé" dans chaque flacon :
5B- Quels tests ou quelles mesures, faites-vous pour confirmer votre premier diagnostic ? :
5C- Proposez un moyen efficace pour séparer les trois substances en mélange du flacon D ? :
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Prénom :
Numéro de place :
Pharmacognosie
6 mai 2010
L’étudiant doit traiter chaque question dans le(s) cadre(s) qui lui est (sont)
réservé(s) de ce livret
Ce sujet comporte 4 pages, sur 2 feuilles « recto-verso » (en plus de cette couverture)
.
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 1ère session Année 2009-2010 6 mai 2010 page de couverture
N° d’anonymat :
3ème Année de Pharmacie UM1 – 6 mai 2010
Pharmacognosie

Cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes (une réponse
fausse annule une réponse juste) :
1 – L’éphédrine : 2 – La gomme arabique :

1a- provoque une accélération cardiaque  2a- est issue de variétés d’acacia 
1b- a des propriétés bronchodilatatrices  2b- sert à la production d’empreintes dentaires 
1c- a une action centrale de type "amphétaminique"  2c- est utilisée pour ses propriétés émollientes 
1d- le glaucome est une de ses contre-indications  2d- forme des « solutions » aqueuses lévogyres 
1e- est isolée d’espèces du genre éphédra  2e- ne présente aucune incompatibilité de PA 
3 – La réaction de Bornträger : 4 - Les anthrones (O -hétérosides) :
5a- appartient à la famille des Apocynacées  6a- est une plante herbacée de nos contrées 
5b- renferme des alcaloïdes indoloisopréniques  6b- la vincamine est son principal PA 
5e- un de ses PA est le premier des "tranquillisants"  6e- ses racines fournissent de la raubasine 
7d- ne sont actifs que par voie orale  8d- est utilisée comme aphrodisiaque 
7e- sont utilisés en anesthésie locale  8e- est inscrite à la liste des stupéfiants 
9c- ses PA sont des alcaloïdes tropoloniques  10c- est l’antipode optique de la quinidine 
9d- est utilisé dans la crise de goutte  10d- a des propriétés anti-paludiques 
Question 2a : total = 4 pts/40

Qui est l’auteur (une seule case par ligne est à cocher) ? :
Hippocrate Dioscoride Galien Paracelse

Corpus Hippocratum    
de Materia Medica    
Théorie des humeurs internes    
Théorie des Signatures    
Les Aphorismes    
Première notion de "Principe Actif"    
"À grands maux, les grands remèdes "    
"Il existe une plante pour chaque maladie"    
Question 2b : total = 4 pts/40

Qui est le découvreur de ces Principes Actifs (plusieurs cases par ligne sont possibles) ? :
PA
Robiquet Potier Derosne Pelletier Caventou Nativelle
strychnine      
quinine      
digitaline      
navelbine      
colchicine      
narcotine      
taxotère      
morphine      

Dire à quelle catégorie de PA appartient chaque molécule et donner leur nom :
OH
H3C O CH3O
N
CO HN N CH3 (R)
N CH3O CH3 CH2OH O
H3C O (R)
O CH3 HO !
O H CH3O OH
CH2 CH3 HO OH
N HO
CH3 HO
H CH3O
A B CH3 C D E
N
H
CH3O H
Glc O OH H3C
O O N
N
O CH3O
O OH O
H CH2OH CH3O
O Rha-O CH3 O
H OH O
O O
O CH3O
F O G H I J
formule type de principe actif 0,75 pt = nom du principe actif (0,25 pt) =
A Alc indoloisoprénique ergotamine
B Alc isoquinoléique papvérine
C polyphénol α-tocophérol
D oside β-glucose
E terpène thymol
F sesquiterpène lactone artémisinine
G anthracénoside glucofranguloside A
H alc tropanique hyoscyamine
I Acide-phénol (polyphénol) acide salicylique
J alc tropolonique colchicine

4A- Anthelminthique :
Substance qui provoque l’expulsion des vers intestinaux.
4B- Antiphlogistique :
Substance qui combat l’inflammation (phlox, phlogos : flamme).
4C- Astringent :
Substance qui provoque un resserrement des tissus (stringere : serrer)
4D- Galactagogue :
Substance qui favorise la sécrétion lactée (galax, galactos : lait ; agogos : qui attire).
4E- Rubéfiant : Substance qui provoque une congestion intense et passagère de la peau après son application (ruber :
rouge ; facere : faire).
4F- Émétique :
Substance qui provoque le vomissement.
4G- Phénomène de Straub :
La queue d’une souris morphinisée est en « S ».
4H- Leptocurares :
molécules de petite taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques (curarisants dépolarisants)

Vous avez préparé une solution (A) de l’une des 3 substances suivantes, au choix :
quinine sulfate basique pure, caféine pure, ou rutoside pur.

5A- Dites quelle est la substance choisie :
Dites quel solvant (le meilleur) vous utilisez :
À votre insu, quelqu’un prépare un mélange des trois dans un deuxième flacon (B). Cependant, vous n’aviez fait
aucune marque pour distinguer votre flacon …
5B- Proposez 3 moyens analytiques simples et sûrs pour retrouver "votre" flacon :
5B1-
5B2-
5B3-
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Prénom :
Numéro de place :

Contrôle des connaissances de Pharmacognosie
3ème Année de Pharmacie – 2ème session
24 juin 2010

L’étudiant doit traiter chaque question dans le(s) cadre(s)
qui lui est (sont) réservé(s) de ce livret

Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 5 questions. N’utilisez ni abréviation ni s igle non explicités (ex :
PA = Principes Actifs). Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par
l’étudiant sont AUTORISÉS pendant t oute la durée de l’examen.

Ce sujet comporte 4 pages, sur 4 feuilles « recto » (en plus de cette page de couverture).

Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 2ème session Année 2009-2010 24 juin 2010 page de couverture
N° d’anonymat :
3ème Année de Pharmacie UM1 – 24 juin 2010
Pharmacognosie

Cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes (une réponse fausse
annule une réponse juste) :

1 – L’éphédrine : 2 – Le saule blanc :
1a-‐ provoque une a ccélération cardiaque  2a-‐ est une source d e d érivés d e l'acide ascorbique 
1b-‐ a des propriétés b ronchodilatatrices  2b-‐ est à l'origine du nom "aspirine" 
1c-‐ a une a ction centrale d e type "amphétaminique"  2c-‐ appartient à la famille des Rosacées 
1d-‐ le glaucome est une d e ses contre-‐indications  2d-‐ possède d es propriétés antirhumatismales 
1e-‐ est isolée d’espèces du genre éphédra  2e-‐ a pour drogue les feuilles 
3 – La réaction de Vitali-Morin : 4 -‐ Les anthrones (O-‐hétérosides) :
3a- permet de caractériser les alcaloïdes quinoléiques  4a-‐ sont des PA caractéristiques de la Bourdaine fraîche 
3b- est positive quand une coloration violette apparaît  4b-‐ sont des hypokaliémiants 
3c- utilise la potasse comme dernier réactif  4c-‐ sont hydrosolubles 
3d- peut se pratiquer directement sur l’extrait de la plante  4d-‐ donnent directement la réaction de Schouteten 
3e- ne se lit qu’après des temps de plusieurs heures  4e-‐ sont des purgatifs drastiques 
5 – Le rauwolfia : 6 -‐ La petite pervenche :
5a-‐ est une plante d e la famille des Apocynacées  6a-‐ est une plante h erbacée d e nos contrées 
5b-‐ renferme des a lcaloïdes indoloisopréniques  6b-‐ la vinblastine est son principal PA 
5c-‐ est un a rbre lianescent d e l’Inde  6c-‐ possède d es p ropriétés oxygénatrices cérébrales 
5d-‐ sa drogue sont ses f euilles  6d-‐ sa drogue est constituée d es racines 
5e-‐ un d e ses PA est le p remier des "tranquillisants"  6e-‐ a pour nom latin : « Vinca rosea » 
7a-‐ sont des substances t étanisantes  8a-‐ est un alcaloïde quinoléique 
7b-‐ sont tous d es ammoniums quaternaires  8b-‐ est isolée des écorces d e racines d’un Tabernanthe 
7c-‐ ont d es p ropriétés anesthésiantes  8c-‐ a d es propriétés hypnofuges et a mphétaminiques 
7d-‐ sont très toxiques par voie orale  8d-‐ est utilisée comme aphrodisiaque 
7e-‐ proviennent d e Ménispermacées ou de Loganiacées  8e-‐ est inscrite à la liste des stupéfiants 
9a-‐ est une plante d e la famille des Liliacées  10a-‐ est un alcaloïde isoquinoléique 
9b-‐ son nom latin est Colchicum automnale  10b-‐ est inscrite à la liste I d es substances toxiques 
9c-‐ ses PA sont d es alcaloïdes t ropoloniques  10c-‐ est l’antipode optique d e la quinidine 
9d-‐ est utilisé dans la crise d e goutte  10d-‐ a des propriétés anti-‐paludiques 
9e-‐ a d es propriétés "mitoclasiques"  10e-‐ a des effets toxiques sur le n erf crânien VIII 
Question 2a : total = 4 pts/40
Qui est l’auteur d es ouvrages ou affirmations (une seule case par ligne est à cocher) ? :

Corpus Hippocratum    
de Materia Medica    
Théorie d es humeurs internes    
Théorie d es Signatures    
Les Aphorismes    
Première notion d e "Principe Actif"    
"À grands maux, les grands remèdes"    
"Il existe une plante pour chaque m aladie"    

Question 2b : total = 4 pts/40

Quel est le pharmacien découvreur d e ces Principes Actifs (plusieurs cases par ligne sont possibles) ? :

PA Robiquet Potier Derosne Pelletier Caventou Nativelle
strychnine      
quinine      
digitaline      
navelbine      
colchicine      
narcotine      
taxotère      
morphine      


Dire à quelle catégorie d e PA appartient chaque molécule et d onner leur nom :
OH
H3C O CH3O
N
CO HN N CH3 (R)
N CH3O CH3 CH2OH O
H3C O (R)
O CH3 HO !
O H CH3O OH
CH2 CH3 HO OH
N HO
CH3 HO
H CH3O
A B CH3 C D E
N
H
CH3O H
Glc O OH H3C
O O N
N
O CH3O
O OH O
H CH2OH CH3O
O Rha-O CH3 O
H OH O
O O
O CH3O
F O G H I J
formule type de principe actif 0,75 pt = nom du principe actif (0,25 pt) =
A
B
C
D
E
F
G
H
I
J


4A-‐ Anthelminthique :

4B-‐ Antiphlogistique :

4C-‐ Astringent :

4D-‐ Galactagogue :

4E-‐ Rubéfiant :

4F-‐ Émétique :

4G-‐ Phénomène de Straub :

4H-‐ Leptocurares :


Vous avez préparé une solution (A) de l’une des 3 substances suivantes, au choix :
quinine sulfate basique pure, caféine pure, ou rutoside pur.

5A-‐ Dites quelle est la substance choisie :
Dites quel solvant (le meilleur) vous utilisez :
À votre insu, quelqu’un prépare un mélange des trois dans un deuxième flacon (B). Cependant, vous n’aviez fait aucune marque
pour distinguer votre flacon …

5B-‐ Proposez 3 moyens analytiques simples et sûrs pour retrouver "votre" flacon :

5B1-‐

5B2-‐

5B3-‐

Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
Prénom :
Numéro de place :
Pharmacognosie
11 mai 2011
L’étudiant doit traiter chaque question dans le(s) cadre(s) qui lui est (sont) réservé(s) de ce livret
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte b ien 4 questions.

N’utilisez n i abréviation ni sigle non explicités ( ex : PA = Principes Actifs).

Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par l’étudiant sont AUTORISÉS
pendant toute la durée de l’examen.

Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes (une
réponse fausse annule une réponse juste).
Ce sujet comporte 3 pages, sur 3 feuilles « recto » (en plus de cette feuille de couverture).
Année de Pharmacie – 1 s ession Année 2010-‐2011 11 mai 2011 page d e couverture
ème ère
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie -‐ 3
3ème Année de Pharmacie UM1 – 11 mai 2011 N° d’anonymat :
Pharmacognosie
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte b ien 4 questions. N’utilisez n i abréviation ni sigle non explicités (ex : PA = Principes
Actifs). Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant
toute la durée de l’examen.

Cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes (une réponse fausse
annule une réponse juste) :
1 – La d-‐pseudoéphédrine : 2 – La gomme adragante :

1a-‐ provoque une congestion nasale  2a-‐ est issue de divers a cacias 
1b-‐ a des propriétés b ronchodilatatrices  2b-‐ est incompatible avec d es PA phénoliques 
1c-‐ est facilement transformée en "amphétaminiques"  2c-‐ est utilisée pour ses p ropriétés émollientes 
1d-‐ sert à t raiter le glaucome  2d-‐ ses « solutions » aqueuses sont lévogyres 
3 – La réaction de Bate-‐Smith : 4 – La galanthamine :

3a-‐ permet de caractériser d es flavanols monomères  4a-‐ est le PA caractéristique de la Perce-‐neige 
3b-‐ est positive quand une coloration v erte apparaît  4b-‐ est un alcaloïde isoquinoléique 
3c-‐ utilise HCl comme réactif principal  4c-‐ est utilisée dans le t raitement d e la maladie d ’Alzheimer 
3d-‐ se pratique à froid  4d-‐ ne t raverse pas la barrière h émato-‐méningée


5 – Le rauwolfia : 6 -‐ La podophylle d'Amérique :

5a-‐ est une plante d e la famille des Apocynacées  6a-‐ est une plante h erbacée d e nos contrées 
5b-‐ renferme des a lcaloïdes indolomonoterpéniques  6b-‐ la vincamine est son principal PA 
5c-‐ est un a rbre lianescent d e l’Inde  6c-‐ possède d es p ropriétés m itoclasiques 
5d-‐ possède d es propriétés t ranquillisantes  6d-‐ sa drogue est constituée d es parties a ériennes 
7 – Les pachycurares : 8 – Le chardon-‐Marie :
7a-‐ sont des a lcaloïdes dimères  8a-‐ est de la famille d es Apiacées 
aire
7b-‐ leur formule renferme au moins un ammonium IV  8b-‐ ses PA sont d es flavonoïdes 
7c-‐ sont "dépolarisants"  8c-‐ a une importante toxicité h épatique 
7d-‐ sont très toxiques par voie orale  8d-‐ est utilisé dans le syndrome « phalloïdien » 
9 – L’ergot de seigle : 10 – La quinidine :

9a-‐ est une plante d e la famille des Poacées (Graminées)  10a-‐ est un alcaloïde indolique 
9b-‐ est un caryopse  10b-‐ est inscrite à la liste II d es substances dangereuses 
9c-‐ ses PA sont d es alcaloïdes indoloisopréniques  10c-‐ est un diastéréoisomère de la quinine 
9d-‐ possède d es propriétés vasoconstrictrices intenses  10d-‐ a des propriétés anti-‐arythmiques 

Vous devez extraire et purifier une substance appartenant à l’une des 3 catégories suivantes, au choix : alcaloïde
(quinine, …), base xanthique (caféine, …), ou flavonoïde (rutoside, …)
Quelle est la substance choisie :
• catégorie : • substance :


ème
Année de Pharmacie – 1 s ession Année 2010-‐2011
ère
11 mai 2011 page 1/3
2A-‐ De quelle plante et partie de plante l’extrayez-‐vous ?
• •

2B-‐ Détaillez le procédé utilisé (sous forme d e schéma annoté, idéalement) :

2C-‐ Concrètement, dans votre cas, par quel moyen, rapide mais efficace, le purifiez-‐vous ?

2D-‐ Par quelle analyse vous assurez-‐vous de sa nature chimique ( mots-‐clés) ?

2E-‐ Proposez un moyen a nalytique fiable pour prouver sa pureté :

Dire à quelle catégorie de PA appartient chaque m olécule et donner leur nom :
OH H3CO OH
OH HO
HO O OH
(S) CH3 OH
! O H H HO O
(S) OH
O HO 18 N CH3
HN COOH
3 OH
O OH HO
HO
A B OH
C " D E
formule catégorie de principe actif 0,6 pt nom du principe actif 0,4 pt =
A phénéthylamine pseudoéphédrine
B diholoside maltose
C AGPI acide alpha-linolénique
D alc morphinane (BTHIQ) codéine

ème
ère
11 mai 2011 page 2/3
E Flavonoïde (flavanol) catéchine
H3CO CH3 H
HO N O N
C6H5 O O H
O C
OH COOCH3
H OH H3C N
N O N
H O N
tBuO
2C
OH CH3 N
HO H O N
O
C6H5 O O O CH3
N
O O H3C
F G H I J
F diterpène taxotère
G terpène anéthole
H alc. tropanique cocaïne
I alc indoloisoprénique méthysergide (désernil)
J base xanthique théophylline

Donnez une définition ou expliquez de manière courte mais précise les termes s uivants :
4A-‐ Principe actif : substance supportant l’activité pharmacologique

4B-‐ Tachyphylaxie : appauvrissement d es effets à chaque répétition d es d oses (épuisement d es stocks d e

catécholamines endogènes)

4C-‐ Réaction de Maillard : réaction d e glycation entre un sucre (stresseur carbonylé) et un a minoacide/protéine
oméga-‐aminé, par formation d ’une base d e Schiff (imine), suivie d’un réaarangement d’Amadori.

4D-‐ Réaction d e Bornträger : réaction d’identification des anthracénosides : leur h ydrolyse oxydante 
anthraquinone s extractibles par l’éther. L’agiatation en présence d e NaOH ou KOH aqueuse (réactif de Bornträger),
décolore cette solution organique jaune et colore en rouge la phase aqueuse.

4E-‐ Extrait sec : extrait obtenu à l’état s ec (poudre) par évaporation d’une solution obtenue par eau, a lcool, l’éther, …

4F-‐ Un simple : p lante médicinale présentée seule ( ≠ d es espèces = p lusieurs simples en mélange)

4G-‐ Alcaloïde : substance organique basique (azotée) comme la soude (« al kaly »)

4H-‐ Phénomène de Straub : La queue d’une souris morphinisée est en « S »

4I-‐ Pétéchies : petites taches de sang sous la p eau dues à une fragilité capillaire

4J-‐ fluide supercritique : fluide dans un état supercritique = p lacé dans d es conditions d e température et de p ression
au-‐dessus d e celles du point critique (ni gaz, n i liquide mais les 2 à la fois)

ème
ère
11 mai 2011 page 3/3
Prénom :
Numéro de place :
2ème session -‐ 23 juin 2011

Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte b ien 4 questions.

N’utilisez n i abréviation ni sigle non explicités ( ex : PA = Principes Actifs).

Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant toute
la durée de l’examen.

Les questions I, II et IV, sont d es « Q ROC » (questions à réponses ouvertes courtes).

La question III est un « QCM » (question à choix multiples) : cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions
entièrement exactes (une réponse fausse annule une réponse juste).
s ession Année 2010-‐2011 23 juin 2011 page d e couverture

ème ème
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie -‐ 3 Année de Pharmacie – 2
3ème Année de Pharmacie UM1 – 23 juin 2011 N° d’anonymat :
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie Réservé à l’administration
Rappels IMPORTANTS : Voir en page de couverture de ce livret.

1A-‐ Les polyphénols sont des “piégeurs de radicaux libres”. 5 pts
1A-‐1-‐ Qu’est-‐ce que cela veut dire ? Donnez des exemples pour expliquer cette propriété.
1A-‐2-‐ Quelle(s) importance(s) cette propriété a-‐t-‐elle sur la santé humaine ?

1B-‐ Les alginates de calcium sont particulièrement insolubles. 5 pts

1B1-‐ Quelles sont les raisons de ce phénomène ?

1B-‐2-‐ Quelle conséquence ce phénomène a-‐t-‐il sur leur procédé d’extraction ?

ème
Année de Pharmacie – 2
ème
s ession Année 2010-‐2011 23 juin 2011 page 1/4

1B-‐3-‐ Quelle importance a-‐t-‐il sur leur utilisation comme principe actif ?
1B-‐4-‐ Quelle importance a-‐t-‐il sur leur utilisation comme excipient ?

Vous devez extraire et isoler à l’état pur, une substance de la catégorie des alcaloïdes (hyoscyamine, vincamine,
quinine, …) :
Quel est l’alcaloïde choisi ?

• substance :

2A-‐ De quelle plante (noms latin NL et vernaculaire NV, famille Fam.) et partie de plante l’extrayez-‐vous ? 1 pt
• NL :
• NV :
• Fam. :
• partie :

2B-‐ Détaillez, sous forme d e s chéma annoté, le procédé d ’extraction utilisé : 4 pts

2C-‐ Concrètement, dans votre cas, comment le purifiez-‐vous, à partir d e cet extrait ? 2 pts


ème
ème

2D-‐ Par quel moyen vous assurez-‐vous de sa nature chimique ? 2 pts

2E-‐ Proposez un moyen fiable pour prouver sa pureté : 1 pt

Dire à quelle catégorie de PA appartient chaque m olécule et donner leur nom :

18 OH
COOH HO OH
" OH OH
OH
O (R)
HO O HO
CH3
O H H
OH OH O (S)
6 O
N CH3 OH
OH ! HN
HO
A HO B C HO
HO D E
A
B
C
D
E

ème
ème
OH
H
O N H3C O N
C CH3
N N
OH H3C N
N H E
O N
N H N
CH3 CH2OH O N O H3CO
H O
CH3
N OCOCH3
N O H3C E OH
H F G H I J
F
G
H
I
J

Donnez une définition ou expliquez de manière courte mais précise les termes s uivants :
4A-‐ Drogue végétale : partie de la plante utilisée comme source des SAM d’intérêt pharmaceutique

4B-‐ Ergotisme iatrogène : toxicité liée aux médicaments renfermant des SAM issues de l’ergot de seigle
(indoloisopréniques)

4C-‐ Réaction de Vitali-‐Morin : Réactif spécifique des alcaloïdes tropaniques : HNO3 fumant + KOH 
coloration violette, stabilisée par présence de l’acétone.

4D-‐ Amphocholérétique : régulateur du flux biliaire (fumeterre)

4E-‐ Extrait mou : extrait d’une drogue végétale (aqueux, alcoolique, hydro-alcoolique, …) environ 3 fois plus
concentré (1g poudre sèche = 0,30g d’extrait mou)

4F-‐ Béchique : Substance calmante de la toux (bex; bekhos : la toux).

4G-‐ sesquiterpène : composé terpénique constitué de 3 unités isoprène (en C15).

4H-‐ Pouvoir aphrogène : pouvoir qu’ont les saponines à former des solutions moussantes = savons végétaux

4I-‐ Pachycurare : molécules de grande taille à propriétés curarisantes (≠ ganglioplégiques). Ce sont des
curarisants non- dépolarisants, par opposition aux « leptocurares » (dérivés de la succinyl choline).

4J-‐ Digifab® : fragments d'anticorps spécifiques à la digoxine (Fab) d'origine ovine, utilisés dans les cas
d’intoxication aux digitaliques


ème
ème
N° d’anonymat :
3ème Année de Pharmacie UM1 – 15 mai 2012
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie Réservé à l’administration
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 4 questions. N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicités (ex : PA = Principes Actifs). Les
polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant la durée de l’examen.

Cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes (une réponse fausse annule
une réponse juste) :
1 – Les furocoumarines : 2 – Le saule pourpre :
1a- sont caractéristiques des Rutacées et des Apiacées  2a- est un arbre de la famille des Salicacées 
1b- sont responsables d’alkylation par cyclisation [2+2]  2b- est la seule espèce officinale 
1c- sont des substances "photosensibilisantes"  2c- renferme de l’acide salicylique 
1d- sont utilisées pour traiter les dermites aiguës  2d- ses écorces sont utilisées pour leurs propriétés antalgiques 
3 – La bromocriptine : 4 – La silybine :
3a- est un alcaloïde indoloisoprénique hémisynthétique  4a- provient des graines du chardon-Marie 
3b- est un antagoniste dopaminergique  4b- est le PA majoritaire de la silymarine 
3c- est utilisé dans le traitement de la maladie de Parkinson  4c- provoque des intoxications de type "syndrome phalloïdien" 
3d- provoque une augmentation de la lactation  4d- est un flavanolignane 
5 – L’if européen : 6 - L’atropine :

5a- est une plante de la famille des Taxacées  6a- est un antidote de l’intoxication par l’Ellébore blanc 
5b- les écorces de tronc constituent sa drogue  6b- a des propriétés sympathomimétiques 
5c- renferme des alcaloïdes diterpéniques  6c- provoque une mydriase 
5d- certains dérivés de ses diterpènes sont antimitotiques  6d- est un alcaloïde quinolizidinique 
7 – La d-tubocurarine : 8 – La petite pervenche :

7a- supprime le phénomène de Straub (souris morphinisée)  8a- est de la famille des Apiacées 
7b- sa formule comporte un ammonium IVaire  8b- ses PA sont des flavonoïdes 
7c- est curarisante mais pas ganglioplégique  8c- son nom latin est "Vinca rosea" 
7d- n’est active que par voie orale  8d- ses feuilles fournissent la vincamine 
9 – L’acide alginique : 10 – Les anthracénosides :

9a- est extrait de phéophycées  10a- diminuent l’excrétion du K+ 
9b- provoque une acidification des urines  10b- sont laxatifs par irritation de la muqueuse intestinale 
9c- son sel de calcium est anticoagulant  10c- sont caractérisés par la réaction de Bornträger 
9d- sert à la production d’empreintes dentaires  10d- perdent leur propriété biologique par oxydation à l’air 

Vous devez extraire et purifier une substance laxative anthracénosidique. Dites laquelle :
• Substance choisie (ceci ne vaut aucun point mais une réponse est obligatoire pour en avoir ensuite) :
2A- De quelle plante (noms latin NL et vernaculaire NV, famille Fam.) et partie de plante (drogue) l’extrayez-vous ? 1 pt
• NL : • NV :
• Fam. : • drogue :
2B- Pour prouver la nature des PA de cette drogue, vous utilisez une réaction colorée. Donnez : 2 pts
• le nom de cette réaction : Bornträger
• les conditions expérimentales pour qu’elle puisse avoir lieu :
•pH : alcalin •réactifs : KOH, NH4OH
•T°C : ambiante •état des anthracéniques : génines oxydées (anthraquinones libres)
Contrôle des connaissances de Pharmacognosie - 3ème Année de Pharmacie – 1ère session Année 2011-2012 15 mai 2012 page 1/3
2C- Complétez les formules 2 et 3 du schéma suivant : 2 pts
Glc OH O OH O O
O O OH O
H+ 8 1
KOH
R R1 [Ox] R R1 R R1
1 2 O 3 O
2D- Renseignez par les lettres les 8 cases du schéma représentant cette réaction : 4 pts
2D1 Quel est N°1 = C 2D2 - À quelles phases A B C D B1 = éther + 2

l'ordre réel des tubes A1, A2, B1
dans lequel les N°2 =
B A1 B1 A1 = éther
ou B2 correspondent
tubes A à D N°3 = D les compositions B2 = eau H+
sont obtenus ? A2 B2
N°4 = A suivantes ? A2 = eau KOH + 3
2E- Pour faire l’analyse structurale de votre composé, vous avez comme modèles, les spectres RMN 1H et du 13C de la rhéine.
Attribuez les cases correctes aux régions repérées au dessus de chaque spectre : 1 pt
E5 : zone de blindage ; E6 : zone de déblindage ; E7 : indiquez par

E1 : haut champ ; E2 : champ faible ; E3 : protons aromatiques ; E4 : proton acide des flèches sur la formule, les 3 carbones qui donnent ces 3 signaux
E4 E3 OH O OH E7 OH O OH
rhéine
COOH COOH
O O
E2 E1 E6 E5
10 5 0 200 100 0
PPM PPM

Donnez le principal intérêt thérapeutique de A à J et le nom de A, C, E, G et I. Complétez les formules de B, D, F, H et J :
H O
H OH O O N Dig = O
Glc-O C OH
N digitoxose
N O CH3 OH
CH3O H
O N CH3 CH3O N
CH3O O O CH3
H H OH
O OCH3 O
S-CH3 O OCH3 H
H3CO N
A B C H D Dig3
E
thiocolchicoside galanthamine noscapine (= narcotine) méthylergométrine digoxine
formule nom (DCI) du principe actif 0,4 pt principal intérêt thérapeutique 0,6 pt
A thiocolchicoside myorelaxant (agoniste central GABAergique)
B galanthamine inhibiteur spécifique et réversible de l’acétylcholinestérase (anti-Alzheimer)
C noscapine (= narcotine) antitussif opiacé
D méthylergométrine ocytocique, anti-hémorragique utérin
E digoxine cardiotonique
N
N E = CO2CH3 CH3O
O H3C OH
H H E CO2CH3 N
N N CH3O H
H3C N
N H3CO O CH3O
O N N O
N O
OCOCH3 H CH3O
CH3 H3C
F GE OH
H I J
théophylline vinorelbine (-)-cocaïne papavérine tétrahydrocannabinol (THC)
formule nom du principe actif 0,4 pt principal intérêt thérapeutique 0,6 pt

F théophylline antiasthmatique / bronchodilatateur
G vinorelbine antimitotique
H cocaïne anesthésique local
I papavérine spasmolytique
J tétrahydrocannabinol (THC) antalgique d’origine centrale (action sur récepteurs CB1 et 2)

4A- lixiviation : (du latin lixivium ; lessive, lessivage) : toutes les techniques d'extraction des produits solubles d’une drogue que
l’on fait traverser par un solvant sans cesse renouvelé (notamment l'eau)
4B- pyrosis : sensation de brûlure partant du creux de l'estomac et remontant vers la bouche, dû à un reflux gastro-œsophagien
(régurgitations acides).
4C- ibogaïne : alcaloïde principal indolomonoterpénique de type III, de l’iboga (Tabernanthe iboga). Psychoactif (liste des stup.)
4D- curare : substance extraite de certaines lianes d'Amazonie, notamment Chondodendron tomentosum et Strychnos toxifera, qui
provoque une paralysie des muscles par interruption de la transmission nerveuse au niveau de la jonction neuromusculaire (du
muscle strié squelettique) en bloquant les récepteurs sous forme inactive : antagoniste compétitif de l’Ac-choline (« pachycurare =
non dépolarisant)
4E- opisthotonos : (du grec opistho = vers l'arrière et tonos = tension) contracture généralisée prédominant sur les muscles
extenseurs  le corps est incurvé en arrière et les membres sont en extension = signe d'une atteinte par le tétanos, …
4F- carminatif : Substance ayant la propriété de faire expulser les gaz intestinaux.
4G- vulnéraire : (vulnus en latin = blessure) substance propre à guérir une blessure (cicatrisant).
4H- albédo (d’agrume) : couche interne, blanche et spongieuse (du fruit d’aurantiée), est le mésocarpe ou albédo
4I- phytoalexine : Composé antimicrobien de poids moléculaire faible, synthétisé et accumulé par une plante exposée à des
microorganismes
4J- alcaptonurie : maladie due à un déficit en homogentisate dioxygénase (enzyme du métabolisme de la tyrosine) :  accumulation
d'acide homogentisique à l’origine : de la coloration foncée des urines (maladie de l'urine noire), de la pigmentation gris brun à noir de la peau
(ochronose), de l’arthrite de la colonne vertébrale et des grosses articulations (dépôt d’acide homogentisique).
Nom de l’étudiant : N° d’anonymat :
Prénom :
Numéro de place :
29 juin 2012
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 4 questions.
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicités (ex : PA = Principes Actifs).
Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant
la durée de l’examen.
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes (une réponse
fausse annule une réponse juste).
N° d’anonymat :
3ème Année de Pharmacie UM1 – 29 juin 2012 Réservé à l’administration
40 Contrôle des connaissances de Pharmacognosie
Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte bien 4 questions.

N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicités (ex : PA = Principes Actifs).
Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par l’étudiant sont AUTORISÉS pendant la durée
de l’examen.

Cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes (une réponse fausse annule
une réponse juste) :
1 - La rhubarbe des jardins : 2 - La reine des prés :

1a- est la rhubarbe « officinale »  2a- son nom latin est Spiraea ulmaria 
1b- est une Rhamnacée  2b- renferme de l’aspirine 
1c- les feuilles en constituent la drogue  2c- est une Apiacée (Ombellifère) 
1d- son décocté fluoresce sous UV à 365 nm  2d- possède des propriétés antirhumatismales 
1e- est utilisée chez l’homme pour ses propriétés laxatives  2e- est une source de dérivés de l'acide salicylique 
3 - Les huiles essentielles : 4 - Les anthrones (O-hétérosides) :

3a- sont issues exclusivement des mévalonates  4a- sont des PA caractéristiques de la Bourdaine fraîche 
3b- ne possèdent pas de pouvoir rotatoire  4b- augmentent la kaliémie 
3c- ont une conservation limitée à 12 mois  4c- sont liposolubles 
3d- ne sont jamais toxiques  4d- donnent directement la réaction de Bornträger 
3e- ont des propriétés diurétiques  4e- sont des purgatifs drastiques 
5 – Le rauwolfia : 6 - La petite pervenche :

5a- appartient à la famille des Loganiacées  6a- est une plante herbacée de l’hémisphère Sud 
5b- renferme des alcaloïdes indolomonoterpéniques  6b- ses PA sont des alcaloïdes dimères 
5c- sont des arbres spontanés en Inde  6c- possède des propriétés antileucémiques 
5d- sa drogue sont ses feuilles  6d- sa drogue est constituée des feuilles 
5e- un de ses PA est vasodilatateur périphérique  6e- est utilisée dans les troubles de la sénescence 
7 – Les dextranes : 8 - Les quinones :

7a- sont des polymères produits par un Leuconostoc  8a- sont des réducteurs « doux » 
7b- leur hydrolyse fournit des substituts du plasma  8b- certaines jouent le rôle de coenzymes 
7c- augmentent l’hémostase dans les microvaisseaux  8c- sont des électrophiles 
7d- des dérivés sulfatés sont anticoagulants  8d- sont présentes dans tous les organismes aérobies 
7e- et sont les PA de pommades antithrombotiques  8e- sont à l’origine de réactions de sensibilisation 
9 – Le chardon-Marie : 10 – La quinidine :
9a- est de la famille des Apiacées  10a- est un alcaloïde dibasique 
9c- ses PA sont des flavonoïdes  10c- est l’antipode optique de la quinine 
9d- est utilisé dans le syndrome « phalloïdien »  10d- a des propriétés anti-arythmiques 
9e- a une importante toxicité hépatique  10e- provoque une hypokaliémie 
Pharmacien responsable de l’approvisionnement en substances médicamenteuses, pour lutter contre une épidémie de grippe, vous devez
préparer un antiviral reconnu actif : le Tamiflu® (oseltamivir), par hémisynthèse à partir d’un métabolite secondaire végétal abondant. Vous
disposez de tout équipement nécessaire à chacune des opérations.
nom de la substance naturelle choisie :
À quelle catégorie de métabolites secondaires appartient-elle ? :
2B- À quelle plante faites-vous appel ?

nom vernaculaire :
nom latin :
famille :
drogue :
2C- Sur quels caractères physicochimiques des PA, basez-vous le procédé extractif vous permettant d’atteindre le
totum ? (mots clés)
•
•
•
•
2D- Avec quelle plante y a-t-il risque de confusion ? Quel est le danger ? (mots clés)
•
•
•
•

3A- Indiquez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale antimigraineuse :
Nom du PA :
Donnez son origine végétale :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
3B- Indiquez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale antiarythmique :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
3C- Indiquez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale ocytocique :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
3D- Indiquez un principe d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale spasmolytique :
Nom du PA :
nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :

4A- béchique : Substance calmante de la toux (bex; bekhos : la toux).
4B- bêta-carboline : composé indolique tricyclique (carboline) dont l’azote de la pipéridéine est en position
« bêta ».
4C- lipiodol : produit de contraste « iodé » en radiologie diagnostique : Lymphographies et lésions hépatiques.
Diagnostic par voie artérielle hépatique sélective de l'extension hépatique des lésions malignes hépatiques ou
non.
4D- baume tranquille : « Huile de jusquiame composée », renfermant un extrait de Jusquiame noire et de
feuilles de pavot somnifère
4E- sels de Grégory : à partir de la solution des chlorhydrates d’alcaloïdes de l’opium, par concentration lente
précipitent les seuls chlorhydrates de morphine et codéine = ce sont les "sels de Grégory"
4F- acide méconique : acide organique de type gamma-pyrone-dicarboxylique présent en grande quantité dans
O
OH
l’opium HO2C O CO2H
4G- mescaline : alcaloïde indolique triméthoxylé à chaîne éthanamine libre ( tryptamine), présent en quantité dans le
mescal buttons (Peyotl, Lophophora williamsii).
4H- réaction à la cyanidine : réaction caractésant les flavonoïdes qui en présence de Mg°/HCl  hydrogène
naissant, sont réduits en cyanidine (rouge).
Fin de l’examen
N° d’anonymat :
Contrôle des connaissances de UE6-Pharmacognosie

DFGSP3 Pharmacie UM1 – 20 décembre 2012 28 Réservé à l’administration
Question 1 : QCM = 10 pts/28

1 – Les bergaptènes : 2 – La spirée (ulmaire) :
1a- sont des SAM caractéristiques des Rutacées et Apiacées  2a- est une herbe de la famille des Rosacées 
1b- sont toxiques par alkylation de l’ADN par cyclisation [2+2]  2b- les graines en sont la drogue 
1c- sont des substances "photosensibilisantes"  2c- renferme de l’acide salicylique 
1d- sont utilisées pour traiter le psoriasis  2d- possède des propriétés antalgiques 
3 – Le pergolide : 4 – La podophylle d'Amérique :

3a- est un alcaloïde indoloisoprénique hémisynthétique  4a- est un a rbre du continent nord-‐américain 
3b- est un agoniste dopaminergique D2 sélectif  4b- ses feuilles constituent la d rogue 
3c- est utilisé comme antiparkinsonien depuis 2011  4c- possède d es p ropriétés m itoclasiques 
3d- a pour effet indésirable de favoriser une galactorrhée  4d- est utilisée comme laxatif 
5 – L’ergot de seigle : 6 – La scopolamine :

5a- est la drogue du seigle (Secale cereale, Poacées)  6a- c’est le "sérum de vérité" 
5b- est un caryopse  6b- est sédative du système nerveux central 
5c- ses SAM sont des alcaloïdes indolomonoterpéniques  6c- provoque une bradycardie 
5d- possède des propriétés vasoconstrictrices intenses  6d- provoque une sialorrhée 
7 – La d-tubocurarine : 8 – La galanthamine :
7a- est curarisante mais pas ganglioplégique  8a-‐ est la SAM isolée d es graines d e la p erce-‐neige 
7b- sa formule comporte un ammonium IVaire  8b-‐ est un alcaloïde d e type morphinane 
7c- supprime le phénomène de Straub  8c-‐ est utilisée dans le t raitement d e la maladie d ’Alzheimer 
7d- est très toxique par voie orale  8d-‐ a une toxicité cardiovasculaire 
9 – Le D-fructose : 10 – Les dextranes :

9a- est caractéristique des fruits et du miel  10a- sont des glucosanes 
9b- provoque une déshydratation intra et extracellulaires  10b- sont utilisés pour reconstituer les réserves en fer 
9c- est utilisé dans le traitement de la cétose  10c- ont des propriétés antithrombotiques 
9d- diminue le stress carbonylé (réactions de Maillard)  10d- ont une origine microbiologique (Leuconostoc, …) 
Question 2 : = 9 pts/28
Pour obtenir un extrait sec des SAM de feuilles de belladone (Atropa belladonna, Solanacées), vous disposez notamment,
d’ammoniaque (NH4OH), de sulfate de sodium (Na 2SO4), d’acide sulfurique (H2SO4), d’éther diéthylique (Et2O, d = 0,7), d’un
lixiviateur, d’une ampoule à décanter et d’un évaporateur rotatif.
2A- Attribuez le n° de 1 à 12, à chaque étape de ce procédé d’extraction dans l’ordre de son exécution : 6 pts
addition d'eau sulfurique 5 extraction liquide/liquide en milieu alcalin 9

alcalinisation de la phase aqueuse 8 filtration et évaporation à siccité 12
alcalinisation de la poudre 3 macération et lixiviation par l'éther 4
décantation en milieu acide 7 mondage de la drogue 1
décantation en milieu alcalin 10 pulvérisation des feuilles 2
extraction liquide/liquide en milieu acide 6 séchage sur sulfate de sodium 11
Contrôle d es connaissances de UE6 -‐ Pharmacognosie – DFGSP3 Pharmacie – 1ère session 20 d écembre 2012 page 1/2
2B- Quelles analyses chimiques et/ou spectrales vous permettraient de confirmer la nature chimique de la SAM principale de l’extrait ? 1,5 pts
2Ba- CCM  2Bf- IR-FT / spectre de référence 

2Bb- CCM en présence de référence  2Bg- RMN du 1H 
2Bc- CLHP détection UV-3D (barrette de diodes)  2Bh- réaction de Vitalli-Morin 
2Bd- CLHP détecteur de masse (LC-ESI-MS)  2Bi- polarimétrie 
2Be- UV-Visible  2Bj- RMN du 13C 
2C- Quel spectre (ou quelle mesure physique) peut-il (elle) vous aider à démontrer qu’il n’a pas été racémisé ? 1,5 pts
2Ca- CCM  2Cf- IR-FT / spectre de référence 

2Cb- CLHP détection UV-3D (barrette de diodes)  2Cg- RMN du 1H 
2Cc- CLHP sur support chiral  2Ch- RMN du 13C 
2Cd- point de fusion  2Ci- polarimétrie 
2Ce- UV-Visible  2Cj- Spectrométrie de Masse (SM) 
3A- cétose : état métabolique caractérisé par la synthèse de corps cétoniques par le foie et leur utilisation
comme source d'énergie, à la place du glucose, par les principaux organes, notamment le SNC.
3B- réarrangement d’Amadori : Les bases de Schiff (imines) sont en équilibre avec leur produit de
réarrangement par prototropie [1,3] → énamines qui sont aussi des « énols » ⇒ réarrangement par prototropie
[1,3] en cétones, thermodynamiquement plus stables, appelées « produits d’Amadori ».
3C- tachyphylaxie : appauvrissement des effets à chaque répétition des doses (= épuisement des stocks de
catécholamines endogènes, par exemple).
3D- tétrahydrocannabinol : SAM terpénophénolique psychoactive du chanvre indien à résine (Cannabis sativa,
Cannabacées).
3E- Fève de Calabar : éséré (Fève de Calabar = Physostigma venenosum, Fabacées) fournit l’ésérine = puissant
parasympathomimétique, par inhibition des acétylcholinestérases, utilisée telle quelle, comme antidote dans
les intoxications par les alc. des Solanacées.
3F- cocancérigène : ni cancérigènes primaires, ni secondaires mais ils favorisent leur action. Leurs structures
chimiques sont transformées en « primaires » par des enzymes (ceci est variable d’une espèce à l’autre) =
ex. : esters de phorbol.
3G- acides gras essentiels : ac. gras polyinsaturés (AGPI) à 2 ou 3Δ, à chaînes courtes d’origine végétale et
donc apportés par l’alimentation exclusivement. Ils appartiennent aux 2 séries :
γ-linoleic acid (18:2) - ω-6 (LA) et α-linolenic acid (18:3) - ω-3 (ALA)
3H- carence martiale : manque de fer, anémie ferrique ou ferriprive.
3I- ecstasy : "amphétamine" de synthèse = méthylènedioxy-méthamphétamine (= MDMA)

Facilement préparée à partir de l’éphédrine ou pseudoéphédrine. À propriétés psychodysleptiques
comparables à celles des métamphétamines ("meth", "ice", "crystal meth", …) illégale = les « speeds », par
libération de sérotonine dans le SNC.
Fin de l’examen
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
(À remplir par l'étudiant)
UNIVERSITE MONTPELLIER 1
FACULTE DE PHARMACIE
UE 6
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Notation : 28 points
2ème SESSION 2012-2013
REMARQUES :
1. Le sujet comprend 4 pages incluant celle-ci. Vérifiez que votre sujet est complet (4 questions).
2. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un signe
distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
3. Avant l’épreuve, il vous sera précisé si la machine à calculer est autorisée, selon la réglementation
en vigueur.
4. Les polycopiés du cours et TP de Pharmacognosie + les notes de cours prises par l’étudiant
sont autorisés pendant la durée de l’examen.
Vous devez traiter chaque question dans le(s) cadre(s) de ce livret qui lui est (sont) réservé(s).
RECOMMANDATIONS :
N’utilisez ni abréviation ni sigle non explicité (ex : SAM = Substance Active Médicamenteuse).
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement
exactes (une réponse fausse annule une réponse juste).
Lire entièrement les questions avant d ’y répondre.
Contrôle d es connaissances de UE6 -‐ Pharmacognosie – DFGSP3 Pharmacie – 1ère session 20 d écembre
2012 page 3/2
N° d’anonymat :

DFGSP3 Pharmacie UM1 – 25 juin 2013 28 Réservé à l’administration
Question 1 : = 7,5 pts/28

1A- Choisissez une SAM d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale antalgique de palier III :
Nom de la SAM : morphine (la seule !) 0,5 pt
Donnez sa formule chimique : 0,5 pt
Donnez son origine végétale : 1 pt
HO
nom latin : Papaver somniferum var. album
nom vernaculaire : pavot à opium
O H H
famille : Papavéracées
N CH3
drogue : opium
morphine
HO
et la catégorie de substances (lipides, polyphénols, … ?) à laquelle elle appartient :
catégorie de substances : alcaloïde isoquinoléique de type morphinane 0,5 pt
1B- Choisissez une SAM d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale anti-inflammatoire :
Nom de la SAM : salicylate de méthyle (ulmaire) ; salicine = salicoside (saules) ;
harpagoside ; hamamélis ; bisabolol (matricaire) ; glycyrrhizine + ac. glycyrrhétique ; Donnez sa formule chimique : 0,5 pt
colchicine (crise aigüe de goutte). 0,5 pt

nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
catégorie de substances : 0,5 pt
1C- Choisissez une SAM d’origine végétale qui possède une activité pharmacologique principale spasmolytique :
Nom de la SAM : HE à anéthole (Apiacées : coriandre, fenouil, anis vert, …) et HE de
menthes, verveine, thym, camomille, … diminuent ou suppriment les spasmes Donnez sa formule chimique : 0,5 pt
gastro-intestinaux et augmentent sécrétions stomacales ; valtrates (valériane) ;
hyoscyamine (belladone, spasm. neurotrope) ; papavérine (opium, spasm.
musculotrope). 0,5 pt

nom latin :
nom vernaculaire :
famille :
drogue :
catégorie de substances : 0,5 pt
Contrôle d es connaissances de UE6 -‐ Pharmacognosie – DFGSP3 Pharmacie – 2ème session 25 juin 2013 page 1/2
Vous devez extraire et isoler à l’état pur, une SAM de la catégorie des alcaloïdes :
Quel est l’alcaloïde choisi ? (ce choix ne donne aucun point, mais sans ce choix, les questions suivantes non plus !)
• alcaloïde choisi : Tous les alcaloïdes sont possibles dès lors qu’ils ont un usage thérapeutique … ex : quinine
2A- De quelle plante (noms latin NL et vernaculaire NV, famille Fam.) et partie de plante l’extrayez-vous ? 1 pt
• NL : Cinchona succirubra • NV : quinquina rouge

• Fam. : Rubiacées • partie : écorces de tronc
2B- Décrivez le procédé d’extraction utilisé : 3 pts

Choisir par ex., le mode d’extraction des alcaloïdes bases après alcalinisation de la poudre d’écorces de tronc. Placée
dans une colonne. Macération dans un solvant organique : dichlorométhane. Lixiviation  solution orga d’alcaloïdes
bases (totum impur)  purification par passage en phase eau acide (ampoule à décanter) où ne passent que les seuls
alcaloïdes. On décante la phase organique (plus dense que l’eau, dans le cas du CH2Cl2) et l’eau renfermant les
alcaloïdes « sels » est alcalinisée par une base forte, en présence de solvant organique neuf (CH2Cl2). Après extraction
par agitation des 2 phases, la phase organique, renfermant le totum des alcaloïdes bases purififiés, est séchée sur
Na2 SO4, filtrée et évaporée à siccité  totum des alcaloïdes du Quinquina.
2C- Concrètement, dans votre cas, comment le purifiez-vous, à partir de cet extrait ? 2 pts
Le totum des alcaloïdes du Quinquina renferme la quinine comme composé majoritaire : on le purifie par cristallisation
de l’hémisulfate qu’on filtrera. Pour le préparer, il suffit de redissoudre le totum dans de l’eau acidulée par H2SO4. Il
suffit de neutraliser par de la soude au ½, goutte à goutte, jusqu’à pH = 6,5. C’est le pH auquel l’hémisulfate est le
moins soluble dans l’eau et il va cristalliser plus facilement.
2D- Par quel moyen vous assurez-vous de sa nature chimique ? 2 pts

Les réactifs généraux des alcaloïdes (DGG, Mayer, Bouchardat) permettent de visualiser la nature alcaloïdique
(« nature chimique »), mais, dans le cas de la quinine, le réactif spécifique des alcaloïdes quinoléiques (iodo-platinate)
le fait avec plus de précision encore.
2E- Proposez un moyen fiable pour prouver sa pureté : 1 pt

Un seul de ces différents moyens :
•La mesure du spectre IR en comparaison avec le spectre de référence (zone des empreintes digitales, notamment) ;
•La mesure du spectre de RMN (1H ou 13C) permet de prouver la pureté « organique » (pas les minéraux !) ;
•La mesure du pouvoir rotatoire ;
•Une analyse CLHP avec détection UV (3D) et, mieux, SM est très fiable
3A- cynorrhodons : “pseudo fruit” de l’églantier (Rosa canina, Rosacées)
3B- réaction de Maillard : réaction de "glycation" entre un stresseur carbonylé, électrophile (sucres réducteurs, produits
d’oxydation lipidique, …) et un nucléophile aminoacide/protéine, après formation d’une base de Schiff et réarrangement
d’Amadori.
3C- coprah : partie blanche de l’exocarpe de la noix de coco (fruit du Cocotier), Cocos nucifera, Arécacées
3D- antipyrosis : lutte contre le reflux gastrique provoquant une brûlure…
Question 4 : total = 7,5 pts/28
À quelle catégorie de SAM appartient chacune de ces 5 molécules ?
Donnez leur nom et leur principale propriété pharmacologique :
OH
18 COOH H3CO H3C
N
N OH
N
O (R) CH3
O H H H E
H CH2OH N (S)
6 N CH3 O H3CO
HN
HO O N OCOCH3
H3C E OH
A B C D E
molécule catégorie de SAM 0,5 pt nom du principe actif 0,5 pt propriété pharmacologique 0,5 pt
A Ac. gras (huiles fixes) ac. linoléique (ω-6) ac. gras essentiel
B alc. isoquinoléiques (morphinane) codéine antalgique (palier II), antitussif
C alc. tropaniques scopolamine sédative (anti-Parkinson)
D alc. indolomonoterpéniques vinblastine (= vincaleucoblastine) anticancéreux (antileucémique)
E alc. phénéthylamines éphédrine sympathicomimétique indirect
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
UE 6
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
1ère SESSION 2013-2014
REMARQUES :
en vigueur.
8. Aucun document n’est autorisé pendant la durée de l’examen.
RECOMMANDATIONS :
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes
(une réponse fausse annule une réponse juste).
Contrôle d es connaissances de UE6 -‐ Pharmacognosie – DFGSP3 Pharmacie – 2ème session 25 juin 2013 page
N° d’anonymat :
DFGSP3 Pharmacie UM1 – 19 décembre 2013
28 Réservé à l’administration
Question 1 Gnosie : = 5 pts/28

1A- Laquelle de ces 2 SAM d’origine végétale (1A-a ou 1A-b) est un antalgique de HO H3CO
palier III ?
O H H O H H
N CH3 N CH3
HO 1A-a HO 1A-b
La SAM antalgique de palier III est (cochez la case () qui correspond) : 1A-a  1A-b  1 pt
Quel est le nom chimique de cette SAM ?

nom de la SAM : Morphine 1 pt
à quelle catégorie de substances (lipides, polyphénols, …) appartient-elle ?

catégorie de substances : alcaloïdes morphinanes (tétrahydroisoquinoléiques) 1 pt
Quelle est son origine végétale ? 2 pts
nom latin : Papaver somniferum var. album
nom vernaculaire : pavot à opium
famille : Papavéracées
drogue : opium (latex séché à l’air de la capsule)

2Aa- Attribuez à chacune des formules suivantes le nom de la SAM en cochant la case () dans la colonne qui convient (1 seule case par
ligne et par colonne) : 6 pts
H
O N
C O
2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 O 2B-5 2B-6
OH OH H3C
OH CH3O H N
O
O N N
(R) CH3 CH3 H
O CH3O H CH2OH
(S) H
H O O
CH3O
O HN H OH
N O O
Dig3 O
OCH3 H H CH3O
nom de la SAM 2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 2B-5 2B-6

artéméther      
digoxine      
éphédrine      
hyoscyamine      
méthylergométrine      
2Bb- Attribuez les caractéristiques en cochant la case () dans la colonne de la SAM qui convient (1 seule case par ligne) : 12 pts
H
O N
C O
2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 O 2B-5 2B-6
OH OH H3C
OH CH3O H N
O
O N N
(R) CH3 CH3 H
O CH3O H CH2OH
(S) H
H O O
CH3O
O HN H OH
N O O
Dig3 O
OCH3 H H CH3O
caractéristiques 2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 2B-5 2B-6

alcaloïde tropanique,
     
parasympatholytique
alcaloïde tropolonique      
hétéroside cardiotonique      
lactone sesquiterpénique      
ocytocique      
phénéthylamine,
     
sympathicomimétique indirect
anti-hémorragique utérin      
anti-paludique      
contrindiqué dans les blocs
     
auriculo-ventriculaires
psychostimulant type amphétamine
     
avec phénomène de tachyphylaxie
réaction de Vitali-Morin positive,
     
contrindiqué dans les glaucomes
utilisée dans accès aigu de goutte      
Question 3 Gnosie : (QROC) = 5 pts/28

3A- condylome : Tumeurs bénignes cutanées et/ou des muqueuses causées par les papillomavirus humains (PVH) qui peuvent
survenir sur le vagin, le col utérin, les organes génitaux externes, le rectum et parfois la cavité buccale
3B- réaction de Bornträger : réaction d’identification des anthracénosides (coloration rouge en milieu aqueux) par addition de NaOH
ou KOH à une solution organique de l’anthraquinone (hydrolyse oxydante)
3C- pachycurare : molécules de grande taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques (curarisant non- dépolarisant, par
opposition aux « leptocurares »).
3D- laxatif stimulant : anthracénosides laxatifs qui augmentent le péristaltisme intestinal par excitation terminaisons SNA
(altération de la muqueuse). Diminuent résorption eau, Na+ et Cl- au niveau du côlon (effet irritant cellulaire). Augmentent
excrétion K+.
3E- acides gras essentiels : ac. gras polyinsaturés (AGPI) à 2 ou 3Δ, à chaînes courtes, d’origine végétale :
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
UE 6
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
REMARQUES :
en vigueur.
RECOMMANDATIONS :
Contrôle d es connaissances de UE6 -‐ Pharmacognosie – DFGSP3 Pharmacie – 1ère session 19 d écembre
2013 page 3/2
N° d’anonymat :
DFGSP3 Pharmacie UM1 – 27 juin 2014

Pour obtenir l’atropine pure (cristallisée) à partir de feuilles de belladone (Atropa belladonna, Solanacées), vous disposez de tout le
matériel nécessaire, notamment, d’ammoniaque (NH4OH), de sulfate de sodium (Na 2SO4), d’acide sulfurique (H2SO4), d’éther
diéthylique (Et2O, d = 0,7), de dichlorométhane (CH 2Cl2, d = 1,45), d’un lixiviateur, d’une ampoule à décanter et de filtres.
Attribuez le n° de 1 à 12, à chaque étape de ce procédé d’extraction, dans l’ordre de leur exécution : 6 pts
alcalinisation (NH4OH) de la phase aqueuse sulfurique 7 extraction par l'éther de la phase aqueuse alcalinisée 8
alcalinisation de la poudre (NH4OH) 3 filtration du Na 2SO4 et évaporation lente de l'éther (Et2O) 11
broyage (pulvérisation) des feuilles 2 macération / lixiviation par le dichlorométhane (CH2Cl2) 4
décantation en ampoule de l'eau sulfurique 6 mondage de la drogue 1
décantation en ampoule de l'extrait éthéré 9 récupération des cristaux d'atropine 12
extraction du lixiviat chlorométhylénique par l'eau sulfurique 5 séchage sur sulfate de sodium (Na2SO4) de l'extrait éthéré 10
Question 2 Gnosie : (QCM) = 18 pts/28

2Aa- Attribuez à chacune des formules suivantes le nom de la SAM en cochant la case () dans la colonne qui convient (1 seule case par
ligne et par colonne) : 6 pts
2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 2B-5 2B-6

H3CO H3C CH3O
HO O N H
N OH H
H N
(R) CH3 H H3C N
H3CO O H N O H CH2OH CH3O
(S) O
N CH3 O CH3O
HN O N N
N O
HO CH3 O
CH3O
nom de la SAM 2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 2B-5 2B-6

codéine      
colchicine      
éphédrine      
quinine      
scopolamine      
théophylline      
2Bb- Attribuez les caractéristiques n°1 en cochant la case () dans la colonne de la SAM qui convient (1 seule case par ligne et par
colonne) : 6 pts
2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 2B-5 2B-6
H3CO H3C CH3O
HO O N H
N OH H
H N
(R) CH3 H H3C N
H3CO O H N O H CH2OH CH3O
(S) O
N CH3 O CH3O
HN O N N
N O
HO CH3 O
CH3O
Caractéristiques n°1 2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 2B-5 2B-6
alcaloïde extrait de l’opium (sels de Grégory)      
alcaloïde quinoléique, extrait du Quinquina      
alcaloïde tropanique, parasympatholytique faible      
alcaloïde tropolonique      
base purique (xanthique)      
phénéthylamine, sympathicomimétique indirect      
2Bc- Attribuez les caractéristiques n°2 en cochant la case () dans la colonne de la SAM qui convient (1 seule case par ligne et par
colonne) : 6 pts
Caractéristiques n°2 2B-1 2B-2 2B-3 2B-4 2B-5 2B-6

antimalarique      
antitussif et antalgique de palier II      
donne une réaction à la murexide,      
bronchodilatateur / antiasthmatique
psychostimulant de type amphétamine avec      
phénomène de tachyphylaxie
réaction de Vitali-Morin positive, utilisée en soins      
palliatifs (contre les râles agoniques)
utilisée dans l’accès aigu de goutte      

Donnez le nom du seul composé d’origine végétale qui possède des propriétés antalgiques de palier III :
3A- Le nom de l’antalgique de palier III : MORPHINE
Quelle est sa nature ?

3B- La nature de cet antalgique de palier III : alcaloïde isoquinoléique de type morphinane, extrait de l’opium
Quelle est sa formule ?

3C- La formule de cet antalgique de palier III :
HO
H
O H
N CH3
HO
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
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Lire entièrement les questions avant d’y répondre.
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DFGSP3 Pharmacie UM – 6 mai 2015

Vous devez préparer un extrait sec du totum alcaloïdique de feuilles de belladone (Atropa belladonna, Solanacées). Vous disposez
d’ammoniaque (NH4OH), de sulfate de sodium (Na2SO4), d’acide sulfurique (H2SO4), de dichlorométhane (CH 2Cl2, d = 1,32), des
verreries adaptées, notamment, d’une ampoule à décanter et d’un évaporateur rotatif.
1A- Après avoir mondé la drogue, les feuilles sont réduites en poudre. Attribuez le n° de 1 à 8, à chaque étape du
procédé d’extraction qui suit, dans l’ordre de son exécution : 4 pt
addition de dichlorométhane et alcalinisation du macérât 4 filtration des marcs 3

ajout d'eau sulfurique à 10% à la poudre 1 filtration et évaporation à siccité 8
décantation en milieu alcalin 6 macération de la poudre dans l'eau sulfurique 2
extraction liquide/liquide en milieu alcalin 5 séchage sur sulfate de sodium 7
1B- Quel est l’alcaloïde majoritaire de cet extrait ? 0,5 pt

L’alcaloïde majoritaire est :
1C- Par quelle réaction colorée pouvez-vous mettre en évidence la nature de cet alcaloïde ? 0,5 pt
La réaction colorée d’identification est :

2A- Attribuez à chacune des formules suivantes le nom de la SAM en cochant la case () dans la colonne qui convient
(1 seule case par ligne et par colonne) : 6 pts
OH
O
N O OH
Dig = digitoxose OH HO
N CH3O H
H E N H N HO
H3CO CH3O N N CH3
O H H O H O
H OH CH3O H3CO
O N CH3
E = CO2CH3 N OCOCH3 H O
H3C E OH Dig3 HO CH3O N H3CO
2a 2b 2c 2d 2e 2f
nom de la SAM 2a 2b 2c 2d 2e 2f
colchicine      
digoxine      
galanthamine      
quinine      
vinblastine      
Contrôle des connaissances de U E13 -‐ Pharmacognosie – DFGSP3 P harmacie – 1 session page 1/2
ère
6 mai 2015
2B- Attribuez deux de leurs caractéristiques principales en cochant la case () dans la colonne de la SAM qui convient
(1 seule case par ligne et par colonne de même couleur) : 12 pts
OH
O
N O OH
Dig = digitoxose OH HO
N CH3O H
H E N H N HO
H3CO CH3O N N CH3
O H H O H O
H OH CH3O H3CO
O N CH3
E = CO2CH3 N OCOCH3 H O
H3C E OH Dig3 HO CH3O N H3CO
2a 2b 2c 2d 2e 2f
caractéristique n°1 2a 2b 2c 2d 2e 2f
alcaloïde des écorces de Quinquina      
alcaloïde indolique dimère, issu de la pervenche de Madagascar      
alcaloïde tropolonique      
est isolé de la perce-neige      
est le principal constituant de l’opium      
est un hétéroside de la feuille de digitale laineuse      
antalgique puissant (palier III)      
antimitotique, poison du fuseau      
est utilisé pour traiter l’accès aigu de goutte      
inhibiteur spécifique et réversible de l’acétylcholinestérase (Alzheimer)      
cardiotonique      
sert à traiter les accès palustres      

3A- Phénomène de Straub : la queue d’une souris morphinisée est en « S ».
3B- Astringence : propriété de substances de produire une crispation des muqueuses buccales : les protéines sont
complexées sous l'effet des tanins (= tannage des protéines) qui provoque une sensation d'assèchement dans la bouche.
3C- Pachycurare : molécules de grande taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques (curarisant non- dépolarisant,
par opposition aux « leptocurares »)
3D- Laxatif stimulant : anthracénosides laxatifs qui augmentent le péristaltisme intestinal par excitation terminaisons
SNA (altération de la muqueuse). Diminuent la résorption eau, Na+ et Cl- au niveau du côlon (effet irritant cellulaire).
Augmente excrétion K+.
3E- THC : tétrahydrocannabinol = principale substance du chanvre indien, Cannabis sativa L. Cannabacées. antalgique
d’origine centrale (action sur récepteurs CB1 et 2). La seule à avoir des propriétés psychodysleptiques.
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
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6 mai 2015
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N° d’anonymat :
Contrôle des connaissances
de UE13-Pharmacognosie
DFGSP3 Pharmacie UM 28
2ème session - 25 juin 2015

1A- Attribuez à chacune des formules suivantes le nom de la SAM en cochant la case ( ) dans la colonne qui convient
OH
H3C O
N
HN
O N
C O N
O H
N H3C
O CH3O
H E N N
N O
CH3 O OH H3CO
H O H CH2OH
H (S) O H H
O CH3 O
(S) E = CO2CH3 N N CH3
N OCOCH3
H OCH3 HN H3C E OH O HO
1a 1b 1c 1d 1e 1f
(+)-pseudoéphédrine      
bêta-artéméther      
codéine      
ergotamine      
vinorelbine      
1B- Attribuez deux de leurs caractéristiques principales en cochant la case ( ) dans la colonne de la SAM qui convient
alcaloïde indolique dimère, issu de la vinblastine (réaction de Polonovsky-Potier)      
alcaloïde indoloisoprénique de l’ergot de seigle (ergopeptide)      
alcaloïde isoquinoléique de type morphinane (sels de Grégory)      
alcaloïde tropanique, de la feuille d’Hyoscyamus niger, Solanacées      
phénéthylamine provenant des rameaux de divers Ephedra      
sesquiterpène hémisynthétique, dérivé de l’artémisinine      
antalgique de palier II et antitussif      
antimitotique (poison du fuseau) utilisé dans le cancer du sein métastatique      
exclusivement réservé au traitement de la crise de migraine      
traite l’hypersécrétion et la congestion nasales (rhume, coryza)      
traite les accès palustres à Plasmodium falciparum      
utilisée en soins palliatifs (contre les râles agoniques)      
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ème
Contrôle des connaissances de U E13 -‐ Pharmacognosie – DFGSP3 P harmacie – 2 session 25 j uin 2015
Vous devez préparer un extrait sec du totum alcaloïdique de feuilles de belladone (Atropa belladonna, Solanacées). Vous disposez
d’ammoniaque (NH4OH), de sulfate de sodium (Na2SO4), d’acide sulfurique (H2SO4), de dichlorométhane (CH2Cl2, d = 1,32), des
verreries adaptées, notamment, d’une ampoule à décanter et d’un évaporateur rotatif.
2-Attribuez le n° de 1 à 12, à chaque étape de ce procédé d’extraction, dans l’ordre de leur exécution : 6 pts

Donnez le nom de la seule SAM d’origine végétale qui possède des propriétés antalgiques de palier III :
3A- Le nom de l’antalgique de palier III : Morphine
Quelle est sa nature et son origine ?

3Ba- La nature de cet antalgique de palier III : alcaloïde isoquinoléique de type morphinane,
3Bb- L’origine de cet antalgique de palier III : extrait de l’opium du Papaver somniferum, var album, Papavéracées
Quelle est sa formule chimique ?

HO
H
O H
N CH3
HO (voir formule I-f de la question I = c’est la codéine !!!)
Fin de l’examen
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Notation livret 1 : 28 points
Durée : 1H30
 Documents autorisés : oui  non 

 Calculette autorisée : oui  non 
 Brouillon autorisé : oui  non 
REMARQUES :
24. Il est interdit aux candidats, sous peine d'exclusion, de signer leur copie ou d'y porter un
signe distinctif quelconque pouvant en indiquer la provenance.
25. Toute reproduction même partielle des sujets est interdite sans l’accord de l’auteur
RECOMMANDATIONS :
Pour les "QCM", cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement
ème
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N° d’anonymat :
Contrôle des connaissances d’UE13-Pharmacognosie


19 CH
3
H 18
10 H OH CH3
Soit la formule chimique 1 : CH3 CH3 CH3 B 9 C 12
13
O
O O O O 5
HO O O A 8 OH
17
3
H 14 D O
HO HO HO
H
Compléter les 28 trous des phrases ci-dessous, en utilisant à chaque fois, le seul mot ou ensemble de mots qui convient, de la liste
suivante (attention, un même mot ou ensemble de mots peut être utilisé plusieurs fois, si nécessaire, ou aucune) : 0,5 pt chaque
α β "queue-queue"
"tête-queue" 14-αOH 14-βOH
3-αOH 3-βOH 5 chaînons
6 chaînons Accélère Accommode
Active Adapte Aide
alcaloïde stéroïdique anti-inflammatoire Apocynacées
Atténue cardiotonique digitaline
digoxine farnésyl-pyrophosphate feuilles
géranyl-pyrophosphate graines hétéroside cardénolide
jonction A/B jonction B/C jonction C/D
l’hyperexcitabilité ventriculaire l’insuffisance cardiaque lactone α,β-insaturée
laineuse lanata négatif
Plantaginacées positif Potain
Potier pourpre purpurea
Ralentit Recharge Réchauffe
Réconforte règle des "3 A" règle des "3 R"
Régularise Renforce squalène
Le composé 1 est un ………hétéroside cardénolide……………… qui s’appelle la ………digoxine…….…. Il est isolé des
……feuilles…… de digitale ……laineuse………, Digitalis ……lanata………, famille des ……Plantaginacées………. Son
précurseur biogénétique est le ……squalène………, lui-même issu du couplage …………« queue-queue »..……… du
…………farnésyl-pyrophosphate………..…. Sa génine tétracyclique (A,B,C,D) …………..…cyclopentano-perhydro-
phénanthrénique………………, est comparable à celle des hormones stéroïdiennes naturelles, mais sa propriété
pharmacologique ……cardiotonique………, lui est spécifique et découle des caractéristiques structurales particulières
suivantes : 1) à la différence des hormones "stéroïdiennes", la ……jonction A/B…… et la ……jonction C/D… sont cis ;
2) présence de 2 hydroxyles, en ..…3-βOH… et ..…14-βOH… ; et 3) le carbone 17 est porteur d’une …..…lactone α,β-
insaturée………… à ……5 chaînons……, en position ..…β…. Cette propriété obéit à la ..…règle des "3 R"..…, dite de
..…Potain..… : 1 ..…Renforce..…, ..…Régularise..…, et ..…Ralentit..… le cœur malade. Il possède donc un effet inotrope
..…positif..…, dromotrope ..…négatif..…, chronotrope ..…négatif..…, et bathmotrope ..…négatif..…, sur le myocarde.
L’action globale de cette SAM permet donc de traiter …………..…l’insuffisance cardiaque……………….
ère
2 mai 2016
Vous devez obtenir l’atropine pure (cristallisée) à partir de feuilles de belladone (Atropa belladonna, Solanacées). Pour ce faire, vous
disposez notamment, d’ammoniaque (NH4OH), de sulfate de sodium (Na2SO4), d’acide sulfurique (H2SO4), d’éther diéthylique (Et2O,
d = 0,7), de dichlorométhane (CH2Cl2, d = 1,45), d’un lixiviateur, d’une ampoule à décanter, d’un évaporateur rotatif….
Attribuez le n° de 1 à 12, à chaque étape de ce procédé d’extraction dans l’ordre de leur exécution : 0,5 pt chaque
alcalinisation (NH4OH) de la phase extraction par l'éther de la phase aqueuse

aqueuse sulfurique 7 alcalinisée 8
! !
alcalinisation de la poudre (NH4OH) 3 filtration et évaporation lente de l'éther (Et2O) 11
! !
broyage (pulvérisation) des feuilles 2 macération / lixiviation par le dichlorométhane! 4
(CH2Cl2)
décantation en ampoule de l'eau
sulfurique 6 mondage de la drogue 1
! !
! !
extraction du lixiviat par l'eau sulfurique 5 séchage sur sulfate de sodium (Na2SO4)
de l'extrait éthéré
10

3A- condylome : Tumeur bénigne cutanée et/ou des muqueuses causée par les papillomavirus humains (PVH) qui peuvent
survenir sur le vagin, le col utérin, les organes génitaux externes, le rectum et parfois la cavité buccale
3B- réaction de Bornträger : réaction d’identification des anthracénosides (coloration rouge en milieu aqueux) par addition de
NaOH ou KOH à une solution organique de l’anthraquinone (hydrolyse oxydante)
3C- pachycurare : molécules de grande taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques (curarisant non- dépolarisant, par
opposition aux « leptocurares »).
3D- Pouvoir aphrogène : pouvoir qu’ont les saponines à former des solutions moussantes = savons végétaux.
3E- laxatif stimulant : anthracénosides laxatifs qui augmentent le péristaltisme intestinal par excitation terminaisons SNA
(altération de la muqueuse). Diminuent résorption eau, Na+ et Cl- au niveau du côlon (effet irritant cellulaire). Augmentent excrétion
K +.
3F- Digifab® : fragments d'anticorps spécifiques à la digoxine (Fab) d'origine ovine, utilisés dans les cas d’intoxication aux
digitaliques
3G- cocancérigène : ni cancérigène primaire, ni secondaire, mais ils favorise leur action. Leurs structures chimiques sont
transformées en « primaires » par des enzymes (ceci est variable d’une espèce à l’autre) = esters de phorbol
3H- acides gras essentiels : ac. gras polyinsaturés (AGPI) à 2 ou 3Δ, à chaînes courtes, d’origine végétale :
Fin de l’examen
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Contrôle des connaissances

de l’UE13-Pharmacognosie
DFGSP3 Pharmacie UM
28
27 juin 2016

Cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes (une réponse fausse annule une
réponse juste) :
1 - La rhubarbe de Chine : 2 - La reine des prés :

1a- a pour nom latin Rheum rhaponticum  2a- son nom latin est Spiraea ulmaria 
1b- est une Rhamnacée  2b- renferme de l’aspirine 
1c- les feuilles en constituent la drogue  2c- est une Apiacée (Ombellifère) 
1d- son décocté fluoresce sous UV à 365 nm  2d- est une source de dérivés de l'acide salicylique 
1e- est utilisée chez l’homme pour ses propriétés laxatives  2e- est utilisée dans les états fébriles 
3 - Les huiles essentielles : 4 – L’acide mycophénolique :
3a- sont issues exclusivement des mévalonates  4a- est une mycotoxine 
3b- ont le plus souvent un pouvoir rotatoire  4b- est un dérivé « orsellinique » 
3c- ont une conservation limitée à 12 mois  4c- est produit industriellement par des Penicillium 
3d- ne sont jamais toxiques  4d- stimule la croissance des lymphocytes B et T 
3e- ont des propriétés spasmolytiques, sédatives  4e- est utilisé pour traiter les déficits immunitaires 
5 – L’ergot de seigle : 6 - La petite pervenche :
5a- est la drogue du seigle (Secale cereale, Poacées)  6a- est une plante herbacée de l’hémisphère Sud 
5b- est un caryopse  6b- les feuilles constituent sa drogue 
5c- ses SAM sont des alcaloïdes indoloisopréniques  6c- ses SAM sont des alcaloïdes dimères 
5d- possède des propriétés vasoconstrictrices intenses  6d- possède des propriétés antileucémiques 
5e- une de ses SAM est utilisée pour traiter les migraines  6e- est utilisée dans les troubles de la sénescence 
7 – La podophylle d'Amérique : 8 - Les quinones :
7a- est un arbre du continent nord-américain  8a- sont des antioxydants « doux » 
7b- ses feuilles constituent la drogue  8b- certaines jouent le rôle de coenzymes 
7c- renferme de la podophyllotoxine  8c- sont des électrophiles 
7d- est utilisée comme laxatif  8d- sont présentes dans tous les organismes aérobies 
7e- sa toxicité exclut l’usage de ses propriétés mitoclasiques  8e- sont à l’origine de réactions de sensibilisation 
9 – Le chardon-Marie : 10 – L’éphédrine :
9a- est de la famille des Apiacées  10a- est un alcaloïde isoquinoléique 
9c- ses graines (akènes) sont la drogue  10c- est l’antipode optique de la Noréphédrine 
9d- ses SAM sont des flavonoïdes  10d- est un sympathicomimétique indirect 
9e- est utilisé (ATU) pour traiter les syndromes « phalloïdiens »  10e- a un effet psychostimulant de type amphétamine 
page 1/3
ème
Contrôle des connaissances de U E13 -‐ Pharmacognosie – DFGSP3 P harmacie – 2 session 27 juin 2016
Les alcaloïdes sont des substances d’origine naturelle (végétale), azotée et basique. Ils sont, pour la plupart, doués de propriétés
pharmacologiques marquées, à faible dose.
2A- Citez 1 famille de plantes riches en : 1 pt
2A1 - alcaloïdes quinolizidiniques : ………………………………………………………………… 
2A2 - alcaloïdes tropaniques : ………………………………………………………………… 
2A3 - alcaloïdes isoquinoléiques : ………………………………………………………………… 
2A4 - alcaloïdes indolomonoterpéniques : ………………………………………………………………… 
Vous devez extraire et purifier une SAM alcaloïdique de votre choix, à partir d’une drogue végétale qui en contient.
Alcaloïde choisi (ceci ne vaut aucun point mais une réponse est obligatoire pour en avoir ensuite) : ………………………………………………………………
2B- Définissez la drogue utilisée : 1 pt

2B1 (famille) : …………………………………………………………………………………………………………………………………
2B2 (nom vernaculaire de la plante) : ………………………………………………………………………………………………………………
2B3 (nom latin) : …………………………………………………………………………………………………………………………………
2B4 (drogue) : …………………………………………………………………………………………………………………………………
2C- Précisez les examens et/ou traitements que vous faites subir à la partie de plante utilisée (drogue), à partir de sa
récolte, pour en conserver la qualité, et en garantir l’authenticité : 2 pts
2D- Proposez, sous forme de schéma dont vous justifierez chacune des étapes, une méthode d'extraction par un
solvant organique peu polaire, des alcaloïdes totaux (AT) de cette drogue végétale : 3 pts
Choisir par ex., le mode d’extraction des alcaloïdes bases après alcalinisation de la poudre d’écorces de tronc. Placée
dans une colonne. Macération dans un solvant organique : dichlorométhane. Lixiviation  solution orga d’alcaloïdes
bases (totum impur)  purification par passage en phase eau acide (ampoule à décanter) où ne passent que les seuls
alcaloïdes. On décante la phase organique (plus dense que l’eau, dans le cas du CH2Cl2) et l’eau renfermant les
alcaloïdes « sels » est alcalinisée par une base forte, en présence de solvant organique neuf (CH2Cl2). Après extraction
par agitation des 2 phases, la phase organique, renfermant le totum des alcaloïdes bases purififiés, est séchée sur
Na2SO4, filtrée et évaporée à siccité  totum des alcaloïdes du Quinquina.
feuilles de Belladone pulvérisées
NH4OH
éther + alcool; macération - lixiviation
+ CHCl3
sol. organique des bases
H 2SO4, 0,5N ;
phase orga.
ampoule à décanter
phase aq. + sulfates d'alcaloïdes
NH4OH, CHCl 3
phase aq.
phase organique lavée

séchée
évaporée
résidu alcaloïdes totaux
15 min. à 105 °C ! bases volatiles
éliminati on des + CHCl 3 + H2SO4 0,02N (excès connu)
bases volatiles
évaporer le CHCl 3
! dosage en retour des alcaloïdes non volatils
page 2/3
ème
2E- Comment vous assurez-vous que la drogue est totalement épuisée ? 1 pt
2F- Concrètement, dans votre cas, comment purifiez-vous la SAM choisie, à partir de ces AT ? 2 pts
on le purifie par cristallisation de ………………….… qu’on filtrera. Pour le préparer, il suffit de redissoudre le totum dans
de l’eau acidulée par H2SO4. Il suffit de neutraliser par de la soude au ½, goutte à goutte, jusqu’à pH = 6,5. C’est le pH
auquel l’hémisulfate est le moins soluble dans l’eau et il va cristalliser plus facilement.
2G- Par quel moyen vous assurez-vous de sa nature chimique ? 1 pt
Les réactifs généraux des alcaloïdes (DGG, Mayer, Bouchardat) permettent de visualiser la nature alcaloïdique (« nature
chimique »), mais, dans le cas de la quinine, le réactif spécifique des alcaloïdes quinoléiques (iodo-platinate) le fait avec
plus de précision encore…
2H- Proposez un moyen fiable et rapide pour prouver sa pureté : 1 pt
Un seul de ces différents moyens :

•La mesure du spectre IR en comparaison avec le spectre de référence (zone des empreintes digitales, notamment) ;
•La mesure du spectre de RMN (1H ou 13C) permet de prouver la pureté « organique » (pas les minéraux !) ;
•La mesure du pouvoir rotatoire ;
•Une analyse CLHP avec détection UV (3D) et, mieux, SM est très fiable
2I- Dessinez la formule chimique : 2 pts 2J- Quelle(s) est(sont) la(les) propriété(s) thérapeutique(s)
de cette SAM ? 1 pt

Nommez et indiquez la catégorie de SAM et la principale propriété pharmacologique de chacune de ces 3 molécules ?
H3CO O H
O H3C
O N N
O O H H
H O N N
O N CH3
CH3
3A OCH3 HO 3B 3C
molécule catégorie de SAM 0,25 pt nom du principe actif 0,25 pt propriété pharmacologique 0,5 pt
3A sesquiterpènes (lactones) artéméther antipaludique
3B alc. isoquinoléiques (morphinanes) codéine antalgique (palier II), antitussif
3C base purique (xanthique) théophylline bronchodilatateur / antiasthmatique
Fin de l’examen
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Cochez toutes les cases () qui correspondent à des propositions entièrement exactes :
1 – L’éphédrine : 2 – Le saule blanc :

1a- provoque une accélération cardiaque  2a- est une source de dérivés de l'acide ascorbique 
1b- a des propriétés bronchodilatatrices  2b- est à l'origine du nom "aspirine" 
1c- a une action centrale de type "amphétaminique"  2c- appartient à la famille des Rosacées 
1d- le glaucome : une de ses nombreuses contre-indications  2d- possède des propriétés antirhumatismales 
1e- est isolée d’espèces du genre éphédra  2e- les feuilles constituent la drogue 
3 – La réaction de Bornträger : 4 - Les anthrones (O-hétérosides) :
5a- est de la famille des Apocynacées  6a- est une plante herbacée d’Europe 
5b- renferme des alcaloïdes indoloisopréniques  6b- la vincamine est sa principale SAM 
5e- une de ses SAM est le premier des "tranquillisants"  6e- ses racines fournissent de la raubasine 
7 – Les curares naturels : 8 – L’ibogaïne :
7d- ne sont actifs que par voie parentérale  8d- est utilisée comme aphrodisiaque 
7e- sont utilisés en anesthésie locale  8e- est inscrite à la liste des stupéfiants 
9c- ses SAM sont des alcaloïdes tropoloniques  10c- est l’antipode optique de la quinidine 
9d- est utilisé dans la crise aiguë de goutte  10d- a des propriétés anti-paludiques 
11 – La réaction de Vitali-Morin : 12 – La digoxine :
11a- permet de caractériser les alcaloïdes quinoléiques  12a- est un alcaloïde cardiotonique 
11b- est positive quand une coloration violette apparaît  12b- est isolée des feuilles de Digitale pourpre 
11c- utilise la potasse comme dernier réactif  12c- a des propriétés cardiotoniques 
11d- peut se pratiquer directement sur l’extrait de la plante  12d- est utilisée comme diurétique 
11e- ne se lit qu’après plusieurs heures d’attente  12e- est inscrite à la liste II des substances dangereuses 
13 – L’opium : 14 – La galanthamine :
13a- est extrait de la capsule du Papaver rhoeas  14a- est un alcaloïde isoquinoléique 
13b- est extrait par un solvant organique en milieu alcalin  14b- est inscrite à la liste I des substances toxiques 
13c- contient des alcaloïdes isoquinoléiques "morphinanes"  14c- traverse la barrière hématoméningée 
13d- l’héroïne est le principal de ces alcaloïdes  14d- a des propriétés parasympatholytiques 
13e- ces SAM sont toutes des antalgiques de palier III  14e- utilisé dans la maladie d’Alzheimer dénué de toxicité 
ère
2 mai 2017
Vous devez obtenir l’atropine pure (cristallisée) à partir de feuilles de belladone (Atropa belladonna, Solanacées). Pour ce faire, vous
disposez notamment, d’ammoniaque (NH4OH), de sulfate de sodium (Na2SO4), d’acide sulfurique (H2SO4), d’éther diéthylique (Et2O,
d = 0,7), de dichlorométhane (CH2Cl2, d = 1,45), d’un lixiviateur, d’une ampoule à décanter, d’un évaporateur rotatif….
Attribuez le n° de 1 à 12, à chaque étape de ce procédé d’extraction dans l’ordre de leur exécution : 0,5 pt chaque

Qui est l’auteur de ces œuvres ou théories (une seule case par ligne est à cocher) ? :
"À grands maux, les grands remèdes"    
"Il existe une plante pour chaque maladie"    
Corpus Hippocratum    
de Materia Medica    
Les Aphorismes    
Première notion de "Principe Actif"    
Théorie des humeurs internes   ou  
Théorie des Signatures    
Question 4 Gnosie : (QCM) 4 pts/28

Qui est(sont) le(s) découvreur(s) de ces SAM (plusieurs cases par ligne sont possibles) ? :
SAM Robiquet Potier Derosne Pelletier Caventou Nativelle
digitaline      
narcotine      
navelbine      
quinine      
strychnine      
taxotère      
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
ère
2 mai 2017
NOM : ___________________________ N° place : _____
N° d’anonymat :
PRENOMS : ______________________
UE 3-13 - 1 LIVRET
PHARMACOGNOSIE
DFGSP3
Durée : 1H30

REMARQUES :
RECOMMANDATIONS :
ère
2 mai 2017 page
N° d’anonymat :

DFGSP3 Pharmacie UM – 28 juin 2017

1A- Attribuez à chacune des formules suivantes le nom de la SAM en cochant la case ( ) dans la colonne qui convient
OH
H3C O
N
HN
O N
C O N
O H
N H3C
O CH3O
H E N N
N O
CH3 O OH H3CO
H O H CH2OH
H (S) O H H
O CH3 O
(S) E = CO2CH3 N N CH3
N OCOCH3
H OCH3 HN H3C E OH O HO
1a 1b 1c 1d 1e 1f
(+)-pseudoéphédrine      
bêta-artéméther      
codéine      
ergotamine      
vinorelbine      
1B- Attribuez deux de leurs caractéristiques principales en cochant la case ( ) dans la colonne de la SAM qui convient
alcaloïde indolique dimère, issu de la vinblastine (réaction de Polonovsky-Potier)      
alcaloïde indoloisoprénique de l’ergot de seigle (ergopeptide)      
alcaloïde isoquinoléique de type morphinane (sels de Grégory)      
alcaloïde tropanique, de la feuille d’Hyoscyamus niger, Solanacées      
phénéthylamine provenant des rameaux de divers Ephedra      
sesquiterpène hémisynthétique, dérivé de l’artémisinine      
antalgique de palier II et antitussif      
antimitotique (poison du fuseau) utilisé dans le cancer du sein métastatique      
exclusivement réservé au traitement de la crise de migraine      
traite l’hypersécrétion et la congestion nasales (rhume, coryza)      
traite les accès palustres à Plasmodium falciparum      
utilisée en soins palliatifs (contre les râles agoniques)      
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ème
Contrôle des connaissances de U E 3-‐13 -‐ Pharmacognosie – DFGSP3 Pharmacie – 2 session 28 juin 2017
2A- Phénomène de Straub : la queue d’une souris morphinisée est en « S ».
2B- Astringence : propriété de substances de produire une crispation des muqueuses buccales : les protéines sont
complexées sous l'effet des tanins (= tannage des protéines) qui provoque une sensation d'assèchement dans la bouche.
2C- Pachycurares : molécules de grande taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques (curarisant non- dépolarisant,
par opposition aux « leptocurares »)
2D- Laxatifs stimulants : anthracénosides laxatifs qui augmentent le péristaltisme intestinal par excitation terminaisons
SNA (altération de la muqueuse). Diminuent la résorption eau, Na+ et Cl- au niveau du côlon (effet irritant cellulaire).
Augmente excrétion K+.
2E- THC : tétrahydrocannabinol = principale substance du chanvre indien, Cannabis sativa L. Cannabacées. Antalgique
d’origine centrale (action sur récepteurs CB1 et 2). La seule à avoir des propriétés psychodysleptiques.

3A- Le nom de l’antalgique de palier III : Morphine
Quelle est sa nature et son origine ?

3Ba- La nature de cet antalgique de palier III : alcaloïde isoquinoléique de type morphinane,
3Bb- L’origine de cet antalgique de palier III : extrait de l’opium du Papaver somniferum, var album, Papavéracées
Quelle est sa formule chimique ?

HO
H
O H
N CH3
HO (voir formule I-f de la question I = c’est la codéine !!!)
Fin de l’examen
Pr. J. Vercauteren
page 2/2
ème
Contrôle des connaissances de U E 3-‐13 -‐ Pharmacognosie – DFGSP3 Pharmacie – 2 session 28 juin 2017

Annales Corrigees Exams UE3-13-Gnosie 2009-2017small

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UE-3-13 DFGSP3

Question 1 : total = 10 pts/40

1 – La scopolamine : 2 - Les alginates :

Question 2 : total = 6 pts/40

2B- À quelle plante faites-vous appel ? oseltamivir

nom latin : Illicium verum, Cinchona succirubra O (R) (E)

Question 3 : total = 8 pts/40

Question 4 : total = 8 pts/40

4B- Sphacélie : stroma conidiogène, forme végétative du champignon (ergot de seigle).

4C- Pachycurares : moléculesde grande taille à propriétés curarisantes = ganglioplégiques

4D- Pyrosis : reflux gastrique provoquant une brûlure

4G- Phénomène de Straub : La queue d’une souris morphinisée est en « S ».

4H- Astringence : propriété

5A- Proposez un moyen simple et rapide de retrouver le contenu de chaque flacon :

Contrôle des connaissances de

3ème Année de Pharmacie

Question 1 : total = 10 pts/40

1 – L’éphédrine : 2 – La gomme arabique :

Question 2 : total = 6 pts/40

2B- À quelle plante faites-vous appel ? oseltamivir

nom latin : O (R) (E)

Question 3 : total = 8 pts/40

Nom du PA : sa formule chimique :

Question 4 : total = 8 pts/40

4B- Drastique : Purgatif énergique (avec contraction de l’intestin).

4E- Sialagogue : Substance qui provoque une hypersécrétion salivaire.

4F- Éméto-cathartique : Substance qui agit comme vomitif et purgatif.

4G- Cholérétique : Substance qui augmente la sécrétion de la bile.

Question 5 : total = 8 pts/40

Contrôle des connaissances de

3ème Année de Pharmacie

Question 1 : total = 10 pts/40

1 – L’éphédrine : 2 – La gomme arabique :

Question 2a : total = 4 pts/40

Hippocrate Dioscoride Galien Paracelse

Question 2b : total = 4 pts/40

Question 3 : total = 8 pts/40

B Alc isoquinoléique papvérine

F sesquiterpène lactone artémisinine

H alc tropanique hyoscyamine

I Acide-phénol (polyphénol) acide salicylique

J alc tropolonique colchicine

Question 4 : total = 8 pts/40

Question 5 : total = 5 pts/40

quinine sulfate basique pure, caféine pure, ou rutoside pur.

Dites quel solvant (le meilleur) vous utilisez :

Contrôle des connaissances de Pharmacognosie

3ème Année de Pharmacie – 2ème session

Question 1 : total = 10 pts/40

Question 2a : total = 4 pts/40

Question 2b : total = 4 pts/40

Question 3 : total = 8 pts/40

Question 4 : total = 8 pts/40

Question 5 : total = 6 pts/40

quinine sulfate basique pure, caféine pure, ou rutoside pur.

Contrôle des connaissances de

3ème Année de Pharmacie

Rappels : Vérifiez que votre sujet comporte b ien 4 questions.

Contrôle des connaissances de Réservé à l’administration

Question 1 : total = 10 pts/40

1 – La d-­‐pseudoéphédrine : 2 – La gomme adragante :

3 – La réaction de Bate-­‐Smith : 4 – La galanthamine :

5 – Le rauwolfia : 6 -­‐ La podophylle d'Amérique :

9 – L’ergot de seigle : 10 – La quinidine :

1 – La d-‐pseudoéphédrine : 2 – La gomme adragante :

3 – La réaction de Bate-‐Smith : 4 – La galanthamine :

5 – Le rauwolfia : 6 -‐ La podophylle d'Amérique :

Contrôle des connaissances de Pharmacognosie -‐ 3

Contrôle des connaissances de Pharmacognosie -‐ 3

4A-‐ Principe actif : substance supportant l’activité pharmacologique

4B-‐ Tachyphylaxie : appauvrissement d es effets à chaque répétition d es d oses (épuisement d es stocks d e

Contrôle des connaissances de Pharmacognosie -‐ 3

2ème session -‐ 23 juin 2011

s ession Année 2010-‐2011 23 juin 2011 page d e couverture

1B-‐ Les alginates de calcium sont particulièrement insolubles. 5 pts

Contrôle des connaissances de Pharmacognosie -‐ 3

1B-‐4-‐ Quelle importance a-‐t-‐il sur leur utilisation comme excipient ?

Contrôle des connaissances de Pharmacognosie -‐ 3

2E-‐ Proposez un moyen fiable pour prouver sa pureté : 1 pt

Contrôle des connaissances de Pharmacognosie -‐ 3

4D-‐ Amphocholérétique : régulateur du flux biliaire (fumeterre)

4F-‐ Béchique : Substance calmante de la toux (bex; bekhos : la toux).

4G-‐ sesquiterpène : composé terpénique constitué de 3 unités isoprène (en C15).

Contrôle des connaissances de Pharmacognosie -‐ 3