Les drogues

iridoides
Présenté par H Zitouni
Plan
I. Généralités sur les iridoides

Définition
Répartition
Structure chimique
Origine biosynthétique
Extraction, caractérisation
Propriétés pharmacologiques

II. Principales drogues a iridoides

Valérianacées a iridoides
Harpagophyton
Olivier
LES TERPENES/TERPENOIDES
MONOTERPENES
DITERPENES ???
SESQUITERPENES
ISOPRENE
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REPONSES:
Composes constitués d’unités isoprène en C5 ou hémi
terpènes(unité fondamentale des terpènes ),ils se distinguent des
autres métabolites secondaires par leur origine commune et
leur nature hautement lipophile,c’est la plus grande famille des
métabolites secondaires; en fonction du nombre de carbones on
distingue:
MONOTERPENES :10 C
DITERPENES:20C
SESQUITERPENES:15C
TRITERPENES:30C
TETRATERPENES:40C…..
………………………………………
I. Définition, Répartition
Les iridoides sont définis comme étant des monoterpènes
caractérisés par un squelette de type iridane et on inclut dans
ce groupe les sécoiridoïdes issus des précédents par ouverture
du cycle pentanique.(rupture de la liaison 7-8)!

Le groupe comprend majoritairement des hétérosides

d’iridoides,des hétérosides de sécoiridoides et des
composés non hétérosidiques;
Ils tirent leur nom de celui d’une fourmis du genre Iridomirmex
( isolement de cpsés impliqués dans la défense de cet insecte:
Iridodial)
Les iridoïdes sont présents chez les végétaux supérieurs
notamment chez les angiospermes dicotylédones ,chez les
gamopétales appartenant aux ordres des gentianales,
lamiales et scrophulariales.!
II. Structure chimique
La majorité des hétérosides d’iridoides sont des glucosides c’est-
à-dire des génine reliées à des groupements glucidiques.
La liaison hétérosidiques est entre le OH porté par le C1 du glucose et
le OH en C1 de la génine.!
Les composés non hétérosidiques peuvent être alcaloïdiques
(skytanthine: N-CH3 a la place de 0), polycycliques, esters,……, les
sécoiridoides non hétérosidiques sont exceptionnels(oléacées)
On observe plusieurs variations structurales qui ont permis a
certains de proposer des subdivisions a l’intérieur du groupe.

III. Biogénèse

10-Hydroxygéraniol -> loganoside -> autres iridoïdes

Oxydation du Hydroxygéraniol en iridodial

Glucosylation et oxydation de l’ iridodial loganoside
Ouverture du cycle sécoiridoides (par un mécanisme
inconnu) sécologanoside (précurseur de tous les
sécoiridoides et des alcaloides indoliques monoterpeniques)
IV. Extraction et caractérisation
Cette opération est très délicate car les iridoïdes sont des composés
très instables. Ils sont présents au niveau de la plante à l’état
naturel stable et dés qu’ils sont extraits ils deviennent très
instables et cette instabilité se manifeste par un noircissement
des végétaux(d’où le nom d’hétérosides chromogénes).
Un plante qui renferme des iridoides noircit après vieillissement et
ce noircissement reflète les modifications qui se sont opérés au
niveau de la structure des iridoïdes.

L’extraction est réalisée par des solvants polaires puisque ce sont

des hétérosides. Pour cela, on utilise des alcools de titres
variables.
La caractérisation des iridoïdes se fait par un mélange de sulfate
de cuivre et d’HCl qui est appelé réactif de Trim et Hill.

Quant à la révélation des iridoïdes en CCM, elle sera réalisée au

moyen de vanilline sulfurique(non spécifique) ou d’HCl à
chaud.
NB: PA pas très intéressants donc utilisation de drogues en
nature ou sous forme d’extraits totaux.
V-Propriétés biologiques et pharmacologiques
Les iridoïdes sont surtout impliqués dans les interactions plante-
animal (role défensif)
Sur le plan pharmacologique leur intérêt est limité :pas de
principes actifs majeurs.
•Action anti-inflammatoire locale: aucuboside, vérbénaloside,
loganoside
•Antibactériens:pulméricine
•Laxatifs:géniposide,aspéruloside
•Diurétique:catalpol

ces iridoïdes entrent dans la composition de spécialités

allothérapiques et phytothérapiques (Pour rappel, les spécialités
phytothérapiques sont formés à la base par des organes desséchés
de la plante sous forme de poudre ou d’extrait.
Quand aux spécialités allothérapiques, ce sont des formulations à
base d’un ou de plusieurs principes actifs mais pas d’extrait).

D’autres retiennent l’attention pour leurs application en

liquoristerie cad industrie des boissons alcoolisées (gentianes,
petite centaurée).
DROGUES À IRIDOÏDES

Valériane OFFICINALE : Valeriana officinalis L. (Valerianaceae)

La drogue est constituée par les organes souterrains à savoir
le rhizome, les racines et les stolons séchés à une température
inférieure à 40 degrés; car ces drogues renferment des composés
thermolabiles qui peuvent donc s’altérer lorsque la température est
élevée.
La valériane est une plante herbacée et vivace.
Les feuilles se présentent sous forme de rosette à la base et
opposées sur la tige et les fleurs sont groupés
en cyme (l’inflorescence est une cyme).!
Le rhizome présente une forme ovoïde
et les racines présentent un faible
diamètre (1 à 3 mm).!
Les cultures sont réalisées surtout en
Inde et en Amérique centrale.
Ce sont donc les principaux pays
producteurs de valériane.!
La valériane renferme des sesquiterpènes (composés en C15). Ces
sesquiterpènes peuvent se présenter sous forme d’acides (acide
valérénique), de cétones (valéranone), d’alcools (valérianol) et
d’aldéhydes (valérénal)

Cette drogue contient des iridoïdes particuliers appelés «

valépotriates ». Leur teneur est comprise entre 0,8 % et 1,7 % par
rapport au poids de la drogue sèche.

Ces iridoïdes sont spécifiques à la drogue et ils ne sont pas

hétérosidiques. En effet, c’est un mélange de structures très
proches dont le composé majoritaire est le valtrate!
La drogue, tel qu’elle est définie par la pharmacopée européenne, doit
renfermer une huile essentielle.

La teneur en huile essentielle varie de 2 à 20 mL

Par kilogramme
Cette huile est constituée essentiellement
de monoterpènes et également de sesquiterpènes.
Action pharmacologique
On reconnait a la valériane une action tranquillisante mineure
attribuéé a la fois aux valépotriates et aux sesquiterpenes
􀊫 Les sesquiterpènes qui présentent des actions pharmacologiques
sont les suivants :!
 La valéranone présente différentes actions notamment une action
hypotensive, une action sédative et anti-convulsive.!
 L’acide valérénique présente une action spasmolytique.!

􀊫 Les valépotriates présentent un effet tranquillisant mineur.!

Les valépotriates ont un effet psycho-stimulant, thymoleptique
(améliore l’humeur)

􀊫 In vitro, les valépotriates sont des inhibiteurs de la synthèse des

acides nucléiques. Ils sont également cytotoxiques, mutagènes et
génotoxiques.!

En raison de ces activités mises en évidence in-vitro notamment les

effets mutagènes et génotoxiques, il est prudent de ne pas
prescrire un traitement prolongé.!
Emplois
En phytothérapie la valériane est utilisée dans le traitement
symptomatique des états neurotoniques des adultes et des
enfants, notamment en cas de troubles mineurs du sommeil.

Les préparations à base de valériane peuvent se présenter sous

forme d’infusion. Il existe également des préparations galéniques
dépourvues de valépotriates(teinture, alcoolature, nébulisât)
notamment la poudre de drogue stabilisée ;

Spécialités

A. ELUSANES VALERIANE®.!
B. ARKOGELULES VALERIANE®.!(Les spécialités ELUSANES sont des
extraits hydro-alcooliques alors que les spécialités ARKOGELULES
sont des poudres de plante desséchés et pulvérisés)
C. TRANQUITAL® comp. enrobé (aubépine, valériane)
Harpagophyton ou « griffe du diable »
Harpagophytum procumbens (Burch.)(Pedaliaceae)
La pharmacopée française, dans sa dixième édition, précise
que la drogue est constituée par la racine latérale ou
secondaire , tubérisée, découpée et séchée. Cette racine
est appelée « Racine de Windhoek »
Il s’agit d’une plante pérenne (dont le développement est
continu) à tiges rampantes et grandes fleurs solitaires
tubuliformes
Le fruit est une capsule ligneuse, garnie d’aiguillons,
terminée par une couronne de crochets acérés(aiguisés) d’où
le nom de griffe du diable.

Ce nom a été donné à la plante car il rappelle l’agitation

frénétique des animaux dont les sabots où les toisons
viennent s’incruster sur le fruit comme un piège
Cette espéce est spécifique du sud du continent
africain
La drogue est constituée par la racine. Cette racine est
tubérisée, fragmentée en éventails et a un aspect de
champignon desséché (en effet elle renferme plus de 90% en
eau: les bouchemone qui sont un peuple primitif l’utilisait contre la
soif)
sa saveur est particulièrement amère
La racine se compose chimiquement de phytostérols, des
triterpènes, des flavonoïdes ainsi que des acides phénols.
Seulement, ce qui nous intéresse en particulier dans ce cas
sont les iridoides (teneur de 0,5 à 3 %).
Ils sont représentés principalement avec l’harpagoside
accompagné de procumbide
Génine
harpagile
Essai
La pharmacopée préconise de réaliser un essai botanique qui va
permettre d’identifier les éléments microscopiques caractéristiques
de cette plante(examen de la poudre)

Elle préconise aussi un essai physicochimique et en particulier la

mise en oeuvre d’une réaction colorée (réaction de Trim et
Hill), une CCM et un dosage spectrophotométrique (va permettre de
déterminer la teneur en iridoïdes)
Dosage de l’harpagoside(>1.2% par HPLC)

Action pharmacologique
Dans son pays d’origine,il est utilisé pour les désordres
digestifs, les fiévres et pour soulager les douleurs des
parturientes;
-L’infusé de la drogue s’oppose a l’inflammation induite(effet
identique au phénylbutazone).
-L’harpagoside présente une action analgésique périphérique.
-A long terme,les préparations d’harpagophyton sont responsables
d’une amélioration sensible des différentes localisations de
l’arthrose
Emploi
Récemment introduit en phytothérapie comme adjuvant
dans le traitement symptomatique des
manifestations articulaires douloureuses mineures
( médecine sportive)

La commission E du ministère allemand de la santé

reconnait des propriétés cholérétiques, stimulantes de
l’appétit, anti-inflammatoires et faiblement analgésiques

Contre indications:
concernent l’ulcère gastrique et duodénal.

Les préparations à base d’harpagophyton ne sont utilisés

qu’après avis médical en cas de calculs biliaires.!
Olivier : Olea europaea L. (Oléacées)
la drogue est constituée par les feuilles et est inscrite à la
pharmacopée française.
l’olivier est un arbre typiquement méditerranéen, Officinal par ses
feuilles auxquelles on attribue des propriétés hypotensives.
LA DROGUE
Les feuilles sont coriaces (de consistance dure). La face supérieure
présente une consistance gris vert et la face inférieure présente une
consistance blanchâtre chatoyante (due à la présence de duvet).
SAVEUR AMERE
Composition chimique
en plus de la présence de triterpenes,de flavonoides(rutoside),La
feuille est riche en sécoiridoïdes(gout amer) en particulier:

Les séco-iridoides hétérosidiques majoritaires ( l’oleuropéoside.

l’oleuroside)

Aldéhydes séco-iridoidiques non hétérosidiques(oléacine)

Action pharmacologique et emplois

L’extrait aqueux de feuille d’olivier ainsi que l’oleuropéoside sont
oHypotenseurs
oCoronarodilatateurs
oAntiarythmiques
oOn sait également qu’in vivo L’extrait acqueux inhibe l’enzyme de
conversion de l’angiotensine cette propriété est due a l’oléacine
et également aux produits d’hydrolyse des sécoiridoïdes.
Emplois
les préparations à base de feuilles d’olivier sont indiquées pour
maintenir un niveau tensionnel raisonnable. Quand aux formes
galéniques à base d’oliviers,elles doivent être stabilisés.!
Les préparations traditionnelles reconnues sont utilisées pour
faciliter les fonctions d’élimination urinaires (effet diurétique)
 Quels sont les compléments alimentaires a base
de plantes utilisés en Algérie pour favoriser
l’endormissement /anxiété ?

 Qu’en est il de leur composition chimique?

 Somnuit avez-vous entendu parler de ce

complément alimentaire?

 Qu’en dit l’ANSES concernant ces compléments?

Focus sur les compléments alimentaires a base de
mélatonine

Entre efficacité et sécurité

Merci