Faculté de Médecine de Blida

Département de Pharmacie
Module de Pharmacognosie

Cours destiné aux étudiants de 3ème année :

Les drogues à Iridoїdes et les drogues à Pyréthrines

Présenté par Dr Meliani

Année universitaire 2019/2020

Iridoїdes :
Généralités :
Les iridoїdes ou « iridanes » sont des monoterpènes (composés qui comportent 10 atomes de
carbones) caractérisés par un squelette cyclopentane pyranique.

On inclut dans ce groupe les séco-iridoїdes issus des précédents par rupture de la liaison 7,8
du noyau cyclopentanique.

Etat naturel et répartition :

Les iridoїdes ne sont représentés que chez les Dicotylédone, à l’exception des quelques
structures propres aux insectes (fourmis australiennes : Iridomyrmex)

Ils sont préférentiellement élaborés par certains ordres des Astéridae :

• Gentianales (Gentianacées),
• Lamiales,
• Scrophulariales (Oléacées, Pedaliacées ),
• Dipsacales (Valérianacées)…

Structure des iridoїdes :

La majorité des iridoїdes existe sous forme d’hétérosides.

La liaison hétérosidique est établie entre le OH porté par le C1 du glucose et le OH en C1 de

la génine.

-Nombreuses variations structurales sont observées:

• Monoterpénes (10C) avec OU sans un C11 :

-Le carbone C11 est carbométhoxylé (loganoside) ou carboxylé (monotropéoside)

-Absence du carbone C11 : acuboside et dérivés.

 • Le méthyle normalement porté par le carbone C 8 peut être plus ou moins oxydé
(acuboside) époxyde (valtrate).
• Présence d’insaturation en 7 (aucuboside) .
• Possibilité d’oxydation du C6 (aucuboside).

-On connait plusieurs types de génines séco-iridoidiques :

Ex :sécologanoside a un groupe vinyle en C9

Extraction et caractérisation :
Cette opération est très délicate car les iridoїdes sont des composés très instables.

Ils sont présents au niveau de la plante à l’état naturel stable et dés qu’ils sont extraits ils
deviennent très instables et cette instabilité se manifeste par un noircissement des végétaux.
(modifications qui se sont opérés au niveau de la structure des iridoїdes).

L’extraction :
Est réalisée par des solvants polaires puisque ce sont des hétérosides. Pour cela, on utilise
des alcools de titres variables.

La caractérisation des iridoїdes se fait par un mélange de sulfate de cuivre et d’HCl

qui est appelé réactif de Trim et Hill.

La révélation : des iridoїdes en CCM, elle sera réalisée au moyen de vanilline sulfurique
ou d’HCl à chaud.
On utilise le même réactif pour les huiles essentielles et les iridoїdes car les huiles essentielles
sont constituées essentiellement de monoterpènes.

Propriétés biologiques et pharmacologiques :

Les drogues à iridoïdes sont principalement employées en phytothérapie :

- Sédatifs du S.N.C. :(valériane)

- Hypotensifs-antioxydants (olivier)

- Antirhumatismaux (harpagophyton )

- Toniques amers (gentiane jaune).

DROGUES À IRIDOÏDES

Valériane : Valeriana officinalis L. (Valerianaceae) : "Herbe aux chats"

La valériane est une plante herbacée et vivace.

Les feuilles se présentent sous forme de rosette à la base et opposées divisées en folioles
pointues et les fleurs rose pâle sont groupés en corymbe.
Le fruit est un akène.
Noircit rapidement après arrachage. Sans odeur à l’état frais, mais dégage une odeur d’urine
de chat (ac. isovalérique)

La drogue est constituée par les organes souterrains à savoir le rhizome, les racines et les
stolons.
Le rhizome a une forme ovoïde et les racines présentent un faible diamètre (1 à 3 mm).

Composition chimique :

Cette drogue contient des iridoїdes appelés « valépotriates ».(0,8 % et 1,7 %)

Ces iridoïdes sont spécifiques à la drogue et ils ne sont pas hétérosidiques. (Le composé
majoritaire est le valtrate)
La valériane renferme des sesquiterpènes (acide valérénique, valéranone, valérianol
,valérénal).
Action pharmacologique
Les sesquiterpènes:
-La valéranone présente a une action hypotensive, une action sédative et anti-convulsive.
-L’acide valérénique présente une action spasmolytique.
-Les valépotriates présentent un effet thymoleptique (améliore l’humeur) et tranquillisant.
Emplois

Traitement symptomatique des états neurotoniques aussi bien chez l’adulte que chez l’enfant,
surtout pour traiter les troubles mineurs du sommeil car dans la plupart des cas, les troubles du
sommeil sont dues à la dépression, l’anxiété et le stress.

Harpagophyton ou « griffe du diable » : Harpagophytum procumbens /

Harpagophytum zeyheri (Pedaliaceae)

La drogue

Il s’agit d’une plante pérenne à tiges rampantes (se trouvent au niveau du sol) , feuilles
opposées vert bleuté et grandes fleurs solitaires tubuliformes rose violacées.

Le fruit est une capsule ligneuse, garnie d’aiguillons, terminée par une couronne de crochets
acérés d’où le nom de griffe du diable.

La drogue est constituée par la racine latérale, tubérisée, découpée et séchée. Cette racine est
appelée « Racine de Windhoek », fragmentée en éventails et a un aspect de champignon
desséchés.

Composition chimique de la drogue

Les iridoïdes (teneur de 0,5 à 3 %). Ils sont représentés principalement par l’harpagoside
(1,2% ) : hétéroside dont la génine est un ester du cinnamate d’harpagide.

Outre l’harpagoside, la drogue renferme d’autres composés (génines) à savoir :l’harpagide, le

procumbide et le 3,6-anhydroprocumbide.
Action pharmacologique :
Sans toxicité aiguë ou à court terme. La drogue est anti-inflammatoire, antiarthritique
(Intérêts surtout pour l’arthrose légère à modérée. Pour l’arthrose grave, l’harpagophyton
n’est pas prescrite).

Emplois : en thérapeutique adjuvante dans les cas d’arthrite et rhumatismes, de lombalgies

Olivier: Olea europea L. (Oleaceae)

Dans ce cas, la drogue est constituée par les feuilles.

Caractères de la drogue :

Les feuilles sont entières et coriaces (de consistance dure). La face supérieure est luisante de
couleur vert let la face inférieure blanchâtre et pubescente.

La feuille a une saveur amère.

Composition chimique :

La feuille est riche en sécoiridoïdes en particulier l’oleuropéoside (composé majoritaire qui

présente une teneur variable de 60 à 90 mg par gramme de drogue sèche).

L’oleuropéoside est un hétéroside :

Le sucre dans ce cas est le glucose.
La génine est formée d’une unité sécoiridoïdique et d’un enchainement particulier qui
est constitué par une molécule qu’on appelle l’hydroxytyrosol (pouvoir anti-oxydant )

La feuille renferme également des aldéhydes sécoiridoïdiques non hétérosidiques tel que
l’oléacine.

Action pharmacologique et emplois

Des préparations à base de feuille tel que l’infusé et le décocté ainsi que l’oleuropéoside
présentent une action hypotensive.
L’infusion et l’oleuropéoside présentent également des effets coronarodilatateurs et anti-
arythmisants.

L’extrait aqueux (décocté) est responsable in-vitro de l’inhibition de l’enzyme de conversion

de l’angiotensine. Cette action est due à l’oléacine et également aux produits d’hydrolyse des
sécoiridoïdes.

En phytothérapie, la drogue est préconisée pour son action hypotensive.

Emplois :

Les préparations à base de feuilles d’olivier sont indiquées pour maintenir un niveau
tensionnel raisonnable. Il n’est donc pas question dans ce cas de traiter les formes graves de
l’hypertension.

Gentiane, Gentiana lutea L., Gentianaceae

La drogue

Herbe robuste, vivace par une souche. Tige dressée à grandes feuilles parallélinerves et
Opposées embrassantes au sommet de tige, de 1m à 1m50 de haut.
Fleurs groupées à l’aisselle des feuilles, de type 5, jaune d’or
fruit = capsule à nombreuses graines ailées.

Drogue : organes souterrains séchés (racines dures, à cassure nette, jaune ou brun rouge, très
amère).

Composition chimique :

L’amertume de la gentiane est due à des séco-iridoides : gentiopicroside (majoritaire 9%),

amarogentioside
 Gentiopicroside
Amarogentioside

La coloration jaune est liée à la présence de xanthones (gentisine, isogentisine) et de glucoside

de xanthones (gentioside).

Essais : déceler l’éventuelle présence de Vérâtre. Ses feuilles y ressemblent beaucoup surtout
quand il n’y a pas de hampe florale (les feuilles y sont alternes)

Emplois : La racine est utilisée comme stimulant de la motricité et sécrétion gastrique. En

pharmacie, sous forme de préparations galéniques (poudre stabilisée, teinture) comme
tonique, stomachique et cholagogue.

Drogues à Pyréthrines :
Ceux sont des monoterpènes irréguliers : esters d’acides cyclopropaniques ( acide
chrysanthémique ou pyréthrique) isolés d’une Asteraceae le pyrèthre.
Pyrèthre de Dalmatie : Chrysanthemum cinerariaefolium, Asteraceae :

Herbe en touffes, à tige dressée vivace par un rhizome, le pyrèthre est caractérisé par des
feuilles profondément divisées et recouvertes sur les deux faces d’un enduit cotonneux dense.

Les capitules solitaires et entourés de 2-3 rangées de bractées écailleuses et pubescentes :

fleurs femelles ligulées blanches en périphérie

Au centre des fleurs hermaphrodites tubuleuses jaunes

La drogue : les capitules épanouis, les capitules se distinguent aisément de ceux de

Margueritte par la morphologie des fleurs périphériques dont la ligule tridentée est plus
fortement veinée.

Composition chimique :

L’odeur faible et aromatique des capitules est due aux huiles essentielles.

Les constituants sont des esters monoterpéniques : les pyréthrines (0,5 à 2%) : un mélange de
six esters (pyréthrines I et II (2/3) , cinérines I et II, jasmolines I et II)

Ces esters monoterpéniques sont des esters :

 D’acides en C10 à noyau cyclopropane substitué : l’acide chrysanthémique (ou acide

pyréthriques
  Et alcools cétones à noyau cyclopentène portent chaine latérales à 4 ou 5 C et 1 ou 2
doubles liaisons : pyréthrolone , cinérolone , jasmolone .

Propriétés biologiques des pyréthrines :

Les pyréthrines sont toxiques pour les animaux à sang froid

Les composés de la série II sont rapidement dégradés par les cellules nerveuses des insectes
mais leurs aptitude à paralyses les insectes (Knock down) est grande.

Le Knock down des esters de la série I est moins marqué mais leur stabilité est prolongée.

Emplois : émulsion, aérosols sont surtout commercialisées comme insecticides ménagers.