‫الجــمــهوريـــة الجـــزائـــريـــة الــديــمـــقـــراطيــــة الشعــــبيــــــة‬

République Algérienne Démocratique et Populaire

‫وزارة التعليم العالي و البحث العلمي‬
Ministère de l’Enseignement Supérieur et de la Recherche Scientifique

‫المدرسة العليا في علوم الغذاء والصناعات الغذائية‬

École Supérieure des Sciences de l’Aliment et des Industries
Agroalimentaires

N° d’ordre :…………
N° de série :…………

Mémoire de Fin d’Études

Présenté en vue de l’obtention du diplôme Master en
Spécialité : Sciences de l’Aliment et des Industries Agroalimentaires
Option : Science et Technologie des Aliments Fonctionnels (STAF)

Thème

Le Datura stramonium, une plante toxique à usage

médicinal

Travail réalisé par : Mlle. CHEBOUT Afaf

et Mlle. DERDER Anissa

Soutenu le : 15 / 09 / 2021

Devant le Jury composé de :

Président : DAHMANI K M.A.A ESSAIA, Alger
Examinateur : AISSIOU M.Y.E M.C.B ESSAIA, Alger
Promoteur : BELALOUI D M.A.A ESSAIA, Alger
Co-promoteur : AMIALI M Professeur ENSA, Alger

Co-promotrice : AZZOUZ L MCB ESSAIA, Alger

Promotion : 2016/2021
_______________________________________________________________ Remerciement

Remerciement

Tout d’abord, nous remercions Dieu le tout Puissant de nous avoir donné la santé, le
courage, la patience, la volonté, et la force pour arriver à ce stade et à mener à bien ce
modeste travail.

Nous adressons nos remerciements les plus distingués à notre encadreur Madame
BELALOUI Djahida, maitre assistance de classe A à l’Ecole Supérieure des Sciences de
l’Aliment et des Industries Agroalimentaires (ESSAIA), pour sa confiance, sa coopération,
ses encouragements et surtout ses précieux conseils et sa compétence pour assurer le succès
de ce travail. Nos profondes gratitudes.

Nous exprimons nos remerciements aux membres de jury, à savoir :

Madame DAHMANI Khira, maitre assistance de classe A à l’Ecole Supérieure des
Sciences de l’Aliment et des Industries Agroalimentaires (ESSAIA), pour nous avoir
acceptés de présider notre jury. Et Monsieur AISSIOU Mohammed Yehya El-amine,
maitre de conférences de classe B à l’Ecole Supérieure des Sciences de l’Aliment et des
Industries Agroalimentaires (ESSAIA), qui ont bien voulu examiner ce travail.

Nous tenons à remercier Monsieur AMIALI Malek, professeur et directeur du

laboratoire de recherche des technologies alimentaire à l’Ecole Supérieure en Sciences
Agronomiques (ENSA), pour nous avoir Co-encadré ce travail.

Nos remerciements sont s’adressés également à notre Co-encadreur Madame

AZZOUZ Latifa, doctorante, maitre de conférences de classe B et enseignante à l’Ecole
Supérieure des Sciences de l’Aliment et des Industries Agroalimentaires (ESSAIA), pour ses
encouragements et son aide à réaliser ce travail.

Nous adressons nos sincères remerciements à toute personne ayant contribué de

près ou de loin à la réalisation de ce travail.

ii
___________________________________________________________________ Dédicace

Dédicace

Avec toutes mes gratitudes, je dédie ce modeste travail

à:

Les plus chers, mes parents, que nulle dédicace ne puisse

exprimer mes sincères sentiments, pour leur confiance,

encouragement, patience illimitée, et pour leurs sacrifices

durant toute ma vie pour me permettre de suivre mes

études dans les meilleures conditions possibles.

Mes sœurs et mon petit frère, qui m’ont accompagné,

motivé, et soutenu sans cesse.

A ma formidable amie et binôme Anissa, qui avec elle j’ai

partagé tous les bons et les mauvaise moments durant la

réalisation de ce travail, pour son esprit motivant, sa

patience et son soutien.

Toute ma famille, proches, mes enseignants, mes amies et

mes collègues de promotion.

À tous ceux qui me sont chers, et tous ceux qui ont souhaité

me voir arriver à ce stade.

Afaf

iii
___________________________________________________________________ Dédicace

Dédicace

Je dédie ce modeste travail et ma profonde gratitude

A ceux qui me sont chers au monde :

A mes chers parents, pour tous leurs sacrifices, leur amour,

leur tendresse, leur soutien et leurs prières tout au long de

mes études.

À mes chères sœurs, pour leurs encouragements dans les

moments difficiles ; merci pour votre amour.

À mon cher petit frère, je lui souhaite tout le succès pour

arriver à ce jour.

À mon adorable binôme Afaf, qui avec elle j’ai partagé tous

les bons et les mauvaise moments durant la réalisation de ce

travail, pour son esprit motivant, sa patience et son soutien.

À mes enseignants, mes amies et mes collègues de promotion

2016-2021.

 Anissa 

iv
___________________________________________________________________ Sommaire

Sommaire

Remerciement ................................................................................................................... ii

Dédicace........................................................................................................................... iii

Sommaire .......................................................................................................................... v

Liste des tableaux........................................................................................................... viii

Liste des figures ............................................................................................................... ix

Liste des abréviations........................................................................................................ x

Résumé............................................................................................................................ xii

Introduction ....................................................................................................................... 1

CHAPITRE I: Datura stramonium L

1. Présentation de la plante ......................................................................................... 2

1.1. Classification systématique .............................................................................. 4

1.2. Identification botanique .................................................................................... 4

2. Origine et répartition .............................................................................................. 5

3. Les métabolites secondaires de Datura stramonium............................................ 5

4. Intérêt et utilisations de Datura stramonium .............................................. 6

4.1. Usage médicinal et traditionnel ........................................................................ 6

4.2. Utilisation agricole ........................................................................................... 7

4.3. Usage écologique .............................................................................................. 7

5. Toxicologie et surdosage ........................................................................................ 8

5.1. Signes cliniques de l’intoxication aiguë ........................................................... 8

5.2. Signes cliniques de l’intoxication chronique .................................................... 9

5.3. Circonstances de l’intoxication ........................................................................ 9

5.4. Doses toxiques ................................................................................................ 10

5.5. Traitement ....................................................................................................... 10

v
___________________________________________________________________ Sommaire

CHAPITRE II: Les alcaloïdes de la stramoine

1. Définition des alcaloïdes ...................................................................................... 11

2. Classification des alcaloïdes................................................................................. 11

2.1. Selon l’origine biosynthétique ........................................................................ 11

2.2. Selon leur composition chimique et structure moléculaire............................. 12

3. Propriétés physicochimiques ................................................................................ 13

4. Activité biologiques des alcaloïdes de Datura stramonium ........................... 14

4.1. Activité antibactérienne .................................................................................. 14

4.2. Activité antifongique ...................................................................................... 16

4.3. Activité anti-inflammatoire ............................................................................ 16

4.4. Autres activités ............................................................................................... 16

5. Alcaloïdes tropaniques ......................................................................................... 16

5.1. Généralités ...................................................................................................... 16

5.2. Biosynthèse des alcaloïdes tropaniques .......................................................... 17

6. Les alcaloïdes de Datura stramonium.................................................................. 19

6.1. L’atropine ....................................................................................................... 19

6.1.1. Propriétés physico-chimiques ..................................................................... 19

6.1.2. Pharmacocinétique ...................................................................................... 20

6.1.3. Effet pharmacologique ................................................................................ 21

6.1.4. Mécanisme d’action .................................................................................... 22

6.1.5. Doses toxiques de l’atropine ....................................................................... 22

6.1.6. Utilisations thérapeutiques .......................................................................... 23

6.2. L’hyoscyamine ............................................................................................... 23

6.3. La scopolamine ............................................................................................... 24

6.3.1. Propriétés physico-chimiques ..................................................................... 25

6.3.2. Pharmacocinétique ...................................................................................... 25

6.3.3. Effet pharmacologique ................................................................................ 25

vi
___________________________________________________________________ Sommaire

6.3.4. Mécanisme d’action .................................................................................... 26

6.3.5. Doses toxiques de la scopolamine .............................................................. 26

6.3.6. Utilisations thérapeutiques .......................................................................... 26

7. Distribution des alcaloïdes tropaniques dans le Datura stramonium................... 27

Conclusion ...................................................................................................................... 29

Références bibliographiques ........................................................................................... 31

vii
____________________________________________________________ Liste des tableaux

Liste des tableaux

Tableau 1 : Classification systématique du Datura stramonium .............................................. 4

Tableau 2 : Principales paramètres pharmacocinétiques des alcaloïdes de Datura stramonium
chez l’Homme. ......................................................................................................................... 21
Tableau 3 : Effets pharmacologiques de l’atropine. ................................................................. 21
Tableau 4 : Taux de l’atropine et la scopolamine des différentes parties de la plante de Datura
stramonium quantifiés par GC/SM .......................................................................................... 28

viii
 _________________________________________________________ Liste des figures

Liste des figures

Figure 1 : La stramoine. ............................................................................................................. 2

Figure 2 : Les différentes parties du Datura stramonium . ........................................................ 5
Figure 3 : Origine biosynthétique de différentes classes d’alcaloïdes ..................................... 12
Figure 4 : les différentes classifications des alcaloïdes selon leur composition chimiques ..... 13
Figure 5 : Résultats de l’activité antibactérienne de Datura stramonium .............................. 15
Figure 6 : Schéma globale représentant la biosynthèse des alcaloïdes tropaniques du Datura
stramonium. .............................................................................................................................. 18
Figure 7 : Structure chimique de l’atropine.............................................................................. 20
Figure 8 : Poudre d’atropine purifiée. ...................................................................................... 20
Figure 9 : Structure moléculaire et physiologie des récepteurs muscariniques impairs (M3). . 22
Figure 10 : Les différents symptômes en relation avec la dose d’atropine. ............................. 23
Figure 11 : Structure chimique de l’hyoscyamine. .................................................................. 24
Figure 12 : Structure chimique de scopolamine ....................................................................... 24

ix
_________________________________________________________ Liste des abréviations

Liste des abréviations

ADN : Acide Désoxyribonucléique

C° : Celsius

g/mol : gramme / mol (masse moléculaire)

HS : Hyoscyamine

SC : Scopolamine

SNC : Système Nerveux Central

x
____________________________________________________________________ Résumé

Résumé

Datura stramonium L., localement connue sous le nom « Sikrane » est une plante
herbacée annuelle de la famille de Solanaceae, largement répandu dans notre pays, considérée
à la fois comme une plante médicinale et toxique pour son réserve en biomolécules dites les
alcaloïdes tropaniques « l’atropine / hyosciamine et la scopolamine ». Ces derniers ont des
intérêts multiples mis à profit dans la phytothérapie, l’agriculture, et l’écologie.

L’incidence des intoxications par les molécules vénéneux de la stramoine se fait

principalement en période de floraison en été, elle affecte accidentellement les enfants attirés
par ses graines et ses capsules, et intentionnellement par les jeunes adultes en quête de
sensations et d’hallucinations. Ces molécules sont responsables au blocage des récepteurs
muscariniques périphériques, accompagné de divers symptômes dont la sévérité est
proportionnelle à la dose d’exposition.

Mots clés : Datura stramonium L., alcaloïdes tropaniques, phytothérapie, toxicité,

symptômes d’intoxication.

xii
____________________________________________________________________ Abstract

Abstract

Datura stramonium L., locally known as «Sikrane» is an annual herbaceous plant of

the Solanaceae family, widely spread in our country, considered both as a medicinal plant and
toxic by its reserve in biomolecules called thetropane alkaloids «atropine / hyosciamine and
scopolamine». These have multiple interests leveraged in herbal medicine, agriculture, and
ecology.

The incidence of poisoning by jimsonweed’s poisonous molecules occurs mainly

during the flowering period in summer, it accidentally affects children attracted to its seeds
and capsules, and intentionally by young adults seeking sensations and hallucinations. These
molecules are responsible for blocking peripheral muscarinic receptors, accompanied by
various symptoms which the severity is proportional to the exposure dose.

Key words: Datura stramonium L., tropanic alkaloids, herbal medicine, toxicity,
symptoms of intoxication.

xiii
‫ملخص _____________________________________________________________________‬

‫ملخص‬

‫الداتورة سترامونيوم ‪ ،‬المعروفة محليًا باسم » ِسكران« ‪ ،‬هو نبتة عشبية سنوية من عائلة »الباذنجانيات« ‪،‬تتوزع‬

‫على نطاق واسع في بلدنا ‪ ،‬وتعتبر نباتًا طبيًا وسا ًما الحتوائها على الجزيئات الحيوية المسماة األقلويدات التروبانية‬

‫»أتروبين ‪ /‬هيوسيامين وسكوبوالمين «‪ .‬لهذه األخيرة اهتمامات متعددة في طب األعشاب‪،‬الزراعة والبيئة‪.‬‬

‫تحدث حاالت التسمم بالجزيئات السامة لعشبة الداتورة بشكل خاص خالل فترة اإلزهار في الصيف ‪ ،‬والذي يؤثر‬
‫بشكل عرضي على األطفال الذين ينجذبون إلى بذورها وكبسوالتها ‪ ،‬و بصفة متعمدة لدى الشباب الباحثين عن االحساس‬
‫والهلوسة‪ .‬هذه الجزيئات مسؤولة عن حجب المستقبالت المسكارينية المحيطية ‪ ،‬مصحوبة بأعراض مختلفة ‪ ،‬تتناسب‬
‫شدتها مع الجرعة المعرض لها‪.‬‬

‫كلمات مفتاحية ‪ :‬داتورة سترامونيوم ‪ ،‬القلويدات تروبانية‪ ، ،‬طب عشبي‪ ،‬أعراض التسمم‪.‬‬

‫‪xiv‬‬
INTRODUCTION
_________________________________________________________________ Introduction

Introduction

Depuis longtemps, les plantes ont été employées comme médicaments pour la
préservation de la santé et le traitement des maladies, ce qui a contribué à l’apparition de la
catégorie des plantes médicinales et du terme de phytothérapie.

Cette dernière repose en partie sur une pratique traditionnelle, fondée sur l’utilisation
ancienne et locale des plantes qui possèdent des propriétés thérapeutiques en agissant sur
l’organisme humain ou animal de façon bénéfique, et de l’autre part dans l’industrialisation en
pharmacologie, alimentaire et cosmétologie, du fait de leur capacité à produire des substances
biochimiquement actives dites les « métabolites secondaires » qui leurs permettre d’être une
usine biologique naturelle en principes actifs, d’ailleurs, environ 200 000 métabolites
secondaires sont utilisés en médecine (Sanago, 2006).

Le Datura stramonium L. est l’une des espèces de plantes modèles de la famille de

Solanaceae caractérisée par ses substances bioactives les plus étudiés (Berkov S. , Tsvetelina,
Philipov, & Alexandrov, 2005). Un ensemble de métabolites qui se répartit en trois grandes
familles chimiques : les phénoloïdes, les terpénoïdes et les alcaloïdes (Djaber, 2017).

Cette plante seule renferme plus de 40 alcaloïdes, la catégorie la plus large de

molécules phytochimiques, synthétisés pratiquement par tous les végétaux (Fattorusso &
Taglialatela-Scafati, 2007). Ils se trouvent dans environ 20 % des espèces végétales (Facchini
& St-pierre, 2005), mais à une composition variée considérablement dans les différents parties
de la plante elle-même et selon son stade de développement (Fattorusso & Orazio
Taglialatela-Scafati, 2007).

Les alcaloïdes sont des composés azotés de faible poids moléculaire largement étudiés
dans les articles scientifiques qui prouvent leurs propriétés bioactives et leur pouvoir
hallucinogène et toxique, c’est pour cet effet que les industries font des efforts pour valoriser
les plantes sauvages afin de bénéficier de ces substances naturelles.

C’est dans ce contexte que se situe notre travail qui se représente comme une revue
bibliographique dans le but d’étudier les propriétés biologiques de Datura stramonium, son
intérêt, ses pratiques d’usages, et le fait dont lequel elle peut être un danger d’intoxication par
ses molécules.

1
 CHAPITRE I :

Datura stramonium L
_____________________________________________ CHAPITRE I : Datura stramonium L

1. Présentation de la plante

La famille des solanacées renferme environ 2000 espèces contenant des plantes toxiques
et médicinales (JOUZIER, 2005), elle fournit à l’Homme une drogue légale (le tabac ;
Nicotiana) et de nombreuses denrées alimentaires : pomme de terre et aubergine (Solanum)…
(BRUNETON, 2005). La majorité des solanacées sont des sources riches en alcaloïdes,
substances aux propriétés sédatives mais aussi provoquant des hallucinations et des délires
(BARAN, 2000).

Le genre Datura fait partie de la famille de solanacées, il est très connu par ses espèces
(Datura innoxia, Datura stramonium…) et ses composés chimiques, notamment les
alcaloïdes tropaniques. L’espèce la plus répandue et la plus souvent décrite du datura est la
stramoine, aussi appelée « Datura officinal », ou Stramoine commune (Datura stramonium L.)
(BARAN, 2000).

Datura stramonium (Fig.1) est une plante annuelle principalement autogame, c’est une
espèce cosmopolite que l’on rencontre dans de nombreuses régions du globe (Mairura &
Setshogo, 2008); c’est une plante diploïde (2n=2×=2n) de la famille de la solanacée
(SCHMELZER & GURIB-FAKIM, 2008), grosse et grossière, ramifiée librement d'une
hauteur pouvant atteindre un mètre à deux dans un sol riche (Molino, 2005), connue depuis
l’antiquité et utilisé pour ces propriétés pharmacologiques mais aussi pour ces propriétés
toxiques surtouts hallucinogènes. Cette plante dégage une odeur vireuse surtout par temps
chaud, légère, nauséabonde et désagréable, et une saveur âcre et amère (BOULLARD, 2001;
SCHMELZER & GURIB-FAKIM, 2008).

Figure 1 : La stramoine.

2
_____________________________________________ CHAPITRE I : Datura stramonium L

 Etymologie

Datura : vient du nom arabe de la plante « Tatôrah » qui proviendrait du mot

« Dhatura » chez les hindoustanis qui signifie « pomme épineuse » ou « pomme de la mort »
venant lui-même de « Tat » chez les perses qui signifie piquer, à cause du fruit épineux
(MARTEL, 2012).
stramonium : vient de « Strymonios » une région de Thrace en Grèce, ou de
« stremmamonia » = « gâteau insensible » pour ses propriétés stupéfiantes, ou encore de
« Strychnos manikos » qui signifie « morelle qui rend furieux » pour son action enivrante
(MARTEL, 2012). Le mot est aussi pensé pour être de « Struma » ce qui signifie quelque
chose gonflé (ALLOUNI, 2011).
Le datura stramonium est connu sous de nombreux noms :
 Arabe : datura, nafir, taturah…
 Berbère : tabourzigt, tidilla…
 Anglais : thorn apple, jimson weed, green thorn apple, devil’s trumpet, jamestown…
(Mairura & Setshogo, 2008)
 Français : Datura, stramoine. (Molino, 2005) Pomme épineuse, feuille de diable,
herbe de diable. (Mairura & Setshogo, 2008) Herbe des magiciens, endormeuse, herbe
à taupe... (Gaire, 2008).
 En Algérie : « djahanam » (Trabut, 1935).

3
_____________________________________________ CHAPITRE I : Datura stramonium L

1.1. Classification systématique

Tableau 1 : Classification systématique du Datura stramonium (Gaire, 2008).

Règne Plantae (plantes)

Sous règne Tracheobionta (plantes vasculaires)

Embranchement Spermatophyta (plantes à graine)

Sous embranchement Magnoliophyta (plantes à fleurs)

Classe Magnoliopsida (dicotylédones)

Sous classe Asteriae

Ordre Solanales

Famille Solanaceae

Sous famille Solanoideae

Genre Datura

Espèce Datura stramonium

1.2. Identification botanique

C’est une plante herbacée annuelle au port robuste et à tige ramifiée portant des feuilles
alternes, ovales, dentées et malodorantes. Dans l’aisselle des ramifications ou à l’extrémité
des tiges, se forment grandes fleurs tubuleuses en forme de trompette, blanches ou violacées.
Le fruit est une capsule verte, ovale chargée d’aiguillons robustes d’où vient le nom de
« pomme épineuse », qui renferme des graines noires (Fig.2) (Borée, 2012).

4
_____________________________________________ CHAPITRE I : Datura stramonium L

 Légende

A : Feuille ;

B : Fleur ;

C : Fruit ;

D : Capsule ;

E : Graine ;

F : Étamine.

Figure 2 : Les différentes parties du Datura stramonium (Gaire, 2008).

2. Origine et répartition

En se basant sur les travaux taxonomiques, les auteurs considèrent que toutes les
espèces de datura sont originaires de la zone tropicale de l’Amérique centrale et du Sud,
spécifiquement du Mexique et rejettent catégoriquement la possibilité de leur présence dans
l’ancien monde à l’époque précolombienne, ils sont introduits en Europe à travers l’Espagne.
Mais aujourd’hui, ils sont adaptés à toutes les régions et leur distribution est mondiale
(Morsli A. , 2013).

En Algérie, il se retrouve communément dans les champs et les lits d’oueds; il est
présent, également, au Sahara (Hammiche, Merad, & Azzouz, 2013).

3. Les métabolites secondaires de Datura stramonium

Il est reconnu aujourd'hui que chez les solanacées il y a production de métabolites

secondaires ayant un rôle principal dans les processus de défense de la plante.

5
_____________________________________________ CHAPITRE I : Datura stramonium L

De plus, chez les solanacées, la production de métabolites secondaires joue un rôle

prépondérant dans les processus de défense des plantes. Ces derniers sont appelés à répondre
activement aux attaques des phytophages.

Lors d’une attaque ou d’une infection, pour de nombreuses plantes, le métabolisme

secondaire s’accélère ; la biosynthèse de nouveaux composés (phytoalexines) a lieu et la
concentration des composés déjà existants augmente (Morsli, Setbel, Guendez-karmia,
Hammache, & Doumandji, 2017).

4. Intérêt et utilisations de Datura stramonium

4.1. Usage médicinal et traditionnel

Les Datura sont connus pour leurs propriétés médicinales intéressantes depuis fort
longtemps. Les graines de Datura sont écrasées avec grains de riz et prises par voie orale pour
soulager l’indigestion (Gaire & Subedi, 2013).

Les extraits de Datura stramonium sont utilisés depuis des siècles dans les préparations
homéopathiques pour asthme, psychose, épilepsie, dépression, brûlures, blessures et maladie
de Parkinson. Certains chercheurs ont démontré son activité antimicrobienne in vitro. De plus,
la plante semble obtenir une palliation au moyen d’un effet « narcotique » que sa résine le
produit. Les gens de diverses cultures ont traité les maux de dents en inhalant de la vapeur à
partir de graines ou feuilles bouillies, mâcher la racine, fumer les feuilles et l’utilisation non
précisée des fleurs (Brooks & Reynolds, 2007).

La plante est utilisée pour traiter la diarrhée, les crampes intestinales et la nycturie
(Chan, 2002), l’hypertension et la maladie cardiaque (Eddouks, Maghrani, Lemhadri,
Ouahidi, & Jouad, 2002). Cette plante est fréquemment utilisée comme un traitement
antiasthmatique; en fumigation du feuilles roulées en cigarette ou hachées et mêlées à du
tabac (Spichiger, Savolainen, Figeat, Jeanmonod, & Perret, 2002; Pretorius & Marx, 2006).

En Algérie, la décoction a la réputation de combattre la diarrhée ; dans le Hoggar, il est

conseillé l’absorption de la poudre de graines en cas de douleurs importantes, de blessures, de
fractures à réduire, d’affections génitales et en applications pour la chute de cheveux. En
Kabylie, il est utilisé pour « l’eau de l’oubli » : la nuit qui suit un enterrement, ils font macérer
dans un demi- litre d’eau, 77 gaines de datura et une grande amulette – « h’erz » –, jusqu’à

6
_____________________________________________ CHAPITRE I : Datura stramonium L

dissolution de l’ancre qui constitue la formule magique ; chaque proche du défunt en absorbe
une cuillerée à soupe pour retrouver le calme et le sommeil (Hammiche, Merad, & Azzouz,
2013).

4.2. Utilisation agricole

En Agriculture, les Datura peuvent être employées en lutte biologique, une méthode
alternative grâce à la production des métabolites secondaires qui jouent un rôle prépondérant
dans les processus de défense des plantes, car ils contribuent à une activité biopesticide,
contre les attaques des phytophages, et plusieurs ravageurs tels que les insectes (aleurodes),
les acariens, et les nématodes phytoparasites ainsi que contre les microorganismes
phytopathogènes (Beliard, Met, & Morel-Krause, 2002; Morsli, Setbel, Guendez-karmia,
Hammache, & Doumandji, 2017).

La culture de cette plante a pour intérêt comme un insectifuge, qui protège les plantes
contre les insectes voisins (Das, Kumar, & Basu, 2012). Elle est utilisée, également, comme
antifongique contre plusieurs types de champignons, ainsi comme nématicide (Marc, 2000).

Actuellement, plusieurs techniques sont exploitées en agriculture pour favoriser ces

mécanismes naturels de défense des plantes. Parmi ces méthodes, la culture biologique et la
culture intercalaire qui est largement utilisée par les agriculteurs produisant des aliments
biologiques à haute valeur nutritionnelle (Morsli, Setbel, Guendez-karmia, Hammache, &
Doumandji, 2017).

Selon les résultats de (Morsli, Setbel, Guendez-karmia, Hammache, & Doumandji,

2017), la technique de culture intercalaire en présence de Datura stramonium a permet à la
fois l’identification et la quantification des maladies liés à la tomate et une réduction efficace
des attaques d’insectes et des maladies physiologiques en réduisant les pertes de 29,86% à
3,88% ce qui a donné un bon rendement et une amélioration de la qualité des fruits sans
utilisation de produit chimique.

4.3. Usage écologique

Selon (Waoo, Khare, & Ganguly, 2014), le datura peut également être utilisé dans le
domaine écologique, notamment dans la bioremédiation des sols et des eaux pollués par les
métaux lourds. Par conséquent, ces derniers se concentreront sur les parois cellulaires de la

7
_____________________________________________ CHAPITRE I : Datura stramonium L

plante. Elles ont un large éventail d’applications dans le domaine de la lutte contre la
pollution des eaux chargées en métaux radioactifs ou toxiques et des sols (Rolard, 2002)

De même que la stramoine en cultures intercalaires agit comme une plante de

couverture du sol en limitant l’effet érosif causé par les pluies, et en améliorant la structure et
l’aération du sol. Par conséquent, elle réduit également le risque de compaction, de
ruissellement et d’érosion du sol. L’amélioration de tous ces aspects induit une meilleure
pénétration de l’eau. De plus, cette technique gagne en intérêt notamment parce qu’elle
contribue à la culture biologique tout en préservant la biodiversité en bordure des parcelles et
dans les biotopes voisins (Morsli, Setbel, Guendez-karmia, Hammache, & Doumandji, 2017).

L’étude de (Morsli, Setbel, Guendez-karmia, Hammache, & Doumandji, 2017) a montré

que la technique de culture intercalaire en présence de Datura stramonium a des effets positifs
permettant l’amélioration de la qualité biologique du sol.

5. Toxicologie et surdosage

5.1. Signes cliniques de l’intoxication aiguë

Le diagnostic d’intoxication en urgence est clinique. Les manifestations sont dose-

dépendantes, avec plus ou moins de variation selon la saison (pic vers la fin de l’été) et la
fraîcheur de la plante.

Les premiers signes et symptômes majoritaires apparaissent rapidement après la

consommation (10-20 minutes dans le cas d'une infusion) : la sécheresse des muqueuses, la
mydriase, la présence d’une faiblesse musculo-squelettique et des troubles visuels.

Viennent ensuite les problèmes de comportement, comme la désorientation spatiale et

temporelle. L’individu peut être agité, ataxique, convulsif ou agressif par moments, et son
langage est fréquemment incohérent. Il est parfois découvert dans un état de coma profond, ce
qui rend le diagnostic difficile.

La majorité des patients présentent, une hyperthermie corporelle à 39,5°C ou plus. La

tachycardie est définie comme une fréquence cardiaque de 120 battements par minute ou plus,
avec un maximum de 150 ; avec une dépression du SNC et des difficultés respiratoires
pouvant aller jusqu’à la mort dans les cas extrêmes.

8
_____________________________________________ CHAPITRE I : Datura stramonium L

Les décès causés par l’intoxication au datura sont extrêmement rares, et la grande
majorité d’entre eux sont le résultat d’actes involontaires causés par l’état mental altéré de
l’intoxiqué (MARTEL, 2012).

5.2. Signes cliniques de l’intoxication chronique

Contrairement à de nombreuses autres drogues, peu de phénomènes de dépendance

psychiatrique ou physique, ni de tolérance aux alcaloïdes de datura sont signalés.

Les conséquences psychiatriques, en revanche, sont plus fréquentes, comme des

bouffées délirantes, la découverte d’une psychose schizophrénique ou des épisodes dépressifs
(MARTEL, 2012).

5.3. Circonstances de l’intoxication

Les intoxications volontaires ou accidentelles sont principalement dues aux graines

présents dans les fruits, qui sont couramment utilisés en Europe pour la préparation de
bouquets secs, libèrent ces graines avec le moins de choc possible, ce qui les rend facilement
accessibles aux enfants (Hammiche, Merad, & Azzouz, 2013).

En Algérie, l’intoxication est presque souvent involontaire. De 1992 à 2002, une

enquête rétrospective sur les cas d’intoxication par des plantes dans les régions de Sétif et de
Bordj Bou Arreridj a révélé que le datura est responsable de 75 % des cas, devant le chardon
gluant (17,5%). Les 60 cas rapportés touchent principalement des enfants âgés de 2 à 15 ans,
victimes de leur curiosité et de la présence de la plante dans les régions rurales (Bouzidi,
Mahdeb, Allouche, & Houcher, 2002).

Actuellement, des adolescents et des adultes en quête de sensations fortes (rave parties,
soirées joyeuses) ingèrent le datura de différentes manières : infusion de feuilles, ingestion de
graines ou de fruits, inhalation, souvent en association avec du tabac. Tous les continents sont
concernés car cet usage semble souvent être le résultat de connaissances acquises sur Internet,
ce qui favorise les addictions « naturelles », peu coûteuses et non intentionnelles.

De plus, aussi dangereux que soit le poison, la déconnexion avec la réalité incite
certains jeunes à commettre des actes dangereux (défenestration, noyade) qui peuvent
entraîner la mort (Hammiche, Merad, & Azzouz, 2013).

9
_____________________________________________ CHAPITRE I : Datura stramonium L

5.4. Doses toxiques

L’ingestion de Datura est particulièrement nocive du fait que la dose hallucinogène est
proche de la dose toxique.

La concentration en alcaloïdes du datura varie de 0,2 à 0,6 %, dont les 33% sont de
scopolamine, contre 67 % pour l’atropine et la L-hyoscyamine.

La dose toxique chez l’enfant est de 2 à 5g de graines (0,1 mg / kg exprimé en

scopolamine), une graine pesant environ 8 mg, et 1g équivalant à 125 graines, ce qui donne
une dose toxique de 250 à 625 graines. La dose mortelle de graines pour un adulte est de 10 à
12 grammes, soit 1250 à 1500 graines (soit plus de 4mg de scopolamine).

Cependant, il a été découvert que 30 à 50 graines provoquent une mydriase et des

hallucinations visuelles chez la grande majorité des personnes testées.

Les écarts entre les dosages des analyses toxicologiques peuvent s’expliquer, d’une part,
par la variation des plantes de datura utilisées entre deux individus et, d’autre part, par les
portions utilisées, à un moment différent, ce que peut modifier les concentrations. Compte
tenu de la variabilité connue, elle peut être expliquée par les différentes durées entre la
consommation et le dosage lors du passage aux urgences (MARTEL, 2012).

5.5. Traitement

Les graines étant difficiles à digérer, la première intervention consistera à vider les
toxines par des vomissements forcés et un lavage d'estomac, et/ou l’administration du charbon
actif, si l'agitation du sujet le permet ; sinon, la thérapie sera simplement symptomatique
(surveillance des fonctions vitales, réhydratation, anxiolytiques non anti-cholinergiques).

Le patient ne ressent aucun effet secondaire, mais tous les participants déclarent que
l'expérience est extrêmement désagréable (Hammiche, Merad, & Azzouz, 2013).

10
 CHAPITRE II :

Les alcaloïdes de la
stramoine
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

1. Définition des alcaloïdes

W. Meisner a inventé le terme alcaloïde pour décrire les composés naturels qui agissent
comme des bases, comme les alcalis, qui réagissent avec les acides des minéraux souvent bien
cristallisés. Le terme est dérivé de l’arabe « al kaly », qui signifie aigre, et du grec « eidos »,
qui signifie aspect (Bruneton, 1999).

Un alcaloïde est un composé organique naturel (principalement d’origine végétale),

hétérocyclique avec l’azote comme hétéroatome, dont la structure moléculaire est plus ou
moins compliquée et qui possède des propriétés physiologiques même à faible dose. Avec
plus de 12 000 structures décrites, les alcaloïdes sont les métabolites les plus importants et les
plus diversifiés du règne végétal (Zenk & Juenger, 2007).

2. Classification des alcaloïdes

2.1. Selon l’origine biosynthétique

On distingue trois types d’alcaloïdes qui sont représentés dans la figure 3 :

 Alcaloïdes vrais : selon certains auteurs, ils sont issus d’un seul règne végétal. Ils se
présentent sous forme de sels, avec le fait qu’ils sont biosynthétisés à partir d’un acide
aminé.
 Pseudo-alcaloïdes : ils ont toutes les caractéristiques des vrais alcaloïdes, mais ils ne
sont pas dérivés d’acides aminés.
 Proto-alcaloïdes : sont des amines simples dans lesquelles l’azote n’est pas présent dans
un système hétérocyclique ; ils ont une réaction basique et sont synthétisés in vivo à partir
d’acides aminés (Bruneton, 1999).

11
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

Figure 3 : Origine biosynthétique de différentes classes d’alcaloïdes (Nacoulma, 2012).

2.2. Selon leur composition chimique et structure moléculaire

Les alcaloïdes peuvent être divisés en plusieurs groupes (Fig.4).

 Les alcaloïdes tropoloniques (Phénylalanines) : comme capsaicine chez piment,

colchicine chez colchique.
 Alcaloïdes isoquinoléiques comme : morphine, éthylmorphine, codéineet papavérine
continues dans l’opium du pavot.
 Alcaloïdes indoliques : ergométrine, ergotamine et ergotoxine de l’ergot des céréales.
 Alcaloïdes quinoléiques : se trouvent dans les écorces de Cinchona.
 Alcaloïdes pyridiques et pipéridiques : par exemple: ricinine chez ricin.
 Alcaloïdes dérivés du tropane : comme scopolamine et atropine chez la belladone.
 Alcaloïdes stéroïdes : racine de vératre, douce-amère ou aconite (aconitine) par exemple.

12
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

Figure 4 : les différentes classifications des alcaloïdes selon leur composition chimiques
(Badiaga, 2012).

3. Propriétés physicochimiques

 Les alcaloïdes sont des corps de masses moléculaires faibles et de fonction basique
(Facchini & St-pierre, 2005). Cette dernière est un facteur d’instabilité pour ces molécules
qui à l’état de base et en solution, sont sensibles à la chaleur, à la lumière et à l’oxygène.
(Bruneton, 1999).
 Les alcaloïdes non oxygénés (nicotines), sont des liquides huileux volatiles, fréquemment
odorants, par contre les alcaloïdes oxygénés sont en général solides, cristallisés, inodores et
de saveur amère.

13
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

 Ils peuvent être fixés sur certains agents adsorbants tels que les charbons actifs ou les
argiles du type bentonite (Fabre et Truhaut., 1961).
 Ils se combinent avec les acides et des sels, généralement solubles dans l’eau (Badiaga,
2012).
 La solubilité des alcaloïdes dans les solvants organiques tels que : l’alcool, l’éther, le
benzène et le chloroforme est en général élevée par rapport à la solubilité dans l’eau,
puisque la plupart de ces substances sont insolubles ou peu solubles dans l’eau (Merghem,
2009).
 Les procédés d’extraction des alcaloïdes sont basés sur la solubilité différentielle dans
divers solvants (Awa, 2003).
 La majorité des alcaloïdes dérivent des acides aminés tels que : ornithine, lysine,
phénylalanine, tyrosine et tryptophane.
 Les alcaloïdes précipitent avec certains réactifs spécifiques appelés « réactifs des
alcaloïdes » (Facchini & St-pierre, 2005).

Les plus importants :

 Solution neutre de mercuriiodure de potassium ou réactif de Mayer (précipité blanc

jaunâtre).
 Solution acide d’iodobismuthite de potassium ou réactif de Dragendorff (précipité rouge
orangé).
 Solution d’iodure de potassium iodé ou réactif de Bouchardat (précipité brun) (Paris &
Hurabielle, 1981).

4. Activité biologiques des alcaloïdes de Datura stramonium

4.1. Activité antibactérienne

L’action antibactérienne des alcaloïdes a été largement étudiée entre 1940 et 1980, avec
près de 70 recherches révélant que plus de 50 stéroïdes, plus de 100 alcaloïdes quinolizidines
et près de 90 alcaloïdes indoliques ont une action antibactérienne (Faizi, et al., 2003).

De nombreuses études ont démontré que les alcaloïdes ont des effets antibactériens sur
les bactéries Gram positives et Gram négatives, et leur mode d’action est lié à leur capacité
d’intercalation avec l’ADN. La berbérine et la sanguinarine étaient les alcaloïdes les plus

14
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

étudiés pour leurs propriétés antibactériennes dans les années 1990 (Conserva, Cynara,
Pereira, & José , 2005).

L’étude de (Kadi, et al., 2013) a démontré que les alcaloïdes ont un effet antibactérien
sur Klebsiella pneumoniae. Les alcaloïdes pourraient théoriquement avoir des effets
antibactériens puisqu’ils sont de puissants inhibiteurs in vitro de l’ADN gyrase, en inhibant la
prolifération bactérienne.

Selon (Sato, et al., 1995; Hatano, et al., 2005), cette investigation a démontré l’activité
bactéricide de certains alcaloïdes sur Enterococcus faecalis.

Une étude de l’activité antibactérienne des alcaloïdes extraites à partir de Datura

innoxia et Datura stramonium a été faite par (Fereshteh, Morteza, & V., 2005) en utilisant la
méthode de diffusion du disque en papier. Elle a montré que Datura stramonium avait une
légère activité antibactérienne contre les Gram (+) représentés par Bacillus subtilis,
Enterococcus faecalis et Staphylococcus aureus.

Cette activité était dépendante de la dose, lorsqu’elle était inférieure à 2,5 mg/ml elle
n’était pas efficace. Cependant, peu ou pas d’activité antibactérienne a été trouvée contre
Escherichia coli et Pseudomonas aeruginosa (Fig.5). Lorsque les résultats ont été comparés à
l’activité antibactérienne de l’ampicilline, les extraits de plantes ont montré une activité
antibactérienne égale ou supérieure.

Figure 5 : Résultats de l’activité antibactérienne de Datura stramonium (Fereshteh,

Morteza, & V., 2005).

15
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

L’effet antibactérien serait dû à l’action de l’hyoscyamine, qui existe au niveau des

parties aériennes de la stramoine (BARAN, 2000). Ceci a été confirmé par une étude qui
montre le pouvoir antibactérien des extraits de feuilles de Datura stramonium contre Candida
albican et Streptococcus mutant, ce qui la rend une source de traitement traditionnelle et
efficace des infections causées par ces agents pathogènes (Oyeleke, Adeyemi, & Abijogun,
2015).

4.2. Activité antifongique

Les expériences ont démontré que les extraits de Datura stramonium varient de 1,25 à
2,5 mg/ ml présentent des effets fongicides, indiquent le potentiel des graines de cette espèce
comme source naturelle d’agent antifongique contre plusieurs champignons dont Penicillium
expansum, Aspergillus niger, Aspergillus parasiticus (Gaire & Subedi, 2013).

4.3. Activité anti-inflammatoire

Selon l’étude de Sonika et al. (2010), l’extrait éthanolique de la feuille de Datura

stramonium présente une activité anti-inflammatoire significative contre l’œdème de la patte
induit par la carragénine chez les rats à une inhibition de 39,43 % a été observée après 3 h
d’administration orale de 200 mg/kg d’extrait (Gaire & Subedi, 2013).

4.4. Autres activités

Des expériences sur la plante Datura stramonium ont révélé à une puissante activité
acaricide contre les tétranyques (Tetranychus urticae). Ainsi qu’une activité anticancéreuse
contre le carcinome épidermique humain du nasopharynx à une dose thérapeutique de 0,05 à
0,1 g (Gaire & Subedi, 2013).

5. Alcaloïdes tropaniques

5.1. Généralités

Les alcaloïdes tropaniques (hyoscyamine, scopolamine et atropine) font partie des 200
alcaloïdes que l’on trouve dans la famille des Solanacées et qui sont responsables de leur
toxicité sont des esters d’alcools tropaniques et d’acides organiques à structure variable et à
16
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

carbone asymétrique. L’acide constitutif de ces molécules est l’acide tropique, et l’alcool est
un dérivé bicyclique : le tropanol dans le cas de l’hyoscyamine et son dérivé 6, 7- époxy-
c’est-à-dire le scopanol dans le cas de la scopolamine ; ces alcaloïdes sont fragiles ; la liaison
ester peut s’hydrolyser et l’acide tropique peut se racémiser (Bruneton, 1999).

5.2. Biosynthèse des alcaloïdes tropaniques

Les alcaloïdes tropaniques sont synthétisés par un mécanisme enzymatique qui fait
intervenir deux acides aminés : la phénylalanine pour l’acide tropique et l’ornithine pour le
noyau tropanique. Après avoir traversé le xylème, ils subissent des transformations
secondaires dans les parties aériennes (Berkov S. , Tsvetelina, Philipov, & Alexandrov, 2005).
Après la germination, elles commencent à se produire vers la fin de la deuxième semaine
(Jakabová, Vinczec, Farkasd, Kilár, Borosf, & Felingera, 2012).

Le cycle tropanique des alcaloïdes tropaniques est constitué d’ornithine et d’arginine.

Les enzymes ornithine décarboxylase (ODC) et arginine décarboxylase (ADC) les
décarboxylent en putrescine de manière séquentielle (Deng, 2005).

L’étape suivante est la méthylation de putrescine en N-méthylputrescine par l’enzyme

Putrescine N-méthyl transférase (PMT) (Drager, 2002).

Une diamine oxydase (DAO) désamine la N-méthyl putrescine en 4-amino-butanol, qui

subit ensuite une cyclisation spontanée pour générer le cation N-méthyl-D1-pyrrolinium
(Grynkiewicz & Gadzikowska, 2008).

Le N-méthyl-D1-pyrrolinium cation se condense avec l’acide acéto-acétique pour

former de l’hygrine, qui est ensuite cyclisée pour produire de la tropinone, laquelle est ensuite
convertie en tropanol par la tropinone réductase I (TRI) (Deng, 2005).

Concernant l’acide tropique, il est dérivé de la L-phénylalanine (Grynkiewicz &

Gadzikowska, 2008).

L’hyoscyamine est synthétisée en estérifiant la tropine avec l’acide tropique, tandis que
la scopolamine est synthétisée directement à partir de l’hyoscyamine à l’aide de l’enzyme
hyoscyamine 6ß-hydroxylase (Deng, 2005).

La racémisation de l’hyoscyamine produit de l’atropine. L’enzyme hyoscyamine 6 B-

hydroxylase (H6H) convertit l’hyoscyamine en 6 B-hydroxyhyoscyamine, qui est ensuite
17
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

époxydée par la 6 B-hydroxyhyoscyamine époxydase pour produire la scopolamine, ce qui se

fait au niveau des feuilles (Fig.6) (Cordell, 2012).

Figure 6 : Schéma globale représentant la biosynthèse des alcaloïdes tropaniques du

Datura stramonium.

Les enzymes:

ADC : ArginineDécarboxylase. TDH : TropinoneDéshydrogénase.

ODC : OrnithineDécarboxylase. TRI : Tropinone Réductase I.

PMT : PutrescineN-méthyltransférase. H6H : Hyoscyamine 6 B-Hydroxylase.

DAO : Di-Amine Oxydase. 6HE : 6 B-HydroxyhyoscyamineEpoxidase.

18
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

6. Les alcaloïdes de Datura stramonium

Plus de 70 alcaloïdes biologiquement actifs ont été trouvés dans diverses parties de
Datura stramonium, y compris des alcaloïdes tropaniques tels que l’apoatropine, la
noratropine, la tropine, la belladonine, la norhyosciamine, la mételoidine, et les plus
abondants sont l’hyoscyamine, l’atropine et la scopolamine.

 L’hyoscyamine est généralement l’alcaloïde le plus abondant dans la plante à la

maturité (ALLOUNI, 2011).
 La scopolamine (hyoscine) est le seul alcaloïde présent dans la racine et le
prédominant dans la plante jeune.
 L’atropine peut être formée de l’hyoscyamine par la racémisation pendant le procédé
extractif (Iranbakhsh, 2006).

6.1. L’atropine

L’atropine est l’ester du tropanol et de l’acide tropique, c’est un mélange racémique de

D et L- hyoscyamine (Fig.7) (Vakili, Karimi, Sharifi, & Behmanesh, 2012).

6.1.1. Propriétés physico-chimiques

 Formule moléculaire : C17H23NO3 (El Bazaoui, Stambouli, Bellimam, & Soulaymani,

2009).
 Poids moléculaire : 289,37 g/mol (Steenkamp, Harding, Van Heerden, & Van Wyk,
2004).
 Couleur et état physique : l’atropine est une poudre blanche (Fig.8), et elle se
cristallise en aiguilles anhydres, incolores et soyeuses. L’atropine est caractérisée par
une saveur amère et désagréable, elle est hydrolysée en acide tropique et tropanol en
solution aqueuse et surtout à chaud (Dangoumau, et al., 2006).
 Solubilité : Peu soluble dans l’eau, soluble dans l’éther et l’acétate d’éthyle et très
soluble dans le chloroforme et l’alcool.
 Point de fusion : 115.5 °C (Alexander, et al., 2008).

19
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

Figure 7 : Structure chimique de l’atropine.

Figure 8 : Poudre d’atropine purifiée.

6.1.2. Pharmacocinétique

L’atropine est absorbée rapidement par la muqueuse des voies gastro-intestinales et

respiratoires. Après administration intraveineuse, le pic d’augmentation de la fréquence
cardiaque est atteint au bout de 2 à 4 minutes. Les pics de concentration plasmatique après
injection intramusculaire sont atteints au bout de 30 minutes, bien que l’effet maximum sur le
cœur, la transpiration et la salivation puissent survenir 1 heure après l’administration.

On la trouve dans tout l’organisme, y compris dans le système nerveux central, le

placenta et le lait. Elle est métabolisée dans le foie, hydrolysée par les cytochromes P450
hépatiques. Environ 50 % de la dose est éliminée sous forme inchangée dans l'urine, le reste
apparaissant dans l’urine sous forme de métabolites hydrolysés et conjugués (Constantini,
2019). Les propriétés pharmacocinétiques des alcaloïdes de Datura stramonium sont
présentées dans le tableau 2.

20
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

Tableau 2 : Principales paramètres pharmacocinétiques des alcaloïdes de Datura

stramonium chez l’Homme (MARTEL, 2012).

Atropine (DL- Scopolamine (L-

Hyoscyamine
hyoscyamine) hyoscine)
Demi-vie (heure) 2-5 3-8 3-8
Volume de distribution
1-6 1.4 1.4
(l/kg)
Concentrations
2-25 0.1–1.0 0.1–1.0
thérapeutiques (mg/ml)
Concentrations toxiques
20-30 - -
(mg/ml)
Concentrations létales
>200 - -
(mg/ml)

6.1.3. Effet pharmacologique

L’atropine supprime les effets de l'activation du système parasympathique de manière

réversible et des effets sympathomimétiques apparaissent dans les organes affectés.

Le tableau 3 présente les principaux effets pharmacologiques de l’atropine aux niveaux

des organes vitaux de l’Homme (MARTEL, 2012).

Tableau 3 : Effets pharmacologiques de l’atropine.

Organe L’effet pharmacologique

À faibles doses, elle ralentit le cœur ;
Cœur
À des doses importantes, provoque une tachycardie.
Vaisseaux sanguins Vasodilatation des capillaires cutanés
Fibres lisses Relaxation des fibres et inhibition motrice
Assèche toutes les sécrétions, y compris les sécrétions
Glandes salivaires, de transpirations (sudorales), bronchiques,
lacrymales et stomacales.
Mydriase passive, par paralysie des muscles
Œil
constricteurs iriens et du muscle ciliaire du cristallin.
Une excitation importante, une agitation, une
Système nerveux autonome désorientation, une exagération des réflexes, des
hallucinations.

21
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

6.1.4. Mécanisme d’action

L’atropine est un antagoniste des récepteurs muscariniques, non sélectif et compétitif.

Ce composé présente des propriétés parasympatholytiques (Barguil, 2011).

Elle inhibe la liaison de l’acétylcholine aux récepteurs muscariniques (Fig.9) dans les
organes périphériques innervés par des fibres post-ganglionnaires parasympathiques, ainsi que
dans le système nerveux central, ce qui entraîne des effets sympathomimétiques. Sur les
récepteurs muscariniques, seules les formes lévogyres (L-hyoscyamine, fraction L de la DL-
atropine) qui ont une activité (Flesch, 2005).

Figure 9 : Structure moléculaire et physiologie des récepteurs muscariniques impairs

(M3) (Billington & Penn, 2002).

6.1.5. Doses toxiques de l’atropine

Les symptômes d’intoxication se manifestent par des effets parasympatholytiques

périphériques et cérébraux, selon la dose considérée (Fig.10). La dose fatale approximative
d’atropine pour un Homme adulte est de 10 mg (Allerberger, et al., 2007).

Les doses toxiques pour l’adulte est de 5 mg d’atropine.

22
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

Figure 10 : Les différents symptômes en relation avec la dose d’atropine (Marc, 2000).

6.1.6. Utilisations thérapeutiques

 L’atropine est utilisée pour réduire les tremblements de la maladie de Parkinson

(antiparkinsonien) (Reichl, et al., 2004).
 Elle est utilisée en collyre comme mydriatique pour l’examen de fond d’œil.
 Employée comme un traitement dans la bradycardie (Halpern & Swell, 2005).
 Utilisée comme antispasmodiques, dans la constipation due à des spasmes, dans les
colites ulcéreuses, les dysenteries, dans les coliques hépatiques et néphrétiques et comme
anti diarrhéique. D’une façon générale elle est utilisée dans le traitement des maladies
gastro-intestinales.
 Elle est conseillée comme antiulcéreux dans les ulcères gastroduodénaux.
 Rôle de pré-anesthésique pour diminuer les sécrétions et pour favoriser une broncho-
dilatation.
 Peut-être un antidote spécifique dans les intoxications par les carbamates et les
organophosphorés (Jakabová, Vinczec, Farkasd, Kilár, Borosf, & Felingera, 2012).

6.2. L’hyoscyamine

L’ester du tropanol et de l’acide L-tropique est la –hyoscyamine, elle s’agit de l’isomère

racémique lévogyre de l’atropine (Fig.11). Lorsqu’elle est chauffée ou lors des opérations
d’extraction, elle se transforme rapidement en son isomère inactif, l’atropine. Bien que
l’hyoscyamine soit deux fois plus puissante que l’atropine cette dernière est préférée en
médecine car elle est plus stable et résistante aux enzymes hydrolytiques (Grynkiewicz &
Gadzikowska, 2008).

23
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

L’hyoscyamine est une mydriatique énergétique qui a de nombreux impacts

physiologiques. D’autres activités de l’hyoscyamine, comme son impact paralysant sur les
fibres musculaires lisses, qui permet une action antispasmodique dans le tube digestif, le
système respiratoire et la vésicule biliaire, sont soulignées par le même auteur (Grevoz &
Laubriet, 2007).

Figure 11 : Structure chimique de l’hyoscyamine.

6.3. La scopolamine

La scopolamine, également connue sous le nom de hyoscine est l’ester de l’acide L-

tropique et du scopanol, ce dernier est un dérivé d’oxydation du tropanol (Fig.12). Sa
structure est extrêmement similaire à celle de l’atropine et de l’hyoscyamine, mais le cycle
tropanique contient un atome d’oxygène supplémentaire (Dangoumau, et al., 2006).

Figure 12 : Structure chimique de scopolamine

24
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

6.3.1. Propriétés physico-chimiques

 Formule moléculaire : C17H21NO4.

 Poids moléculaire : 303,36 g/mol (Alexander, et al., 2008).
 Couleur et état physique : Une poudre blanche, basique, dont les sels sont
hydrosolubles (Dangoumau, et al., 2006).
 Solubilité : Soluble dans la plupart des solvants organiques tel que l’éthanol, l’éther et
le chloroforme (Drager, 2002).
 Point de fusion : 59°C (El Bazaoui, Stambouli, Bellimam, & Soulaymani, 2009).

6.3.2. Pharmacocinétique

La scopolamine est rapidement absorbée par le tractus digestif. Elle est presque
entièrement métabolisée au niveau hépatique, sauf une dose moins de 5 % reste sous forme
inchangée. La scopolamine est éliminée dans l’urine et la bile (Alexander, et al., 2008).

6.3.3. Effet pharmacologique

Les propriétés pharmacologiques de la scopolamine sont très voisines de celles de

l’atropine, mais avec des effets centraux plus marqués en raison d’une meilleure affinité avec
les récepteurs muscariniques grâce à son pont époxyde dans le noyau tropane traverse mieux
la barrière hémato-encéphalique ; ce qui explique la forte puissance de la scopolamine sur le
système nerveux central (SNC) que celle de l’atropine (Grynkiewicz & Gadzikowska, 2008).

- La mydriase et la cycloplégie sont plus marquées pour une même dose par rapport à
l’atropine.
- La bradycardie temporaire observée est plus marquée pour la scopolamine, mais on ne
constate pas de tachycardie à la posologie ayant une action oculaire, contrairement à
l’atropine (MARTEL, 2012).

25
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

6.3.4. Mécanisme d’action

La scopolamine est un parasympatholytique de type atropinique qui agit comme

antagoniste compétitif de l’acétylcholine et des autres agonistes muscariniques (La mydriase
et la cycloplégie sont plus marquées pour une même dose par rapport à l’atropine).

L’administration de cette molécule entraîne une diminution des sécrétions salivaires.

Son effet sur la diminution des sécrétions bronchiques est beaucoup moins marqué. Aux doses
préconisées, il peut être observé une diminution de leur viscosité rendant plus difficile leur
expectoration.

La scopolamine diminue la motilité intestinale et exerce un effet tachycardisant moins

marqué que l’atropine. Au niveau du système nerveux central, elle exerce un effet sédatif
prédominant, contrairement à l’atropine.

La bradycardie temporaire observée est plus marquée pour la scopolamine, mais on ne

constate pas de tachycardie à la posologie ayant une action oculaire, contrairement à
l’atropine (Xiang, Wang, Wu, Guo, Cao, & Wang, 2006).

6.3.5. Doses toxiques de la scopolamine

Sur le SNC, elle provoque aux doses thérapeutiques, action sédative, tranquillisante,
hypnotique, amnésiante, somnolence et, également, susceptible de causer une certaine
euphorie à l’origine d’abus (Beaver & Gavin).

Cependant les premiers signes d’intoxication aiguë se représentent par troubles de

l’accommodation, tachycardie, agitation, confusion et hallucinations allant jusqu’au délire,
dépression respiratoire à des doses qui atteint ou dépasse 2 mg.

La dose létale est supérieure ou égale à 4 mg (Xiang, Wang, Wu, Guo, Cao, & Wang,
2006).

6.3.6. Utilisations thérapeutiques

 Elle est utilisée pour induire un état d’amnésie durant l’accouchement.

 La scopolamine est utilisée en solution injectable d’une part dans le traitement
symptomatique des manifestations douloureuses aiguës liées aux troubles fonctionnels du

26
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

tube digestif et des voies biliaires et des manifestations douloureuses aiguës en

gynécologie (Pujol, Villain, Vallet, Cirimele, & Kintz, 2006).
 Elle est prescrite pour réduire les nausées et les vomissements postopératoires associés
avec l’anesthésie et la chirurgie.
 Elle est administrée avant la chirurgie sous l’anesthésie générale pour diminuer les
sécrétions salivaires et muqueuses (Lin, Chen, Chang, Wu, Liaoo, & Wu).

7. Distribution des alcaloïdes tropaniques dans le Datura stramonium

Généralement les parties jeunes de Datura stramonium contiennent une quantité plus
élevée des alcaloïdes tropaniques que chez les parties adultes (Jakabová, Vinczec, Farkasd,
Kilár, Borosf, & Felingera, 2012). Tant dit que dans la partie aérienne plus que les racines
(Iranbakhsh, 2006).

La teneur en alcaloïdes totaux en fonction des organes est :

 Feuilles : 0,2 à 0,5%

 Racines : 0,06 à 0,3%
 Tige : 0,1 à 0,24%
 Fleur : calice 0,3% corolle 0,4% pistil 0,3%
 Fruit : péricarpe 0,08% placentamur 0,3%
 Graine : 0,2 à 0,3%
 Plantule : 0,1 à 0,7%

Dans le Datura stramonium, l’hyoscyamine est le principal alcaloïde au moment et

après la floraison. La jeune plante contient principalement de la scopolamine mais la
proportion relative de scopolamine et d’hyoscyamine ne varie pas seulement avec l’âge de la
plante mais aussi en fonction de différents facteurs comme la durée d’ensoleillent, l’intensité
de la lumière et les conditions climatiques. Elle dépend aussi des engrais chimiques, des
hormones, de l’espèce de Datura stramonium, de la partie de la plante et de sa période de
récolte (Berkov S. , Tsvetelina, Philipov, & Alexandrov, 2005).

En effet, (Houmani & Cosson, 2000) et (BARAN, 2000) rapportent que la quantité
d’hyoscyamine dans les parties aériennes de la stramoine est supérieure à la scopolamine,
surtout dans les feuilles, qui sont plus riches en hyoscyamine.

27
______________________________________ CHAPITRE II : Les alcaloïdes de la stramoine

La teneur en alcaloïdes tropaniques chez Datura officinal est comprise entre 0,2 et
0,6% ; le 1 tiers est de la scopolamine et les 2 tiers restants de l’hyoscyamine et de l’atropine,
avec une prédominante de l’hyoscyamine (Jakabová, Vinczec, Farkasd, Kilár, Borosf, &
Felingera, 2012)

Le tableau 4 montre la distribution des alcaloïdes tropaniques chez Datura stramonium ;

le stade de fruits immatures en période estivale aurait la plus forte concentration d’alcaloïdes
dans les organes végétatifs (tiges, pétioles, feuilles) (Iranbakhsh, 2006).

Tableau 4 : Taux de l’atropine et la scopolamine des différentes parties de la plante de

Datura stramonium quantifiés par GC/SM (Iranbakhsh, 2006).

Phase de développement de
Atropine(%) Scopolamine(%) Total(%)
l’organe

Feuilles dans la phase végétative 0.037 0.090 0.127

Feuilles dans la phase générative 0.030 0.020 0.050

Pétiole dans la phase végétative 0.080 0.042 0.122

Pétiole dans la phase végétative 0.062 0.020 0.082

Tige dans la phase végétative 0.070 0.023 0.093

Tige dans la phase générative 0.070 0.023 0.093

Racine dans la phase végétative 0.045 0.000 0.045

Racine dans la phase générative 0.056 0.013 0.069

Capsule 0.064 0.034 0.098

Graines 0.000 0.020 0.020

Le stade de fruits immatures en période estivale aurait la plus forte concentration

d’alcaloïdes dans les organes végétatifs (tiges, pétioles, feuilles) (Jakabová et al., 2012).

Les analyses des métabolites secondaires scopolamine et hyoscyamine réalisées sur

Datura stramonium sur les mêmes parcelles montrent que la teneur moyenne en hyoscyamine
(HS) est supérieure à celle de la scopolamine (SC) avec 0,723 ± 0,11 mg/get 0,277 ± 0,04
mg/g MS, ce taux de production de ces alcaloïdes dépend de plusieurs facteurs
environnementaux, stade de la plante, développement et conditions édaphiques, et humidité
du milieu (Morsli, Setbel, Guendez-karmia, Hammache, & Doumandji, 2017).

28
Conclusion
Conclusion

D’après la recherche bibliographique, la plante Datura stramonium est l’une des

plantes qui possèdent des propriétés à la fois toxiques et médicinales et caractérisée par un
grand potentiel pharmacologique.

De nombreuses études sont actuellement menées sur les diverses activités biologiques
de Datura stramonium. Ceci est dû à son abondance de composés naturels aux qualités
bioactives clés capables d’améliorer le traitement par phytothérapie grâce à ses métabolites
secondaires, notamment, les alcaloïdes tropaniques.

D’après les résultats des recherches scientifiques, on peut conclure que la

concentration en alcaloïdes totaux du datura varie de 0,2 à 0,6 % non seulement en fonction
des stades de développement de Datura stramonium mais aussi et surtout en fonction des
organes (Jakabová, Vinczec, Farkasd, Kilár, Borosf, & Felingera, 2012).

La toxicité de cette plante est due à la présence des agents toxiques, qui sont les
alcaloïdes tropaniques : l’atropine, la scopolamine et l’hyoscyamine. Toutes les parties de la
plante mais plus particulièrement les graines que ce soit vertes ou sèches sont toxique et
peuvent provoquer des troubles digestifs, cardiaques, respiratoires et visuels accompagné de
délire et d’hallucination intense et durable qui sont rarement fatales.

Par sa richesse en alcaloïdes, le Datura stramonium est incontestablement une plante

hallucinogène, toxique et dangereuse même à faible dose.

La dose toxique chez l’enfant est de 2 à 5 g de graines (0.1 mg/kg de scopolamine). La

dose létale chez l’adulte est de : 10 à 12 g de graines, 15 à 100 g de feuilles et environ 10
fleurs aux moyenne (MARTEL, 2012).

Faut-il pour autant interdire l’auto-utilisation de cette plante ? En raison de sa présence

un peu partout en Algérie, en plus d’être connue par ses utilisations traditionnelles, il ne faut
plus qu’une interdiction, mais plutôt une prévention par voie d’information, et d’une
sensibilisation aux risques de l’utilisation de Datura stramonium, ainsi qu’une formation
auprès de différents acteurs de santé, des personnels, de l’enseignement et des services de
sécurité.

29
 Il serait donc préférable une prévention des risques liés sa consommation à cause de la
faible différence entre la dose thérapeutique et la dose toxique pour prévenir tous cas
d’intoxication volontaire ou involontaire.

Sachant que notre pays possède une biodiversité immense et chaque plante se
caractérise par un réservoir assez important de métabolites secondaires avec des
caractéristiques thérapeutiques et pharmacologiques particulières. Ceci justifie le grand
potentiel d’exploitation des alcaloïdes en Algérie.

Cette revue bibliographique peut être complétée par plusieurs volets de recherches :

 Evaluer les différentes activités biologiques des alcaloïdes tropaniques : antibactérienne,

antioxydante, anti-inflammatoire, anticancéreuse…
 Valorisation des espèces potentiellement intéressantes y compris le Datura stramonium
en extrayant ses molécules bioactives.
 L’optimisation de l’extraction des métabolites secondaires en utilisant des méthodes
innovantes qui préservent leur qualité afin de bénéficier de leurs intérêts.
 Identification de différents composés bioactives en utilisant les techniques
chromatographiques.

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