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PASSAGE D’UN GROUPE FONCTIONNEL À UN AUTRE

On veut réaliser la synthèse du


cyclohexène : pour cela, on met en
présence du cyclohexanol et de
l’acide phosphorique concentré, une
déshydratation de l’alcool se produit
par chauffage et catalyse acide.

Le montage utilisé est celui pour


l’hydrodistillation, le ballon contient
déjà l’alcool ( V1 = 25,0 mL ) et
l’acide ( V2 = 6 mL ), ainsi que
quelques grains de pierre ponce.

Mettre en route le chauffe-ballon et


surveiller la température indiquée
par le thermomètre (elle ne doit pas
dépasser 100°C). Ne pas oublier de
placer un erlenmeyer à la sortie du
montage pour récupérer
l’hydrodistillat.

Compléter le schéma ci-contre. Ne


pas oublier d’indiquer les sens
d’entrée et sortie de l’eau.

I. QUESTIONS PRÉLIMINAIRES

• Quelle verrerie a-t-on dû utiliser pour prélever les deux volumes ?

• Quel est le rôle de la pierre ponce ?

• Donner l’écriture topologique et la formule brute du cyclohexanol.

• Quel test simple permet de vérifier que c’est bien un alcool ?

• Qu’est-ce qu’un catalyseur ? Qui joue le rôle du catalyseur ici ?


PASSAGE D’UN GROUPE FONCTIONNEL À UN AUTRE
• Que signifie le mot « déshydratation » ? En déduire l’autre produit formé avec le cyclohexène
et l’équation bilan de la réaction.

II. OPÉRATIONS DE PURIFICATION DU PRODUIT

Verser avec précaution l’hydrodistillat dans l’ampoule à décanter, puis ajouter environs 20 mL de solution
aqueuse d’hydrogénocarbonate de sodium. Un dégagement gazeux de dioxyde de carbone se produit.
• Lors de l’hydrodistillation, les espèces chimiques présentes dans le ballon son entraînées par
la vapeur et notamment l’acide phosphorique. Expliquer pourquoi il y a un dégagement de
CO2 lorsqu’on ajoute l’hydrogénocarbonate de sodium, et donner l’équation bilan de la
réaction.

Lorsque le dégagement gazeux cesse, terminer avec précaution le lavage de l’hydrodistillat. Eliminer la phase
aqueuse et récupérer la phase organique dans un erlenmeyer bien sec.
• Dans l’ampoule à décanter, la phase aqueuse est en dessous : comment peut-on le vérifier
simplement ?

Ajouter une spatule de sulfate de magnésium anhydre et agiter. Si tout le sulfate de magnésium reste collé au
fond de l’erlenmeyer, en rajouter.
• Le sulfate de magnésium existe aussi sous une forme hydratée : qu’est-il dons capable
d’absorber ? Quel est alors son rôle ici ?

Filtrer le mélange et recueillir le filtrat dans un bécher bien sec.


• Quel test permettrait de vérifier qu’il s’est bien formé une double liaison C=C ? Réaliser ce
test, écrire l’équation bilan de la réaction qui se produit et nommer le produit formé