TP de Chimie no 7

Synthse de laspirine

Comptences exprimentales 2 Mode opratoire

Raliser un produit synthtique : laspirine ; Ne perdez pas une minute, le temps est compt !

Raliser un montage reflux, avec rfrigrant air ;
Contrler rigoureusement la temprature.
Laspirine est le mdica-
ment le plus utilis dans
le monde. Sa formule
semi-dveloppe est re-
produite ci-contre.
1 La raction
La raction de synthse,
telle que dcouverte
son insu par le chimiste
franais Gerhardt en
1853, consiste faire r-
agir de lacide salicylique
(extrait de lcorce de
saule, ci-contre) avec de
lanhydride thanoque
(obtenu par dshydrata-
tion du vinaigre).
H3 C
COOH
+ O
OH
H3 C
On ajoute aux deux ractifs cinq gouttes dacide sulfu-
rique concentr jouant le rle de catalyseur (le cataly-
seur acclre la raction).
Avant toute chose, prparer le bain-marie 60o C, en
commenant chauffer de leau dans les bassines m-
talliques laide des becs lectriques.
Introduire dans lerlenmeyer, une masse de 5,0 g
dacide salicylique, solide blanc toxique, mesurs la
COOH
balance de prcision au bureau ; ne pas oublier de faire
la tare au moment du prlvement !
OCCH3 Sous la hotte, avec des gants, verser dans lerlenmeyer
7 mL danhydride thanoque, liquide trs corrosif et
O
avide deau, prlevs lprouvette gradue, puis 5
gouttes dacide sulfurique, prlevs avec une pipette
plastique ;
Toujours sous la hotte, connecter le rfrigrant air
sur lerlenmeyer ; nous sommes maintenant protgs
des vapeurs acides.
Chauffer 60o C pendant 20 minutes, sans jamais d-
passer cette temprature, en agitant doucement et r-
gulirement.
On utilisera ce temps mort pour complter le schma
du montage, avec comme lgende : rfrigrant air,
bouchon un trou, erlenmeyer, mlange ractionnel,
bain-marie 60o C, support, bec lectrique, et comme
titre : Montage reflux avec rfrigrant air.
3 Sparation de laspirine
Laspirine synthtise est partiellement dissoute dans les
restes de ractifs de la raction. Il faut la sparer.
C O
Sortir lerlenmeyer du bain-marie, et le refroidir sous
un filet deau froide, tout en agitant. Ne pas ter le
C O
condenseur air, il nous protge des vapeurs, en assu-
rant un reflux de celles-ci dans le milieu ractionnel.
Dans le mme temps, vider prudemment la bassine
COOH O deau chaude, et prparer un bain eau-glace 0o C.
+ CH3 C Ajouter environ 40 mL deau distille froide au m-
lange et placer lerlenmeyer dans un bain glac. Agiter
OCCH3 OH
sans interruption. Laspirine, peu soluble dans leau,
O prcipite sous forme de cristaux blancs ;
Sous la hotte, filtrer (entonnoir et carr de papier-
filtre sur vos tables)..
laide de votre spatule, rcuprer le solide retenu
par le cne de papier-filtre : il sagit de laspirine.

Vous me rendez donc : 1 grand schma lgend, 1 phrase de conclusion propos de la synthse,
le tout sur une feuille simple avec nom & prnom.