Compte rendu de TP1 :

Synthèse de l’aspirine

Réalisée par :

EL Fagrouchi Salima

EL Gssir Fatima ezzahra

INTRODUCTION
L’aspirine (ou acide acétylsalicylique), fait partie de la famille des salicylés. La plupart
de ces composés sont présents dans l’écorce, les feuilles et d’autres parties du saule. Les
extraits de saule sont utilisés depuis l’Antiquité pour leurs vertus curatives. La trace de
décoction de feuilles de saule était retrouvée dans un papyrus égyptien datant de 1550
avant JC. Dès le IVème siècle, Hippocrate un médecin grec, prescrivait des décoctions
d'écorce de saule pour soulager les douleurs et les fièvres. L’acide acétylsalicylique, est
un des médicaments les plus consommés dans le monde. Sa consommation peut toucher
les 40 000 tonnes par ans.

Théorie de synthèse :

Protocole expérimental :

1-préparation du mélange :

Dans un ballon de 250 mL

- 5 g d’acide salicylique,

- 7 mL d’anhydride éthanoïque (ou acétique)

- 3 gouttes d’acide sulfurique concentré

 Adapter le réfrigérant à boules sur le ballon, mettre en route la circulation d’eau et

chauffé pendant 20 min.

 Enlever la calotte chauffante et laisser refroidir le ballon. - Ajouter lentement 60 mL

d’eau glacée, - Placer ensuite le ballon dans un bain eau – glace pendant une dizaine de
minutes après l’avoir lesté.

 On élimine l'anhydride éthanoïque par réaction avec l'eau, on a ainsi de l'acide

éthanoïque qui est moins toxique. On peut filtrer sans être sous la hotte. De plus on fait
précipiter l'aspirine qui est peu soluble dans l'eau.

 Refroidissement du ballon dans un mélange eau-glacé : Pour récupérer un maximum

d'aspirine car elle est encore moins soluble dans l'eau froide.

 Filtrer sur Büchner, bien rincer le ballon avec de l’eau distillée glacée, puis rincer
doucement. - Placer le solide obtenu dans un erlenmeyer et écraser les grumeaux avec
un agitateur en verre. - Le solide obtenu est de l’acide acétylsalicylique impur.

Dans un erlenmeyer, verser :

- L’acide acétylsalicylique impur et 6 mL d’éthanol.

- Chauffer au bain-marie en agitant jusqu’à dissolution complète du solide. - Ajouter 15

mL d’eau distillée à la température ambiante

. - Laisser refroidir à température ambiante, puis placer l’erlenmeyer dans un bain eau
– glace (stabiliser avec le lest).
- Filtrer sur Büchner, sécher et peser : m = 3.63g

Réponse :

1 .le ballon doit être sec pour faciliter la dégradation de l’acide salicylique.

2. le rôle de montage à reflux permet de réaliser une réaction chimique accélérée à

température constante. C'est un dispositif expérimental qui consiste à chauffer un mélange
réactionnel jusqu'à l'ébullition, en évitant des pertes de matière par évaporation.

3. on chauffe le milieu r réactionnel pendant la synthèse de l’aspirine pour accélérer la

réaction.
 Etat initial X=0 n1 n2 0 0

Etat intermédiaire X n1-X n2-X X X

Etat final Xmax n1-Xmax n2-Xmax Xmax Xmax

5. C7H6O3 + C4H6O3 c9H8O4 + C2H4O2

6. Après les calculs de quantité de matière des réactifs on obtient :

n1 = 2,17 *10-2 mol

n2 = 6,36 *10-2 mol Donc le réactif limitant est l’acide salicylique

Xmax = n1 = 2,17 *10-2 mol

Xmax = m (max)/M 2.17*10-2 *180

Alors m (max)=3.9 g

7. on a la masse expérimentale est supérieure de la masse théorique, alors la réaction est

totale.
8. le rendement :

R= m(exp)/m(théor) *100 = 82.8 %