BACCALAUREAT TECHNOLOGIQUE - SESSION 2012

SCIENCES ET TECHNOLOGIES DE LABORATOIRE

Spécialité : Chimie de Laboratoire et de Procédés industriels
Épreuve Techniques de laboratoire
Durée : 4 heures Coefficient : 7
SUJET N° 39

PREPARATION DE LA DIBENZYLIDENEACETONE
(1,5-diphénylpenta-1,4-diène-3-one)

• La dibenzylidèneacétone est préparée à l’état solide ; ce produit est irritant par contact avec
la peau.

• La préparation met en jeu une réaction de condensation en milieu basique du benzaldéhyde

avec l’acétone (propanone).

I- DONNEES
Benzaldéhyde :
Acétone (propanone) :
Éthanol :
Hydroxyde de sodium :
Acétate d’éthyle :
Cyclohexane :
Dibenzylidèneacétone :
Éther diéthylique
-1
M = 106,1 g.mol Teb = 178 °C
Peu soluble dans l’eau, soluble dans l’éthanol.
Vapeurs nocives.
-1
M = 58,1 g.mol Teb = 56 °C
Très soluble dans l’eau
Liquide très inflammable, vapeurs irritantes.
Teb = 78 °C
Liquide très inflammable, vapeurs irritantes.
-1
M = 40,0 g.mol
Corrosif, hygroscopique
Dissolution dans l’eau exothermique. La solution est corrosive.
Teb = 77 °C
Peu soluble dans l’eau.
Liquide très inflammable, vapeurs irritantes.
Teb= 81 °C.
Facilement inflammable, irritant pour la peau, très toxique pour les
organismes aquatiques. L'inhalation des vapeurs peut provoquer
somnolence et vertige.
-1
M = 234,3 g.mol
Peu soluble dans l’eau, relativement soluble dans l’éthanol,
soluble dans l’éthanoate d’éthyle à chaud.
Irritant par contact avec la peau
Teb = 35 °C
Non miscible à l'eau, miscible aux solvants organiques.
Extrêmement inflammable.
Peut former des peroxydes explosifs.

Sujet 39 1/5
I. MODE OPERATOIRE

1. Réaction de condensation

• Équiper un réacteur de 250 mL d’une agitation mécanique, d’un réfrigérant à reflux, d’une
ampoule de coulée et d’un thermomètre.

• Introduire dans le réacteur 9,4 g d’hydroxyde de sodium et 95 mL d’eau.

Agiter pour dissoudre complètement l’hydroxyde de sodium.
Refroidir jusqu’à la température ambiante pour introduire ensuite 75 mL d’éthanol à 95 %.

• Préparer un mélange de 10 g de benzaldéhyde et 5,5 g d’acétone et l’introduire dans l’ampoule

de coulée.

Verser la moitié de ce mélange, tout en agitant et en maintenant la température entre 20 °C et

25 °C (cette addition doit durer environ 10 min).

• Attendre 15 min et ajouter le reste du mélange.

Laisser réagir 30 min après la fin de l’addition.

2. Isolement du produit brut préparé

• Filtrer sur büchner pour séparer le produit brut obtenu.

• Laver le solide à l’eau glacée ; noter le volume d’eau utilisé.
• Essorer le solide et le peser (en présence de l’examinateur) : soit m0 la masse obtenue.
• Mettre environ 5 g (masse m1) de produit brut à sécher à l’étuve à 80 °C.
• Peser la masse obtenue après séchage (masse m’1), à masse constante.

3. Purification

• Recristalliser une masse m2 d’environ 5 g de produit brut dans l’acétate d’éthyle.

• Sécher le produit purifié à l’étuve à 80 °C. Le peser à masse constante (masse m’2).

4. Contrôles de pureté

• Réaliser une C.C.M. sur gel de silice :

- effectuer quatre dépôts sur la plaque :
1. dibenzylidèneacétone de référence en solution dans l’éther diéthylique
(solution fournie)
2. benzaldéhyde (1 goutte en solution dans 3 à 4 mL d’éther diéthylique)
3. dibenzylidèneacétone brute (quelques cristaux en solution dans 3 à 4 mL
d’éther diéthylique)
4. dibenzylidèneacétone purifiée (quelques cristaux en solution dans 3 à 4 mL
d’éther diéthylique)
- éluer avec de l’éthanol
- révéler sous UV (254 nm)

• Mesurer la température de fusion du produit purifié (en présence de l’examinateur).

Sujet 39 2/5
III. COMPTE RENDU

Compléter la feuille de résultats donnée en page 5/5.

1. Ecrire l'équation de la réaction

2. Calcul du rendement de la préparation

2.1. Déterminer les quantités de matière de tous les réactifs introduits. Sachant que 2 moles de
benzaldéhyde réagissent avec 1 mole d’acétone, calculer la masse théorique attendue de
dibenzylidèneacétone.

2.2. Exprimer et calculer le rendement en produit brut, le rendement de la recristallisation et le

rendement de la préparation en produit purifié.

3. Questions sur le mode opératoire

3.1. Préciser le rôle de l’éthanol dans la préparation.

3.2. Indiquer la composition du mélange réactionnel à la fin de la réaction de condensation.

3.3. Expliquer pourquoi le produit brut est lavé avec de l'eau froide.

3.4. Indiquer le test à réaliser pour s’assurer de l’efficacité du lavage du produit brut.

3.5. Indiquer les principales caractéristiques d’un solvant de recristallisation et montrer que
l'acétate (éthanoate) d'éthyle est un bon solvant de recristallisation dans ce cas.

4. Contrôles de pureté

Calculer les Rf et interpréter le chromatogramme fourni page 5/5.

5. Spectroscopies

Identifier, sur le spectre I.R. fourni (page 4/5), les bandes d’absorption caractéristiques des
vibrations de valence de la liaison C=O et des liaisons C=C présentes dans la molécule.

Sujet 39 3/5
 SPECTRE INFRAROUGE DE LA DIBENZYLIDENEACETONE

Nombre d’onde (cm-1)

Spectre obtenu à partir de : http://riodb01.ibase.aist.go.jp/sdbs/cgi-bin/direct_frame_top.cgi

Sujet 39 4/5
 NOM : Prénom :

FEUILLE DE RESULTATS

Masse de produit brut humide : m0 =

Volume d’eau utilisé pour laver le produit brut :

Masse de produit brut mis à sécher : m1 =

Masse de produit brut sec : m’1 =

Rendement en produit brut sec :

Masse de produit brut mis à recristalliser : m2 =

Volume d’acétate d’éthyle utilisé pour la

recristallisation :

Rendement de la recristallisation :

Masse de produit purifié sec : m’2 =

Température de fusion du produit purifié :

Rendement de la préparation :

Chromatogramme fourni :

Front dusolvant
front du solvant
Dépôt
dépôt n°1
n°1: :dibenzylidèneacétone de référence
acide 4-nitrobenzoïque de référence
Dépôt
dépôt n°2
n°2: :benzaldéhyde de référence
4-nitrobenzoate d'éthyle de référence
Dépôt
dépôt n°3
n°3: :dibenzylidèneacétone brute de référence
4-aminobenzoate d'éthyle
Dépôt n°4 : dibenzylidèneacétone purifiée
dépôt n°4 : produit brut

Joindre
Coller icila
la plaque CCM obtenue
plaque CCM obtenue.:

Ligne dedépôts
ligne de dépôts
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Sujet 39 5/5