Octobre 2022

Document-réponse BTS Métiers de la chimie

Nom – Prénom : 1ère année
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Durée : 2 h
Usage de la calculatrice : autorisé
Consignes :
Les deux exercices de ce sujet sont indépendants et nécessitent des réponses rédigées sur une
copie.
— Une grande attention doit être accordée à la qualité de la rédaction, à la présentation et au soin
de la copie.
— Il est demandé de toujours travailler avec des expressions littérales, en respectant les notations
imposées dans les énoncés, et de passer ensuite aux applications numériques.
— Les résultats des applications numériques doivent être écrits avec un nombre de chiffres
significatifs adapté.
Un document-réponse pour les exercices 1 et 2 est donné en pages 5-6 de ce sujet et doit être
rendu avec la copie en fin d’épreuve.
Si un étudiant repère ce qui lui semble être une erreur d’énoncé, d’une part, il le signale au surveillant,
d’autre part, il le signale sur sa copie et poursuit sa composition en indiquant les raisons des
initiatives qu’il est amené à prendre.

Exercice 1. Les éléments chimiques des composés organiques

Elément chimique Carbone Hydrogène Oxygène Azote Chlore
Symbole C H O N Cl
Numéro atomique Z 6 1 8 7 17
Nombre de masse A

Les éléments chimiques carbone, hydrogène, oxygène et azote sont les principaux éléments des
composés organiques.
1.1. Donner la constitution des atomes de carbone et d’oxygène.
1.2. Ecrire la configuration de ces quatre atomes.
1.3. En déduire leur nombre d’électrons de valence.
1.4. Quelles places occupent ces atomes dans la classification périodique.
1.5. Quelle est leur structure de Lewis ?
Le chlore est également présent dans les composés organiques.
1.6. A quelle famille appartient l’élément chlore ?
1.7. Quel ion peut former le chlore ?
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Exercice 2. Synthèse de l’acide hippurique

Cet acide se trouve dans les urines. Lors d’un bilan hépatique (recherche de cirrhoses, hépatites...)
une méthode de recherche consiste à faire ingérer au patient une certaine masse de benzoate de
sodium que l’on retrouve dans les urines sous forme d’acide hippurique après un certain laps de
temps.

L’acide hippurique (acide benzamidoéthanoïque) est obtenu par la réaction de la glycine

H2N-CH2-COOH par le chlorure de benzoyle.

Mode opératoire

• Dissolution de la glycine
✓ Dans un montage à reflux, introduire 60 mL d’une solution aqueuse de soude à 10 %
en masse et 5,0 g de glycine. Mettre en route l’agitation afin de dissoudre la glycine.

• Synthèse de l’acide hippurique

✓ Sous hotte bien ventilée, introduire avec précaution, 9 mL de chlorure de benzoyle
sous vive agitation (en 15 min environ).
✓ A la fin de l’addition, laisser le mélange réactionnel sous agitation encore 10 min.

• Recristallisation
✓ Recristalliser dans le solvant environ 5 g de produit brut. Noter le volume Vsolvant
utilisé
✓ Filtrer sur büchner, laver les cristaux avec 20 mL de solvant froid.
✓ Sécher le produit pur humide à l’étuve réglée sur 130 °C jusqu’à masse constante
(soit m la masse de l’échantillon sec).

• Contrôle de pureté
Eluant fourni : cyclohexane (1), acétate d’éthyle (1), quelques gouttes d'acide acétique.

Faire quatre dépôts sur la plaque :

1. solution d’acide hippurique brut à 1 % dans l’éthanol.
2. solution d’acide hippurique purifié à 1 % dans l’éthanol.
3. solution d’acide benzoïque à 1 % dans l’éthanol (solution fournie).
4. solution d'acide hippurique de référence à 1 % dans l'éthanol (solution fournie). Révéler
aux UV (254 nm).
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Chromatogramme obtenu :

Dépôt n°1 : acide hippurique brut

Dépôt n°2 : acide hippurique purifié
Dépôt n°3 : acide benzoïque
Dépôt n°4 : acide hippurique de référence

✓ Mesurer la température de fusion du produit obtenu sur banc Koffler après

étalonnage.

Questions :

2.1. Légender le schéma du montage à reflux en annexe.

2.2. Quels sont les deux avantages d’un montage à reflux.

2.3. Ecrire l’équation de la réaction.

2.4. Calculer les quantités de matière des réactifs introduits.
2.5. Compléter le tableau d’avancement en annexe.
2.6. Quelle masse théorique d’acide hippurique peut-on former au cours de cette synthèse ?

2.7. Quelles sont les conditions générales pour choisir un solvant de recristallisation ?
2.8. En déduire le solvant de recristallisation pour purifier l’acide hippurique ?

2.9. Analyser le chromatogramme : la synthèse a-t-elle permis de fabriquer de l’acide hippurique ?

Le produit recristallisé est-il pur ? La recristallisation a-t-elle permis de purifier le produit brut ?...

2.10. Quelles sont les étapes pour la mesure de la température de fusion d’un produit solide sur
banc Kofler ?
2.11. La température mesurée est égale à 186°C. Que peut-on en conclure ?
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DONNEES :

Chlorure de M = 140,6 g.mol-1 Provoque des brûlures,

benzoyle d = 1,21 irritant pour la peau, les
voies respiratoires. Très
lacrymogène.
Glycine M = 75,1 g.mol-1
Acide M = 36,5 g.mol-1 Provoque des brûlures,
chlorhydrique d = 1,18 irritant pour les voies
concentré pureté en masse : 35 % respiratoires.
Corrosive pour la peau
Solution aqueuse NaOH : M = 40,0 g.mol-1
et les yeux.
de soude à 10 % en d = 1,10
masse

Acide benzoïque M = 179,2 g.mol-1

Peu soluble dans l’eau, soluble dans le
dichlorométhane.
Acide hippurique Tfus =187°C-188 °C
Très peu soluble dans l’eau froide,
soluble dans l’eau chaude. Insoluble
dans le dichlorométhane.
It's soluble in cold water,
chloroform, ether, cold ethanol,
slightly soluble in amyl alcohol,
soluble in hot water, hot ethanol,
sodium phosphate solution, almost
insoluble in benzene, carbon
disulfide, petroleum ether
Éthanol : M = 46,1 g.mol-1 Facilement
inflammable.
Teb = 78 °C
Cyclohexane : Teb= 81 °C. Facilement
inflammable, irritant
pour la peau, très
toxique pour les
organismes aquatiques.
L'inhalation des vapeurs
peut provoquer
somnolence et vertige.
Acétate d’éthyle : Teb = 77,1 °C Liquide très
inflammable, vapeurs
irritantes.
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Equation de
réaction

Etat
initial

Etat
en
cours

Etat
final