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5 Effets Electroniques 3 PDF
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Chapitre V : Effets électroniques dans les molécules Nadia BOULEKRAS
2) Moment dipolaire :
Dans cette formule, µ est en Debye, ℓ est en (Angström Å), δ est sans
unité. La conversion en unité S.I. (Système International), en
Coulomb.mètre, est donnée par : 1Debye = 3,33.10-30 C.m
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Chapitre V : Effets électroniques dans les molécules Nadia BOULEKRAS
Cl Cl Cl H
H H H Cl
µ = 2,95 D µ=0D
1) Définition et classification :
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Chapitre V : Effets électroniques dans les molécules Nadia BOULEKRAS
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Chapitre V : Effets électroniques dans les molécules Nadia BOULEKRAS
R- H- H3C- H3C-CH2-CH2-
pKa 3,75 4,76 4,82
L’effet (-I) induit une augmentation de l’acidité. L’effet (-I) augmente avec
l’électronégativité de l’atome ou avec sa charge.
x 1 2 3
pKa 2,87 1,26 0,63
R-
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L’effet inductif décroît rapidement avec le nombre de liaisons C-C (effet nul
au-delà de 3 à 4 liaisons).
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Electrons π :
Electrons π et électrons n :
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Chapitre V : Effets électroniques dans les molécules Nadia BOULEKRAS
L’équilibre tautomère peut être plus ou moins déplacé vers l’une des
deux structures en fonction de leur stabilité. Dans le cas de
l’équilibre céto-énolique, l’espèce prépondérante est généralement
la cétone, la double liaison C=O étant plus forte que la double
liaison C=C. Cependant dans certains cas, la forme énol peut être
favorisée:
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4) Aromaticité :
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Anion cyclopentadiényle
n=1
la charge négative sur le carbone
participe à la conjugaison
N
S O
N H
Pyridine Thiophène Pyrrole Furanne
n=1 n=1 n=1 n=1
le doublet libre l'un des doublets libre le doublet libre l'un des doublets libres
de l'azote du soufre participe de l'azote participe de l'oxygène participe
ne participe pas à la conjugaison à la conjugaison à la conjugaison
à la conjugaison
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Chapitre V : Effets électroniques dans les molécules Nadia BOULEKRAS
1) Définition et classification :
Remarque : Pour une molécule de départ, qui est neutre, toutes les
formes mésomères doivent être globalement neutre (autant de charges
(+) que de charges (-)).
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cation benzyle
Certains groupements peuvent avoir une très grande influence sur le pKa
des composés organiques. Dans le cas du phénol, on remarque que :
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Effet mésomère
Effet inductif
-
NR3+ COOH OR
O
-
SR2+ F COR
COO
NH3+ Cl SH
CR3
NO2 Br SR
CHR2
SO2R I OH
CH2R
CN OAr Ar
CH3
SO2Ar COOR
D
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Chapitre V : Effets électroniques dans les molécules Nadia BOULEKRAS
Références
• biomimetic.crihan.fr/orga1/ORGA1B.ppt
• http://www.uel-
pcsm.education.fr/consultation/reference/chimie/effelec1/apprendre/fa2.0
01/content/access.htm#sommaire
• http://www.uel.education.fr/consultation/reference/chimie/effelec1/appren
dre/fa2.002/index.htm
• http://perso.numericable.fr/chimorga
• http://www.orgapolym.com/accueil_caco.html
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