Classe de TS Rappels chimie organique première

Chimie

RAPPELS DE CHIMIE ORGANIQUE DE 1ERE S

I Différentes formules chimiques pour une même molécule :
Une molécule organique comportera donc une chaîne carbonée sur laquelle pourra se greffer un ou plusieurs
groupes caractéristiques.

 Formule brute :
Elle est du type CxHyOzNt.
Ex : C6H12O6 pour le glucose.
Elle renseigne sur la nature et le nombre d’atomes dans la molécule.

 La formule développée plane :

Elle renseigne sur la nature des liaisons liant les différents atomes.
Elle diffère de la représentation de Lewis par l’absence des doublets non liants.
Ex : C2H6O
H H
C C

H C C O H
C C C C C

H H
C C

 La formule semi-développée :
On ne fait plus apparaître les liaisons entre les atomes C, N et O et l’atome H.
Ex : C2H6O : CH3-CH2-OH

 La représentation topologique :
On représente l’enchaînement des atomes de C par une ligne brisé qui représente les liaison simples entre
les C.
Chaque extrémité de segment comporte un atome de C et autant d’atome d’H pour respecter la règle de
l’octet.
Ex : C2H6O : CH3-CH=O
O
OH

II Nomenclature des molécules organiques ;

1) Les différentes familles d’hydrocarbures :

Particularités de la chaîne Nom de la famille

Chaîne ouverte saturée Alcane
Chaîne cyclique saturée Cyclane
Chaîne comportant une double liaison Alcène
Chaîne comportant une triple liaison Alcyne

2) Nomenclature des alcanes :

 Ce sont les hydrocarbures à chaîne ouverte de formule CnH2n+2 :

Nom Méthane Ethane Propane Butane Pentane Hexane

Formule
CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14
brute
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 Nom des groupes caractéristiques alkyle :

Nom du
Méthyle Ethyle Propyle
groupe
Formule
CH3 - CH3-CH2- CH3-CH2-CH2-
brute

 Nom des alcanes à chaînes ramifiées :

On cherche la chaîne carbonée la plus longue.

On place en préfixe le nom du groupe alkyle ramifié avec sa position puis on complète par le nom de la
chaîne carbonée principale :
Ex :
CH3
2-méthylpentane :
CH3 CH CH2 CH2 CH3 L’indice pour le préfixe est le plus petit possible
1 2 3 4 5

Rq : si un groupe alkyl est présent dans plusieurs positions, on utilise les préfixes di, tri
CH3
3
CH3 CH CH CH2 CH3 2,3-diméthylpentane
1 2 4 5
CH3

Autre ex :
1
2 C2H5 3,4-diméthylhexane :
4 5 6
On utilise l’ordre croissant pour les indices
CH3 CH CH CH2 CH3
3
CH3

3) Nomenclature des alcènes :

On note la double liaison par ène et l’indice de sa position.

Ex :
CH3 CH CH CH3 But-2-ène
1 2 3 4

Ex :CH2 CH CH2 CH3

1 2 3 4 But-1-ène
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III Groupes caractéristiques et familles :

Groupe
Famille Terminaison Exemples
fonctionnel

CH3 CH CH2 OH 2-méthylpropan-1-ol

O H Alcool -ol
CH3

O O
C Acide -oïque CH3 C acide éthanoïque
OH carboxylique OH

ou COOH
ou CO2H

O O
C Aldéhyde -al H C méthanal
H H

C CH3 CH2 C CH2 CH3 pentan-3-one

Cétone -one
O O

C NH2 Amine -amine CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 butan-1-amine

Composé Ici préfixe : CH3 F fluorométhane

C X halogéné Fluoro-
Chloro- CH3 CH2 I iodoéthane
…

Alcènes -ène CH3 CH CH CH3 But-2-ène

C=C CH3-CH=CH2 Propène

Rq : Le groupe C O s’appelle le groupe carbonyle. La famille correspondante s’appelle

les composés carbonylés, elle inclue la famille des aldéhydes et la famille des cétones.
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IV Tests caractéristiques des familles :