LYCEE AHOUNE SANE BIGNONA ANNEE SCOLAIRE 2006/2007

CELLULE DE SCIENCES PHYSIQUES Niveau : 1°S

COMPOSES AROMATIQUES :
LE BENZENE
Exercice 1 :
A. Déterminer les formules développées et les noms des hydrocarbures aromatiques dont la formule
générale est C9H12.
B.
1. Ecrire les formules semi-développées des molécules suivantes :
a : naphtalène b : anthracène
c : 2,4,6-trinitrophénol d : paradichlorobenzène.
2. Compléter et équilibrer les équations suivantes :
Ni
Benzène + H2 X
t =250°

H SO
Benzène + HNO3 2 4 Y + H 2O
Faible température

FeBr3
C6H5-CH=CH2 + Br2 Z

Benzène + CH3CH2Cl AlCl3

W + HCl
C. Combien existe –t-il de corps différents pouvant être appelés :
a) dibromobenzène b) tribromobenzène c) tétrabromobenzène
Exercice 2 :
1°) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de combustion complète du benzène.
2°) On effectue la combustion de 5 cm3 de benzène. Quel est le volume de dioxygène nécessaire ? Quel
est le volume d’air correspondant (dans les conditions normales).
3°) Lorsqu’on réalise la combustion à l’air libre, la flamme est très fuligineuse. Pourquoi ?
Données : masse volumique du benzène :  = 880 Kg.m-3.
Exercice 3 :
La combustion complète d’une masse m = 0.56 g d’un hydrocarbure donne 1,87 g de CO 2.
1. Ecrire l’équation bilan de la combustion de cet hydrocarbure.
Cet hydrocarbure de masse molaire 92 g.mol-1 possède un noyau benzénique. Déterminer sa formule
brute ainsi que sa formule semi développé.
Exercice 4 :
1°) En présence de chlorure d’aluminium, le benzène réagit sur le chloroéthane pour donner un
dégagement de chlorure d’hydrogène et un hydrocarbure A, dont le pourcentage massique en en
carbone est de 90,6%.
Quelle est la formule brute de A ? Ecrire l’équation-bilan de la réaction et la formule développée de A.
2°) Par chauffage en présence d’un catalyseur, A se déshydrogène facilement en B. Le produit obtenu
comporte 92,3 % (en masse) de carbone. Quelle est sa formule développée ?
3°) Ce corps se polymérise très facilement. Quel est le motif du polymère obtenu ?
Exercice 5 :
On effectue la nitration du toluène (méthyl-benzène).
1°) Dans les conditions de l’expérience on obtient un dérivé nitré, le trinitrotoluène (connu sous le nom
de T.N.T). Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
2°) Quelle est la masse de toluène nécessaire pour obtenir une masse de 1 Kg de toluène, le rendement
étant de 90 %.
Exercice 6 :
En présence de trace de chlorure d’aluminium anhydre utilisé comme catalyseur, le chlorure de méthyle
réagit sur le noyau benzénique du benzène pour donner un composé plus connu sous le nom de toluène.
1°) Ecrire et compléter la réaction suivante en précisant le catalyseur :

CH3
  
+ - ------- + --------
2°) On procède à la combustion de 136g de toluène. Quel est le volume d’air nécessaire si la combustion
précédente se faisait à la température de 27°C et à la pression normale ? On rappelle que l’air contient
20 % d’oxygène.
Exercice 7 :
Une solution aqueuse de dibrome a un volume de 0,100 L. On verse dedans progressivement une
solution aqueuse de phénol ; la solution de phénol a pour concentration molaire 0,05mol /L . Lorsqu ‘on
a versé 0,080L de cette solution on observe la décoloration de la solution de dibrome et la formation
d’un précipité blanc qui est un composé A qui lavé et séché a une masse de 1,32 g
1) Quelle quantité de matière de phénol a t on consommé
2) Calculer la quantité de matière de A formée, la masse molaire de A, et le nombre de groupes bromo
fixé par molécule de A sachant que les atomes de brome sont situés en ortho et para du groupe
hydroxyle
3) Donner la formule développée et le nom de A
4) Calculer la concentration molaire de la solution de dibrome
Exercice 8 :
1. Le propène peut fixer une molécule de chlorure d’hydrogène. Donner la formule semi-développée et
le nom du composé obtenu.
2. On fait réagir une molécule de ce composé sur du diméthybenzène en présence de chlorure
d’aluminium.
a. Ecrire l’équation bilan de la réaction.
b. Combien d’isomères peut-on obtenir ?
c. Compte tenu de l’encombrement de l’un des groupes alkyles, quel sera l’isomère le plus
abondant ?
d. La nitration de cet isomère conduit à  un produit dont la composition massique centésimale est :
% C = 46,6 ; % H = 4,6 ; % N = 33,9.
Déterminer sa formule brute, sa masse molaire ainsi que sa formule semi-développée.

Exercice 9 :
1. En présence de chlorure d’aluminium, le benzène réagit sur le chloroéthane pour donner un
corps gazeux et un hydrocarbure A, dont le pourcentage massique en carbone est 90,6 % .
Quelle est la formule brute de A ?
2. Par chauffage en présence d’un catalyseur, A se déshydrogène facilement en B. Le
produit obtenu comporte 92,3 % de carbone (en masse) . Quelle est sa formule semi-
développée ?
3. Ce corps se polymérise très facilement. Quel est le motif du polymère obtenu ?
Exercice 10:
a. Un mélange gazeux toluene-dichlore est exposé à la lumière vive. Il se forme un seul produit
monochloré et du chlorure d’hydrogène. Ecrire l’équation-bilan de la réaction. A quelle type de réaction
se rattache-elle ?
b. En présence de chlorure d’aluminium, on fait barboter du dichlore dans du toluène liquide et
on obtient trois composés monochlorés, en proportions différentes, ainsi que du chlorure d’hydrogène.
Ecrire l’équation de la réaction. A quel type de réaction se rattache-t-elle ?
Donner les formules semi développées et les noms des produits obtenus.
Exercice 11 :
1) Donner le mode opératoire de la mononitration du benzène. Ecrire l’équation bilan.
2) On considère les quatre composés organiques suivants : hexane, hexène, hexyne et benzène.
Proposer des tests simples permettant de les distinguer.
3) Le benzol est un mélange d’hydrocarbure aromatiques en masse 80% de benzène, 15% de
methylbenzène et 5% de dimethylbenzène (ou xylène).
On réalise la combustion complète de 1Kg de benzol.
a) Ecrire les équations chimiques des combustions complètes des composants du benzol.
b) Déterminer le volume de dioxygène, dans les CNTP, nécessaire à cette combustion.