REPUBLIQUE ALGERIENNE DEMOCRATIQUE ET POPULAIRE

MINISTERE DE L’ENSEIGNEMENT SUPERIEUR ET DE LA RECHERCH SCIENTIFIQUE

Université Mouloud Mammeri Tizi-Ouzou

Faculté des Sciences

Département de Chimie

Thème de l’exposé :

Protection et dé-protection des fonctions carbonylé

Présenter Par : Prof Responsable :

Nom : Brahimi Mlle D.Meziane

Prénom : Merzouk
 SOMMAIRE 

I. Introduction
II. Définition
III. Protection et dé-protection d’un alcool (C-OH)
IV. Protection et dé-protection de la fonction aldéhyde (C=O)
V. Protection et dé-protection d’une synthèse multi-étape
VI. Conclusion
 I. Introduction

En chimie organique, les molécules sont bâties à partir d’un squelette carboné, autour
duquel peuvent venir se greffer des groupes caractéristiques.
D’une manière générale, un groupe caractéristique comporte des éléments chimiques
comme l’oxygène, l’azote, etc.
Les molécules qui possèdent le même groupe caractéristique appartiennent à la même
famille fonctionnelle.

II. Définition :

En chimie organique on nomme groupe protecteur un groupe fonctionnel introduit

dans la molécule afin d'empêcher des réactions secondaires de se produire dans la suite de la
synthèse et pour obtenir une certaine chimio-sélectivité.

Lors d’une synthèse multi-étape, il est courant de se retrouver confronté à des

problèmes de chimio-sélectivité quand plusieurs groupes fonctionnels peuvent réagir lors
d'une même réaction. Une fois la réaction menée à bien en présence des groupes protecteurs,
ces derniers sont à nouveau transformés pour revenir aux groupes fonctionnels de départ ;
c'est la déprotection.

III. Protection et dé-protection d'un alcool (C-OH) :

 Donc voilà la fonction d'un groupe protecteur c'est de protéger une région particulière
d'une molécule pour pouvoir faire réagir une autre partie de la molécule de manière à obtenir
le produit désiré et un bon groupe de protecteur doit également pouvoir être éliminer
facilement pour justement arriver au produit final

IV. Protection et dé-protection de la fonction aldéhyde (C=O)

L'acétylisation permet de protéger un carbonyle d'aldéhyde ou même d'une cétone de tous les
milieux sauf l'hydrolyse 1cide qui régénère la fonction (c=o)

V. Protection et dé-protection d’une synthèse multi-étape :

Pour l'étude des molécules organiques on doit bien savoir repérer et identifier la chaîne
carbonée et caractéristiques

Dans cet exemple on va voir la protection des fonctions organique

On va prendre une molécule quelconque qui possède deux groupes caractéristiques

différents qu'on appelle A et B, une molécule polyfonctionnelle

On veut changer de groupe A en groupe C dans changer le B donc on doit avoir un

dispositif chimio-sélective

Si on ne dispose pas un réactif chimio-sélective il faut adopter une autre stratégie

Il faut protéger la fonction B de façon à ce qu'elle ne réagisse pas elle fonctionne on trois
étapes :

1) D’abord faire une réaction qui permet de changer le groupe B en D

2) Puit on va faire la réaction qui a était prévu dès le départ changer le A en C
3) Enfin on obtient B c'est avec la réaction de dé-protection qui va changer D en B
 Donc pour pouvoir réaliser cet ensemble de la réaction protection et dé-protection il faut
que la réaction de protection soit réversible

Exemple N°1
 Exemple N°2

VI. Conclusion :
Le but d’une protection est de préserver une fonction intacte. Ainsi, en protégeant une
fonction on la préserve en l’empêchant de réagir. La fonction ainsi protégée n’est plus la
fonction d’origine, elle ne réagit donc plus de la même façon vis-à-vis des différents réactifs.
Il est alors possible de protéger une fonction réactive de façon de faire de nombreuses étapes
d’aménagement fonctionnel sur d’autres parties de la molécule. Puis, lors d’une ultime étape
de dé-protection on récupère la fonction protégée précédemment. Il apparaît alors que les
étapes de protection et de dé-protection sont des étapes qui doivent se faire avec des
rendements proches de 100%