‫المعهد التحضيري للدراسات الهندسية بالمنار‬

Institut Préparatoire aux Etudes d’Ingénieurs – El Manar

SERIE N°4 : LES SOLVANTS

Exercice 1
Le butane (gazeux sous 1 bar à 298 K) et l’acétone (liquide sous 1 bar à 298 K) ont
des points d’ébullition et des points de fusion très différents bien qu’ils aient tous deux la
même masse molaire (M=58 g.mol-1).
1. Donner la nature des interactions intermoléculaires qui existent dans chacun de ses
composés.
2. En se basant sur les interactions intermoléculaires, attribuer à chacun son point d’ébullition
et son point de fusion. T1 = - 138 °C ; T2 = - 0,5 °C ; T3 = - 95°C - T4 = + 56°C
Exercice 2
𝑞+ 𝑞−
⏞– 𝐵
La mise en solution d’une molécule polarisée 𝐴 ⏞ peut être modélisée par les deux
étapes suivantes:
𝑞+ 𝑞− 𝑖𝑜𝑛𝑖𝑠𝑎𝑡𝑖𝑜𝑛 + −
𝑑𝑖𝑠𝑝𝑒𝑟𝑠𝑖𝑜𝑛
⏞− 𝐵
𝐴 ⏞⇔⏞ ( ⏞....𝐵
⏟
𝐴 ⏞ )⇒ 𝐴+ −
𝑠𝑜𝑙𝑣𝑎𝑡é + 𝐵𝑠𝑜𝑙𝑣𝑎𝑡é
𝑠𝑜𝑙𝑣𝑎𝑡𝑎𝑡𝑖𝑜𝑛
𝑝𝑎𝑖𝑟𝑒𝑠 𝑑′ 𝑖𝑜𝑛𝑠 𝑠𝑜𝑙𝑣𝑎𝑡é𝑠

1. Quelles sont les caractéristiques du solvant qui interviennent pour rendre les deux étapes
favorables?
2. Parmi les solvants suivants choisir les deux solvants les plus appropriés à cette mise en
solution.
Solvant εr μ(D)
Propanone CH3- CO – CH3 20,5 2,88
Eau 78,5 1,85
Méthanol CH3 – OH 33 1,7
Méthanamide O = CH – NH2 111 3,73
3. H2O est un liquide alors que H2S est un gaz, ceci alors que le soufre est plus lourd que
l'oxygène. Quelle en est la cause?
Exercice 3
La réaction de solubilisation d’un composé A (solide, liquide ou gazeux) dans un
solvant S peut être modélisée par l’équation suivante :
𝐴𝑝𝑢𝑟 = 𝐴𝑑𝑖𝑠𝑠𝑜𝑢𝑠
1. Comparer qualitativement, en justifiant votre réponse la solubilité du diiode (I2) dans les
solvants suivants :
Solvant Eau Benzène
Solubilité (g.L-1) 0,3 140

2. Comparer qualitativement, en justifiant votre réponse la solubilité du saccharose dans

l’eau et dans le benzène. La formule développée du saccharose est
la suivante :
3. Donner la bonne réponse :
 Dans le phénol, solide de formule : C6H5 – OH, la cohésion
est assurée :
A : Uniquement par des liaisons hydrogène
B : Par des liaisons hydrogène et des interactions de Van der Waals
C : Uniquement par des interactions de Van der Waals
 Dans l’hexane, liquide de formule C6H14, la cohésion est assurée :
A : par des interactions de Van der Waals
B : par des liaisons hydrogène
C : Par des liaisons hydrogène et des interactions de Van der Waals
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Corrigé

EXERCICE 1 :
 Cas du Butane : CH3 - CH2 - CH2 - CH3
Le butane ne présente que des liaisons C -C et C -H. Les liaisons C - C sont évidemment
non polarisées. Les liaisons C - H le sont très peu car C et H ont des électronégativités très
proches. XC = 2,6 et XH = 2,2 dans l'échelle de Pauling. Le butane ne présente donc aucune
liaison fortement polarisée et présentera donc peu d'interaction de type Keesom entre moment
dipolaires permanents. Il n'y aura donc pas d'interactions intermoléculaires et le butane aura
donc des températures de changement d'état "normales".
 Cas de l'Acétone : CH3 - CO - CH3
En revanche, l'acétone présente une liaisons C = O fortement polarisée (XO = 3,4 ) et les
interaction de Keesom seront donc importantes pour ce composé. Il y aura donc de fortes
interactions intermoléculaires et l'Acétone présentera des températures de changement d'état
"anormalement" élevées puisqu'il faudra briser toutes ces "liaisons" intermoléculaires.

L'attribution des températures de

changement d'état est donc le suivant :
T1 = -138°C et T3 = -95°C qui sont les deux
températures les plus basses sont les deux
points de fusion et l'acétone correspond au
plus élevé, soit T3.
T2 = -0,5°C et T4 = +56°C qui sont les deux
températures les plus élevées sont les deux
points d'ébullition et l'acétone correspond
au plus élevé, soit T4.

Butane Acétone
Point de Fusion T1 = - 138 °C T3 = - 95°C
Température d'Ebullition T2 = - 0,5 °C T4 = + 56°C

EXERCICE 2
1. L’étape d’ionisation – solvatation est favorisée par un solvant ayant un fort moment
dipolaire. L’étape de dispersion de la paire d’ions est favorisée par une permittivité
relative εR élevée du solvant.
2. L’eau et le méthanamide sont les deux solvants les plus appropriés à cette mise en solution.
En effet, ils ont une permittivité relative très élevée et un moment dipolaire fort.
3. Les deux molécules sont coudées, mais la polarité de H2S est bien plus faible (S moins
électronégatif que O). Les interactions dipôle -dipôle el les liaisons hydrogènes sont moins
importantes.

EXERCICE 3 :
1. Le soluté diiode (I2) est une molécule apolaire. L’eau est un solvant polaire, portique et
dissociant. Donc le diiode est peu soluble dans l’eau. Le benzène est un solvant apolaire :
il dissout de préférence des solutés apolaire comme le diiode. (qui se ressemble
s’assemble)
2. Le saccharose présente à l’état solide des liaisons hydrogène inetrmoléculaires dues aux
interactions des fonctions alcool que porte la molécule. La mise en solution aqueuse de
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cette molécule est favorisée par la formation de liaison hydrogène intermoléculaires entre
les molécules de saccharose et les molécules d’eau. En revanche le saccharose n’est pas
soluble dans le benzène.
3.
 Dans le phénol de formule C6H5 – OH, la cohésion est assurée par des liaisons hydrogène
et des interactions de Van der Waals
 Dans l’hexane, liquide de formule C6H14, la cohésion est assurée par des interactions de
Van der Waals