TD Antibiothérapies

Cas clinique n°3 : Groupe A1-6

DFGSP3

ALLARD Tasmine - BROT Cécile - CHARBIT Camille - CHOI Midam

Cas clinique n°3
Partie II
Question 5 :
Considérer la polythérapie antibiotique instaurée après l’échec de la première et
plus particulièrement le traitement par Moxifloxacine et Streptomycine.
Indiquer pour chacun de ces deux antibiotiques, la famille d’appartenance, la
structure et les RSA ainsi que leur mécanisme d’action.
Question 5 :
Polythérapie antibiotique en question :

- Moxifloxacine 400mg, 1 comprimé le matin

- Streptomycine 1,5g, sous forme de poudre pour préparation injectable
- Linezolide 1200mg, en 2 prises
Moxifloxacine

Fluoroquinolones, N-1 Cyclopropyle

Inhibiteur de topoisomérase

Pharmacophore :
acide carboxylique
cétone α β insaturée
Streptomycine

Aminosides, Streptidines

Bloquent la synthèse protéique au sein du ribosome

Pharmacophore :
cycle II / aminocyclitol / génine

Autres éléments :
guanidines
hydroxyles
Question 6 :
Quels sont les principaux effets indésirables et les risques liés à la prise de ces 3
médicaments ?
Quelle surveillance pourrait-on instaurer et quels conseils pourriez-vous donner
à ce patient ?
Question 6 :
- Principaux effets indésirables :

Moxifloxacine Streptomycine Linezolide

Troubles digestifs Troubles de la vue Myélotoxicité

Photosensibilisation Troubles de l’oreille Neuropathies
Insuffisance rénale/hépatique interne périphériques/optiques
Tendinopathies Dermatites par contact Syndrome sérotoninergique
Néphrotoxicité
Question 6 :
- Risques et surveillance :

→ Grossesse, allaitement

→ Insuffisances rénales

→ Interactions médicamenteuses

→ Développement de résistances
Question 7 :
La monographie de Pharmacopée européenne du chlorhydrate de moxifloxacine
dit que « la substance présente le phénomène du polymorphisme ».
Que signifie ce terme? Pourquoi est-il important de savoir cela d’un point de vue
pharmaceutique ?
Question 7 :

Aptitude à être présente sous plusieurs formes cristallines

+ Conservation de la structure chimique

Facteurs de formation de cristallisation : Température, Pression

Question 7 :
Structure chimique identique Différentes formes cristallines

Propriétés différentes :
solubilité, stabilité, biodisponibilité, toxicité etc

Nombreux contrôles / rejets

pour éviter les effets indésirables
Ex : retrait du marché d’un inhibiteur de la protéase du VIH
Question 8 :
Pour l’identification du chlorhydrate de moxifloxacine la monographie de la
Pharmacopée Européenne reporte la spectrophotométrie d’absorption dans
l’infrarouge.
Expliquer en quoi consiste cette technique et quelles sont les principales
fonctions identifiables au sein de la structure (indiquer les valeurs
approximatives).
Question 8 :

- Technique d’analyse structurelle

- mesure des niveaux vibrationnels dans l’infrarouge
(cm-1)
- Donne une structure spectrale (empreinte)
- permet l’identification d’une molécule
Moxifloxacine

C-H : 3000 cm-1

O-CH3 : 2800cm-1
Cyclopropane : 3050cm-1
pyridone : 1650cm-1
O-H de l’acide carboxylique : 3500cm-1
C=O de l’acide carboxylique : 1700cm-1
C-F : 1200cm-1
Question 8 (suite) :
La monographie dit « Si les spectres obtenus à l’état solide présentent des
différences, dissolvez séparément la substance à examiner et la substance de
référence dans de l’éthanol anhydre R, evaporez à siccité et enregistrez de
nouveaux spectres à partir des résidus ».
Expliquer ce qu’il se passe en réalisant la procédure décrite.
Question 8 (suite) :
Substances à caractère polymorphique

Evaporation à siccité : résidu totalement sec

Spectres plus fiable

- En milieu liquide
- Réduction des impuretés
Evaporation à siccité
Substance à examiner/de référence Éthanol anhydre
+

Evaporation à siccité

Couche organique

Résidus Nouveau spectre