Chapitre 2:

Classification des fonctions organiques

 HYDROCARBURES ALIPHATIQUES

Les hydrocarbures aliphatiques sont des composés constitués de carbone et

d’hydrogène. Il peut s’agir de molécules à chaîne ouverte, linéaire ou
ramifiée, saturée ou insaturée, dont la nomenclature est la suivante:
paraffines (ou alcanes) — hydrocarbures saturés; (Hydrocarbures acycliques
saturés)
oléfines (ou alcènes) — hydrocarbures insaturés ayant une ou plusieurs
doubles liaisons; (Hydrocarbures acycliques insaturés à doubles liaisons)
acétyléniques (ou alcynes) — hydrocarbures insaturés ayant une ou
plusieurs triples liaisons. (Hydrocarbures à triples liaisons)
Les formules générales sont CnH2n+2 pour les paraffines, CnH2n pour les oléfines,
et CnH2n-2 pour les acétyléniques.
 Hydrocarbures monocycliques saturés et insaturés

A-Hydrocarbures monocycliques saturés

Hydrocarbures monocycliques saturés Le nom d’un HC monocyclique saturé
se forme en accolant le préfixe cyclo- au nom de l’HC acyclique saturé.

Les noms des radicaux sont obtenus en remplaçant la terminaison ane

en yle (yl dans le nom)
 B-Hydrocarbures monocycliques insaturés

Hydrocarbures monocycliques insaturés Comme un monocycle saturé avec

une terminaison ène, diène,..., yne, diyne, etc

C-Hydrocarbures monocycliques aromatiques

Hydrocarbures monocycliques aromatiques Un composé mono- ou

polycyclique est aromatique lorsque :
• 1) Il possède des doubles liaisons alternées.
• 2) Il comprend (4n + 2) électrons π; n étant un nombre entier
 Les alcènes (préparation, réactivité)

L'éthène

Quelques alcènes importants

Éthène (l'éthylène)
L'éthène est l'alcène le plus important sur le plan industriel. Il est produit par
craquage d'hydrocarbures. Environ la moitié de l'éthène produite est utilisée
pour préparer les polyéthylènes (basse densité et haute densité). L'autre moitié
permet la préparation de composés importants :
-le 1-chloroéthane sert à la préparation du chlorure de vinyle ;
-l'oxyde d'éthylène ou oxacyclopropane est le produit de base de la synthèse
de l'éthane-1,2-diol qui entre dans la composition des antigels et sert à la
synthèse de polyesters ;
-l'oxydation par le procédé Wacker fournit l'éthanal
•L’éthylène ou éthène est produit naturellement, par biosynthèse à partir de la
méthionine, par divers fruits, légumes et fleurs. Exprimée en µL/kg/heure la
production est :
•Très faible (0,01 à 0,1) pour la pomme de terre, la fraise, l’artichaut, le raisin…
•Faible (0,1 à 1,0) pour l’ananas, la framboise, le kiwi, le concombre…
•Moyenne (1,0 à 10) pour la banane, la mangue, le melon, la tomate, la figue, la
l’orange, la prune, …
•Élevée (10 à 100) pour la pomme, l’abricot, l’avocat, la nectarine, la poire, la

•De l’éthylène est également produit lors de diverses combustions et est présent
dans les gaz d’échappement de moteurs diesels et à essence, dans la fumée
de cigarettes.
La production industrielle est principalement, à 98 %, réalisée à partir
d’hydrocarbures
 L’éthylène est principalement produit, à 98 %, par vapocraquage des
hydrocarbures, eux-mêmes obtenus par distillation du pétrole ou
extraits du gaz naturel (éthane, butane, propane).

La vapocraquage consiste à chauffer, en présence de vapeur d’eau, diverses

charges issues de la distillation du pétrole par exemple, le naphta, afin
d’obtenir, après distillation, des composés (éthylène, propylène…) précieux
pour l’industrie chimique.

il consiste à casser les molécules de la charge, par pyrolyse, pour obtenir des
molécules plus petites. De plus, il est réalisé en présence de vapeur d’eau qui
sert à diluer les hydrocarbures pour éviter les réactions parasites

en particulier, à partir de l’éthane, il faut que la température de

craquage soit supérieure à 800°C
dans le monde, la production d’éthylène a été obtenue à:

 43 % à partir de naphta,
36 % d’éthane,
9 % de propane,
3 % de gazole,
2 % de charbon.

Le méthanol obtenu à partir du charbon peut donner des oléfines

(éthylène, propylène…) sans employer un vapocraqueur. Des pays riches
en charbon et pauvres en hydrocarbures (Afrique du Sud, Chine) ont
développé cette voie mais cette production reste limitée à 2 % de la
production mondiale.
- Les composés aromatiques
(préparation, réactivité)
Les phénols C'est un solide cristallin blanc volatil. La molécule est constituée
d'un groupe phényle (-C6H5) lié à un groupe hydroxy (-OH). Elle est
légèrement acide, nécessite une manipulation prudente car elle peut
provoquer des brûlures chimiques
les phénols sont employés dans l’industrie comme antioxydants,
intermédiaires de synthèse, désinfectants, agents de tannage, révélateurs
photographiques et additifs des lubrifiants et des essences. Ils sont
largement utilisés en photographie, dans les industries du pétrole, des
peintures, des explosifs, du caoutchouc, des matières plastiques et dans les
industries pharmaceutique et agroalimentaire. Les trois principales
applications des phénols se situent dans la fabrication des résines
phénoliques

il est aujourd'hui produit à grande échelle (environ 7 milliards de kg

/ an) à partir de matières premières dérivées du pétrole
Risques Phénol
Le phénol est aisément absorbé par voie percutanée et digestive, les vapeurs
phénoliques passant facilement dans la circulation pulmonaire. Après
absorption d’une dose sublétale, la plus grande partie du phénol est oxydée ou
transformée en sulfo- et glucuroconjugués ou autres, puis excrétée par l’urine
sous cette forme conjuguée. Une petite fraction est excrétée sous forme libre.
Les effets toxiques du phénol sont directement liés à la concentration de phénol
libre dans le sang.
Chez l’être humain, une intoxication phénolique aiguë se manifeste par une
vasodilatation, une dépression cardiaque, une hypothermie, un coma et un
arrêt respiratoire