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Synthétiser des molécules

Composé polyfonctionnel : réactif chimiosélectif, protection de fonctions.
TP 24 : Synthèse d’un édulcorant : L’aspartame
Correction
D’après Eduscol – Ressources de Physique-Chimie

L’aspartame est synthétisé à partir des acides aminés suivants :

Les 4 molécules différentes proviennent de réaction entre les différents groupements –COOH et –NH2 des deux acides aminés.
En particulier pour les molécules 3 et 4, des réactions entre les différents groupements –COOH et –NH2 de l’acide aspartique.

Documents de Physique-Chimie – M. Morin

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Etapes de synthèse de l’aspatame :

1. Réaction 1 : Protection de la fonction amine de la phénylalanine.

2. Réaction 4 : Protection des groupements carboxyle de l’acide aspartique.
3. Réaction 6 : Déprotection d’une des fonctions carbxyles de l’acide aspartique.
4. Réaction 9 : Activation du groupement carboxyle.
5. Réaction 10 : Méthylation de la fonction carboxyle de la phénylalanine.
6. Réaction 3 : Synthèse peptidique.
7. Réaction 2 et 5 : Déprotection des fonctions amine et carboxyle protégées.

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