Chap 11 : Les étapes d’une synthèse

Un protocole expérimental fait apparaitre les différentes étapes d’une synthèse en chimie organique qui sont
en général au nombre de 4 : - La synthèse de la molécule proprement dite (la réaction)
- L’isolement du produit synthétisé brut
- La purification du produit
- L’analyse du produit pur.
I. La réaction de synthèse

Le montage de chauffage à reflux permet de chauffer le mélange réactionnel afin d’accélérer la réaction tout
en évitant les pertes de matière (grâce au réfrigérant qui condense les vapeurs)
Remarque : si au cours de la synthèse, on porte le mélange réactionnel à des températures bien
supérieures aux températures d’ébullition, on utilisera un réfrigérant à eau sinon un simple réfrigérant à air
suffit.

Chauffage à reflux avec réfrigérant à eau

II. L’isolement

Une fois la synthèse réalisée, il faut extraire le produit à synthétiser du mélange réactionnel. La technique
utilisée dépend de son état physique :
- Solide : on fait une filtration sous vide
- Liquide : on utilise une ampoule à décanter

Filtration sous-vide Ampoule à décanter

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 III. La purification

Une fois le produit extrait du mélange réactionnel, il contient souvent des impuretés. Il est nécessaire de le
purifier :
- Solide : on effectue une recristallisation (on choisit un solvant dans lequel il est soluble à chaud mais
pas à froid, et dans lequel les impuretés sont solubles à chaud et à froid)
- Liquide : la distillation permet de séparer des liquides dont la température d’ébullition est différente,
alors que la chromatographie sur colonne permet de séparer des liquides dans un mélange selon
leur affinité avec les phases fixe et mobile.

Tube à essai

Distillation Chromatographie sur colonne

https://www.youtube.com/watch?v=Zz9qxXf0nf8
IV. L’analyse (identification et pureté)

Une fois la synthèse réalisée, il faut caractériser et vérifier que l’on synthétisé le bon produit et sa pureté :
- Mesure de la température de fusion avec un banc Köfler (pour les solides)
https://www.youtube.com/watch?time_continue=6&v=5UKnz8klOJ4&feature=emb_logo
- Mesure de la température d’ébullition (pour les liquides)
- Réalisation d’une chromatographie sur couche mince
- Réalisation d’un spectre IR

V. Rendement

Le rendement de la synthèse est le quotient de la quantité de produit obtenue expérimentalement sur la

quantité de produit maximale attendue, exprimé en pourcentage :

𝑛𝑒𝑥𝑝 𝑚𝑒𝑥𝑝
𝜌= =
𝑛𝑚𝑎𝑥 𝑚𝑚𝑎𝑥

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 Activité : synthèse du paracétamol :

Document 1 : équation de la réaction de synthèse du paracétamol

Document 2 : Protocole détaillé de cette synthèse

1. Dans un ballon de 250 mL, introduire dans l’ordre :
- 2,7 g de para-aminophénol
- 25 mL d'eau distillée prélevés à l'éprouvette graduée
- 3,5 mL d'anhydride acétique (sous la hotte )
- 3 grains de pierre ponce (au bureau prof)
2. Adapter le ballon sur le réfrigérant à eau.
3. Mettre en route la circulation d’eau de refroidissement.
4. Monter le chauffe-ballon à l’aide du support-élévateur jusqu’au contact avec le ballon.
5. Mettre le chauffe-ballon sur la position 6/7 et dès que l'ébullition apparaît, passer à 3/4.
6. Chauffer au total 20 minutes.
7. Au bout de 20 minutes, arrêter le chauffage, baisser le support élévateur et ne pas arrêter la circulation d’eau.
8. Préparer un bain de glace et d’eau froide dans un cristallisoir.
9. Avec des gants thermo-isolants, retirer le ballon puis le refroidir sous un filet d’eau froide.
10. Verser son contenu dans un bécher de 250 mL, puis rincer le ballon et le poser sur un valet.
11. Immerger le fond du bécher dans l’eau froide du cristallisoir.
12. Après quelques minutes, gratter un peu le fond du bécher avec un agitateur en verre (améliore la cristallisation) et
laisser cristalliser quelques secondes.
13. Filtrer le contenu du bécher à l’aide du dispositif de filtration sous vide.
14. Rincer les cristaux avec de l’eau distillée glacée.
15. Reprendre l’aspiration jusqu’à obtenir des cristaux les plus secs possible.
16. Sécher les cristaux entre deux feuilles de papier filtre
17. Récupérer le produit obtenu avec une spatule et le mettre dans un verre de montre.
18. Transvaser les cristaux dans un bécher de 250 mL qui a été rincé à l'eau, et ajouter 25 mL d'eau.
19. Placer le bécher sur un agitateur chauffant.
20. Introduire un barreau aimanté et mettre sous agitation.
21. Porter à ébullition jusqu’à dissolution complète (ajouter un peu d’eau distillée si la dissolution n’est pas complète)
22. Laisser refroidir, puis placer dans un bain d'eau glacée.
23. Gratter un peu le fond du bécher avec un agitateur en verre pour favoriser l’apparition des cristaux.
24. Filtrer le contenu du bécher à l’aide du dispositif de filtration sous vide.
25. Rincer les cristaux avec de l’eau distillée glacée
26. Reprendre l’aspiration jusqu’à obtenir des cristaux les plus secs possible.
27. Sécher les cristaux entre deux feuilles de papier filtre.
28. Récupérer le produit obtenu avec une spatule et le mettre dans un bol et le placer à l’étuve.

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Documents 3 : données physico-chimique

1. Repérer dans ce protocole 3 des 4 étapes d’une synthèse. (Préciser quelles lignes correspondent à
chaque étape).
2. Qu’est-ce qu’un valet ? Le schématiser.
3. Faire pour chaque étape un schéma légendé du montage utilisé.
4. Justifier le choix de chacune des techniques utilisées à chaque étape à l’aide des données physico-
chimique.
5. Quelle est l’étape manquante ?
6. Quelle technique utiliseriez-vous pour l’étape manquante ?
7. Quel est le rendement de la synthèse si la masse obtenue de paracétamol est de 3,1 g ?

Exercices corrigés : 8, 16, 18, 27 et 28 pages 148 à 153

Exercices : 7, 9, 11, 15, 19 , 21 et 23 pages 148 à 152

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