Thème 1 : Constitution et transformations de la Chapitre 8 : Synthèses d’espèces chimiques

matière organiques
Activité 2 : Synthèse du cyclohexanol 1re spé

I-contexte
L'enjeu du chimiste lors d'une synthèse est de trouver des conditions qui permettent d'obtenir le
produit isolé et pur à la fin du processus.

Problématique
Schéma: Comment réaliser convenablement la synthèse d'un liquide ?
de la transformation

Doc1 : Schéma de la transformation Doc2.Transformation des réactifs

La synthèse du cyclohexanol peut se faire par

réaction entre la cyclohexanone et une espèce
chimique réductrice (le tétrahydruroborate de
sodium, NaBH4) dans un solvant (mélange
eau/éthanol). On obtient en fin de réaction une
seule phase.

Doc3. Isolement du produit

Doc4. Extraction liquide/liquide
Pour isoler le produit synthétisé, on procède à une extraction
liquide/liquide. Pour cela, on choisit un solvant (l'éthoxyéthane)
non miscible avec l'eau, dans lequel le produit est très soluble et
dans lequel les sous-produits sont très peu solubles.

On extrait donc la phase aqueuse avec ce solvant et on obtient,

après lavages et séchage, une phase constituée uniquement du
solvant (mélange éthoxyéthane et éthanol) et du produit.

II-QUESTIONS
1. Doc. 1Tous les sous-produits de la réaction sont-ils
indiqués dans ce schéma de transformation ? Justifier.

2. Doc. 2 Que déduire de la phrase « on obtient en fin Doc5. Purification et analyse du

de réaction une seule phase » ?
3. Doc. 3et 4 Expliquer le principe de l'extraction
liquide/liquide. Pourquoi le cyclohexanol est-il plus
soluble dans l'éthoxyéthane que dans l'eau ?
4. Doc. 5 L'analyse infrarouge permet-elle de montrer
que le produit est pur ?
Synthèse de l'activité
Lister les dispositifs qui peuvent être utilisés pour la
transformation des réactifs, l'isolement et l'analyse du
produit obtenu dans le cas de la synthèse d'un liquide.
produit
Pour purifier le produit, il faut éliminer
l'éthoxyéthane et l'éthanol. Pour cela, on
procède à une distillation fractionnée :
l'éthanol et l'éthoxyéthane ayant des
températures d'ébullition plus basses que
celle du cyclohexanol (respectivement 78,3
°C et 34,5 °C contre 160,8 °C), ceux-ci vont
s'évaporer et le produit reste, seul, dans le
ballon. Pour caractériser la pureté du
produit obtenu, on réalise un spectre
infrarouge. Celui-ci présente une bande
d'absorption large à 3 331 cm-1 et aucune
bande d'absorption vers 1 700 cm-1.