Ministère De L’enseignement Supérieur Et De La Recherche

Scientifique

Faculté Des Sciences

Département SM

L3 ChimiePharmaceutique

Modélisation moléculaire

Compte rendu TP 1 : modélisation moléculaire

Séance dirigée sur ordinateur : méthode de Huckel simple

Réalisée par :

Abdessemed shiraz nada.

Lahleb yousra

Outouat selma

Sous-groupe4
TP1: méthode de Huckel simple

1. Propène :
a) Calcule des charges partielles sur les atomes du propène :

n
On a q a=Z A-∑ ni ciA
2

| |
i
H 11−ES 11 H 12−ES12 H 13 – ES13
H 21−ES 21 H 22−ES22 H 23−ES23 * Sij =0 S11= S22=S33=1
H 31−ES 31 H 32−ES32 H 33−ES33
Sii=1 S12=S21=S13=S 31=S 23=S 32=0

| H 11−E
H 22−E
H 12 H 13
¿ H 33−E | { H ii =¿ H ij =
{❑0 ˵̏sisiiliéiliéààj̋ j̋
j

D’aprés le logiciel on a :

2
TP1: méthode de Huckel simple

| |
α−E β 0
β α −E 0. 71 β =0
0 0. 71 β α + 2−E

| |
α −E
1 0
β
α −E α −E
1 1.7 1 =0 x=
β β
α−E
0 1. 7 1 +2
β

| |
x 1 0
1 x 1. 7 1 =0
0 1. 7 1 x +2
x 1=−2.27

x 1=1.08
= x 3+2 x 2−1.504 x−2
x 1=−¿0.81

| |( ) ( )
x 1 0 C1 C 2 +C1 . X
1 x 0.71 C2 =0 C1 +0.7 1 C 3+C 2 . X =0
0 0.71 x +2 C3 0.71 C2 +2 C3 +C 3 . X

D’apres le programme de hulis on a :

3
TP1: méthode de Huckel simple

Calcule de la charge partielle :

n

On a: q a=Z A-∑ ni c2iA

i

C 11=0.16 ;C 12=−0.73;

C 13=−0.57;C 21=0.36;C 22=0.59;C 23=0.72;C 31=0.92;C 33=0.17;

n1=2;n2 =2;n3 =0.

2 2 2
q 1=n1 . c11+n2 . c 12+n3 . c 13=2.(0.16)2 +2 .(−0.73)2=¿ 1.117C

q 1=1-1.117=-0.117

4
TP1: méthode de Huckel simple

2 2
q 2=n1 . c 21+n2 . c 22=2.(0.36)2 +2 .(−0.59)2=¿ 0.9554C

q 2=1-0.9554=0.0446
2 2 2
q 3=n1 . c 31+n2 . c 32+n3 . c 33=2.(0.92)2+ 2. (0.35)2=¿1.9378C

q 3=1−1.9378=−0.9378

b) L’effet électronique attribue habituellement aux groupes alkyles :

Les groupes alkyles R sont électro-donneurs , ils exercent un effet +I .

Les groupement méthyl est considéré comme un atome unique pouvant se conjuguer au systéme π en
apportant deux électrons.

c) Resultats :
2. Formaldéhyde :
a. Construction de l’éthylene :

5
TP1: méthode de Huckel simple

b. le modifier pour avoir la formaldéhyde :

c. Calcule des orbitales par la main :

 =+h
=k
|−E ¿−E| {¿+0.78
¿ 1.1

|
H 11 −E
H 21 |{
H 12 H 21=H C=0=H c=0=H 12=❑c=o =1.1
H 22−E H 22=❑c

|+0.7−E
1.1
1.1
−E |→ x=
−E
❑

6
TP1: méthode de Huckel simple

| |
−E
+0.7 3
|x +0.7 x|
1.1 3 1.1
❑
−E = 1.1
=0
1.1
❑

( x +0.7 3 ) x -(1.1 ¿ ¿2=0

2
x +0.73x-1.21=0 =b 2−4 c

x 1= −7+ √ 533 =0.80 x 2= −7− √ 533 =-1.5

20 20

|x +0.7
1.1 x |(c )
3 1.1 c
=0 1

{ x c 1 +0.7 3 C1 +1.1 C 2 ¿ 0
x c 2+1.1 c 1 ¿0

-Pour x 1=-1.504 :
1.1
c2 = c ; c =0.73 c 1;c 2=0.73 c1
1.504 1 2

c 2 +(0.73 c 1 ) =1 ; 15.3c 12=1 ;

2 2

c 1=± 0.80

c 2 ¿ =0.730.80=0.59 ;
¿

c 2 =0.59

❑1 =0.8Q1+0.59Q2

-Pour x 2=0.804 3 :
−1.1
c2 = c =-1.367c 1=c 2
0.804 2

c 2 +(−1.367 c 1 ) =1 ; 2.86c 12=1

2 2

c 1 =0.59

c 2 =0.59(-1.367)= -0.8

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TP1: méthode de Huckel simple

❑2 =0.8Q2+0.59Q1

d. Les orbitals que donne le programme :

D’après le logiciel on a :

e. La charge
atomique
:
n
¿ q =∑ ni c 2iA
e
i
i

q 1=¿=2.(0 , 80)2 +0 ¿=1.28C

q 2=¿=2.(0.52)2+ 0 ¿=0.6962C

b) La charge nette :
Qi= N i-q i

Q1=1−2.8=−1.8 C

Q2=1-0.6962= -0.303C

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TP1: méthode de Huckel simple

3. Molécule cyclopentadienone :

a. la formule devloppée :

9
TP1: méthode de Huckel simple

b. l’orbital moléculaire occupée :

LUMO (l’orbitale molécul

HOMO (l’orbitale molécu

c. le site d’attaque le plus probable : le site électrophile qui capte les électrons (l’oxygène).
d. La basicité de lewis:

-Un acide : est un corps accepteur d’une paire d’électrons c’est a dire:qui contient une case vide.
-Une base :est un corps donneur d’une paire d’électrons c’est a dire :contient des doublets libres.

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TP1: méthode de Huckel simple

On compare la densité de cyclopentadiènone et d’éthylène selon le logiciel :

molécule Cyclopentadiènone Ethylene

Densit La plus base -0.37 1

é
Densité La plus haute 1.25(oxygène) 1
La molécule qui a la plus haute densité, c’est la plus basique ,donc le cyclopentadienone est la
plus basique que l’éthylène.

4. L’hexatriéne :
a. Les énergies des 3 premières orbitales :

kπ
E k=α+ λ kβ; λ k =2cos( +1)
n
K : L’orbitale moléculaire ; n : nombre de carbone dans la molécule
π
λ1=2cos( 6+1 ) =𝟏.𝟖E1=α+1.8β
π
λ2=2cos ( 6+1 ) =1.24 E2=α+1.24β
3π
λ3=2cos ( 7 ) =0.44 E3=α+0.44β

b. La construction graphique :

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TP1: méthode de Huckel simple

5. Construction de l’hexatriene sur le programme Huckel:

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