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Fiche TP-1

A - SYNTHESE DE L'ACETATE D'ISOBORNYLE

1) Equation bilan et mécanisme de la réaction (carbocation non classique ! regarder

cours S5 SN outils), incluant la stéréochimie.
2) Dangerosité des produits utilisés :

3) Tableau des réactifs

Subst. Masse Densité Masse (g) ou volume Nbre de moles Nbre Rôle**
Molaire (g/ml) (ml) engagé(e) engagé d’eq.*

* eq. : équivalents
**Rôle : réactif, substrat, catalyseur, solvant…

4) Comment prépare t-on de la soude à 20% massique ? Quelle est la molarité de la

solution obtenue (poser les calculs) ?
5) Schéma montrant le cheminement des différentes espèces lors du traitement de la
manipulation (prendre pour exemple celui donné dans le TP5-lidocaïne).

Donner la réaction qui se produit lorsqu’on lave la phase organique avec de la soude à
20%.
6) Résultats qualitatifs : décrire l'aspect du produit synthétisé (forme, couleur….).

7) Résultats quantitatifs :
Masse obtenue Rdt

Poser les calculs de Rdt.

8) Analyses spectrales :
a) Faire et Interprétrer les spectres IR du camphène et de l'acétate d'isobornyle.
b) Interpréter les spectres RMN fournis en TP, directement sur les spectres.

Rendre spectres/interprétations avec la fiche.

B - SYNTHESE DE L’ISOBORNEOL

1) Equation bilan et mécanisme de la réaction

2) Dangerosité des produits utilisés

3) Tableau des réactifs

Subst. Masse Densité Masse (g) ou volume Nbre de moles Nbre Rôle**
Molaire (g/ml) (ml) engagé(e) engagé d’eq.*

* eq. : équivalents
**Rôle : réactif, substrat, catalyseur, solvant…
4) Schéma montrant le cheminement des différentes espèces lors du traitement de la
manipulation (prendre pour exemple celui donné dans le TP5-lidocaïne).
5) Répondre aux questions ci-dessous :

a) Qu'est-ce qui différencie une "précipitation" d'une "cristallisation" ?

b) Quelle est la technique qui permet d'obtenir le produit le plus pur ?

c) L’isobornéol est-il obtenu par précipitation ou cristallisation ?

5) Résultats qualitatifs : décrire l'aspect du produit synthétisé (forme, couleur,….).

6) Résultats quantitatifs :
Masse obtenue Rdt brut Masse obtenue Rdt après purif PF(exp) PF(th)
(brut) (après purif)

Poser les calculs de Rdt.

7) Analyses spectrales :

- Faire et interprétrer le spectre IR de l’isobornéol.

- Interpréter le spectre RMN fourni en TP.

Rendre spectres/interprétations avec la fiche.

III - SYNTHESE DU CAMPHRE

1) Le mécanisme de l’oxydation par le réactif de Jones est-donné ci-dessous :

R' R'
A OH R O R O
O O O
O Cr + H
Cr + H 3O+ O Cr OH O Cr OH
O R
H H O OH
O

R B
HO
O + Cr O
R' HO

HO dismutation C
2 Cr O Cr(OH)3 + " Cr5+ " (espèce oxydante)
HO
+ RR'CHOH RR'C=O

A partir de ce mécanisme, répondre aux questions ci-dessous :

a) Quel est le degré d’oxydation du réactif A ?

c) Quel est le degré d’oxydation de l’intermédiaire B ?

b) Quel est le degré d’oxydation de l’espèce finale C ?

2) Dangerosité des produits utilisés

3) Tableau des réactifs

Subst. Masse Densité Masse (g) ou volume Nbre de moles Nbre Rôle**
Molaire (g/ml) (ml) engagé(e) engagé d’eq.*

* eq. : équivalents
**Rôle : réactif, substrat, catalyseur, solvant…
4) Schéma montrant le cheminement des différentes espèces lors du traitement de la
manipulation (prendre pour exemple celui donné dans le TP5-lidocaïne).

5) Interpréter le changement de coloration de la solution après ajout du réactif de Jones.

6) Résultats qualitatifs : décrire l'aspect du produit synthétisé (forme, couleur….).

6) Résultats quantitatifs :
Produit Masse obtenue Rdt brut Masse obtenue Rdt après purif PF(exp) PF(th)
(brut) (après purif)

Poser les calculs de Rdt.

7) Calculer le rendement global de la synthèse du camphre (à calculer à partir des

rendements des 3 étapes)

8) Analyses spectrales :
- Interprétrer les spectres IR (à faire) et RMN (fourni) du camphre. Les rendre avec la
fiche.

9) Répondre aux questions ci-dessous :

- Qu'est-ce qu'une sublimation ?

- A quelle température/pression sublime le camphre ?

- Quelles précautions doit-on prendre lors de l’évaporation de la solution ethérée

contenant le camphre ?