III.

Les composés du carbone

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I. Connaissance sur les amides

La fonction amide dérive de la fonction acide carboxylique par
remplacement formel du groupe hydroxyle (–OH) par un groupe amino
primaire (–NH2).

Le groupement fonctionnel des amides est :

La formule générale des amides est : ou RCONH2 et la formule

brute générale, CnH2n+1NO (n  1).
Les groupes amino secondaire et tertiaire remplacent aussi le groupe
hydroxyle de la fonction acide carboxylique, d’où les formules générales
peuvent s’écrire :

R, R’, R’’ peuvent être des groupes alkyle ou aryle. R, R’, R’’ peuvent être
les mêmes ou non, par exemple :

II. Les différentes classes d’amides

Il existe trois classes d’amides :
- Amide primaire : le groupe amino primaire (–NH2) remplace le groupe
hydroxyle (–OH) de la molécule d’acide carboxylique.

- Amide secondaire : le groupe amino secondaire (–NH–) remplace le

groupe hydroxyle (–OH) de la molécule d’acide carboxylique.

- Amide tertiaire : le groupe amino tertiaire ( ) remplace le groupe

hydroxyle (–OH) de la molécule d’acide carboxylique.

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 III. Les composés du carbone

III. Nomenclature des amides

La nomenclature des amides se présente sous deux formes :
nomenclature usuelle et nomenclature IUPAC.
3.1. Le nom usuel des amides est obtenu à partir du nom usuel de
l’acide carboxylique correspondant, en supprimant le mot « acide »
et en remplaçant la terminaison « ique » par « amide ». Si la chaîne
carbonée est ramifiée, il faut préciser la position des ramifications ;
pour les amides substitués sur l’atome d’azote sont nommés en
faisant précéder le nom de l’amide de la lettre N suivie du nom du
groupe substituant. S’il y en a plusieurs, chacun est précédé de N et
ils sont énoncés dans l’ordre alphabétique.

formamide N-méthylacétamide

N-méthyl-N-phényl-3-méthylvaléramide

3.2. Dans la nomenclature IUPAC, on nomme les amides à partir du nom

de l’alcane correspondant en remplaçant la terminaison « e » par
« amide ». Si la chaîne carbonée est ramifiée, il faut préciser la
position des ramifications ; pour les amides substitués sur l’atome
d’azote sont nommés en faisant précéder le nom de l’amide de la
lettre N suivie du nom du groupe substituant. S’il y en a plusieurs,
chacun est précédé de N et ils sont énoncés dans l’ordre
alphabétique.

méthanamide N-éthyléthanamide

N-méthyl-N-phényl-3-méthylpentanamide

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 III. Les composés du carbone

IV. Les isomères

Les amides à partir de 2 atomes de carbone possèdent des isomères de
constitution, par exemple, C2H5NO a deux isomères de constitution
suivants :

éthanamide N-méthyl-méthanamide

V. Propriétés des amides

5.1.Propriétés physiques des amides
Température Solubilité dans
Nom Formule structurale
d’ébullition (°C) l’eau à 20°C
méthanamide HCONH2 200 soluble
éthanamide CH3CONH2 222 soluble
propanamide CH3CH2CONH2 213 soluble
butanamide CH3(CH2)2CONH2 216 insoluble
pentanamide CH3(CH2)3CONH2 225 insoluble
hexanamide CH3(CH2)4CONH2 255 insoluble

La plupart des amides sont solides à la température ambiante. Les amides

dont les molécules ont un petit nombre d’atomes de carbone sont solubles
dans l’eau car les molécules des amides présentent une partie polaire
(hydrophile) mais la solubilité dans l’eau diminue à mesure que le nombre
d’atomes de carbone augmente jusqu’à insoluble. Les amides sont
pratiquement neutres en solution à cause de l’atome d’oxygène du groupe
carbonyle attire les électrons de l’atome d’azote du groupe amino ce qui
donne l’atome d’azote électropositive et n’accepte pas du proton de l’eau.
Les températures d’ébullition augmentent avec l’augmentation du nombre
d’atomes de carbone mais les températures d’ébullition des amides sont
plus élevées que celles des amines de masse molaire comparable.
Les amides les plus utilisés sont : le paracétamol, aussi appelé
acétaminophène, utilisé dans le traitement symptomatique de la fièvre et
des douleurs d’intensité faible à modérée, seul ou en association à d’autres
analgésiques ; l’urée, trouvé dans l’urine des mammifères par dégradation
des protéines, est utilisée comme engrais azotés et comme matières
premières pour la synthèse de plastiques de type polymère urée
formaldéhyde.

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 III. Les composés du carbone

5.2.Propriétés chimiques des amides

Réaction avec l’eau
 
OH ; 
CH3CONH2 + H2O H;   CH3COOH + NH3

VI. Préparation des amides

La préparation de l’amide par la réaction entre le gaz carbonique (CO2)
et l’ammoniac (NH3) donne de l’urée de l’eau.
CO2 + 2 NH3 200
  H2NCONH2 + H2O
o
C

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1. Écrire les formules semi-développées des amides suivantes :

a. N-méthyl méthanamide b. N-propyl formamide
c. butanamide d. N,N-diméthyl-3-méthyl pentanamide
2. Combien d’isomères possède l’amide de formule C3H7NO ? Écrire toutes
les formules semi-développées possibles de cet amide.
3. Nommer les amides suivants :
a. CH3C(CH3)2CONHCH3
b. CH3CH(CH3)CON(CH3)2
c. CH3CH2CONHCH(CH3)2
d. CH3CH2CH2CHCO(NH2)CH2CH3

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