Fiche Exercices

Nº : 37007 CHIMIE Série S LE TALENT C’EST D’AVOIR ENVIE

Thème : Chimie organique et industrielle

Fiche 7 : Estérification et hydrolyse

► Exercice n°1
Voici des noms de molécules qui sont cohérents avec la nomenclature mais qui sont aussi synonymes d’autres noms de la
nomenclature et que la nomenclature préfère. Retrouver la formule puis rectifier le nom.

Acide éthylpropanoïque, méthyléthanol, 1-méthylpropan-1-ol, 2-éthylpropanoate de méthyle, méthanoate d’éthyléthyle.

► Exercice n°2

Dans un ballon, on mélange 30,0 mL d’éthanol pur, 40,0 mL d’acide méthanoïque pur et 5 mL d’acide sulfurique concentré. On
réalise un chauffage à reflux. Après trente minutes, on arrête le chauffage et on obtient dans le ballon 30,0 g d’ester.

Données : masse volumique de l’éthanol 0,790 g·cm–3 ; masse volumique de l’acide méthanoïque 1,22 g·cm–3 ; masse volumique de
l’ester 0,91 g·cm–3.

1) Faire un dessin du chauffage à reflux.

2) Préciser pour chaque réactif son groupe caractéristique et sa formule.
3) Quel rôle joue l’acide sulfurique ? Pourquoi chauffe-t-on à reflux ?
4) Donner le nom et la formule de l’ester obtenu.
5) Ecrire l’équation de la réaction.
6) Calculer les quantités initiales des réactifs.
7) Calculer le taux d’avancement final puis la constante d’équilibre sachant que l’on peut écrire son expression avec les quantités
de matières.

► Exercice n°3
On réalise l’hydrolyse de l’éthanoate de butyle avec une mole de cet ester et une mole d’eau.

1) Donner la formule de l’ester.

2) Donner le nom et la formule de chaque produit puis écrire l’équation de la réaction.
3) La constante d’équilibre est K = 0,25. Déterminer l’avancement final et le taux d’avancement final.
4) Quelle est la constante d’équilibre de l’estérification et quel est son taux d’avancement final ?

► Exercice n°4
Etude de l’estérification

Liban, juin 2003

L’usage de la calculatrice est autorisé.

Deux étudiants décident de refaire les expériences réalisées en 1862 par le chimiste Léon Péan de Saint-Gilles, concernant la
réaction d’estérification à partir de l’acide éthanoïque et de l’éthanol. Ils préparent dix ampoules identiques. Ils introduisent dans
chaque ampoule 0,10 mol de chacun des réactifs. Les ampoules sont fermées hermétiquement et placées dans une enceinte à

© Tous droits réservés Studyrama 2010 En partenariat avec :

Fiche téléchargée sur www.studyrama.com 
 Fiche Exercices

Nº : 37007 CHIMIE Série S LE TALENT C’EST D’AVOIR ENVIE

température constante de 100 °C, à une date prise comme date initiale (t = 0). A une date t donnée, ils sortent une ampoule de
l’enceinte, la refroidissent rapidement et effectuent un titrage de l’acide éthanoïque restant avec une solution titrante d’hydroxyde
de sodium en présence de phénolphtaléine. Le tableau donné ci-après à reproduire et à compléter donne les résultats des titrages
successifs.

t /h 0 4 10 20 40 100 150 200 250 300

Quantité d’acide n /mmol 100 75 64 52 44 36 35 34 33 33
xf /mmol
τ

1) Ecrire l’équation de la réaction associée à l’estérification qui se produit dans chaque ampoule. Nommer l’ester formé.
2) Pourquoi refroidit-on rapidement les ampoules avant chaque titrage ?
3) A l’aide du tableau d’avancement de la réaction ayant lieu dans chaque ampoule :
a) Déterminer l’avancement maximum xmax.
b) Calculer l’avancement final xf dans chaque ampoule. Reporter ces valeurs dans la copie du tableau ci-dessus.
4) Définir le taux d’avancement final τ. Pour chaque ampoule, calculer ce taux d’avancement et reporter ces valeurs dans la copie
du tableau.
5) Sur une feuille de papier millimétré, tracer la courbe τ(t) représentant l’évolution du taux d’avancement de l’estérification en
fonction du temps.
Echelles : en abscisse 1 cm représente 20 h, en ordonnée 1 cm représente 5 %.
6) A partir de l’allure de la courbe obtenue, énoncer deux propriétés de la transformation étudiée.
7) Tracer, sur le même graphe, l’allure de la courbe qui serait obtenue si l’expérience était réalisée à une température plus élevée.
Justifier.

© Tous droits réservés Studyrama 2010 En partenariat avec :

Fiche téléchargée sur www.studyrama.com