SPECIAL SEMI-INTERNAT SESSION 2020
Sujet 1 : sur le gaz dihydrogène ou la
Exo1 :1) Une solution aqueuse
d’éthylamine de concentration molaire
volumique C=0,1mol.l-1, a un PH de
11,8.Déterminer la proportion des
molécules d’éthylamine ayant réagi avec
l’eau et la quantité d’éthylamine présente
dans 30cm3 de cette solution.
2°) A 30cm3 de cette solution, on ajoute
10cm3 d’une solution de chlorure
d’éthylammonium (C2H5NH3Cl) de
concentration 0,2mol.l-1
Le PH vaut alors 11,0.
Déterminer la concentration molaire
volumique de ce mélange en éthylamine
ainsi que la quantité de matière
d’éthylamine présente dans cette solution.
Comparer ce dernier résultat à celui de la
question précédente. Quelle réaction s’est
produite ?
Rép :1)6,3% ; n(C2H5NH2)=2,8.10-3mol ;2)
[C2H5NH2]=7,5.10-2M ;n(C2H5NH2)=3.10-
3
mol ;dilution
Exo2 :1) L’alcène du type R-CH=CH2 est
hydraté en présence d’acide sulfurique.
Quels sont les deux produits susceptibles
d’être obtenus ?
2°) Pratiquement, on considère qu’un seul
composé se forme. Soit A ce composé. On
fait régir 20g de A dans une solution de
dichromate de potassium et d’acide
sulfurique. Le composé B obtenu, de
masse molaire MB=58g/mol, donne un
précipité jaune avec la D.N.P.H, mais ne
réduit pas la liqueur de Fehling. En déduire
la nature de B et de A. Écrire leur formule
développée et donner leur nom.
3°) Ecrire l’équation-bilan de la réaction
entre A et l’ion dichromate
4°) Quel volume minimal de solution de
dichromate de concentration C=1mol/l
faut-il utiliser pour que la totalité du
composé A soit oxydée ?
Rép : 4°) V=111cm3
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
Exo3 : Etudier au choix l’action du dichlore
monochloration du méthane
1-Décrire l’expérience.
2-Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
Préciser les différentes étapes de cette
réaction en chaine
3-Quel est le rôle de la lumière dans cette
réaction ? La réaction aurait-elle lieu, si le
dispositif était éclairé en lumière
monochromatique de longueur d’onde
ʎ=0,6µm ? On donne h=6,62.10-34j.s ;
C=3.108m/s ;Ed=4,04.10-19j
Rép :3) la réaction peut avoir lieu, car
ʎ˂ʎ0
Sujet 2 :
Exo1 : Une réaction enzymatique a lieu
dans le plasma sanguin, de PH=7,4 ; ce
milieu est tamponné par le couple
H2PO4-/HPO42-(PKA=7,2) ; la concentration
totale des deux espèces est égale à
0,45mol/l
1) Déterminer la concentration de
chacune des deux espèces dans le plasma
sanguin
2°) Une réaction enzymatique libère 5.10-
2
mol d’ions H3O+ par litre. Ecrire l’équation
de la réaction qui se produit alors ; en
déduire les nouvelles concentrations des
ions H2PO4- et HPO4-2, et le PH du milieu en
fin de réaction.
3°) Si la réaction enzymatique s’était
effectuée dans de l’eau pure, quel aurait
été le PH de la solution finale ? Conclure
Rép :1)[HPO42-]=0,276mol/l ;
[H2PO4-]=0,174mol/l ;2)HPO42-+H3O+
→H2PO4- +H2O
[H2PO4-]=0,224M ;
[HPO42-]=0,226M ;PH=7,2
3°)PH=1,3 ;
Exo2 : On désigne par A un acide
carboxylique à chaine saturée.
1°) On désigne par n le nombre d’atomes
de carbone contenus dans le radical R fixé
au groupe carboxyle. Exprimer, en
1
fonction de n, la formule générale de cet
acide.
2°) On désigne par B un alcool des formule
brute CH4O.Préciser la seule formule
développée possible, la classe et le nom
de cet alcool.
3°) L’acide A est estérifié par l’alcool B.
À partir de la formule de l’acide A
(déterminée à la question 1°), écrire
l’équation-bilan de cette réaction. Sachant
que la masse molaire de l’ester obtenu est
88g/mol, déterminer la formule exacte et
le nom de A.
4°) On désigne par C le chlorure d’acyle
correspondant à A. Quelle est sa formule
développée ? Expliquer comment obtenir
cette formule à partir de celle de l’acide.
Préciser les différences importantes qui
existent entre l’action de A sur B et celle
de C sur B.
5) Le composé A en présence d’un
déshydratant puissant(P4O10) donne un
corps D.
6) L’action de l’ammonium sur C conduit à
un corps E. Quelle est la formule semi-
développée de E et son nom ?
On donne C=12 ; O=16 ; H=1
Rép :4°)C :CH3-CH2-COCl ;A :CH3-CH2-
COOH
Exo3 :a)Faites une étude comparative
entre la catalyse homogène et
hétérogène, puis donner deux exemples
de réactions de chaque type.
b) Montrer que les ions Fe2+ ou Fe3+
catalysent la réaction de dismutation de
l’eau oxygénée mais n’apparaissent pas
l’équation-bilan. On donne : E°
(Fe3+/Fe2+)=0,77v ; E° (O2/H2O2)=0,68v ;
E°(H2O2/H2O)=1,77v
Sujet 3 :
Exo1 : Toutes les solutions sont à la
température de 25°c
1°) Dans l’eau pure, on fait barboter du
chlorure d’hydrogène, puis on ajuste avec
de l’eau le volume à 200cm3.
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
Soit S la solution obtenue. Le pH de cette
solution est égal à 3,0.
Calculer la concentration des divers ions.
Déterminer le volume de chlorure
d’hydrogène dissous, mesuré dans les
CNTP.
2°) À 10cm3 de la solution S, on ajoute
40cm3 de solution de chlorure de sodium.
Le PH de cette nouvelle solution S1 est 3,7.
Comparer la quantité d’ions H3O+ présents
dans les 50cm3 de S1 avec la quantité de
H3O+ apportés par les 10cm3 de Interpréter
le résultat.
3°) À 10cm3 de la solution S, on ajoute
40cm3 de solution d éthanoate de sodium
à 10-2mol/l.Le PH du mélange S2 obtenu est
égal à 6,4.
a)Comparer la quantité de matière d’ions
H3O+ présents dans les 50cm3 de S2 avec la
quantité de matière d’ions H3O+ apportés
par les 10cm3 de S.
Interpréter qualitativement le résultat et
écrire l’équation chimique correspondante
b) Quelles sont les espèces chimiques
présentes dans la solution ?
c)Déterminer la concentration de chacune
d’elles.
Rép :1)VHCl=4,48ml ;2)n(H3O+)=10-5mol ;3)
n(H3O+)S=10-5mol ;n(H3O+)S2=2.10-8mol
Exo2 : On fait réagir de l’acide éthanoïque
sur un alcool A saturé non cyclique. L’ester
B obtenu a une masse molaire
MB=102g/mol
1) Déterminer la formule brute de l’ester
B, puis celle de l’alcool A.
2°) En déduire les formules semi-
développées de l’alcool A, puis celles de
l’ester et leurs noms.
3) On réalise par ailleurs, l’oxydation
ménagée de l’alcool A. Le produit C
obtenu est sans action sur la liqueur de
Fehling. Quelle est la nature exacte de
l’alcool A ?
Rép :1) FB(A) :C3H7OH ; FB(B) :C5H10O2
Exo3 :1) Soit la réaction photochimique
suivante :
2
CH3-CHO→CH3o+CHOo Ed=318kj/mol
Calculer la longueur d’onde minimale qui
doit être présente dans le flux lumineux
irradiant l’éthanal. On donne : h=6,62.10-
34
j.s ; C=3.108m/s ;NA=6,02.1023mol-1
2) Soit la réaction : 2I- +S2O82-→I2 +2SO42-
Montrer que les ions Fe3+ catalysent cette
réaction mais n’apparaissent pas dans
l’équation-bilan. On donne : E°
(I2/I-)=0,62v ; E° (S2O42-/SO42-)=2,1v ; E°
(Fe3+/Fe2+)=0,77v
Rép :1) ʎmin=376nm
Sujet 4 :
Exo1 :1) L’éthylamine est une base faible
appartient au couple C2H5NH3+/C2H5NH2
dont le PKA est égal à 10,8.
a)Définir une base selon Bronsted
b) Ecrire l’équation-bilan de la réaction
entre l’éthylamine avec l’eau
2)On mélange 20cm3 d’une solution
aqueuse d’éthylamine de concentration
3.10-2M avec un volume V d’une solution
aqueuse d’acide chlorhydrique de
concentration 2.10-2M.Le pH du mélange
obtenu est égal à 10,0.
a)Enumérez les espèces chimiques
présentes dans ce mélange et calculer ou
exprimer en fonction de V leurs
concentrations molaires
b) Exprimer le rapport :¿ ¿ en fonction de
V.En déduire la valeur numérique de V.
c)Pour quelle valeur de V le PH serait-il égal
au PKA du couple acide/base. Quelles sont
les propriétés de cette solution obtenue ?
d) Déterminer le volume V à l’équivalence.
Rép :
Exo2 : La décomposition de l’eau
oxygénée est une réaction lente mais
catalysée par les ions ferrique
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction
2-On étudie la décomposition de 6.10-2mol
/l d’eau oxygénée dissoute dans 100ml de
solution. A la date t=0, on ajoute 20ml de
chlorure de fer III (catalyseur) et on
détermine la quantité en mole d’eau
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
oxygénée restant à chaque instant. On
obtient :
t(min) 5 10 20 30
nrest(H2O2).10- 46 37 23 17
4
mol
a)Calculer en mol la quantité de dioxygène
formé pour chaque instant
b) Calculer la vitesse moyenne de
formation(en mol/l/s) de dioxygène entre
les instants t1=10min et t2=30min.En
déduire celle de disparition de l’eau
oxygénée aux mêmes instants
Rép :1)nf(O2)=10-4(60-nrH2O2) ;b)
Vmf(O2)=1,67.10-6mol/l/s
Exo3 :1) Un alcène A subit une hydratation
en milieu acide. On obtient deux alcools B
et B’ (B en quantité prépondérante).
Ces deux alcools sont isolés et on cherche
à les identifier.
B et B’ sont mis en présence d’un
oxydant : B n’est pas oxydé alors que B’
s’oxyde en un composé D qui réagit avec
le réactif de schiff.
Préciser la classe des deux alcools B et B’ ;
en déduire la formule de l’alcène A
sachant que celui-ci contient cinq
carbones. En déduire les formules semi-
développées et noms de tous les isomères
de l’alcène A. Quels sont ceux qui peuvent
se mettre sous la forme Z/E ? Les
représenter.
Le rendement global des opérations de
passage de A à D est 8%.
Calculer la masse d’alcène nécessaire à la
préparation de 10g de D.
2°) À côté de D, on note la présence d’un
composé organique à fonction acide E.
Préciser la formule et le nom de E.2,04g
de E et 0,80g d’hydroxyde de sodium
réagissent mole à mole. Cette expérience
permet-elle de vérifier la formule brute de
E ? On donne : C=12 ; O=16 ; Na=23 ; H=1
Rép :1) A :C5H10 ;mA=102g ;2) oui
Sujet 5 :
H
Exo1 :1) Le P d’une solution aqueuse
d’ammoniac de concentration molaire
3
0,1mol/l est égal à 11,1.Faire l’inventaire
des espèces présentes dans la solution.
Calculer leurs concentrations et en
déduire les constantes d’acidité KA et PKA
du couple NH4+/NH3.On donne :
log6,3=0,8 ;100,9=8
2-a)Pour préparer 1litre de solution
tampon de PH=9, 5, on dissout 5g de
chlorure d’ammonium dans l’eau. Quel
volume d’ammoniac du commerce à
15mol/l faut-il introduire avant de
compléter à 1litre ?
On donne :100,3=2
b) Quel est le prix de revient de ce litre de
solution sachant qu’un litre d’ammoniac
de commerce vaut 39,9F et qu’un
kilogramme de chlorure d’ammonium
vaut 47,1F.On donne : N=14 ; H=1 ;
Cl=35,5g/mol.
Rép :1)KA=6,3.10-10 ;pKA=9,2 ;2-
a)V(NH3)=0,0124L=12,4ml ;b)Pr=0,73F
Exo2 : À l’instant t=0, on introduit m=1g
de zinc en poudre dans un ballon
contenant 40ml d’une solution d’acide
chlorhydrique à 0,50mol/l.On recueille le
gaz dihydrogène formé au cours du temps
et on mesure son volume V dans les
conditions où le volume molaire vaut
24l/mol.
a)Déterminer une relation donnant la
concentration des ions zinc en fonction de
V à la date t. Faire l’application numérique
lorsque V=0,103litre
b) Calculer la [Zn2+] en fin de réaction et la
masse de zinc restant. On donne :
Zn=65,4g/mol
100V
Rép :a) [Zn2+]= mol/l ;
96
[Zn2+]=0,107M ;b)
[Zn2+]=0,25M ;mrZn=0,346g
Exo3 :1) Quels sont les formules semi-
développées et noms des alcènes de
formule brute C4H8 ? Certains possèdent-
ils des stéréo-isomères, si oui les
représenter ?
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
2°) Soit A cet alcène est hydraté en
présence d’acide sulfurique pour donner
un composé B .Le composé B est oxydé
par le dichromate de potassium en milieu
acide et conduit à un corps C qui réagit
avec la 2,4-DNPH, mais sans action sur le
réactif de Schiff. Ecrire l’équation-bilan de
la réaction entre l’ion dichromate et le
composé B.En déduire les formules semi-
développées et noms de A, B et C.
3°) Le composé B est-il chiral ? Si oui
représenter ses énantiomères.
4) L’oxydation énergétique coupe la
molécule de C et conduit à un corps D
dont la solution aqueuse a un PH˂7 .Le
corps D permet d’obtenir un chlorure
d’acyle E par un procédé à préciser.
4-1) Le composé E réagit sur l’ammoniac
pour donner un composé F et un gaz à
caractère acide. Ecrire l’équation-bilan
correspondante
4-2) Le composé D en présence d’un
déshydratant puissant (P4O10) conduit à un
corps G. Écrire l’équation-bilan de la
réaction.
4-3) L’action du propanol-1 sur D conduit
un produit H. Qu’Appelle-t-on cette
réaction ? Donner ses caractéristiques.
Rép :
Sujet 6 :
Exo1 : Soit une solution aqueuse
contenant entre et autres, les espèces du
couple ammonium-ammoniac (NH4+/NH3)
de PKA =9,2.Cette solution a un PH=10,5.
La somme des concentrations en ions
ammonium et en molécules d’ammoniac
est C=3.10-2M.
1°) Quelle est l’espèce du couple NH4+/NH3
majoritaire dans cette solution ?
2°) Déterminer le rapport [
NH 3 ]
en
¿¿
fonction de KA et de [H3O+] ; faire
l’application numérique. On
donne :101,3=20
4
3°) Exprimer [NH4+] et [NH3] en fonction de
KA, [H3O+] et C ; faire l’application
numérique.
Rép : 1°) L’ammoniac est l’espèce
majoritaire car PH˃PKA(10,5˃9,2) ; 3°)
[NH3]=2,9.10-2M ;[NH4+]=1,4.10-3M.
Exo2 : Soit un corps A de formule brute
CnH2nO.
1° L’oxydation complète de 1g de A donne
2,45g de dioxyde de carbone.
Déterminer n.
2° Avec la dinitro-2,4 phénylhydrazine, A
donne un précipité jaune. Quelles sont les
hypothèses sur la nature de A ?
3° Le composé A donne un dépôt d’argent
avec le nitrate d’argent ammoniacal ou ion
diammine argent ou réactif de Tollens
Ag(NH3)2+.Conclure
Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre
A et le nitrate d’argent ammoniacal. En
déduire la masse du dépôt d’argent. On
donne : Ag=108 ; C=12 ;O=16 ;H=1
4° En milieu acide, A est oxydé par le
permanganate de potassium et donne de
l’acide-2méthylpropanoique.En déduire la
nature et la formule développée de A ;
quel est son nom ? Ecrire la réaction
d’oxydo-réduction entre A et l’ion
permanganate (MnO4-) en milieu
sulfurique.
Rép :1) n=4 ;FB(A) :C4H8O ;2)A est un
aldéhyde ou une cétone ;3)A est un
aldéhyde ;m(Ag)=3g
Exo3 : Dans un bêcher, on introduit 50ml
d’une solution acidifiée de permanganate
de potassium de concentration 10-
2
mol/l.On ajoute alors un large excès
d’une solution d’acide oxalique ou acide
éthanedioïque .Le volume du mélange est
V=100ml.La solution se décolore en
2mn15s.
a)Ecrire l’équation-bilan d’oxydo-
réduction
b) Calculer la vitesse moyenne de
disparition des ions permanganates en
mol.L-1.mn-1, puis mol.l-1.s-1.En déduire la
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
vitesse moyenne de formation du dioxyde
de carbone
Rép :b)Vmd(MnO4-)=2,22.10-4mol.l-1.mn-1 ;
Vmd(MnO4-)=3,7.10-5M.S-1 ;Vfm(CO2)=11 ,1.1
0-4M.mn-1 ;Vfm(CO2)=1,85.10-4M.S-1.
Sujet 7 :
Exo1 :1-a)Quelle masse de cristaux de
chlorure d’ammonium faut-il dissoudre
pour obtenir 500cm3 de solution aqueuse
de concentration molaire c=0,100mol/l ?
On donne les masses molaires atomiques :
N=14g/mol ; H=1,0g/mol ; Cl=35,5g/mol.
b) La mesure du PH de la solution
précédente donne 5,1.Ecrire l’équation-
bilan de la réaction qui s’est produite lors
de la dissolution des cristaux et qui justifie
le PH mesuré.
Déterminer les concentrations molaires
des différentes espèces en solution. Le PKA
du couple A/B est égal à 9,2.
2°-a)On place dans un bêcher un volume
V=20,0cm3 de la solution de chlorure
d’ammonium de concentration molaire
c=0,100mol/l.
Quelle est la quantité de matière d’ions
ammonium présents dans ce bêcher ?
b) On place dans un second bêcher un
volume V’=5,0cm3 de solution d’hydroxyde
de sodium (soude) de concentration
molaire c’=0,200mol/l.
Evaluer la quantité de matière d’ions OH-
présents dans ce second bêcher ?
c)On mélange le contenu des deux
bêchers précédents. La mesure du PH du
mélange donne 9,2.
Déterminer la quantité de matière d’ions
NH4+ et OH- dans le mélange. En déduire
qu’une réaction a lieu lors du mélange.
Ecrire son équation-bilan. Cette réaction
est-elle partielle ou pratiquement totale ?
Rép :1) m(NH4Cl)=2,675g ; 2-a)[NH3]=8.10-
6
M
Exo2 : On veut déterminer la formule d’un
acide carboxylique A, à chaine carbonée
saturée. On dissout une masse m=3,11g
de cet acide dans de l’eau pure; la solution
5
obtenue a un volume V=1litre.On en
prélève un volume VA=10cm3 que l’on
dose à l’aide d’une solution d’hydroxyde
de sodium(ou soude caustique) de
concentration molaire CB=5,0.10-2M.
L’équivalence est atteinte quand on a
versé un volume VB=8,4cm3 de solution
d’hydroxyde de sodium.
1° Calculer la concentration molaire CA de
la solution acide.
2° En déduire la formule brute de l’acide
A, sa formule semi-développée et son
nom.
3°-a)On fait agir sur l’acide A un agent
chlorurant puissant, le pentachlorure de
phosphore par exemple. Donner la
formule semi-développée et le nom du
composé obtenu à partir de l’acide A
b) On fait agir sur l’acide A un agent
déshydratant puissant, le décaoxyde
tétraphosphore, par exemple. Donner la
formule semi-développée et le nom du
composé obtenu à partir de l’acide A.
c)On fait agir sur l’acide A un alcool, le
butanol-1.Donner la formule semi-
développée et le nom du composé obtenu
à partir de l’acide A.
d) On fait agir sur l’acide A l’ammoniac. Le
composé obtenu est ensuite déshydraté
par un chauffage prolongé. Donner la
formule semi-développée et le nom de la
substance que l’on obtient alors.
Rép : 1°)CA=4,2.10-
2
M ;2)FB :C3H6O2 ;FSD :CH3-CH2-
COOH(acide propanoique).
Exo3 : On mélange 50cm3 d’une solution
d’iodure de potassium à 0,5mol/l et 50cm3
d’une solution de peroxodisulfate
d’ammonium à 0,05mol/l.Le mélange est
divisé en dix systèmes identiques que l’on
dose successivement. Le contenu du
troisième bêcher subit la trempe au bout
de 320s, puis on dose le diiode formé par
une solution de thiosulfate de sodium à
0,02mol/l.La coloration bleue due à
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
l’empois d’amidon disparaît quand on a
ajouté 3,8cm3 de solution de thiosulfate.
1°) Calculer la concentration en diiode à
l’instant de date 320s.
2°) En déduire la composition du mélange
réactionnel à cet instant.
Rép :1)[I2]=3,8.10-3mol/l ;2)[S2O32-]=7,6.10-
3
M ;[I-](320s)=242,4mmol/l ;
[S2O82-](320s)=21,2mmol/l
Sujet 8 :
Exo1 :1 Qu’est-ce que l’équivalence acido-
basique ?
2) On dispose d’une solution So d’acide
méthanoïque de concentration molaire
Co=0,1mol/l et un PH=2,4.
2-1 Déterminer la concentration molaire
de la solution en ions H3O+, en déduire la
force de l’acide méthanoïque.
2-2 Calculer la valeur du pKA du couple
HCOOH/HCOO-.
2-3 On mélange 10cm3 de la solution So
précédente avec le volume V d’une
solution d’éthanoate de sodium de
concentration 0,1mol/l.Le PH du mélange
obtenu est égal au PKA du couple
précédent.
2-3 Comment appelle-t-on une telle
solution ?
Donner une propriété importante de cette
solution.
2-4 On ajoute progressivement une
solution d’hydroxyde de sodium de
concentration molaire CB=0,25mol/l à
20ml de la solution So d’acide
méthanoïque précédente
2-4-1 Ecrire l’équation –bilan de la
réaction qui se produit
2-4-2 Quel est le volume d’hydroxyde de
sodium à l’équivalence ?
Rép :
Exo2 :Deux composés non cycliques A et
B, de fonctions chimiques différentes, ont
la même chaine carbonée et la même
formule brute CXHYOZ.La combustion
complète d’une mole de A ou de B
nécessite, d’une part, 7moles de
6
dioxygène et produit d’une autre part
220g de -dioxyde de carbone et 90g d’eau.
On donne en g/mol : M(H)=1 ; M(O)=16 ;
M(C)=12
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction de
la combustion de ces deux corps
2) En utilisant cette équation-bilan,
déterminer leur formule brute
3) Dans la suite on supposera que cette
formule brute est C5H10O
3-1 À quelle(s) famille(s) organiques A et B
peuvent-ils appartenir ?
3-2 Chacun de ces composés ne comporte
qu’un seul groupe fonctionnel et les
atomes de carbones sont liés entre eux
par des liaisons simples. A possède un
groupe méthyle lié au carbone numéro 2
et B un groupe méthyle lié au carbone
numéro 3.
Donner les formules semi-développées et
les noms de A et de B.
4) Le composé A est oxydé par les ions
dichromates en milieu acide ; la solution
prend la teinte verte des ions Cr3+ et on
obtient un produit organique C.En déduire
la formule semi-développée de C et son
nom.
Ecrire l’équation-bilan d’oxydo-réduction
entre A et l’ion dichromate (Cr2O72-).
Rép :2) X=5 ; Y=10 ; Z=1 ; FB (A ou
B)=C5H10O
A : aldéhyde ; B : cétone
Sujet 9 :
Exo1 : Deux ampoules de verres scellés
contenant chacun 0,1mol d’acide
carboxylique(RCOOH) et 0,1mol d’alcool
(R’-OH) sont placés dans une étude. À
différentes dates, on retire une ampoule
et on neutralise l’acide n’ayant pas réagi
avec un volume Vb d’une solution molaire
de soude caustique.
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
2) Reproduire et compléter ce tableau
suivant
t(h) 1 2 3 5
3
Vb(cm ) 86 76 67 55
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
Y (mol)
X (mol)
X=nombre de mole d’ester formé
Y=nombre de mole d’acide n’ayant pas
réagi
3) Calculer la vitesse moyenne
d’estérification entre les instants t1=2h et
t2=5h
4) L’ester obtenu contient 36, 36% en
masse d’oxygène.
a)Quelle est sa formule brute ?
b) Indiquez et nommez les isomères
possibles de cet ester.
c)L’hydrolyse de cet ester donne un acide
A et un alcool C de masse molaire M=
46g/mol.
Donner les formules semi-développées de
A et de C.En déduire celle de l’ester(E)
formé et son nom. On donne : C=12 ; H=1 ;
O=16
Rép :3)V fm(Est)=7.10-3mol.h-1 ;4-
a)FB :C4H8O2
Exo2 :1) Quel volume de solution
d’hydroxyde de sodium (soude) de
concentration 10-2M faut-il ajouter à un
volume de 30cm3 de solution d’acide
éthanoïque de concentration 10-2M pour
avoir une solution de PH=5,05.LePKA du
couple acide éthanoïque/ion éthanoate
est 4,75 ? On donne :100,3=2
2) Quelles sont les concentrations
molaires des différentes espèces
chimiques en solution ? On
donne :100,95=8,9
Rép :1)VB=20cm3 ;2) [Na+]=4.10-3M
Exo3 : On réalise la combustion complète
d’un hydrocarbure non cyclique de
formule brute CnH2n ,où n désigne le
nombre d’atomes de carbone.
La combustion complète d’une mole de
l’hydrocarbure produit 72g d’eau.
1-Ecrire l’équation-bilan de la réaction de
combustion complète en fonction de n
2-Calculer la valeur de n et donner la
formule brute de cet hydrocarbure
7
3) On suppose que ce carbure
d’hydrogène contient quatre atomes de
carbone.
Ecrire les formules semi-développées et
les noms des isomères possibles de ce
carbure.
4) L’hydratation de l’un des isomères
nommés A ne donne qu’un seul produit B
4-1) Quelles sont les formules semi-
développées de A et de B ?
4-2 Ecrire l’équation-bilan de l’hydratation
de A.
4-3) Le composé B est oxydé par le
permanganate de potassium en milieu
acide. Il se forme un seul produit C
4-3-1Quelle est la fonction chimique de
C ? Donner sa formule semi-développée et
son nom.
4-3-2 Ecrire l’équation-bilan d’oxydo-
réduction entre l’ion permanganate et le
corps B en milieu acide.
5) Proposer un test permettant d’identifier
C.
Rép :2)n=4 ;FB(A) :C4H8(butène) ;4-1)A :C
H3-CH=CH-CH3 ;B :CH3-CH2-CHOH-CH3 ;4-3-
1)C :est une cétone(CH3-CH2-CO-CH3)
butanone-2
Sujet 10 :
Exo1 : On fait barboter un courant
d’ammoniac dans 100cm3 d’une solution
aqueuse A de chlorure d’ammonium à
0,1mol/l.Quand la dissolution est
terminée, on obtient une solution B ; le PH
de la solution B est égal à 8,6.Le volume
de la solution B est le même que celui de
la solution A.
1° Faire l’inventaire des diverses espèces
chimiques présentes dans la solution
Calculer leurs concentrations (sauf celle de
NH3).
2° Le PKA du couple NH4+/NH3 est
9,2.Calculer la concentration molaire en
NH3 dans la solution Quel volume
d’ammoniac, mesuré dans les conditions
normales, a-t-on dissous dans la solution A
pour obtenir la solution B ?
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
On donne :10-0,6=0,25
Rép :2) [NH3]=2,5.10-2M ; V(NH3)=56cm3
Exo2 : On hydrolyse le propanoate
d’éthyle. Parmi les produits obtenus, on
obtient un corps A présentant un
caractère acide.
1° Ecrire l’équation-bilan et nommer les
produits formés.
Quelles sont les caractéristiques ou
propriétés de cette réaction ?
2° On fait agir le chlorure de thionyle sur A
pour obtenir un produit B dérivé de A.
Ecrire la formule semi-développée de B et
donner son nom.
3°-a) Cet acide A subit 200°c en présence
du nickel, une décarboxylation conduisant
à un alcane D.Ecrire l’équation-bilan de la
réaction.
b) L’alcane D, donne avec le dichlore une
substitution photochimique. Décrire le
mécanisme de cette réaction.
4°) 0,1mol de B réagit entièrement avec
un excès d’amine primaire saturée en
donnant un dérivé de A qui précipite de
façon totale. La masse du précipité obtenu
est 8,7g.Déterminer la formule semi-
développée et le nom de l’amine primaire
utilisée.
Rép : 1)CH3-CH2-COOC2H5 +H2O→CH3-CH2-
COOH +C2H5OH ; A :acide propanoique ;
2)CH3-CH2-COOH+SOCl2→CH3-CH2-
COCl+SO2+HCl ;4)CH3-NH2(méthylamine)
Exo3 :1) Quels sont les métaux pouvant
être oxydés par l’acide chlorhydrique ? Le
zinc est-il l’un d’eux ? Si oui écrire
l’équation-bilan de la réaction.
2) On étude la cinétique de la réaction en
mesurant le volume de gaz dégagé à 25°c
et la sous pression de 1013mbar.
t (min) 0 1 2 3 4 5
3
V(H2)cm 0 6, 9, 12, 13, 14,
3 9 0 5 5
Calculer la quantité de dihydrogène
recueillie aux différentes dates. On
donne :Vm=24,5l/mol
8
Calculer la vitesse moyenne de formation
du dihydrogène entre 0 et 1min, puis
entre 4 et 5min.
3) Calculer pour les mêmes dates, les
vitesses moyennes de disparition du métal
zinc.
Rép :
Sujet 11 :
Exo1 :1) On oxyde une masse m=13,2g
d’un monoalcool saturé A par un oxydant
en excès. La dissolution dans l’eau distillée
du produit de cette oxydation donne une
solution S de volume V=100cm3.On
prélève un volume Va=20cm3 de S que l’on
dose par une solution molaire S’
d’hydroxyde de sodium. L’équivalence
acido-basique est obtenue pour un
volume Vb=30cm3 de S’.Déterminer :
a)La masse molaire de l’alcool A ;
b) La formule brute de l’alcool A. On
donne : C=12 ; H=1 ; O=16
c)Ecrire les formules semi-développées et
donner les noms de tous les alcools
isomères de A.
2) Par la suite, on considère l’isomère C le
plus ramifié. On effectue l’oxydation
ménagée de C ; le produit D obtenu donne
un test négatif/positif avec la DNPH et
négatif/positif avec le réactif de Schiff.
a)Choisir les termes qui conviennent et
justifier le choix.
b) En déduire la formule semi-développée
et le nom du produit D obtenu.
Rép :1-a)MA=88g/mol ;b)FB :C5H11-
CH3
Ι
OH ;2) C :CH3—C—CH2OH ;
Ι
CH3
Exo2 :1) Compléter le tableau d’évolution
de la réaction réversible suivante
CH3-COOH+OHCH2-CH3↔CH3COOC2H5
+H2O
Temp n(acide) n(éthano n(este neau
s l) r)
0min 2mol 1mol
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
45mi 1,58mol
n
1h28 1,44mol
min
2) Déterminer la vitesse moyenne de
l’ester entre
t1=45min ;t2=1h28min.Exprimer cette
vitesse en :mol/min ;mol/s
Rép :2)V fm(Ester)≈3,26.10-3mol.mn-1 ;V fm
(Ester)≈5,43.10-5mol.s-1 .
Exo3 : On mélange 10ml d’une solution
d’acide chlorhydrique à 10-2M avec 20ml
d’une solution d’ammoniac à 10-2M.On
obtient une solution S.
a)Quel est le PH de S ?
b) On ajoute à S, 1ml d’une solution
chlorhydrique à 10-2M.Quel est le PH de S ?
c) On ajoute à S, 1ml de soude à 10-
2
M.Quel est le PH de S ?
d) Même question si on ajoute à S, 1ml de
NH4Cl à 10-2M.
e)On ajoute à S, 1ml de NH3 à 10-2M.Quel
est le PH de la solution S ?
f) Si on ajoute à S, 125ml d’eau .Quel
serait son PH ?
On donne :PKA(NH4+/NH3)=9,2.
Rép :a)9,2 ;b)9,11 ;c)9,29 ;d)9,16 ;e)9,24 ;f
)9,2
Sujet 12 :
Exo1 : On souhaite préparer la
propanamide :
¿O
CH3-CH2-C−NH en utilisant comme produit
2
organique de départ le propanol-1.
1° Proposer une méthode de synthèse en
plusieurs étapes. Préciser pour chacune
d’elles, les réactifs minéraux à employer,
ainsi que les conditions opératoires. Écrire
dans la mesure du possible, les équations-
bilans correspondantes.
2° La dernière étape peut être, soit une
réaction totale, soit une réaction
conduisant à un état d’équilibre. Dans le
second cas, on chauffe fortement un
composé A. Déterminer le rendement de
9
la réaction sachant que 30g de A ne
libèrent 4g d’eau.
Rép :2) A :CH3-CH2-COONH4 ; r=67,4%
Exo2 : On considère 1Ɩ d’une solution
d’éthanoate (ou acétate) de sodium à
0,01mol/Ɩ ; son PH vaut 8,4 à 25°C.
1° Calculer les concentrations de toutes
les espèces chimiques présentes dans
cette solution. En déduire les constantes
d’acidité KA et PKA du couple acide
éthanoïque/ion éthanoate. On donne :
log1,6=0,20
2° On ajoute à la solution précédente 1cm3
d’acide chlorhydrique concentré à 5mol/Ɩ.
Quelle est la quantité de matière d’ions
H3O+ ajoutés ?
3° Le PH de la solution ainsi obtenue est
4,8.
Calculer les nouvelles concentrations des
espèces :H3O+ ;CH3-COO- ;CH3-COOH.
(On considère que le volume, qui n’a
augmenté que d’un millième est resté
pratiquement constant.)
4° Ecrire l’équation-bilan de la réaction
des ions hydronium sur les ions éthanoate.
Rép : 1° KA=1,6.10-5 ;PKA=4,8 ; 2°
n(H3O+)=5.10-3mol ;3° [CH3-COO-]≈[CH3-
COOH]≈5.10-3M
Exo3 : La concentration en ions calcium
(Ca2+) est nulle à l’instant t=0, elle prend
les valeurs 1,34.10-3mol/l à t1=15s et
3,13.10-3mol/l à t2=30s.
1°) Calculer la vitesse moyenne de
formation de l’ion Ca2+ entre 15s et 30s si
l’on considère la réaction :
CaCO3 +2H+→Ca2+ +CO2 +H2O
2°) En déduire la vitesse moyenne de
disparition des ions H+.
Rép :1°)V fm(Ca2+)=1,19.10-4M.S-1 ;2°)V dm
(H+)=2,38.10-4M.S-1.
Sujet 13 :
Exo1 : On se propose de vérifier par
dosage l’étiquetage d’un flacon contenant
une solution SO d’acide méthanoïque(ou
acide formique).L’étiquette porte les
indications suivantes :
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
-acide formique,
-80% en masse d’acide pur,
-masse volumique de la solution :
1180kg/m3,
-masse molaire (M=46g/mol).
On dilue 200 fois un échantillon du
contenu du flacon. On obtient une
solution S.On prélève dans un bêcher
10,0cm3 de la solution S, puis on ajoute
quelques gouttes de phénolphtaléine.
On dose alors ce prélèvement au moyen
d’une solution d’hydroxyde de sodium
(soude), de concentration 0,100mol/l.Le
virage de l’indicateur coloré est obtenu
pour un volume de soude versé égal à
10,3cm3.
1° Ecrire l’équation-bilan de la réaction
chimique qui se produit lors du dosage.
2° Définir l’équivalence acido-basique. En
déduire la concentration molaire de la
solution S.
3° Quelle est la concentration molaire de
la solution SO ? En déduire la masse d’acide
pur contenue dans un litre de la solution
SO.
4° Le pourcentage annoncé sur l’étiquette
vous parait-il correct ?
(Sujet de Bac C-E, Marseille 1988)
Rép : 1°) HCOOH +OH-→HCOO- +H2O
2°) CS=10,3.10-2M ; 3°)C S =20,6M ;
O
m(HCOOH)=947,6g
4°) Oui.%p=80
Exo2 : On désigne par A un acide
carboxylique à chaine saturée.
1° On désigne par n le nombre d’atomes
de carbone contenus dans le radical R fixé
au groupe carboxyle. Exprimer, en
fonction de la formule générale de cet
acide
2° On désigne par B un alcool de formule
brute CH4O.Préciser la seule formule
développée possible, la classe et le nom
de cet alcool.
3° L’acide A est estérifié par l’alcool B.À
partir de la formule de l’acide A
(déterminée à la question 1°), écrire
10
l’équation-bilan de cette réaction. Sachant
la masse molaire de l’ester obtenu est
88g/mol, déterminer la formule exacte et
le nom de A.
4° On désigne par C le chlorure d’acyle
correspondant à A. Quelle est sa formule
semi-développée ? Expliquer comment on
obtient cette formule à partir de celle de
l’acide A ?
Préciser les différences importantes qui
existent entre l’action de A sur B et celle
de C sur B.
Rép : 1°)CnH2n+1-COOH ;2)CH3-OH
(méthanol) ;classe :alcool primaire
3° FSD(A) :C2H5-COOH (acide
propanoique)
¿O
4° C :CH3-CH2-C−Cl (chlorure de
propanoyle)
Exo3 :Dans un bêcher contenant 100ml
d’une solution d’acide oxalique de
concentration molaire 5.10-3M,on ajoute
un peu d’acide sulfurique puis, à l’aide
d’une burette graduée, on laisse tomber
un volume VP d’une solution de
permanganate de potassium à 2.10-2M.La
décoloration s’interprète l’équation
suivante :
5H2C2O4+2MnO4- +6H+→2Mn2+ +10CO2
+8H2O
1° Pour VP=1ml, on observe la
décoloration au bout de 40 secondes.
Calculer la vitesse moyenne de disparition
de l’ion permanganate. On considère le
volume total dans le bêcher reste constant
c.-à-d. VT≈100ml)
2° On laisse un deuxième ml de KMnO4, la
durée de la décoloration n’est plus que de
25 secondes. Calculer la nouvelle vitesse
de disparition de l’ion MnO4-.
Rép :1)V dm(MnO4-)=5.10-6M.S-1 ;2)8.10-
6
M.S-1
Sujet 14 :
Exo1 :1°) Un ester contient 36,4% en
masse d’oxygène. Trouver la formule
brute de cet ester. Indiquer les formules
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
semi-développées possibles et les noms
des esters correspondants.
2°) Une masse m=13,2g de cet ester est
saponifié par une solution d’hydroxyde de
sodium. On obtient une masse m1=9g d’un
alcool A et un corps B. Déterminer la
formule brute de cet alcool. Peut-on
identifier l’alcool et l’ester ?
3°) On fait subir cet alcool une oxydation
ménagée. On obtient un corps C qui
donne un précipité avec la dinitro-2,4
phénylhydrazine, mais qui est sans action
sur la liqueur de Fehling. En déduire le
nom de l’alcool et le nom de l’ester qui a
été saponifié, puis en déduire la formule
semi-développée de C et son nom.
Ecrire l’équation de la saponification de
l’ester. Donner le nom du corps B obtenu.
On donne : C=12 ; H=1 ; O=16
Rép :1°)C4H8O2 ;4isomères ;2)FB(A) :C3H7O
H ;FSD(A) :CH3-CHOH-CH3 (propanol-
2);FSD(E) :
H-COO—CH—CH3
Ι
CH3
C :CH3-CO-CH3(propanone) ; B : HCOONa
Exo2 : On prélève 20cm3 d’une solution
aqueuse de monoéthylamine et on y verse
une solution d’acide chlorhydrique à
0,2mol/l jusqu’à l’équivalence acido-
basique. Le volume de l’acide est alors
VA=12cm3.
1°) Ecrire l’équation de la réaction acido-
basique qui intervient dans ce dosage.
Calculer la concentration C de l’amine.
2°) Le PH initial est égal à 11,9.En déduire
le PKA du couple C2H5NH3+/C2H5NH2.
Quel est de C2H5NH3+ ou de NH4+, l’acide le
plus faible ? On donne :PKA(NH4+/NH3)=9,2
Rép : 1°) C=0,12mol/l ; 2°)PKA≈10,8
Exo3 : À l’instant t=0, on mélange 400cm3
de peroxodisulfate de potassium(K2S2O8)
de concentration C1=4.10-2M et 400cm3 de
solution d’iodure de potassium de
concentration C2=4.10-1M
11
1°) Ecrire l’équation-bilan de la réaction
d’oxydo-réduction qui se produit dans le
mélange.
2°) Calculer la concentration finale de
diiode quand la réaction est terminée.
3°) Définir la vitesse de formation de
diiode à une date quelconque. Sachant
qu’à l’instant t1=min, la vitesse de
formation de diiode est 6,4.10-4M.min-1 et
qu’à l’instant t2=44min, la concentration
de diiode est 9.10-5M.min-1.
Donner le facteur responsable de la
variation de la vitesse au cours du temps.
Rép : 2°) [I2]=2.10-2M ; 3°) La
concentration des réactifs.
Sujet 15 :
Exo1 :1°) Ecrire les formules semi-
développées et nommer tous les esters
isomères de formule brute C5H10O2.
2°) L’hydrolyse de l’un d’entre eux, A,
conduit entre autres, à un alcool non
oxydable par oxydation ménagée.
Identifier cet ester.
3°) L’hydrolyse d’un autre ester B, donne
de l’acide éthanoïque et un autre
composé C.
On réalise l’oxydation ménagée de C, et
l’on obtient un corps D qui réagit sur la
dinitro-2,4 phénylhydrazine et n’agit pas
sur la liqueur de Fehling. Quelle est la
formule semi-développée de C et celle du
corps D?
4°) Existe-il un alcool C’isomère de C ?
Quelle est la formule semi-développée et
la classe de C’ ? Quelle est la formule
semi-développée de l’ester B ?
Rép :1)9isomères ;2) A : HCOOC(CH3)3 ;3)
B : CH3COO-CH(CH3)2 ; C :CH3-CHOH-CH3 ;
D : propanone ; C’ :propanol-1( primaire)
Exo2 : Une solution aqueuse S d’acide
méthanoïque de concentration molaire
volumique0, 1mol/l a un PH égal à 2,4.
1°) Calculer la concentration molaire
volumique des différentes espèces
chimiques présentes dans cette solution.
Vérifier par le calcul que le PKA du couple
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
acide méthanoïque/ion méthanoate est
égal à 3,8.
2°) À un litre de solution S, on ajoute sans
variation de volume, une masse m de
méthanoate de sodium solide pour
obtenir 1litre de solution tampon
S’.Calculer la masse m. On donne :
Na=23 ; O=16 ; H=1
3°) Enoncer les propriétés de la solution
tampon S’.
Rép : 3°) m=6,8g ; propriétés voir cours
Exo3 : On mélange dans un ballon une
mole d’éthanol et une mole d’acide
éthanoïque, soit sensiblement un volume
de 100ml, et l’on chauffe. En une heure, il
a disparu 0,45mol d’acide. Calculer les
vitesses moyennes de disparition de
l’acide éthanoïque et de formation de
l’ester.
Rép :V fm(Est)=4,5mol/h.l ;V dm
(CH3COOH)=0,45mol/h
Sujet 16 :
Exo1 :1°) On fait réagir un acide organique
X sur un alcool primaire ; on obtient un
produit de formule brute C4H8O2.
Quelles sont les formules semi-
développées possibles de ce produit ?
Donner les correspondants.
2°) En faisant réagir de l’ammoniac sur
l’acide organique X, utilisé à la question 1°,
on obtient un carboxylate d’ammonium Y.
Celui-ci par chauffage, se déshydrate ; on
obtient un composé Z de formule brute
C3H7ON.
a)Ecrire les formules semi-développées et
donner les noms de X, Y et Z.
b) Ecrire l’équation-bilan de la
transformation de l’acide organique en
carboxylate d’ammonium, puis celle
correspondant à la formation de Z.
3°) On a obtenu 14,6g du composé Z de
formule brute C3H7ON, sachant que le
rendement de la réaction de
déshydratation est de 85%.Déterminer la
masse de carboxylate d’ammonium
utilisée.
12
Rép : 2-a)X :CH3-CH2COOH ;
Z :propanamide ;
3) m(C2H5COONH4)=21,4g
Exo2 : Deux solutions acides ont la même
concentration C égale à 10-2mol/l :
-S1 est une solution de chlorure
d’hydrogène de PH égal à 2,0 ;
-S2 est une solution d’acide méthanoïque
de PH égal à 2,9.
1° En déterminant les concentrations des
ions H3O+ de S1 et de S2, montrer que l’une
est une solution d’acide fort et l’autre une
solution d’acide faible. On écrira les
équations-bilans des réactions de ces
acides avec l’eau.
2° Vérifier, par le calcul, que la constante
PKA du couple correspondant à l’acide
méthanoïque est égal à 3,7.
3° Soient V1 et V2 les volumes d’eau à
ajouter à un même volume V=10-2litre,
respectivement de S1 et de S2, pour
obtenir deux solutions de S’1 et S2’ de
même PH=3,4.On rappellera V1’ et V2’ les
volumes des solutions S’1 et S’2 obtenues.
Déterminer V1,V2,V1’ et V2’.
Justifier qualitativement que V2’˂V1’.
Rép :
3°)V1=0,24l ;V1’=0,25l ;V2=0,073l ;V2’=0,08
3L;V2’˂V1’.
Exo3 : Au cours d’une réaction entre les
ions iodure et les ions peroxodisulfate, la
concentration du diiode formé augmente
de 6.10-3mol/l en 1300s.
1) Ecrire l’équation-bilan de la réaction
2) Calculer la vitesse moyenne de
formation de diiode et celle des ions
sulfates en mol.l-1.S-1, puis en M.min-1.
Rép :1)S2O82- +2I-→2SO42- +I2 ;2)V fm
(I2)=4,6.10-6M.S-1 ;V fm(SO42-)=9,2.10-6M.S-1.
Exo4 :a)Déterminer les volumes VA d’une
solution d’acide éthanoïque à 0,2mol/l et
VB d’une solution d’éthanoate de sodium à
0,4mol/ℓ à mélanger pour obtenir
0,75litre de mélange de PH=5,4.Le PKA du
couple acide éthanoïque/ion éthanoate
est 4,8
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
On donne :100,6=4
b) Calculer la molarité de toutes les
espèces chimiques présentes dans le
mélange.
Rép :a)VA=0,25l ;VB=0,50l ;b)[H3O+]=4.10-
6
M;
Sujet 17 :
Exo1 :L’hydratation d’un alcène conduit à
un produit oxygéné A, renfermant en
masse 26,7% d’oxygène.
1-Quelle est la fonction chimique du
produit A ?
2-Déterminer sa formule brute et indiquer
les différentes formules développées
possibles et leurs noms.
3-Le produit A est oxydé, en milieu
sulfurique, par du dichromate de
potassium. Le composé B obtenu réagit
avec la dinitro-2,4 phénylhydrazine mais
est sans action sur le réactif de Schiff.
a)En déduire, en la justifiant, la formule
développée de B et le nom du composé.
b) Ecrire la réaction d’oxydoréduction
observée en milieu acide.
c)Donner la formule développée et le nom
de l’alcène de départ.
Rép :2)C3H8O ; A :CH3—CHOH—
CH3(propanol-2) ; 3-a)CH3—CO—
CH3(propanone) ;
b)CH3—CH=CH2(propène)
Exo2 : Une solution aqueuse de chlorure
d’ammonium de concentration molaire 10-
1
mol/l présente à 25°C un PH de 5,1.
1°) Déterminer les concentrations des
diverses espèces chimiques présentes
dans la solution.
2°-a)À 100ml de cette solution on ajoute
un volume V d’une solution aqueuse
d’ammoniac de concentration 2.10-1mol/l.
Le PH du mélange obtenu est 9.Le PKA du
couple NH4+/NH3 étant 9,2, déterminer V.
b) Quelle valeur faut-il donner à V pour
que le mélange soit une solution tampon ?
Justifier la réponse.
Rép : 2-a)V=31,5cm3;b) V=50cm3
13
Exo3 :1°) Rappeler la formule de LEWIS de
la molécule du dichlore.
2°) Pour rompre homolytiquement une
liaison chimique entre deux atomes A et B,
il faut fournir une énergie minimale
appelée énergie de liaison A-B et notée
EAB.Quelle relation la fréquence ϑ d’une
radiation doit-elle vérifier pour que
l’absorption d’un de ses photons
provoque la dissociation de la liaison A-B ?
3°) Sachant que ECl vaut 2,52ev, calculer
2
la fréquence, puis la longueur d’onde
limite d’une radiation susceptible de
dissocier les molécules de dichlore. Situer
cette radiation par rapport à l’intervalle
des radiations visibles.
Rép : 3°) ϑ=0,609.1015HZ ; ʎ=492,5nm
Sujet 18 :
Exo1 : Dans cet exercice les deux parties A
et B sont indépendantes
Partie A :
Un alcène A à chaine carbonée linéaire
est tel que son hydratation conduit à deux
composés B et C dont B est majoritaire. La
réaction de B avec le dichromate de
potassium en milieu sulfurique conduit à
un composé B’ qui donne un précipité
jaune avec la 2,4-D.N.P.H mais donne
aucun résultat avec la liqueur de Fehling.
La masse de B’ est M’=72g/mol.
1) Déterminer à partir de ces informations,
la nature de B et B’.
2) Déduire la formule brute de B’, puis
celle de B.Écrire leurs formules semi-
développées et donner leurs noms.
3) Ecrire l’équation-bilan de la réaction
entre l’ion dichromate et le composé B.
Partie B :
On place dans un tube à essai une masse
m=2,96g d’alcool D à chaine saturée non
cyclique avec un excès de sodium métal.
On observe un dégagement de gaz qui
recueilli, a un volume V=480ml.
1) Quel est le nom de ce gaz qui se
dégage ?
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
2) En déduire la masse molaire MD de
l’alcool D ainsi que sa formule brute.
3) La chaine carbonée de D est ramifiée et
son produit d’oxydation notée E réagit
positivement avec la 2,4-dinitro
phénylhydrazine et le réactif de Schiff.
Déduire sa formule semi-développée et
son nom. Ecrire l’équation-bilan de sa
réaction avec la 2,4-dinitro
phénylhydrazine. En déduire la formule
semi-développée du produit Puis son nom.
Données : H=1 ; O=16 ; C=12 ;
Na=23 ;Vm=24ℓ/mol.
Rép :
Partie A :1) B : alcool secondaire ; B’ :
Cétone ; FB (B’) :C4H8O ;
Partie B :2) FB(D) :C4H10O ;3) Alcool
primaire.
Exo2 : On se propose deux solutions S1 et
S2.
1. La solution S1 est obtenue en faisant
dissoudre dans l’eau 1ℓ d’eau pure une
masse m d’acide éthanoïque.
1.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction
entre l’acide éthanoïque et l’eau.
1.2. Le PH de cette solution à 25°C est 3,4
et le PKA du couple acide/base
correspondant est 4,78.
1.2.1. Donner l’expression du PH de la
solution et calculer le rapport ¿ ¿
1.2.3. Calculer les concentrations molaires
des espèces chimiques dans S1.On
donne :100,62=4,17
1.2.4. Déterminer la masse m introduite.
2. La solution S2 est une solution
d’éthanoate de sodium de concentration
CB=10-2mol.ℓ-1 et de PH=8,4 à 25°C.
2.1. Recenser les espèces chimiques
présentes dans S2.
2.2. Calculer les concentrations molaires
de celles-ci.
2.3. Calculer la valeur du PKA du couple
acide/base et la comparer à celle donnée
au 1.2.
3. On ajoute à la solution S1 de
concentration molaire CA=10-2màl/ℓ et de
14
volume VA=20ml, la solution S2 de
concentration CB=10-2M de volume
VB=20ml pour obtenir une solution S.
3.1.À Partir des équations
d’électroneutralité et de conservation de
la matière, montrer que : [CH3COOH] =
[CH3COO-] (on négligera les concentrations
des ions H3O+ et OH- devant celle des ions
Na+ et on ne fera aucun calcul).
3.2. En déduire le PH de la solution S
3.3. Donner le nom et les propriétés de
cette solution S .On donne : O=16 ; H=1 ;
C=12
Rép : 1.2.4) m=0,6g ; 2.3)PKA=4,8
Exo3 : L‘eau oxygénée a pour formule
H2O2.Elle se décompose lentement et
spontanément en eau et en dioxygène. On
dit qu’elle se dismute.
1) Ecrire l’équation de cette réversible
2) On utilise 10ml d’une solution aqueuse
d’eau oxygénée de concentration 6.10-
2
mol/l, on lui ajoute quelques gouttes
d’une solution contenant l’iodure ferrique
et on déclenche le chronomètre. On dose
le nombre de mole de H2O2 restant et on
trouve :
3-b) En déduire la vitesse moyenne de
disparition de l’eau oxygénée.
Compléter le tableau en calculant pour
chaque valeur de t le nombre de moles de
dioxygène formé.
t(min) 5 10 15 20 30
r -
n H2O2.10 47 37,2 29,2 23,2 16,2
5
mol
no2
3-a) Calculer la vitesse moyenne de
formation de l’oxygène pendant
l’intervalle de temps t1=15min ;t2=20min
en mol/min et mol/s.
Rép :3)V fm(O2)=6.10-6mol/min ;b)12.10-
6
mol/mn ;10-8mol/s
Sujet 19 :
Exo1 : Dans un laboratoire de chimie, on
dispose d’une solution aqueuse(S)
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
d’hydroxyde de sodium de concentration
molaire volumique CB=0,03mol/l.
1-Calculer le PH de cette solution
2-M.Avogadro veut préparer à partir de la
solution aqueuse (S), une solution (S’)
d’hydroxyde de sodium de concentration
molaire CB’=10-2mol/l et de volume
VB’=60ml.
Déterminer le volume VB de la solution (S)
à prélever.
3) Afin de déterminer la nature du
monoacide carboxylique A à chaine
carbonée saturée, il dose VA=10ml de cet
acide à l’aide de la solution(S’).Le volume
de base versée à l’équivalence est
VB’’=20ml.
3.1. Calculer la concentration molaire
volumique CA de A.
3.2. Déterminer la masse molaire
moléculaire de A sachant que sa
concentration massique est ؏=1,2g/ℓ.On
vérifiera d’abord que la masse molaire M,
les concentrations CA et ؏ sont liées par la
relation ؏=M.CA
3.3. Déduire de ce qui précède, la formule
semi-développée de A et donner son nom
3.4. Ecrire l’équation-bilan d’ionisation de
cet acide dans l’eau.
3.5. Faire l’inventaire des espèces
chimiques présentes dans la solution à la
demi-équivalence et calculer leurs
concentrations. On donne :PKA=4,8
Rép :1)PH=12,5 ;2)VB=20ml ;3.1)CA=2.10-
2
M ;3.2)MA=60g/mol ;3.3)A :CH3COOH ;
3.5)[H3O+]=1,6.10-5M ;[OH-]=6,3.10-10M ;
[CH3COO-]=[CH3COOH]=[Na+]=5.10-3M ;
Exo2 : Un ester E de formule brute
CXHYOZ contient en masse : 36,36% ;
d’oxygène ; 54,55% de carbone ; 9,09%
d’hydrogène.
1-Sachant que sa masse molaire est
M=88g/mol, déterminer les formules
semi-développées et les noms des
différents isomères possibles.
15
2-On fait agir de l’eau sur le méthanoate
d’isopropyle. On obtient deux composés A
et B
2.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction
chimique.
2.2. Donner le nom et les caractéristiques
de cette réaction.
3. On réalise un mélange équimolaire de
méthanoate d’isopropyle et de l’eau.
Lorsque l’équilibre chimique est atteint,
on dose la quantité d’acide formé par une
solution (S) d’hydroxyde de sodium de
concentration molaire
Cb=1mol/ℓ.L’équivalence acido-basique
est atteinte quand on a versé Vb=16ml de
base. Déterminer :
3.1. la quantité de matière d’acide formé ;
3.2. la quantité de matière d’ester
introduit dans le mélange de départ
sachant que le rendement de la réaction à
l’équilibre est de 40% ;
3.3. la quantité de matière d’alcool formé.
On donne : H=1 ; O=16 ; C=12
Rép :1)C4H8O2 ; 4isomères ; 3.1)na=1,6.10-
2
mol ;nalcool formé=nacide formé=16.10-
3
mol ;3.2)nester initial=4.10-2mol ;
Sujet 20 :
Exo1 : On veut préparer une solution
tampon à partir d’une solution
commerciale d’acide éthanoïque et d’une
solution d’éthanoate de sodium.
1-On dispose d’une bouteille commerciale
d’acide éthanoïque sur laquelle on lit les
indications suivantes :
-masse molaire 60g/mol :
-masse volumique ρ=1050kg/m3 ;
Pureté =99%.
1.1. Déterminer le volume VO de la
solution commerciale qu’il faut prélever
pour préparer un volume Va=1L de
solution d’acide éthanoïque de
concentration Ca=0,1mol/l
1.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction
de l’acide éthanoïque avec l’eau.
2. On dispose également d’un flacon
d’éthanoate de sodium en poudre portant
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
une indication suivante : Masse molaire :
82g/mol
2.1. Déterminer la masse mb d’éthanoate
de sodium qu’il faut peser pour préparer
un volume Vb=500ml de solution
d’éthanoate de sodium de concentration
Cb=0,3mol/l.
2.2. Ecrire l’équation de la dissolution de
l’éthanoate de sodium dans l’eau.
2.3. Ecrire l’équation-bilan de la réaction
de l’ion éthanoate et l’eau.
3. Préparation de la solution tampon.
3.1. Donner les propriétés d’une solution
tampon.
3.2. Donner l’expression de la constante
d’acidité KA du couple acide
éthanoïque/ion éthanoate et en déduire la
relation entre PH et PKA.
3.3.À quelle condition PH=PKA ?
3.4. On veut préparer un volume V=100ml
d’une solution tampon à partir des
solutions d’acide éthanoïque et
d’éthanoate de sodium
précédentes .Déterminer les volumes Va et
Vb des deux solutions à utiliser pour
obtenir une solution de PH=4,8. En déduire
les concentrations molaires de toutes les
espèces chimiques dans la solution
tampon obtenue.
Rép : 1.1)Vo=5,77ml ; CO=17,325M ;
2.1)mb=12,3g ;3.4)Va=75ml ;Vb=25ml
Exo2 : Dans le laboratoire de chimie d’un
lycée, un professeur découvre un flacon
sans étiquette contenant un composé
organique liquide. On désigne par A le
composé organique contenu dans le
flacon. Le professeur décide d’identifier le
composé A afin de l’utiliser
éventuellement avec ses élèves en travaux
pratiques. Pour cela, il réalise une série
d’expériences.
Expérience 1 : Le professeur réalise
l’hydrolyse du composé A. Il obtient deux
composés B et C qu’il sépare par une
technique appropriée
16
Expérience 2 : Il verse quelques gouttes
d’une solution aqueuse de B sur du
papier-PH, celui-ci vire au rouge
Expérience 3 : Il prélève 1,85g du composé
C qu’il fait réagir avec un excès de sodium.
À la fin de la réaction, il a recueilli un
volume V=0,28L de dihydrogène. Il verse
quelques gouttes de la solution obtenue
dans de l’eau contenant de la
phénolphtaléine. L’indicateur coloré vire
au rose
Expérience 4 : Il réalise enfin l’oxydation
ménagée du composé C par une solution
de dichromate de potassium acidifiée. Il
obtient un composé D.Le composé D
donne un précipité jaune avec la dinitro-
2,4 phénylhydrazine et est sans action sur
la liqueur de Fehling.
1. Déterminer la nature des composés A,
B, C et D.
2. Le composé A contient en masse
27,58% d’oxygène. Déterminer :
2.1. la masse molaire MA du composé A ;
2.2. la formule brute du composé A
3. Détermination de la formule brute du
composé C
3.1. Ecrire l’équation-bilan de la réaction
qui a lieu dans l’expérience n°3 en utilisant
la formule générale de C.
3.2. Montrer que le composé C a pour
formule brute C4H10O.
4. Détermination des formules semi-
développées de A, B, C et D.
4.1. Ecrire la formule semi-développée des
composés A, B, C, D et les nommer.
4.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction
d’hydrolyse du composé A. Donner les
caractéristiques de cette réaction.
4.3. Le composé A peut être obtenu par
l’action d’un composé E (contenant un
atome de chlore) sur le composé C.
4.3.1. Ecrire la formule semi-développée
du composé E.
4.3.2. Ecrire l’équation-bilan de la réaction
qui a lieu.
4.3.3 .Donner le nom de cette réaction.
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
On donne : H=1 ; O=16 ;
C=12 ;Vm=22,4L/mol
Rép :1)
Composés Nature FSD
A ester
B acide CH3COOH
carboxylique
C alcool
D cétone CH3-
COCH2CH3
2.1.MA=116g/mol ;2.2.FB(A)
C6H12O2 ;3.2)C :C4H10O ;FSD(C) :CH3—CH2—
CHOH—CH3(butanol-2)
Sujet 21 :
Exo1 :1) La méthylamine de formule CH3-
NH2 est une base faible appartenant au
couple CH3-NH3+/CH3-NH2 de PKA=10,7.
a)Définir une base faible
b) Écrire l’équation-bilan de la réaction
entre la méthylamine et l’eau.
c)Quelle est la constante d’acidité KA
associée à cette réaction ?
2) À partir d’un volume V1=100ml de
solution S1 de méthylamine à 0,15mol/l ;
on désir une solution S2 de PH=10,7.Pour
cela, on lui ajoute de l’acide chlorhydrique
de concentration molaire CA=0,50mol/l.
a)Calculer le volume d’acide chlorhydrique
nécessaire.
b) En déduire la molarité de toutes les
espèces chimiques présentes dans la
solution S2.
c)Quelles sont les propriétés de la solution
S2 obtenue ?
On donne :100,3=2
Rép : 1-b)KA=2.10-11 ; 2-a)VA=15ml ;b)
[H3O+]=2.10-11M ;[OH-]=5.10-4M ;
[Cl-]=6,5.10-2M ;[CH3-NH2]=[CH3-
NH3+]=[Cl-]=6,5.10-2M .
Sujet 22 :
I-A) L’hydrolyse d’un ester E produit deux
corps A et B.
1-La combustion complète d’une mole de
A de formule CXHYOZ nécessite six
(6moles )de dioxygène et produit 90g
d’eau et 176g de dioxyde de carbone(CO2).
17
a)Ecrire l’équation-bilan de la combustion.
b) Déterminer la formule brute de A.
c)Quelles sont les formules semi-
développées possibles de A et donner
leurs noms.
2-L’oxydation ménagée de A conduit à un
corps A’ qui ne réagit pas avec le nitrate
d’argent ammoniacal.
a)Quelle est la fonction chimique de A’
sachant que sa molécule ne contient de
groupement carboxyle ?
b) En déduire les formules semi-
développées de A et A’.
B) Le corps B réagit avec le chlorure de
thionyle suivant la réaction :
B + SOCl2→C +SO2 + HCl
L’action de C sur l’aminoéthane(ou
méthylamine) produit de la N-
méthyléthanamide.
C) En présence d’un déshydratant puissant
comme P4O10 ,le composé B donne un
corps D et un autre corps F à caractère
minéral
B + B→D + H2O.
Indiquer les noms et formules semi-
développées de B, C, D, E.
d) Comment appelle-t-on la réaction entre
E et une solution de potasse ? Ecrire
l’équation-bilan de la réaction et nommer
les produits obtenus. Donner les
caractéristiques de cette réaction.
Rép :1)C4H10O ; 2-a)A’ est une cétone ;b)
corps FSD Noms
A CH3-CH2-CHOH-CH3 Butanol-2
A’ CH3-CO-CH2-CH3 Butanone-2
C) B :CH3-COOH ; C :CH3-
COCl ;D :anhydride
éthanoïque ;E :éthanoate de 2-
méthylpropyle
Exo2 :a)Quels volumes d’hydroxyde de
sodium et d’acide éthanoïque de même
concentration 10-2M, faut-il mélanger pour
avoir 50ml d’une solution de PH=5,05.On
donne le PKA du couple
CH3COOH/CH3COO- est égal à 4,75.
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
b) Quelles sont les concentrations des
espèces chimiques en solution ? On
donne :100,95=8,9
c)Que deviennent ces volumes pour que la
solution obtenue soit tampon ?
d) Quelle est la nouvelle concentration des
espèces chimiques ?
Rép :a)VA=30ml ;VB=20ml ;c)VA’=33,34ml ;
VB’=16,66ml.
Exo3 :L’eau oxygénée se décompose en
présence d’un catalyseur Fe3+ selon la
réaction :
2H2O2→O2 +2H2O
Le reste d’eau oxygénée est dosé par la
solution de permanganate de potassium
acidifiée jusqu’à l’obtention d’une
coloration rose persistante.
1) Ecrire et équilibrer l’équation de la
réaction.
2) On se propose d’étudier la cinétique de
la réaction de décomposition de l’eau
oxygénée
À chaque instant, un volume Vo=10ml est
prélevé et dosé par V (ml) de KMnO4 de
concentration C=5.10-2M.D’où le tableau :
t(s) 0 115 285 455 527,5
V(ml) 6,15 3,9 2 1 0,77
a)Déterminer la concentration restante de
l’eau oxygénée aux différentes dates en
fonction de C, V et Vo. Tracer la courbe
[H2O2]=f(t)
Echelle : 1cm pour 5.10-3M ; 1cm pour
100s
b) En déduire le temps de demi-réaction
t/2 de l’eau oxygénée.
c)Calculer la vitesse moyenne de
disparition de H2O2 entre t=0 et t/2.
5CV
Rép : 2-a) [H2O2]= ;b) t/2=200s :c)V dm
2 Vo
(H2O2)=5,75.10-5M/S
Sujet 23 :
Exo1 :1°) On dispose d’un corps A, de
formule C4H8O, dont la chaine carbonée
est linéaire. Il donne un précipité jaune
avec la D.N.P.H et réagit avec le nitrate
d’argent ammoniacal .Quelle est la
18
formule semi-développée de A ? Quel est
son nom ?
2° L’oxydation catalytique de A par le
dioxygène ou par une solution acidifiée de
dichromate de potassium produit un corps
B.
Quelle est sa formule semi-développée ?
Quel est son nom ?
3° B réagit avec un alcool C pour donner
un corps odorant D de masse molaire
M=116g/mol et de l’eau. Écrire l’équation-
bilan de cette réaction. Quels sont les
noms et les formules semi-développées de
C et D ?
4° On fait agir sur le pentachlorure de
phosphore(PCl5) ou sur le chlorure de
thionyle(SOCl2) : on obtient un dérivé E.
Quelle est sa formule semi-développée ?
Quel est son nom ?
Rép :
Exo2 : On dissout 0,144g de benzoate de
sodium(C6H5COONa) dans 100ml d’eau
pure. La solution obtenue a un PH égal à
8,1.
1° Calculer la concentration de chacune
des espèces présentes en solution et le
pourcentage des ions benzoate (C6H5COO-)
qui ont capté un proton.
2° On ajoute 0,5ml d’acide chlorhydrique à
1mol/l.Le PH de la solution est alors égal à
4,2.
a)Ecrire l’équation-bilan de la réaction qui
se produit lors l’ajout.
b) En négligeant la variation de volume
provoquée par l’ajout d’acide
chlorhydrique, répondre aux mêmes
questions qu’au 1°.Conclure sur
l’évolution de l’équilibre acido-basique
lors de l’ajout sans dilution d’un acide fort.
On donne ; Na=23 ; O=16 ; H=1 ; C=12
Rép : 1°)%C6H5COO-=0,013 ;2)%C6H5COO-
=50
Exo2 :1) Ecrire les formules générales des
trois classes d’amines aliphatiques (amines
saturées non cycliques).
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
2) Montrer que la formule brute d’une
monoamine saturée non cyclique
contenant n atomes de carbone est
CnH2n+3N(on établira cette formule à partir
d’une amine secondaire saturée non
cyclique).
3) Le pourcentage en masse d’azote d’une
monoamine A saturée non cyclique est
23,7%
a)Déterminer la formule de A
b) Donner les formules semi-développées,
les noms et les classes des isomères de
cette amine A.
c)Identifier l’amine A sachant que l’atome
d’azote est lié à un seul atome
d’hydrogène.
4) Le PH d’une solution aqueuse de l’amine
A de concentration C1=0,1mol/l est 11,4 à
25°c
a)Ecrire l’équation-bilan de la réaction de
cette amine A avec l’eau.
b) Calculer la valeur du PKA du couple
acide/base considéré.
On donne :100,6=4 ; log39=1,6
5) Une solution aqueuse d’éthylamine de
concentration C2=1,3.10-2M, a un PH=11,4 à
25°c.Quelle est de l’éthylamine ou de
l’amine A la base la plus forte ?
On donne : log4,2=0,62
Rép :2)CxH2x+1-NH-CyH2y+1 ou C(x+y)H2(x+y)
+3N;x+y=n ;3)n=3 ;a)FB(A) :C3H9N ;
b) 4 isomères ;c)CH3-CH2-NH-CH3(N-
méthyléthanamine) ; 4-
b)PKA1=9,8 ;5)PKA2≈10,8 ;la base la plus
forte est l’éthylamine(C2H5NH2).
Exo1 : Le pH d’une solution S1 de
méthanoate de sodium de concentration
molaire volumique 10-1mol/l est égal à 8,4.
1) Ecrire l’équation-bilan qui se produit.
2) Calculer les concentrations molaires
volumiques des espèces chimiques
présentes dans la solution. Les classer en
espèces majoritaires, minoritaires et ultra-
minoritaires. Calculer la constante
d’acidité KA et PKA du couple acide/base.On
donne : log1,6=0,2.
19
3) À 10ml de la solution S1, on ajoute 10ml
d’une solution S2 d’acide méthanoïque
décimolaire.
Le PH de la solution obtenue est :
a)5,4 ;b) 3,8 ;c)7,0
Choisissez la bonne réponse et montrer
votre raisonnement.
4) A 10ml de la solution S2, on ajoute un
volume x de la solution S1 pour atteindre
un PH égal à 4,1.
Montrer à partir des équations
d’électroneutralité et de la conservation
de la matière, que l’on peut exprimer en
fonction de x les concentrations molaires
volumiques de HCO2- et de HCO2H.On
négligera les concentrations molaires en
ions H3O+ et OH- devant celle de Na+.
En déduire la valeur de x en utilisant la
valeur de KA, calculer à la question 1).
K lié au carbone fonctionnel appartiennent à
Rép :2)PKA=3,8 ;3)b;4)x= A .V ;x=20ml
2
¿¿
Exo3 : On mélange V1=20ml d’une solution
d’iodure de potassium de concentration
C1=10-1mol/l et V2=10ml d’une solution de
peroxodisulfate de potassium(K2S2O8) de
concentration C2=0,4mol/l
1-Ecrire les demi-équations électroniques
et l’équation-bilan de la réaction.
2-Ya-t-il un réactif en excès ? Si oui quel
est cet excès ?
3-Quelle est la concentration du diiode en
fin de réaction ?
3-Au bout de 10s, la concentration de
diiode augmente de 5.10-3mol/l.
Calculer la vitesse moyenne de formation
de diiode. Quelle est la vitesse moyenne
de disparition des ions iodures (I-)
correspondants et celle de formation des
ions sulfates ?
Rép :2) L’ion peroxodisulfate est le réactif
en excès ;
nexS2O82-=3.10-3mol ; [I2]=3,3.10-2M ;3) V fm
(I2)=5.10-4M.S-1 ; V dm(I-)= V fm(SO42-)=10-
3
mol.l-1.S-1.
Sujet 24 :
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
Exo1 : On procède à l’oxydation ménagée
d’une masse m=2,15g d’un alcool saturé A,
à l’état d’acide carboxylique avec un
rendement de 80%.Tout l’acide formé est
dissout dans trois huitième de litre d’eau
pure. On dose 10ml de cette solution par
une solution d’hydroxyde de sodium de
concentration égale à 2,9.10-2mol/l, en
présence d’un indicateur coloré
convenable. Le virage de cet indicateur a
lieu lorsqu’on a versé 18ml de la solution
de soude.
1) Donner la masse molaire moléculaire et
la formule brute de l’alcool A.
2) Ecrire la formule semi-développée et
donner le nom et la classe de tous les
alcools à chaines ramifiées isomères de A.
3) Sachant que tous les atomes
d’hydrogène que contient le seul radical
des groupes méthyles, écrire la formule
semi-développée et le nom de l’alcool A.
4) Quels sont le nom et la formule semi-
développée de l’acide formé ?
Rép :1) M=87,86g/mol≈88g/mol ;
n=5 ;C5H11OH ;2)2-méthylbutanol-1 ; 3-
méthylbutanol-1 ; 2,2-diméthylpropanol-
1 ; 2-méthylbutanol-2 ; 3-méthylbutanol-
2 ;3)2,2-diméthylpropanol-1
4) acide-2,2-diméthylpropanoique.
Exo2 :1) Quelle masse m d’acide nitrique
faut-il mélanger à l’eau pure pour obtenir
1 litre de solution S1 de concentration
C1=10-2mol/l ?
2) On obtient 1 litre d’une solution S2 par
dissolution de 960ml de chlorure
d’hydrogène dans l’eau pure.
a)Ecrire l’équation-bilan de la réaction
b) Quel est le PH de la solution si dans ces
conditions de l’expérience le volume
molaire des gaz est 24L/mol ?
3) On prépare 100ml d’une solution S3 en
mélangeant 40ml de S1 et 60ml de S2.
Quel est le PH de S3 ?
20
4) On ajoute à 10ml du mélange S3 un
volume Vb de soude de concentration
Cb=2.10-2mol/l
Déterminer les volumes Vb1 et Vb2 pour
obtenir respectivement :
-une solution de PH1=7,0
-une solution de PH2=10,0
On donne : H=1 ; N=14 ; O=16g.mol-1.
Rép :1)
m=0,63g ;b)PH=1,4 ;3)PHS3=2,55≈2,6
4)Vb1=14ml ;Vb2=14,12ml
Exo3 : Partie cinétique
On mélange à la date t=0 :
•30ml d’une solution de dichromate de
potassium à 0,2mol/l additionnée de
quelques gouttes d’acide sulfurique
•30ml d’une solution aqueuse d’eau
oxygénée à 0,2mol/l.
On donne les potentiels normaux d’oxydo-
réduction suivants :Cr2O72-/Cr3+ :E1°=1,33V ;
O2/H2O2 :E2°=0,68V
1) Ecrire les demi-équations électroniques
d’oxydoréduction correspondant à ces
couples ainsi que l’équation-bilan de cette
réaction redox.
2) Calculer à la date t=0, les
concentrations molaires de l’eau oxygénée
et des ions dichromate dans le mélange.
Préciser le réactif limitant.
3) Trouver à la fin de la réaction le volume
de dioxygène dégagé dans les C.N.T.P.
4) Donner l’allure des courbes qui
traduisent au cours du temps :
-de la concentration des ions dichromate
-de la concentration des ions chrome Cr3+.
Rép :1)Cr2O72-+3H2O2 +8H3O+→2Cr3+
+3O2+15H2O ;2)H2O2 est le réactif en
défaut (réactif limitant) ;3)V(O2)=0,134L
Sujet 25 :
Exo1 : On connaît les formules de quatre
corps A, B, D et E
A :CH3-CH2-CH2OH ; B :CH3-CHOH-CH3 ;
D :CH3-CH2-COOCH2-CH3 ; E :CH3-CO-NH2.
1) Nommer ces corps et indiquer leur
fonction chimique, le groupe fonctionnel
de chacun d’eux dans un tableau.
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
2-a)On fait réagir une solution acidifiée S
de dichromate de potassium sur le corps
A. On obtient dans une première étape un
composé F, Puis dans une seconde un
composé G.Ecrire l’équation-bilan
correspondant à chacune de ces deux
étapes .Donner les noms de F et G.
b) La même solution S agit maintenant sur
le corps B pour donner un corps H.
Donner la formule semi-développée et le
nom de H.
3-a)La densité de vapeur d’un monoacide
carboxylique à chaine saturée non
cyclique I est voisine de 3.Donner les
formules semi-développées possibles pour
I, ainsi que les noms correspondants.
b) L’isomère non ramifié de I réagit sur B
en présence d’un catalyseur pour donner
un composé J.Ecrire l’équation-bilan de
cette réaction. Donner le nom de J.
Préciser les caractéristiques de cette
réaction.
4-a)Le composé G subit l’action d’un
déshydratant énergétique ou puissant,
l’oxyde de phosphore(P4O10).Ecrire
l’équation-bilan de la réaction et nommer
le produit K obtenu.
Que donne l’hydrolyse du produit K ?
b) La décarboxylation de l’isomère de I
non ramifié donne un corps L.Ecrire
l’équation-bilan correspondante à cette
réaction. Donner le nom de L.
5) Le composé L effectue une réaction de
monosubstitution photochimique par le
dibrome.Décrire le mécanisme de cette
réaction en chaine.
Rép :
Exo2 :1) On prépare un monoalcool saturé
A par hydratation d’un alcène B en
présence de l’acide sulfurique. La
combustion complète par le dioxygène de
l’air du composé A donne une masse m1
de dioxyde de carbone et une masse m2
de l’eau, telle que 6m1=11m2.
a)Ecrire l’équation-bilan générale de cette
combustion
21
b) Déterminer la formule brute de A.
c)En déduire les formules semi-
développées et les noms de A.
2) Afin de préciser le composé A, on le
soumet à une oxydation ménagée par le
dioxygène de l’air en présence de cuivre. Il
se forme un composé C qui donne un test
positif avec la 2,4-D.N.P.H, mais ne réagit
avec le réactif de Tollens.
a)Définir « une oxydation ménagée ».
b) Donner la fonction chimique, la formule
semi-développée et le nom du composé C.
c)En déduire les formules semi-
développées de A et B.
d) Ecrire l’équation-bilan d’oxydation
ménagée de A.
e)Sachant que cette oxydation produit
100g du composé C et que le rendement
de la réaction est de 80%, déterminer la
masse du composé A oxydé.
Rép :1-b)FB(A) :C3H7OH ou
C3H8O ;b)FSD(C) :CH3-CO-CH3(propanone)
;c)FSD(B) :CH3-CH=CH2(propène) ;FSD(A) ;
CH3-CH2-CH2OH ;CH3-CHOH-CH3 ;
e)mA≈82,76g
Exo3 : On considère la réaction
d’oxydoréduction entre le magnésium et
l’acide chlorhydrique. On introduit 2g de
magnésium dans un bêcher contenant
50ml de solution d’acide chlorhydrique de
concentration Co=10-2mol/l, et on mesure
le PH à l’aide d’un PH-mêtre.Au bout de
14min, le PH de la solution varie de 2 à
4,36.
1-Quelle est la variation de la
concentration des ions H3O+ au bout du
même instant. En déduire la vitesse
moyenne de disparition des ions H3O+, puis
celle de formation de l’ion magnésium.
2-Montrer que le magnésium est introduit
en excès. Quel est cet excès ?
On donne :100,64=4,36.
Rép :1) ∆[H3O+]≈-10-2M ou ∆[H3O+]=-
9,95.10-3M ;V dm(H3O+)=7,14.10-4M/min ;V fm
(Mg2+)=3,57.10-4M/mn ;2)Oui le
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
magnésium est excès ;nexMg=7,975.10-
2
mol ou nex(Mg)≈8.10-2mol.
Sujet 26 :
Exo1 :1-On considère deux litres d’une
solution A d’acide propanoique (CH3-CH2-
COOH) contenant 7,4g de cet acide. Le PH
de cette solution est 3,1.En déduire le PKA
du couple acide/base correspondant.
2-À partir de la solution A, on souhaite
réaliser une solution de PH=5 et de volume
V=1,5L.Pour cela, on mélange VA de la
solution précédente à un volume VB d’une
solution de propanoate de sodium de
concentration CB=0,1mol/l.
En prenant PKA=4,9, valeur approchée du
résultat de la 1ère question. Calculer VA et
VB, puis en déduire la molarité de toutes
les espèces chimiques présentes en
solution. On donne :100,1=1,25.
Rép :1)PKA≈4,9 ;2)VB≈0,07L ;VA=1,43L
Exo2 : On hydrate, en présence d’acide
sulfurique, le méthyl propène.
a)Montrer que l’on peut prévoir
théoriquement la formation de deux
alcools A et B.
Préciser le nom et la classe de chacun
d’eux.
b) En réalité, un seul alcool est
essentiellement obtenu noté A, c’est celui
qui réagit avec le sodium (l’autre noté B
ne réagit pratiquement pas avec le
sodium).Quelle est la classe de cet alcool ?
Ecrire l’équation-bilan entre A et le
sodium. Donner le nom du produit
obtenu.
c)On introduit dans un tube 3,7g de
l’alcool A obtenu et on provoque une
oxydation partielle. Quels sont les réactifs
que l’on peut utiliser ? Quels sont les
produits que l’on peut attendre de
l’oxydation de A ?
d) La réaction d’oxydation s’effectue à
froid. Imaginez un montage expérimental
permettant de séparer les produits
organiques du milieu réactionnel ayant
servi à réaliser la réaction d’oxydation.
22
e)Sur la moitié du produit obtenu après
séparation, on fait réagir un excès de 2,4-
dinitro phénylhydrazine et on obtient un
précipité jaune qui, séché, a une masse de
4,35g.Calculer le rendement de la réaction
d’oxydation de A. On donne : C=12 ; H=1 ;
N=14 ; O=16
Rép :a)A : 2-méthylpropanol-1(alcool
primaire) ; B : 2-méthylpropanol-2(alcool
tertiaire)
Exo3 : Partie cinétique
Soit la réaction :S2O82-+2I-→I2+2SO42-
Au bout de 600s, la concentration de
diiode augmente de 5.10-3M.
Calculer la vitesse moyenne de formation
de diiode et celle des ions sulfates.
Rép : V fm(I2)=8,33.10-6M.s-1 ;V fm
(SO42-)=16,66.10-6M.s-1 .
Sujet 27 :
Exo1 : On dissout 1,18g d’une amine
aliphatique dans un peu d’eau. On ajoute
3 gouttes de rouge de méthyle .On y verse
progressivement une solution molaire de
chlorure d’hydrogène. La solution prend
une couleur de la forme acide de
l’indicateur quand on a versé 20ml
d’acide.
1) Calculer la masse molaire de l’amine.
2) Trouver la formule brute de l’amine.
3) Ecrire les formules semi-développées
de ce corps. Préciser le nom et la classe de
chaque amine envisagée.
4) Ecrire l’équation-bilan traduisant
l’action de l’amine sur la solution de
chlorure d’hydrogène. Calculer la masse
du sel obtenu par évaporation de la
solution obtenu en fin de dosage.
Rép :1) M=59g/mol ;2) FB :C3H9N ;3)4
isomères ;4)C3H7NH2+HCl→C3H7NH3Cl ;
msel=1,91g
Exo2 : Une solution aqueuse à 0,5mol/l
d’un acide carboxylique AH a un PH qui
vaut 2,0 à 25°C.
1-Déterminer les concentrations des
espèces chimiques contenues dans cette
solution. En déduire la constante d’acidité
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
couple acide/base utilisé ; l’identifier à
partir du tableau suivant :
Couple CH2ClCOOH/CH2ClCOO-
PKA 2,9 3, 4,
7 7
PKA=3,7(HCOOH/HCOO- ;
PKA=4,7(CH3COOH/CH3COO-
Ecrire les formules de l’acide et de sa base
conjuguée
2) Quel volume V(en ml) d’une solution
aqueuse de soude à 0,4mol/l faut-il
ajouter à 10ml de la solution d’acide pour
amener son PH à 4,0 ?
Rép :1)[H3O+]=10-2mol/l ;[AH]=4,9.10-1M ;
[A-]=10-2M ;PKA=3,7 ; 2) V=8,33ml
Exo2 : On hydrate, en présence d’acide
sulfurique, le 2-méthylpropène
a)Montrer que l’on peut prévoir
théoriquement la formation de deux
alcools. Préciser le nom et la classe de
chacun d’eux.
b) En réalité, un seul alcool est
majoritairement obtenu. Nous allons
déterminer lequel ?
On introduit dans un tube 3,7g de cet
alcool et 3,0g d’acide éthanoique.Le tube
est scellé et chauffé.
1-Quelles sont les caractéristiques de la
réaction qui se produit ? Donner le nom
du produit obtenu.
2) Après plusieurs jours, l’acide restant est
isolé puis dosé avec une solution de soude
de concentration C=2mol/l.
Il faut utiliser un volume V=23,8cm3 de
cette solution pour atteindre le point
d’équivalence.
•Quel est le pourcentage d’alcool
estérifié ?
•Quel est cet alcool ?
Rép :2)5% ; il s’agit d’un alcool tertiaire
Exo3 :1) Le dosage d’une masse m=0236g
d’une monoamine aliphatique saturée,
notée A, nécessite un volume V=40cm3
d’une solution chlorhydrique à 10-1mol/l
pour obtenir l’équivalence.
23
a)Déterminer la masse molaire
moléculaire de cette amine et sa formule
brute.
b) Quels sont les divers isomères possibles
correspondant à cette formule brute ?
(Écrire leurs formules semi-
développées).Noter pour chacun d’eux, la
classe d’amine à laquelle il appartient.
2) Une solution aqueuse à 10-1mol/l de
cette amine a un PH=11,4.En déduire :
-Le pKa1 du couple C1 formé par l’amine et
son acide conjugué
-Le coefficient d’ionisation de l’amine dans
cette solution
3) Des couples C1 et
C2(NH4+/NH3 :PKa2=9,2).Indiquer en le
justifiant :
-celui qui possède la base la plus forte ;
-celui qui possède l’acide le plus fort.
Rép : 1-a)M=59g/mol ; FB :C3H9N ;b)
4isomères ;
2)PKa1=9,8 ; α=2,5% ;3)PKa1˃PKa2,l’amine A
est la base la plus forte que NH3
Sujet 28 :
Exo1 : On donne en g/mol les masses
molaires : C=12 ; O=16 ; S=32 ; H=1
1) On dissout 8,8g d’un monoacide
carboxylique A1 dans 500ml d’eau distillée.
On en prélève un volume Va=50ml que l’on
dose par une solution d’hydroxyde de
sodium de molarité Cb=10-
1
mol/l.L’équivalence acido-basique est
atteinte pour un volume d’hydroxyde de
sodium Vb=100ml.
a)Déterminer la masse molaire
moléculaire du composé A1.
b) En déduire sa formule semi-développée
et son nom sachant que sa chaine
carbonée est ramifiée.
2) On réalise un mélange équimolaire de
l’acide organique A1 avec un monoalcool
saturé B1.On obtient un composé C dont le
rapport de la masse des atomes de
carbone qu’il contient sur celle des atomes
d’oxygène est 2,625
a)Déterminer la formule brute de B1.
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
b) Sachant qu’on a utilisé au départ 1,5g
d’alcool et qu’à l’équilibre il n’en reste que
0,60g, déterminer la classe et la formule
semi-développée de l’alcool B1.
c)Donner les caractéristiques de la
réaction produite après l’avoir nommée.
d) Ecrire l’équation-bilan de cette réaction
et nommer le produit C obtenu.
3-a)On fait réagir l’acide A1 sur du chlorure
de thionyle. Ecrire l’équation-bilan de la
réaction et nommer le produit D obtenu.
b) On réalise ensuite la déshydratation de
l’acide A1 en présence du décaoxyde de
tétraphosphore(P4O10).Ecrire l’équation-
bilan de la réaction et nommer le produit
E obtenu.
4) On fait réagir le produit D sur l’alcool
B1.Ecrire l’équation de la réaction produite
et donner ses caractéristiques.
5) Ecrire l’équation de la réaction de la N-
méthyléthanamine sur le composé
E.Nonner les produits obtenus. Soient F et
G ces produits obtenus.
Rép : 1-a)M=88g/mol ;b)A1(acide-
2méthylpropanoique) ;2-a)B1 :C3H8O ;b)Cl
asse :alcool secondaire ;
%ester=60 ;B1 :CH3-CHOH-CH3 ;
Exo2 : On mélange 100ml d’acide
chlorhydrique à 10-2mol/l et 100ml d’acide
bromhydrique de concentration inconnue
C.Le PH de la solution obtenue est égal à
1,8.Les acides HCl et HBr sont des acide
forts et le restent même quand on les
mélange.
a)Quelles sont les concentrations des ions
H3O+,Cl- ;Br- et OH- dans le mélange ?
b) Quelle est la concentration C de la
solution bromhydrique initiale ?
c)Quel volume de soude à 0,2mol/l faut-il
ajouter au mélange précédent pour
obtenir l’équivalence acido-basique ?
Rép :a) [H3O+]=1,58.10-2M ;[OH-]=6 ,3.10-
13
M;
[Cl-]=5.10-3M ;[Br-]=1,08.10-2M ;b)C=2,16.1
0-2M ;c)Vb=15,8ml ;CbVb=C1V1+C2V2 .
Exo3 :(Extrait du bac, SM, Guinée 1998)
24
Une solution contient un acide-α aminé
inconnu, dont la molécule un radical
monovalent R, ne comportant de liaisons
multiples. On bloque sa fonction amine
par action du méthanol. On prélève 20ml
de la solution que l’on dose jusqu’à
l’équivalence par 5ml d’une solution
d’hydroxyde de sodium à 0,05mol/L.Ecrire
les deux équations-bilans de la réaction.
On sait que, par ailleurs 100ml de solution
aminée contiennent 0,111g de l’acide-α
aminé inconnu.
Déterminer la formule semi-développée et
le nom de cet acide aminé.
Rép : M=89g/mol ; n=1, FSD :CH3-
CH(NH2)-COOH.Son nom est acide amino-
2propanoique
Sujet 29 :
Exo1 :(sujet du Bac, D, Lile 1984)
Soit un α-amino acide A dont la formule
générale est : R-CH(NH2)-COOH
Où R est un radical alkyle ramifié saturé.
1°) On réalise une décarboxylation qui se
solde par l’élimination d’une molécule de
dioxyde de carbone et par la formation
d’une amine B.
Ecrire l’équation-bilan et indiquer la classe
de l’amine B.
2°) On dissout une masse m=131mg de B
dans un peu d’eau.
Ecrire l’équation-bilan de la réaction entre
B et l’eau.
3°) Sur la solution obtenue, on fait réagir
une solution d’acide chlorhydrique (dont
la concentration CA est 1,5.10-1M) jusqu’à
l’équivalence, atteinte pour un volume
VA=12,0cm3.
Déterminer le nombre de moles de B,
ayant réagi. En déduire la masse molaire
de B, sa formule brute et sa formule semi-
développée plane.
4°) Donner une formule développée plane
ainsi que le nom de l’α-amino acide A.
5°) Montrer que la molécule de A est
chirale ; dessiner ses configurations D et L
selon la représentation de Fischer.
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
6°) Indiquer les trois espèces chimiques
dérivées de A qui coexistent en solution
dans l’eau.
Rép :3°)nB=1,8.10-3mol ;MB=73g/mol ;n=4
;
FB :C4H11N ou C4H9NH2 ; B(2-
méthylpropanamine-1) ;4°)A :Valine ;5°)o
ui A est chirale ;6°) Amphion-Cation-
Anion
Exo2 : Extrait du concours, Guinée 2002
A 40cm3 de solution d’acide méthanoïque
de concentration 10-2M, on ajoute 10cm3
de solution de méthanoate de sodium de
concentration 10-2M.Le PH du mélange
obtenu est égal à 3,3.
1°) Calculer la concentration de chaque
espèce chimique présente dans la
solution. Quelles sont les espèces
majoritaires, minoritaires et ultra-
minoritaires ?
2°) Calculer le PKA du couple
HCOOH/HCOO-, ainsi que KA.
Rép :1) [H3O+] ≈5 .10-4M ;[OH-]=2.10-11M ;
[Na+]=2.10-3M ; [HCOO-]=2,5.10-3M ;
[HCOOH]=7,5.10-3M ;2)PKA=3,8 ;KA=1,6.10-4
Exo3 : La masse molaire d’une amine
saturée non cyclique est 73g/mol.
1) Déterminer la formule brute de cette
amine.
2) Donner les formules semi-développées
possibles, les noms et les classes des
amines correspondantes.
3) On dissout une masse m de cette amine
dans l’eau pure de façon à obtenir 1 litre
de solution. On dose un volume V1=40cm3
de solution par de l’acide chlorhydrique de
concentration Ca=0,2mol/l.
Le virage de l’indicateur coloré approprié
se produit quand on a versé un volume
Va=20,5cm3 d’acide. Déterminer m.
Rép :1) FB :C4H9NH2 ;2)8
isomères ;3)m≈7,48g
Sujet 30 :
Exo1 : On considère une amine saturée de
formule brute C2H7N.
25
1-a)Calculer la masse molaire moléculaire
de ce composé.
b) Ecrire les formules semi-développées
des deux isomères B1 et B2 ayant cette
même formule brute en précisant le nom
et la classe de chacun d’eux
2) On dissout dans l’eau 1,125g de
l’isomère B1(amine primaire), le volume de
la solution obtenue est 250cm3.Le PH de
cette solution est égal à 11,9.
a)Déterminer la concentration molaire
volumique CB de la solution.
b) Ecrire la réaction accompagnant la mise
en solution de cette amine dans l’eau.
Indiquer le nom de l’acide conjugué.
c)Recenser les différentes espèces
chimiques présentes dans la solution et
déterminer leurs concentrations molaires
volumiques.
d) En déduire la constante d’acidité KA et
la valeur du PKA du couple acide/base
considéré.
On donne : log1,44≈0,16 ;100,1=1,25
Rép : 1-a)M=45g/mol ;b)B1 :CH3-CH2-
NH2 (éthylamine) ;B2 :CH3-NH-CH3(N-
méthylméthanamine ou diméthylamine) ;
2-a)CB=0,1mol/l ;d)KA=1,44.10-11 ;pKA≈10,8.
Exo2 : Le PH d’une solution d’éthylamine
mesuré à 25°C est égal à 11,4.Quel volume
d’eau faut-il ajouter à 10cm3 de cette
solution pour obtenir une solution de
PH=10,9 ?
Le PKA du couple C2H5NH3+/C2H5NH2 est égal
à 10,7.On donne :100,1=1,25 ;100,6=4
Rép :V(H2O)≈63cm3
Exo3 :1) Quelle différence y a-t-il entre
catalyse homogène et catalyse
hétérogène ? Ecrire les équations de deux
réactions avec catalyse homogène et deux
réactions avec catalyse hétérogène en
précisant le catalyseur correspondant à
chacune d’elles.
2) La synthèse du chlorure d’hydrogène et
la chloration du méthane effectuent sous
l’action de la lumière.
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
Etudier le mécanisme de chacune de ces
réactions en précisant les étapes
élémentaires de chacune d’elle.
Sujet 31 :
Exo1 :1) On chauffe en présence de P4O10
un acide carboxylique saturé A ramifié. Il
se forme un composé organique B de
masse molaire MB=158g/mol.B réagit avec
un alcool secondaire saturé acyclique C
pour donner des composés D et A. Le
composé D contient 24,615% d’oxygène
en masse.
a)Quelles sont les fonctions chimiques de
B et D ?
b) Montrer que la molaire de A vaut
88g/mol et en déduire les formules semi-
développées et les noms de A et B.
c)Etablir que la masse molaire de D vaut
130g/mol et en déduire celle de C.
Déterminer les formules semi-
développées de C et D.
2. L’acide A réagit avec le chlorure de
thionyle(SOCl2) pour donner un composé
organique E. Le composé E réagit avec une
amine primaire F pour donner un composé
G contenant 12,2% d’azote en masse.
a)Déterminer les fonctions chimiques de E
et G.
b) En déduire les formules semi-
développées de E, F et G.
3. L’amine F peut être obtenue par
décarboxylation (élimination de CO2) d’un
acide α-aminé H.
a)Déterminer la formule semi-développée
et le nom de H .Dessiner ses configuration
D et L selon la représentation de Fischer.
b) Indiquer les trois espèces chimiques
dérivées de H qui coexistent en solution
dans l’eau.
Rép : 1-a)B : anhydride d’acide ; D :
Ester ;b)
M B+ M H
MA= ;MA=88g/mol ; A (acide-
O
2
2
2méthylpropanoique) ;c)MC=60g/mol ;
26
C :C3H7OH ;2) F :CH3-CH2-NH2 ; H :CH3-
CH(NH2)-COOH(acide amino-
2propanoique).
Exo2 : La phénolphtaléine (p.p) est
indicateur coloré qui met en jeu le couple
acide/base HInd/Ind- dont le PKA est 8,9.
HInd est incolore et Ind- est rose.Une
solution aqueuse de phénolphtaléine
appaît incolore si
[ HInd ] ˃8 et rose si ¿ ¿˃10
¿¿
1°) Quelles sont les valeurs du PH qui
délimitent la zone de virage de la
phénolphtaléine ?
2°) On ajoute quelques gouttes de
phénolphtaléine à une solution aqueuse S
d’ammoniac. Quelle doit être la
concentration molaire minimale C
d’ammoniac dans S pour que la solution
prenne la teinte rose de la p.p ?
3°) Quel volume V de chlorure
d’hydrogène doit-on ajouter au minimum
à 1 litre de solution aqueuse S’
d’ammoniac de concentration molaire
C’=0,1mol/l (additionnée de quelques
gouttes de p.p).
On donne :Ke=10-14 à 25°C ;Vm=24L/mol ;
PKA du couple NH4+/NH3 est 9,2.
Rép : 1°) 8≤PH≤9,9 ; 2°) C=4,8.10-4M ;
3°) V=2,26L.
Exo3 :(Sujet de bac D, La Réunion 1986)
¿O
Un ester A a pour formule : R-C−O− R '
R et R’ étant des radicaux alkyles –CnH2n+1.
La masse molaire de cet ester est
M=116g/mol
Par hydrolyse de cet ester A, on obtient
deux composés B et C.
1) Ecrire l’équation chimique traduisant la
réaction d’hydrolyse.
2) Le composé B est un acide
carboxylique. On en prélève une masse
m=1,5g que l’on dilue dans de l’eau pure.
La solution obtenue est dosée par une
solution d’hydroxyde de sodium de
concentration C=2mol/l.
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
L’équivalence a lieu lorsque l’on a versé
V=12,5cm3de la solution de soude.
a)Quelle est la masse molaire du composé
B?
b) Donner sa formule semi-développée et
son nom
3-a)Déterminer la formule brute du
composé C et donner ses différents
isomères.
b) En déduire les différentes formules
semi-développées pour l’ester A .Donner
dans chaque cas envisagé le nom de
l’ester.
4) L’oxydation de C conduit à un composé
D qui donne avec la 2,4-
dinitrophénylhyrazine un précipité jaune
mais est sans action sur le réactif de Schiff.
a)Quels sont la formule semi-développée
et le nom de D ?
b) Quel est le composé C obtenu ?
c)Donner maintenant la formule semi-
développée de l’ester A.
Rép :2)MB=60g.mol-1 ;b)CH3-COOH(acide
éthanoïque) ;3-a)C4H10O ;4 alcools
isomères ;b)D :CH3-CH2-CO-CH3(butanone-
2) ;
c)Ester :CH3-COOCH-CH2-CH3
Ι
CH3
Sujet 32 :
Exo1 : On considère un acide α-aminé A
qui décarboxylation donne une amine
aliphatique A’ contenant en masse 53,33%
de carbone.
1°) Déterminer la formule brute, la
formule semi-développée ainsi que la
classe et le nom de A’.
2°) Déduire alors la formule semi-
développée et le nom de A en
nomenclature systématique.
3°) La molécule de A est-elle chirale ?
(Justifier la réponse.
4°) Donner les représentations de Fischer
des deux énantiomères de A.
27
5°) En solution aqueuse, l’acide α-aminé A
donne trois formes ionisées dont une est
bipolaire. Écrire les formules semi-
développées de ces ions.
6°) On réalise la réaction de condensation
de A avec un autre acide α-aminé A’’
inconnu de formule R-CHNH2-COOH.
a)Déterminer la formule semi-développée
de A’’ sachant que R comporte du
carbone, de l’hydrogène et un groupe
hydroxyle et que la masse molaire du
dipeptide obtenu est M=176g/mol.
b) On désire synthétiser sélectivement un
dipeptide P dont l’acide α-aminé A est N-
terminal. Comment procéder ?
Rép :1) FB (A’) :C2H5NH2 ; FSD :CH3-CH2-
NH2 ;
Nom : éthylamine ; 2°) A :CH3-CHNH2-
COOH (acide amino-2propanoique ou
alanine)
3°) La molécule de A est chirale, car elle
contient un carbone asymétrique.
Exo2 : On mélange 20cm3 d’acide nitrique
de concentration C et 5cm3 de soude de
concentration 2C.La mesure du PH montre
que la concentration des ions H3O+ dans le
mélange est égale à 8.10-4M.
1°) En déduire la valeur de [OH-] ainsi que
la concentration C de l’acide nitrique
initial.
2°) Quels sont les PH des solutions d’acide
nitrique et de soude avant le mélange ?
Rép :1)[OH-]=1,25.10-11M ;C=2.10-3M ;
2°)PH=2,7 et PH=11,6(soude)
Exo3 :11,5g d’éthanol, corps A, sont
traités par un excès d’ions dichromates en
présence d’ions H3O+.On obtient un
mélange de deux corps B et C : B fait rosir
le réactif de Schiff et C est un acide
carboxylique.
a)Ecrire et équilibrer les équations des
réactions permettant de passer de A à B,
puis de B à C.
b) On obtient 9g du corps C.Calculer la
masse de B restant dans le mélange
sachant que tout l’éthanol a réagi.
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
Rép :b)mrB=4,4g
Sujet 33 :
Exo1 : Un préparateur a réalisé deux
solutions acides S1 et S2.
L’une contient de l’acide méthanoïque,
l’autre de l’acide chlorhydrique. Les
étiquettes des flacons portant les
indications du nom de l’acide et de sa
concentration se sont décollées et ont été
perdues.
1. Pour retrouver ces indications, on
procède à quelques expériences :
-on mesure le PH de chaque solution ;
•pour S1 :PH=2,5 ;
•pour S2 :PH=2.
-On procède au dosage d’un volume
Va=25cm3 de chaque solution, à l’aide
d’une solution d’hydroxyde de sodium
(soude) de concentration Cb=0,05mol/l :
•pour S1 ,l’équivalence est atteinte après
addition d’un volume Vb1=30cm3 ;
•pour S2, l’équivalence est atteinte après
addition d’un volume Vb2=5cm3.
a)Calculer les concentrations initiales des
solutions S1 et S2.
b) Identifier ces solutions en justifiant
votre réponse.
2. Déterminer le PKA du couple
HCOOH/HCOO-.
3.a)Quel volume de la solution
d’hydroxyde de sodium faudrait-il ajouter
à 20cm3 de la solution méthanoïque pour
atteindre la demi-équivalence ?
b) Quel serait le PH de la solution
obtenue ?
En déduire la concentration molaire de
toutes les espèces chimiques présentes
dans cette solution.
Rép : 1.a)C1=6.10-2M ;C2=10-2M ;b)S1 :
HCOOH ;S2 :HCl ;2)3,8 ;
3.a)12ml ;b)PH=3,8
Exo2 :5,4g d’un alcool primaire
aromatique, en solution dans du toluène,
réagissent avec un excès de sodium. Le
volume de H2 dégagé, mesuré à 0°c, sous
1,013bar est 0,56L.
28
Ecrire l’équation générale de la réaction
d’un alcool sur le sodium. Déterminer la
masse molaire puis la formule brute de
l’alcool utilisé .Préciser sa formule
développée et son nom.
Rép :M=108g/mol ;C7H8O ;
C6H5CH2OH(phénylméthanol)
Exo3 : La fermentation alcoolique d’un
sirop de glucose à 300g/L de glucose,
s’arrête lorsque le degré alcoolique
mélange atteint 16°.
a)Ecrire l’équation de la réaction de
transformation du glucose en éthanol et
en dioxyde de carbone.
b) Calculer, par litre de sirop, la quantité
de d’éthanol formé et la quantité de
glucose non transformé lorsque la
fermentation cesse .On négligera la
variation de volume du mélange pendant
la fermentation.
Données :
Masse volumique de l’éthanol : 790kg/m3
Définition : on appelle degré alcoolique
d’une solution le volume (exprimé en cm3)
d’éthanol pur présent dans 100cm3 de la
solution.
Rép :b) 2,75mol d’éthanol ; 0,29mol de
glucose
Exo3 :1) Quel volume de chlorure
d’hydrogène mesuré à 25°C sous la
pression normale faut-il dissoudre dans
100ml d’eau pure pour obtenir une
solution de PH=2 ? Le volume molaire dans
les conditions normales de l’expérience
vaut 24,5L/mol.
Le volume reste constant lors de la
dissolution de l’acide
2) On considère une solution d’ammoniac
centimolaire.Le PH de la solution est 10,6.
Déterminer la concentration de toutes les
espèces chimiques en solution. En déduire
le PKA du couple ammonium/ammoniac.
3-a)Quels volumes des deux solutions
précédentes faut-il mélanger pour
préparer 360ml de solution S de PH=9,2 ?
En déduire les nouvelles concentrations de
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
toutes les espèces présentes dans la
solution S.
b) Quelle particularité de cette solution
présente-t-elle ?
On donne :100,4=2,5 ;log24≈1,4
Rép :1)V(HCl)=24,5ml ;2)PKA=9,2 ;3-a)
VA=240ml ;VB=120ml ;b)Solution tampon
Sujet 34 :
Exo1 :(Sujet du Bac C-E, Nantes 1983)
Un indicateur coloré en solution peut être
considéré comme un couple acide/base
fonctionnant suivant la réaction :
HIn +H2O→H3O+ +In-
Ce couple HIn/In- a un PKA égal à 5.La
forme acide HIn de cet indicateur est
rouge, sa forme basique In- est jaune. La
couleur d’une solution contenant
quelques gouttes de cet indicateur
apparaît rouge si [HIn] ˃10 [In-] et jaune si
[In-] ˃10 [HIn].
1°) Quelles sont les valeurs de PH qui
délimitent la zone de virage de l’indicateur
coloré ?
2°) Dans un volume VA=10cm3 d’une
solution d’acide chlorhydrique dont la
concentration CA est 10-2mol/l, on
introduit quelques gouttes de l’indicateur,
puis on ajoute progressivement une
solution d’hydroxyde de sodium (soude)
de concentration CB=10-2mol/l.
Etablir la relation entre la concentration
des ions H3O+ restant dans le mélange et le
volume VB d’hydroxyde de sodium ajouté
avant l’équivalence.
3°) Déterminer la valeur VB1 de VB qui
correspond au début du virage de
l’indicateur. Déterminer la valeur VB2 de VB
qui correspond à la fin du virage de
l’indicateur. Conclure.
10−V B -2
Rép : 1°)4<PH<6 ;2)[H3O+]= .10 M
10+V B
3-b)VB1=9,8cm3 ;VB2=9,9cm3.
Exo2 :1°) Quelle est la formule générale
CXHYN d’une amine aromatique ne
comportant qu’un seul cycle ?
29
Exprimer X et Y en fonction du nombre n
d’atomes de carbone qui ne font partie du
cycle.
2°) La microanalyse d’une telle amine
fournit, pour l’azote, un pourcentage en
masse de 13,08%.
a)Déterminer n.
b) Ecrire les formules développées des
différents isomères et donner leurs noms.
3°) L’un de ces isomères est une amine
secondaire.
Quel produit obtient-on lorsqu’on le traite
par du chlorure d’éthanoyle ?
Quelle quantité minimale d’amine faut-il
utiliser pour qu’elle réagisse totalement
sur 0,1mol de chlorure d’éthanoyle ?
Ecrire l’équation-bilan de la réaction.
Rép :1)X=n+6 ;Y=2n+7 ;a)n=1 ;FB :C7H9N ;b
)4 isomères 3)n=0,2mol.
Exo3 :1) A l’aide d’une burette délivrant
20gouttes par cm3, on ajoute une goutte
d’une solution d’acide chlorhydrique de
concentration 0,2M à 100cm3 d’eau pure.
Quelle est la concentration de la solution
en ions H3O+ ? Quel est son PH ?
2°) A l’aide de la même burette, on ajoute
successivement à la solution précédente,
une, deux, puis trois gouttes de NaOH de
concentration 0,1M.Déterminer la
concentration en ions H3O+ et le PH de la
solution obtenue après chacune de ces
addition.
Rép :1)[H3O+]=10-4M ;PH=4 ;2)1èregoutte ;
PH=4,3 ;2èmegoutte
PH=7,0 ;3èmegoutte ; [H3O+]=2.10-
10
M ;PH=9,7 .
Exo4 : À 25°C, on dissout 0,1g de potasse
(hydroxyde de potassium) dans 250ml
d’eau pure .Puis, on ajoute 500ml d’une
solution d’hydroxyde de sodium de PH=11
à la solution obtenue.
a)Quel est le PH de la solution finale ?
b) En déduire la concentration de toutes
espèces chimiques présentes dans la
solution finale.
On donne : Na=23 ; K=39 ; O=16 ;H=1
Par M.Fara Traoré dit Avogadro-Ampère Tel : 622956933 prof de chimie au Lycée Béhanzin(Dalaba)
Sujet 34 :
Exo1 : Le couple C2H5NH3+/C2H5NH2 a un
PKA=10,8
On considère une solution d’éthylamine de
PH=11,0.
a)Quelles sont les espèces chimiques
présentes en solution ?
b) Déterminer leurs concentrations molaires.
c)En déduire la concentration C de la solution
initiale.
d) Quels volumes de solution d’éthylamine et
de chlorure d’éthylammonium(C2H5NH3Cl) de
concentrations respectives 0,1M et 0,1M doit-
on mélanger pour obtenir 30ml de solution de
PH=11,2 ?
Rép :
Exo2 : Un mélange éthanol-éthanal est oxydé
de façon ménagée par l’oxygène de l’air en
présence de cuivre. Le mélange est
intégralement transformé en acide
éthanoïque.
On considère 34g de mélange, la réaction
étant supposée totale, il faut verser 75cm3 de
solution d’hydroxyde de sodium molaire pour
doser le dixième de la solution obtenue.
Quelle est la composition massique du
mélange de départ ?
Rép : m(éthanol)=23g ;m(éthanal)=11g
Exo3 : On oxyde de façon ménagée 1,34g
un mélange éthanol-éthanal, par de
l’oxygène de l’air en présence de platine,
le mélange résiduel est dosé par une
solution molaire de soude, il faut verser
30ml à l’équivalence.
a)Ecrire les équations des réactions
d’oxydation et du dosage.
b) Calculer la composition massique du
mélange initial.
Rép :m(éthanol)=0,46g ;m(éthanal)=0,88g
« C’est l’effort qui fait les forts »
Bonne chance aux candidats.
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