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EXERCICE II. LA TYROSINE (9 points)
1.2. (0,5) La molécule de tyrosine possède un seul atome de carbone asymétrique, marqué ci-
contre par un astérisque. O
C C
H H
COOH HOOC
H2N NH2
Spectre IR de l’aniline
T
r
a
n
s
m N–H amine primaire
i
t
t
a
n N–H amine primaire (R–NH2)
c
e
Nombre d’onde en cm-1
On observe
e les trois pics caractéristiques d’une amine primaire sur le spectre de l’aniline que l’on
ne retrouve
n pas sur le spectre de l’acétanilide (traits pointillés sur le spectre).
On retrouve sur le spectre de l’acétanilide les deux pics caractéristiques d’un amide.
L’aniline%
s’est bien transformée entièrement en acétanilide.
N-H amide
C=O amide
2.1.4. (1,5) r =
On fait réagir V = 10,0 mL avec un autre réactif en excès, la quantité de matière d’acétanilide formée si la
réaction est totale sera égale à celle de l’aniline :
=
r= = 76 %
Le rendement de la réaction est de l’ordre de 75% comme annoncé.
Site
Site
accepteur
donneur
2.2.2. (0,75) Les flèches courbes indiquent les mouvements de doublets d’électrons du site
donneur vers le site accepteur.
On effectue aussi le «blanc» qui consiste à mesurer l’absorbance (à 280 nm) du solvant et
des parois de la cuve.
= 20 mL
Pour effectuer une dilution il faut de la verrerie précise donc jaugée : une fiole jaugée de
100,0 mL et une pipette jaugée de 20 mL. On placera la solution mère dans un becher.
3.3. (0,75) Pour vérifier si la teneur en L-tyrosine de la gélule est conforme à l’indication de
l’étiquette du médicament, il faut déterminer la masse de tyrosine qu’elle contient.
Grâce à la courbe d’étalonnage on peut déterminer la concentration molaire de la solution S,
puis sa quantité de matière d’où la masse de L-tyrosine présente.
16,4 cm
8,7 cm
4.1. (0,75) La fonction acide carboxylique d'un acide aminé peut réagir avec la fonction amine
d'un autre acide aminé.
Sans aucune précaution particulière, on peut obtenir quatre dipeptides : TYR-GLY, GLY-TYR,
GLY-GLY et TYR-TYR.
4.2. (0,5) Le groupe carboxyle de TYR réagit avec le groupe amine de GLY.
Il faut donc protéger la fonction amine de TYR et la fonction acide carboxylique de GLY.
Dans un deuxième temps on réalise la synthèse du dipeptide.
Ensuite on déprotège les deux fonctions protégées lors de la première étape.