Fiche de réponse

Examen de Chimie Organique Générale/ Filière SMC-S3

Session Ordinaire
Année Universitaire 2017-2018 / Durée : 1H30

Nom et Prénom : ……………………………………………………………………

CNE :……………………………………………………………………………………….

Local : ……………………………………………………………………………………

…
Note / 20 = / 20

EXERCI CE 1
Nomenclature les molécules suivantes (1,2 ,3 et 4) en précisant leur stéréochimie (R, S, Z, E) :

Composé Nomenclature

(3R, 5E, 9S)-9-chloro,9-fluoro,2-méthyldéc-5-èn-3-ol

1

(2R,6S)-2-bromo, 6-hydroxyoctanoate de 2 méthylbytle

2

3 (2E,2’E)-3-méthyl, 2-(pent-2-ényl)-Cyclopent-2-én-1-one

4 1-(3,4-dihydroxyphényl)-2-méthylaminoéthanol ou « adrénaline »

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EXERCICE 2
1. Soit A, un composé cyclique, à 6 carbones, de formule C6H10ClCOOH
a) Les isomères du composé C sont :

Isomère A1 A2 A3

Structure

b) La conformation la plus stable en perspective de chaque isomère

Composé Conformation et Configuration

A1 (stable) ou

A2 (stable)
ou

A3 (stable)

c) Nomenclature des isomères (conformère le plus stable) et stéréochimie (cis/trans/S/R) :

Conformère Nomenclature Isomérie Configurations
2R, 3S
A1 (stable) 2-chlorocyclohexane acide carboxylique Trans Ou
2S, 3R
2R, 3S
A2 (stable) 3-chlorocyclohexane acide carboxylique Cis Ou
2S, 3R

A3 (stable) 4-chlorocyclohexane acide carboxylique Cis -

d) Chiralité des isomères A1, A2, A3 :

Isomère A1 0,25 A2 0,25 A3 0,25

Composé chiral

2
(ou optiquement Chiral ou optiquement Chiral ou optiquement Non chiral (ou achiral)
actif) ? actif) actif)

2. a) Nom des représentations du composé B :

Représentation B1 B2 B3 B4

Nomination Cram ou projective Fischer Newman éclipsée Newman décalée

b) Structure du composé B selon les représentations :

B1 B2

B3 B4

c) Nomenclature du composé B : Acide (2S,3S)-3-chloro,2-éthylpen-4- ènoïque

EXERCICE 4)
a) Attribution à chaque phénol (1, 2, 3 et 4), son pKa :
Composé 1 2 3 4 5 6
pKa 4,2 6,9 11,0 9,0 10,1 7,8

Explication :
- Les effets -I et –M renforcent l’acidité d’un composé ou stabilisent sa base conjuguée
- L’effet +I et +M affaiblissent ou diminuent l’acidité d’un composé
- Dans les dérivés phénoliques donnés, le H du groupement OH a le caractère acide et peut être
influencé par les groupements fixés sur le noyau aromatique :
- CH3 : +I acidité faible dans 3 avec 4 groupements CH3, le composé 3 est le plus faible.
- Cl : + M, -I Acidité moyenne les deux effets (+M et –I) sont compensés dans le composé 5.
- CN : - M, -I Acidité forte dans le composé 6

3
 - NO2 : - M, -I acidité très forte dans 1 et 2. 1 est plus fort que 2, car il a deux NO2 d’où le
classement donné ci-dessous
- NO2 groupement plus attracteur que groupement CN.

b) Classement de l’acidité des composés phénoliques selon un ordre croissant :

3  5  4  6  2  1

EXERCICE 5

1. Les formes limites possibles des composés 1, 2,3 et 4 sont :

Composé Formes limites