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FICHE DE LEÇON

Classe(s) : Première C et D
THEME : CHIMIE ORGANIQUE

TITRE DE LEÇON : LES ALCANES


Durée : 04 heures
HABILETES CONTENUS
un alcane.
Définir
 la structure des alcanes.
Connaître  la formule générale :
- des alcanes non cycliques ;
- des alcanes cycliques.
Connaître l’isomérie de chaîne.

Ecrire les formules développées et semi-développées de quelques alcanes.

 un alcane à chaîne carbonée linéaire.


Nommer  un alcane à chaîne carbonée ramifiée.
 un alcane à chaîne carbonée cyclique.
 un dérivé substitué.
quelques réactions chimiques des alcanes :
- combustion complète;
Interpréter
- combustion incomplète
- substitution.

l’équation-bilan de la combustion complète et incomplète d’un alcane.


Ecrire
l’équation-bilan d’une réaction de substitution.

l’équation - bilan :
Exploiter - de la combustion complète ou incomplète d’un alcane.
-d’une réaction de substitution sur un alcane.

Connaître l’intérêt des alcanes: combustibles, carburants.


l’intérêt des dérivés substitués.
les dangers liés à l’utilisation des alcanes et de leurs dérivés

SITUATION D’APPRENTISSAGE
Dans le cadre des activités du club scientifique de leur établissement, les élèves de la 1ère D2 du Lycée Moderne
de Yoougon-Andokoi se rendent à la SIR. Lors de cette visite, ils apprennent que l’essence sans plomb, le gas-oil
et le kérosène sont des mélanges d’alcanes. Intéressés par cette information et désireux d’en savoir davantage,
ils s’engagent, de retour en classe à connaître la structure des alcanes, à nommer quelques alcanes et montrer
leur intérêt.

THEME : CHIMIE ORGANIQUE


Matériel par poste de travail Supports didactiques
- - Labo gaz - ▪ Livre de Chimie AREX Première C et D.
- - Eau de chaux - Planche de schéma
- - Verrerie
- - Alcane Bibliographie
- -Halogène - ▪ Livre de Chimie AREX Première C et D.
- - Modèles moléculaires - ▪ Guide et programmes Première C et D.

Plan de la leçon 2 – LES CYCLANES : Alcanes à chaîne carbonée


cyclique.
Introduction : Activité d’application 3
1 – LES ALCANES À CHAÎNE LINÉAIRE
1. 1 – La molécule de méthane 3 – RÉACTIONS CHIMIQUES DES ALCANES
1. 2 – La molécule de l’éthane
Activité d’application 1 3.1 – La combustion
3.2 – La réaction de substitution : halogénation.
1.3 – La série des alcanes Situation d’évaluation
1.4 – Les groupes alkyles
1.5 – Les isomères
1.6 – La nomenclature
Activité d’application 2

THEME : CHIMIE ORGANIQUE


Moments Stratégies Activités du Activités des élèves
didactiques/ pédagogiques professeur Trace Ecrite
Durée
Présentation Questions/ réponses Rappels/pré Les élèves répondent aux
requis questions
▪ Molécules
▪ Liaison
covalente
▪ Représentation
de Lewis d’une
LES ALCANES
molécule

Administration
de la situation Les élèves lisent la Introduction :
Travail individuel d’apprentissage situation * Les alcanes sont des hydrocarbures.
* Les hydrocarbures sont des corps organiques composés uniquement de
Lisez la carbone (C) et d’hydrogène (H).
situation * L’élément chimique carbone :
Ils décident de nommer - Numéro atomique : Z = 6
Que décident les alcanes et de connaitre - Structure électronique : K2L4
de faire les leur intérêt - Valence : 04 ; le carbone est tétravalent.
autres élèves ?
* L’élément chimique hydrogène :
- Numéro atomique : Z = 1
- Structure électronique : K1
Observation
- Valence : 01 ; l’hydrogène est monovalent.
Développement 1 – LES ALCANES À CHAÎNE LINÉAIRE :
1.1 – La molécule de méthane :
* Formule brute : CH4 * Formule développée :
* Géométrie de la molécule :

Le carbone est le centre d’un tétraèdre régulier dont les quatre sommets

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Expérimentation sont occupés par les atomes d’hydrogènes. Le carbone est dit tétraédrique
ou tétragonal

1. 2 – La molécule de l’éthane :

* Formule brute : C2H6 * Formule développée :

Développement * Formule semi-développée :


(suite) On ne représente que les liaisons carbones – carbones.

* Géométrie de la molécule :

Travail individuel

1.3 – La série des alcanes :


* Formule générale : CnH 2n + 2

* Noms :

CnH 2n + 2 •Les 04 premiers alcanes ont des noms consacrés par l’usage :
Activité 1 :
donner la CH4 : méthane C2H6 : éthane C3H8 : propane C4H10 :
formule butane
générale des •Les autres alcanes ont leurs noms composés d’un préfixe numérique
alcanes suivi de la terminaison ane :

C5H12 : pentane C6H14 : hexane C7H116 : heptane

C8H18 : octane C9H20 : nonane C10H22 : décane . . .

Activité d’application 1

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La densité d’un alcane par rapport à l’air est égale à 1,52.
1. Donne la formule générale des alcanes
2. Détermine :
Activité 2 : 2.1 la masse molaire moléculaire M de cet alcane
Donner un Chaque élève cherche les
2.2 la formule brute de cet alcane
temps de exercices au brouillon
Développement recherche aux 1.4 – Les groupes alkyles :
(suite) élèves et En retirant un atome d’hydrogène à un alcane ( R – H ), on obtient un
contrôler leurs groupe alkyle (R – ) dont le nom s’obtient en remplaçant dans le nom de
productions.
l’alcane, la terminaison ane par yle.

CH3 – : méthyle

C2H5 – : éthyle  CH3 – CH2 –

C3H7 – : propyle 
.

Remarque : La chaîne carbonée d’un alcane sera dite ramifiée, si à la


chaîne linéaire viennent se greffer des groupes alkyles.

1.5 – Les isomères :


* Définition : Deux corps sont isomères s’ils ont la même formule brute et
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des formules développées ou semi – développées différentes.

* Exemples : Donnons les formules semi – développées des alcanes de


formule brute C5H12.

Développement
(suite)

1.6 – La nomenclature :
* On détermine la chaîne carbonée la plus longue. On en déduit le nom de
l’alcane mère.
* On numérote la chaîne carbonée dans le sens ou la somme des numéros
des atomes
de carbones portant des groupes alkyles soit la plus petite.
* On écrit le nom de la molécule en faisant précéder le nom de l’alcane
mère, des noms des groupes alkyles.
* Les groupes alkyles sont écrits dans l’ordre alphabétique et précédés de
leurs indices de position. On ajoute le préfixe di ou tri si le groupe alkyle
est répéter deux ou trois fois.

Activité d’application 2:Nommer les composés suivants :


Questions/réponses
A : CH3 –CH-CH3 B : CH3-CH-CH-CH3 C : CH3 –CH-CH3
   
Travail individuel CH3 CH3 C2H5 CH2-CH3

2– LES CYCLANES : Alcanes à chaîne carbonée cyclique.

* Exemples :

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Développement Travail individuel
Cyclobutane ( C4H8 )
(suite) Cyclopropane ( C3H6 )

Expérimentation

1 – éthyl 2 – methyl cyclopentane


( C8H16 )

* Formule générale : CnH 2n


* Nomenclature : On a les mêmes règles que pour les alcanes à chaîne
linéaire. Mais la chaîne carbonée principale est le cycle.
3 – RÉACTIONS CHIMIQUES DES ALCANES :

3.1 – La combustion

a) Expériences et observations :

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Développement
(suite)

Travail de groupe

b) Conclusions :
* La combustion complète du butane produit de l’eau et du dioxyde de
carbone. Equation bilan : C4H10 + 13/2 O2 → 4 CO2 + 5 H2O

* La combustion incomplète du butane produit de l’eau et du carbone.


Equation- bilan : C4H10 + 5/2 O2 → 4 C + 5 H2O

* Les réactions sont très exothermiques.


Travail individuel * Il y a destruction de la chaîne carbonée du butane.
c) Généralisation et importance :
* La combustion complète d’un alcane produit de l’eau et du dioxyde de

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carbone.
* La combustion incomplète d’un alcane produit de l’eau et du carbone.
* La combustion d’un alcane entraîne la destruction du squelette
carbonée.
* La combustion d’un alcane est très exothermique. Ce qui explique
l’utilisation des alcanes comme combustible ( en cuisine, dans les essences .
Développement Activité 3 : . . ).
(suite) Activité Activité d’application 3
d’application 3
On brule 500 g de propane
Discussion dirigée Donner un 1. Ecrire l’équation-bilan de la combustion complète du propane.
temps de 2. Détermine les quantités de matière de dioxygène et de dioxyde de
recherche aux carbone produit.
élèves et 3. Détermine les volumes correspondant de dioxygène et de dioxyde
contrôler leurs de carbone produit.
productions.
Données : Vm= 22,4 L.mol-1.

3/2 – La réaction de substitution : halogénation.

Substituer, c’est remplacer un atome d’hydrogène par un autre atome.


On utilise les halogènes tel que : Cℓ2 , Br2 , F2 , I2 . . .

a) Expérience :

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Développement
(suite)

b) Observations et interprétations :

* Dans l’obscurité, il ne se passe rien.


* En présence de lumière, on observe :
- la montée du liquide dans le tube à essais,
- des gouttelettes huileuses sur les parois du tube à essais.
Il s’est donc produit une réaction.
* Les gouttelettes huileuses sont un mélange de différents corps qui sont :
CH3Cℓ ( chloro méthane ), CH2Cℓ2 ( dichloro méthane ),
CHCℓ3 (trichloro méthane ou chloroforme), CCℓ4 ( tétrachloro
méthane).
Ces corps ont étés produit par les réactions suivantes :
CH4 + Cℓ2 → CH3Cℓ + HCℓ
CH3Cℓ + Cℓ2 → CH2Cℓ2 + HCℓ
CH2Cℓ2 + Cℓ2 → CHCℓ3 + HCℓ
CHCℓ3 + Cℓ2 → CCℓ4 + HCℓ

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c) Conclusions
Développement * La chloration du méthane est une réaction qui nécessite de la lumière.
(suite) C’est une réaction photochimique.
* Au cours de la réaction, un ou plusieurs atomes d’hydrogènes sont
remplacés.
d) Généralisation et importance des produits :
* La réaction de substitution est photochimique.
* La réaction de substitution conserve le squelette carboné.
* Bilan de la réaction : CnH2n+2 + X2 → CnH2n +1X + HX
Si X2 est en excès, la substitution continue : CnH2n+1X + X2 → CnH2n X2
+ HX

* Les produits de la réaction de substitution sont appelés dérivées


halogénés.
Ils sont d’une grande importance industrielle. Ils sont utilisés comme :

- Solvant : CH2Cℓ2 (dichloro méthane)


- Fluide frigorigène : CF2Cℓ2 (dichloro difluoro méthane)
- Extincteur : CBrCℓF2 (bromo chloro difluoro méthane )
- Insecticide : C6H6Cℓ6 (1, 2, 3, 4, 5,6 - hexachloro cyclohexane)

Situation d’évaluation

Dans le laboratoire de chimie d’un établissement, des


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élèves de la classe de 1ère D, aident leur Professeur de
Physique- Chimie à réaliser la combustion complète d’un
Activité 4 hydrocarbure afin de déterminer le pourcentage massique
Situation du carbone. Pour cela, il réalise la combustion de 0,5 g
d’évaluation d’un hydrocarbure dans le dioxygène qui donne 1,5 g de
Donner un dioxyde de carbone et 0,8 g d’eau.
temps de
recherche aux 1. En notant CXHY la formule brute de cet hydrocarbure,
élèves et écrire l’équation-bilan de sa combustion.
contrôler leurs 2. Détermine les quantités de matière de chacun des
productions. produits formés.
3. Détermine sa formule brute sachant que la densité
-Envoyer un
élève au
de cet hydrocarbure par rapport à l’air est d = 1,52.
EVALUATION
tableau pour 4. Détermine le pourcentage massique de carbone qu’il
chaque contient.
exercice

EXERCICE 1
Ecrire la formule semi- développée des alcanes suivants :
A : 2-méthylbutane
B: 2,4-diméthylpentane
C : 3-éthyl-4-méthylhexane
D : 2,4, 6-triméthyloctane
E : 3,4-diéthylhexane

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