Composes Fonctionnels PDF

Pr Hatem BEN ROMDHANE
Facult des Sciences de Tunis
Structures des Molcules Organiques

et Strochimie
Les composs
fonctionnels
LES COMPOSS FONCTIONNELS

1- Dfinitions
1-1- Fonction chimique ou groupement fonctionnel
On appelle groupement fonctionnel ou fonction chimique, l'atome ou le groupe d'atomes qui
caractrise une famille de composs organiques et qui dtermine l'ensemble de ses proprits ainsi
que sa ractivit chimique.
Si, en plus du carbone et de l'hydrogne, on considre par exemple l'oxygne, lment bivalent,
trois enchanements sont envisageables :
C
Exemple : H3 C O
mthanol
Exemple : H3 C O
CH3
ther mthylique
H
Exemple : H3 C C O
actaldhyde c
C O
Ces trois fonctions confrent aux molcules qui les comportent des proprits diffrentes. Toutes les
molcules contenant l'une de ces fonctions ont des proprits analogues et constituent une famille
homogne.
Le carbone qui porte la fonction est appel carbone fonctionnel.
1-2- Fonction principale

Lorsqu'une molcule comporte deux ou plusieurs fonctions chimiques, l'une de ces fonctions sera
considre comme fonction principale et les autres comme groupements.
Exemple :
HO
CH2
CH
COOH
NH 2
Ce compos comporte trois groupes fonctionnels diffrents : acide carboxylique, amine et alcool.
Le groupement acide est la fonction principale et les deux autres sont considrs comme
substituants.
Les fonctions chimiques sont classes selon leur valence. Une fonction est dite principale
lorsqu'elle a la valence la plus leve.
1-3- Valence d'une fonction chimique
On appelle valence d'une fonction, le nombre d'atomes d'hydrogne substitus sur le carbone
fonctionnel par des htroatomes* .
htroatome : atome autre que le carbone et l'hydrogne. Exemple : O, N, S, halogne not X : F, Cl, Br et I.
Les Cahiers de Chimie Organique pour les tudiants en Licences fondamentales ou appliques
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Les composs
fonctionnels
Exemples :
N
C
fonction monovalente
fonction bivalente
fonction trivalentecu
Remarque : il ne faut pas confondre la valence d'une fonction avec .celle d'un lment.
.
- valence de l'azote: (Z = 7) , N : 1s2 2s2 2p3 donc trivalent : N
.
- valence de l'oxygne: (Z = 8) , O : 1s2 2s2 2p4 donc bivalent : . O.
Le classement des groupements fonctionnels par ordre de priorit dcroissante est le suivant :
formule *
O
ordre fonction chimique

1
acide carboxylique
anhydride d'acide
R C
O
R1
OH
O
R2
O
3
ester
R1
R2 (R2 H)
O
halognure d'acide
amide
nitrile
aldhyde
R
R
R
ctone
R1
ique ou
oque
carboxy
R2 (R1 et R2 H)
valence
anhydride
ique
alkyl
alkyloxy
oate
carbonyl
oyle
NH 2
prfixe
Halogn. halogno
N (R H)
O
C
O
suffixe
amide
fonctions
trivalentes
formyl
Amino
formyl
Nitrile
cyano
al
formyl
one
oxo
ol
hydroxy
fonctions
bivalentes
R2
R1
alcool
10
amine
11
ther oxyde
12
composs halogns
R3
R1
R1
R2 N R3
O R2 (R1 et R2 H)
(R H)
fonctions
amine
amino
oxa
halo
monovalentes
*) R, R1, R2 et R3 peuvent tre des atomes d'hydrognes, des groupements alkyles ou phnyles.
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Remarque : On considre que le passage d'une fonction une valence suprieure est une oxydation
et que le passage inverse est une rduction. Ainsi la transformation d'un alcool en un aldhyde est
une oxydation , bien que ce dernier ne contienne pas plus d'oxygne que l'alcool et le passage d'un
halognure d'alkyle en hydrocarbure (auquel on attribue la valence zro) est une rduction.
R
oxydation
CH 2 O H
R
rduction
CH
2- Nomenclature des composs fonctionnels

En gnral, le nom d'un compos fonctionnel se forme partir de celui de l'hydrocarbure
correspondant y compris les insaturations, auquel on rajoute des prfixes et / ou des suffixes.
Le nom d'un compos fonctionnel peut comporter quatre parties :
prfixes
+ chane principale + suffixes d'insaturation
suffixe de la fonction principale
Le sens de numrotation de la chane principale doit affecter par priorit dcroissante l'indice de
position le plus petit D ( s'il y a lieu ), puis C ( s'il y a lieu ) et enfin A.
2-1- Les acides carboxyliques

srie acyclique
L'acide est nomm en remplaant le "e" final du nom de l'hydrocarbure correspondant par "oque"
et en faisant prcder le nom ainsi obtenu du mot acide.
La chane principale de l'hydrocarbure est choisie de telle faon qu'elle contienne le groupe -COOH,
puis d'aprs les critres habituels.
L'atome de carbone du groupe -COOH (carbone fonctionnel) porte toujours le numro 1.
Exemples :
CH 3 CH 2 CH2 CH2 CH2
OH
CH 3 CH 2
acide hexanoque
CH
CH2
OH
acide 3-mthylpentanoque
O
CH2
CH3 CH2 CH2 CH 2 CH 2 C
CH3
CH
CH
acide 4-pentylpenta-2,4-dinoque
H2 C CH
OH
CH3
CH CH 2 C
OH
acide 3-vinylhex-4-ynoque
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fonctionnels
Lorsque deux groupes -COOH sont les groupes principaux d'un compos (diacide), l'acide est
nomm en remplaant le "e" final du nom de l'hydrocarbure correspondant par "dioque " et en
faisant prcder le nom ainsi obtenu du mot acide.
La chane principale de l'hydrocarbure est celle qui contient les groupes -COOH.
L'atome de carbone de l'un des groupes -COOH est numrot 1, le choix tant effectu selon les
critres habituels (chane, puis ensemble des indices des substituants).
Exemple :
CH 3
HOOC CH 2 CH2 CH COOH
acide 2-mthylpentanedioque
Un certain nombre d'acides (mono ou dicarboxylique) ont des noms usuels qui doivent toujours tre
employs de prfrence au noms systmatiques. En voici quelques exemples :
FORMULE
NOM USUEL
NOM SYSTMATIQUE
HCOOH
acide formique
acide mthanoque
H3CCOOH
acide actique
acide thanoque
H3CCH2COOH
acide propionique
acide propanoque
H3CCH2CH2COOH
acide butyrique
acide butanoque
H2C=CHCOOH
acide acrylique
acide propnoque
HOOCCOOH
acide oxalique
acide thanedioque
HOOCCH2COOH
acide malonique
acide propanedioque
HOOC ( CH2 )2 COOH
acide succinique
acide butanedioque
HOOC ( CH2 )3 COOH
acide glutarique
acide pentanedioque
HOOC ( CH2 )4 COOH
acide adipique
acide hexanedioque
HOOC ( CH2 )5 COOH
acide pimlique
acide heptanedioque
HOOCCH=CHCOOH (Z) acide malique
acide (Z)-butnedioque
HOOCCH=CHCOOH (E) acide fumarique
acide (E)-butnedioque
Remarque : on peut se rappeler les noms des diacides saturs de C2 C7 ( oxalique, malonique,
succinique, glutarique, adipique et pimlique ) en retenant la premire lettre des mots de cette
phrase mnmotechnique : ouvre mon sac, gote au poulet.
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srie cyclique
Lorsque le groupe -COOH est port par un cycle, le nom de l'acide est obtenu en ajoutant la
terminaison carboxylique au nom du compos dans lequel -COOH est remplac par H et en faisant
prcder le nom ainsi obtenu du mot acide .
Le carbone du cycle portant le groupe -COOH est numrot 1.

Exemples :
COOH
H3 C
COOH
acide 3-mthylcyclohexane carboxylique
acide benzoque
est toujours nomm ainsi
bien que son nom systmatique
soit galement autoris
c
2-2- Les anhydrides d'acide

Les anhydrides symtriques d'acides monocarboxyliques non substitus sont nomms en remplaant
le mot acide par le mot anhydride. Exemples :
O
O
O
O
H3 C
CH3
anhydride thanoque
( anhydride actique )
anhydride cyclohexane carboxylique

cur
Les anhydrides mixtes ( substituants diffrents ) sont nomms en faisant suivre le mot anhydride
du nom des deux acides, privs du mot acide, spars par un tiret et cits dans l'ordre alphabtique.
Exemple :
O
O
H3 C
CH 2 CH 3
anhydride thanoque-propanoque
( anhydride actique-propionique )cu
Les anhydrides cycliques sont nomms, comme les anhydrides symtriques, on se rfre au nom du
diacide correspondant.
exemples :
O
O
O
O
O
O
anhydride butanedioque
( anhydride succinique )
anhydride butnedioque
( anhydride malique ) cu
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2-3- Les esters

Les esters sont nomms en remplaant, dans le nom de l'acide, la terminaison "ique" par la
terminaison "ate " et en faisant suivre le mot ainsi obtenu du nom du groupe greff l'oxygne li
par la proposition de. On limine galement le mot acide.
Exemples :
O
O
CH3
CH2
CH3
CH2
CH2
CH CH3
CH3
thanoate d'thyle
cyclopentane carboxylate de 3-mthylbutyle
( actate d'thyle )
cur
Si la chane principale comporte des groupes ou des insaturations, elle numrote en partant du
carbone fonctionnel.
Exemple :
CH3
O
CH3 CH
CH 2
CH 2
3-mthylpent-3-noate de benzyle
2-4- les halognures d'acides ou d'acyles

Le remplacement dans un acide carboxylique, du groupe -OH par un halogne X (F, Cl, Br, I),
engendre un halognure d'acide. Ces composs sont nomms en faisant suivre le nom de l'anion
halognure ( fluorure, chlorure, bromure, iodure) de celui du groupe alcoyle R-CO- auquel il est
reli. Le nom usuel du groupe alcoyle R-CO- est acyle, d'o la nomination halognure d'acyle.
Exemples :
O
H3 C
O
Cl
chlorure d'thanoyle
( chlorure d'actyle )
H3 C (CH 2 )4
O
Br
bromure d'hexanoyle
iodure de cyclohexane carbonyle

cu
Si la fonction halognure d'acide n'est pas principale, elle sera considre comme un substituant
halognognoformyle.
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Exemples :
Br
O
CH2
CH2
OH
C
acide 3-bromoformylpropanoque
Cl
O
CH3
O
2-chloroformylbenzoate de mthylecu
2-5- Les amides

On appelle amides les composs contenant un, deux ou trois groupes alcoyles R-CO- relis un
atome d'azote.
Selon qu'un, deux ou trois de ces groupes sont relis l'atome d'azote, on parle respectivement
d'amide primaire, secondaire ou tertiaire.
O
R
O
NH 2
R1
O
NH
O
R2
R1
O
N
R2
O C R3
amide primaire
amide secondaire
amide tertiaire
R1 , R2 et R3 peuvent tre identiques ou diffrents
Les amides primaires drivant d'un acide organique par remplacement du groupe -OH par -NH2
sont nomms partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaant la terminaison
"ique" ou "oque" du nom de l'acide par amide, ou en remplaant la terminaison carboxylique par
carboxamide.
Exemples :
O
O
CH3
O
O
H3 C
NH 2
H2 N
thanamide
( actamide )
( CH2 )6
NH 2
octanediamide
H3 C CH
NH 2
4-isopropylcyclohexane carboxamide
Lorsqu'un amide primaire est monosubstitu sur l'atome d'azote, son nom est obtenu en faisant
prcder le nom de l'amide de celui du substituant prcd du prfixe N-. Dans le cas d'un amide
primaire disubstitu on fait prcder le nom de l'amide de ceux des substituants de l'atome d'azote
par ordre alphabtique prcds par le prfixe N,N-.
exemples :
O
O CH
3
H3 C CH2
CH 2
NH
CH 2
H3 C
N-benzylbutanamide
CH3
N,N-dimthylactamide
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Quand la fonction amide n'est pas principale, les groupements R-CO-NH- et R-CO-NR'- qui
drivent du nom de l'amide sont dits amido .
Exemple :
O
O
H3 C
NH
OH
acide 4-actamidobenzoque
2-6- Les nitriles

On appelle nitriles les composs dont le groupe -CN est le groupement principal .
Quand ils sont acycliques, ces composs sont nomms en ajoutant le suffixe "nitrile " au nom de
l'hydrocarbure correspondant.
L'atome de carbone qui porte l'atome d'azote a le numro 1.
Exemples :
CH3
CH3
H3 C
CH2
CH 2
CH
C N
H3 C CH CH
2-mthylpentanenitrile
CH
C N
2-mthylpent-3-nenitrile
Les composs R-CN drivant d'un acide dont le nom se termine par carboxylique sont nomms
partir du nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaant carboxylique par carbonitrile.
Exemple :
C N
cyclohexane carbonitrilecu
Les nitriles considrs comme drivant d'un acide dont le nom est usuel sont nomms partir du
nom de l'acide en supprimant le mot acide et en remplaant la terminaison "ique " ou "oque " par
"onitrile ".
Exemples :
H3 C C N
actonitrile
H2 C CH
C N
acrylonitrile
C N
benzonitrile
Lorsque le groupe -CN ne constitue pas le groupe principal, il est nomm comme un substituant
appel cyano.
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Exemples :
H3 C CH
C N
CH2
OH
C N
2-cyanobenzoate de mthyle
acide 3-cyanobutanoque
O
C N
H2 C CH
CH3
CH
CH
OH
CH CH2
acide 3-cyano-2-vinylpent-4-noque
cur
2-7- Les aldhydes

Lorsque le groupe -CH=O est le groupe principal d'un compos et que celui-ci n'est pas port par un
cycle, l'aldhyde est nomm en remplaant le "e" final de l'hydrocarbure correspondant par "al ".
La chane principale de l'hydrocarbure est choisie de telle faon qu'elle contienne le groupe -CH=O,
puis d'aprs les critres habituels.
L'atome de carbone du groupe -CH=O porte le numro 1.
Exemples :
O
H3 C
CH2
CH2
CH3
H3 C CH
butanal
O
CH2
3-mthylpent-3-nal
HC
H2 C CH
CH2
C CH
3-vinylhex-2-n-5-ynal
Lorsque le groupe -CH=O est port par un cycle, le nom de l'aldhyde est obtenu en ajoutant la
terminaison carbaldhyde au nom du compos dans lequel -CH=O est remplac par H.
L'atome de carbone du cycle portant le groupe -CH=O est numrot 1.
Exemple :
O
C
cyclohexane carbaldhydecur
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Il existe des aldhydes portant un nom non systmatique. On remplace la terminaison "ique" des
acides dont ils drivent par aldhyde et on supprime le mot acide.
Exemples :
O
H
O
H
H3 C
formaldhyde ou formol
H3 C CH2 C
propionaldhyde
actaldhyde
O
C CH2 C
malonaldhyde
benzaldhyde
Quand le groupe -CH=O n'est pas prioritaire, il est appel formyle .

Exemple :
O
O
H
H3 C
C
CH2
CH
CH 2
Et
Et
2-formyl N,N- dithylpentanamide
2-8- Les ctones

Le nom d'une ctone acyclique est form en ajoutant au nom de l'hydrocarbure correspondant,
le suffixe "one " ventuellement prcd d'un prfixe multiplicatif convenable.
La numrotation de la chane principale est choisie de telle faon que l'ensemble des indices des
atomes de carbone portant un oxygne doublement li soit le plus bas possible. Exemples :
O
O
H3 C
CH2 CH3
H3 C CH CH
butan-2-one
O
H3 C CH2
CH3
pent-3-n-2-one
O
CH2
O
CH3
H3 C C
O
CH CH2
CH 3
CH 2 CH CH2
3-allylhexane-2,5-dione
hexane-2,4-dione
O
H2 C C
CH2
O
CH 2
O
CH3
CH2
CH2 CH 3
CH2 CH 3
1-cyclohexylbutan-2-one
5-propylhex-5-ne-2,4-dione
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Les ctones cycliques sont nommes selon la mme mthodes que les ctones acycliques.
Exemples :
cyclopentanone
cyclohexane-1,4-dione
cyclohexa-2,5-din-1-onecu
Comme dans tous les composs organiques, certaines ctones possdent des noms usuels.
Exemples :
O
H3 C
H2 C
CH3
ctne
actone
Dans la nomenclature usuelle, on peut galement nommer les ctones en faisant prcder le mot
ctone du nom des substituants du C=O, cit dans l'ordre alphabtique et spars par un espace.
Si les deux substituants sont identiques, on utilise un prfixe multiplicatif convenable.
Exemples :
O
O
O
H3 C
CH2 CH3
thyl mthyl ctone
CH3
C
diphnyl ctone
ou benzophnone
mthyl phnyl ctone

ou actophnone
Quand la molcule possde une autre fonction prioritaire, on utilise le prfixe "oxo " pour dsigner
O= li un carbone.
Exemples :
O
O
O
H 3 C CH2
CH2
CH 2 CH 2
C H
OH
4-oxocyclohexane
carbox
Acideacide
4-oxocyclohexane
carboxylique
4-oxoheptanal
2-9- Les alcools et phnols
Les alcools
On appelle tout compos dont le groupe -OH est le groupe principal, condition que ce dernier ne
soit pas port par un carbone appartenant au cycle d'un compos aromatique.
Les alcools sont nomms en ajoutant le suffixe "ol ", ventuellement prcd d'un prfixe
multiplicatif convenable, au nom du compos fondamental.
Le compos fondamental est choisi est numrot selon les rgles dfinies prcdemment.
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Les composs
fonctionnels
Exemples :
OH
H3 C
OH
H3 C
CH CH3
propan-2-ol
mthanol
OH
HO
CH2
CH2
CH CH3
OH
butane-1,3-diol
cyclohex-2-n-1-olcu
exception : H2C=CHOH est appel alcool vinylique et non thnol ou thylnol.

Lorsque le groupe -OH n'est pas le groupe principal d'un compos, il est nomm comme un
substituant et est appel hydroxy .
Exemples :
O
O
OH
H3 C
CH 2
CH2
CH CH 2
C H
HO
3-hydroxyhexanal
C OH
acide 4-hydroxycyclohexane-1-carboxylique
Les phnols
On appelle phnol tout compos dont le groupe -OH est le groupe principal, condition que ce
dernier soit port par un carbone appartenant au cycle d'un compos aromatique.
Les phnols indiqus ci-dessous ont un nom usuel :
OH
OH
H3 C
OH
HO
phnol
OH
m -crsol
OH
HO
OH
OH
HO
OH
pyrocatchol
pyrogallol
rsorcinol
hydroquinone
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fonctionnels
Le nom des autres phnols, est obtenu en ajoutant le suffixe "ol ", ventuellement prcd d'un
prfixe multiplicatif convenable, au nom de l'hydrocarbure correspondant.
HO
NO2
OH
O2 N
OH
OH
NO2
benzne 1,2,4-triol
2,4,6-trinitrophnol
( acide picrique )
Groupes univalents drivs des alcools et des phnols

Les groupes obtenus partir des alcools et des phnols par enlvement de l'hydrogne du groupe
hydroxyle (-OH) sont nomms en ajoutant le suffixe "oxy " au nom du groupe port par l'atome
d'oxygne, avec limination du "e" final.
Exemples :
H3 C
CH2
CH2 CH2
CH2 O
H2 C
CH
CH2
: allyloxy
Ph
CH2 O
: pentyloxy
: benzyloxy
exceptions : les formes contractes ci-dessous sont recommandes pour les groupes indiqus .
H3 C
: mthoxy ( au lieu de mthyloxy )
H3 C
CH2
H3 C
CH2
CH2 O
: thoxy
H3 C
CH2
(CH3 )3 C
Ph
: propoxy
CH2 CH2
: butoxy
: tert-butoxy
: phnoxy
Anions drivs des alcools et des phnols

Les anions obtenus partir des alcools et des phnols par enlvement d'un proton du groupe
hydroxyle sont nomms en remplaant la terminaison "ol" du nom de l'alcool par "olate ".
Exemples :
CH3
_
_
_
H3 C O
O
H3 C CH O
mthanolate
propan-2-olate
phnolate
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CAHIER 1


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Les sels sont nomms suivant les rgles usuelles.

Exemples :
H3 C
O Na
Les composs
fonctionnels
H3 C CH CH3
O
H3 C CH O Al O CH CH3
CH3
CH3
mthanolate de sodium
tri ( propan-2-olate ) d'aluminium

2-10- Les amines
Dfinitions
On appelle amines les composs de formule gnrale NR1R2R3, dans lesquels les groupes R,
sont soit un atome d'hydrogne, soit un groupe li l'atome d'azote par un atome de carbone.
H
R
NH 2
R1
amine primaire
R3
R2
R1
R2
amine tertiaire
amine secondaire
Amines primaires :
Elles sont nommes (de faon analogue aux alcools) en ajoutant le suffixe "amine ",
ventuellement prcd par un prfixe multiplicatif convenable, au nom du compos fondamental.
Exemples :
NH 2
H3 C
NH 2
H3 C CH2
mthanamine
H2 N
( CH2 )6 NH 2
hexane-1,6-diamine
NH 2
H3 C
thanamine
H3 C
CH
CH3
propan-2-amine
NH 2
NH 2
4-mthylcyclohexan-1-amine
ce compos est toujours

appel par son nom usuel :
aniline
Une autre faon de nommer les amines primaires, qui n'est plus recommande, est encore largement
rpandue.
Une monoamine primaire peut tre nomme en ajoutant la terminaison "amine " au nom du groupe
li l'atome d'azote, avec limination du "e" final.
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CAHIER 1


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Les composs
fonctionnels
Exemples :
NH 2
H3 C
NH 2
H3 C CH2
mthylamine
NH 2
H3 C
thylamine
H3 C
CH
CH 3
isopropylamine
NH 2
4-mtnylcyclohexylamine
Lorsque -NH2 ne constitue pas le groupe principal, il est nomm comme un substituant appel
"amino ".
Exemples :
NH 2
H3 C
NH 2
CH
CH2
COOH
H3 C
acide 3-aminobutanoque
( acide 3-aminobutyrique )
CH
CH2
CH2 C N
4-aminopentanenitrile
Amines secondaires et tertiaires

Quand ces amines sont symtriques ( les substituants fixs sur l'azote sont identiques ), elles sont
nommes en ajoutant la terminaison "amine " au nom du groupe li l'azote, muni d'un prfixe
multiplicatif convenable.
Exemples :
H3 C
CH2
CH3
CH 2 CH3
H3 C
dithylamine
CH 3
trimthylamine
Les amine secondaires et tertiaires non symtriques ( dont les substituants fix sur l'azote ne sont
pas identiques ), sont nommes en considrant les groupements les moins complexes ports par
l'azote comme substituants, leurs noms seront prcds par la lettre N-.
Exemples :
CH3
H3 C CH2 CH 2 CH 2 CH2 N
CH 2 CH 3
N-thyl N-mthylpentanamine
H
N
CH3
CH2 N
CH 2 CH 3
CH 3
N,N-dimthyl-benzylamine
N-thylaniline
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CAHIER 1


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Les composs
fonctionnels
2-11- Les thers-oxydes

On appelle ther-oxyde tout compos obtenu partir d'un hydrocarbure par remplacement d'un
groupe mthylne ( -CH2- ) par un atome d'oxygne.
Le nom systmatique de l'ther acyclique est obtenu en faisant prcder le nom de l'hydrocarbure
correspondant par le prfixe "oxa ", prcd du numro de l'atome de carbone remplac et d'un tiret.
Ce prfixe est class comme les autres, par ordre alphabtique.
Remarque : les thers-oxydes comme les sulfures R-S-R', ne constituent pas une classe
fonctionnelle. Leurs groupes caractristiques sont toujours dsigns par des prfixes associs au
nom du compos fondamental.
Exemples :
CH 3
H3 C CH 2 CH2 O CH 2 CH 3
3-oxahexane
H3 C CH
CH2 O CH 2 CH CH
7-mthyl-5-oxa-oct-2-ne
CH 3
Si plusieurs groupes -CH2- non conscutifs sont remplacs par des atomes d'oxygne, on utilisera
les prfixes multiplicatifs convenables accols au prfixe "oxa".
Exemple :
H3 C O CH2 CH 2 O CH 3
2,5-dioxahexane
Une deuxime faon de nommer les thers-oxydes existe.

Pour les nommer, on dtermine d'abord le nom de base de l'hydrocarbure correspondant au
groupement R- prioritaire, c'est--dire celui qui contient le plus de carbones, ou une insaturation ou
une fonction. Le groupement alkoxy ou alkyloxy RO- ( voir groupes univalents drivs des
alcools et des phnols) est considr comme un substituant dans le compos de base et constitue un
prfixe devant son nom.
Exemples :
H3 C
O CH 2 CH 3
H3 C CH2 O CH
mthoxythane
CH
CH 3
thoxyprop-1-ne
Une ancienne nomenclature demeure frquemment utilise pour les thers-oxydes.

Quand l'ther est symtrique ( R=R' dans la formule R-O-R' ), on fait suivre le mot ther de
l'adjectif drivant du nom des groupes lis l'oxygne.
page 16
CAHIER 1

Exemple :

et Strochimie
Les composs
fonctionnels
H3 C CH2 O CH2 CH3

ther thylique
appel couramment l'ther cu
Si l'ther est mixte ( RR' dans la formule R-O-R' ), on utilise le mot "oxyde " auquel on ajoute
les noms des groupements cits dans l'ordre alphabtique.
Exemples :
H3 C O CH CH2
oxyde de mthyle et de vinylec

2-12- Les halognures d'alkyles ou composs halogns
Les drivs halogns des hydrocarbures sont nomms comme des hydrocarbures substitus.
Ces substituants ( F: fluoro, Cl: chloro, Br: bromo, I: iodo ) sont toujours cits en prfixe, prcds
ou non d'un prfixe multiplicatif.
Exemples :
Br
CH 3
H3 C CH
CH 2 CH3
H3 C C
CH
F
2-bromobutane
CH 2
CH 2
CH2
Cl
CH3
1-chloro-5-fluoro-4,5-dimthylhexane
Cl
H2 C CH
CH
CH2 C N
3-chloropent-4-ne-1-nitrile
ou
3-chloropent-4-nenitrile
page 17
CAHIER 1

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Pr Hatem BEN ROMDHANE

Facult des Sciences de Tunis

Structures des Molcules Organiques

LES COMPOSS FONCTIONNELS

1-2- Fonction principale

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

ordre fonction chimique

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

2- Nomenclature des composs fonctionnels

+ chane principale + suffixes d'insaturation

suffixe de la fonction principale

2-1- Les acides carboxyliques

CH 3 CH 2 CH2 CH2 CH2

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

HOOC ( CH2 )2 COOH

HOOC ( CH2 )3 COOH

HOOC ( CH2 )4 COOH

HOOC ( CH2 )5 COOH

HOOCCH=CHCOOH (Z) acide malique

HOOCCH=CHCOOH (E) acide fumarique

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

Le carbone du cycle portant le groupe -COOH est numrot 1.

acide 3-mthylcyclohexane carboxylique

2-2- Les anhydrides d'acide

anhydride cyclohexane carboxylique

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

2-3- Les esters

2-4- les halognures d'acides ou d'acyles

iodure de cyclohexane carbonyle

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

2-5- Les amides

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

2-6- Les nitriles

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

2-7- Les aldhydes

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

Quand le groupe -CH=O n'est pas prioritaire, il est appel formyle .

2-formyl N,N- dithylpentanamide

2-8- Les ctones

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

thyl mthyl ctone

mthyl phnyl ctone

2-9- Les alcools et phnols

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

exception : H2C=CHOH est appel alcool vinylique et non thnol ou thylnol.

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques

Groupes univalents drivs des alcools et des phnols

: mthoxy ( au lieu de mthyloxy )

Anions drivs des alcools et des phnols

Pr Hatem BEN ROMDHANE

Structures des Molcules Organiques