Actualités pharmaceutiques • n° 473 • Avril 2008

formation
10 dossier

Les phytoestrogènes
Les phytoestrogènes ont des effets connus sur l’organisme. Leur classification
chimique permet d’étudier leurs formes moléculaires à l’origine de leurs effets
Céline Chatenet biologiques. Pour comprendre ces effets, leur biodisponibilité et les mécanismes
Docteur en pharmacie,
Lanouaille (24) moléculaires mis en jeu doivent être analysés.

L
es phytoestrogènes sont partout. Utilisés pour Les phytoestrogènes ne constituent pas un groupe
leurs effets estrogéniques dans les compléments chimique à part entière. Ainsi peuvent être appelés
alimentaires pour la ménopause, ils sont égale- phytoestrogènes les molécules répondant à différents
ment retrouvés dans certains aliments (soja, aliments critères de sélection : ces substances doivent présenter
riches en lignanes). Présents dans les “laits” infantiles à une activité estrogénique démontrée in vivo (utérotro-
base de soja destinés aux enfants en bas âge, ils peu- phie, cornification vaginale) et in vitro (essai de liaison de
vent exercer des effets délétères, ce qui explique qu’ils ligands sur les récepteurs aux estrogènes, tests de pro-
sont l’objet de nombreuses études. lifération cellulaire, tests d’expression des gènes dans
les cellules mammaires et les levures).
Comment définir Ces critères sont définis grâce aux travaux de l’OCDE
les phytoestrogènes ? (Organisation for Economic Cooperation and Develop-
Les phytoestrogènes sont des substances présentes ment) sur les essais et l’évaluation des perturbateurs
naturellement dans les plantes. endocriniens.
Selon les auteurs du COT (Committee On Toxicity)1, il
est possible de définir un phytoestrogène comme toute Comment répertorier
substance issue de plante qui est capable d’induire ou les phytoestrogènes ?
de moduler une réponse estrogénique chez les vertébrés Les grandes classes de phytoestrogènes sont réperto-
en se liant à des récepteurs estrogéniques. Plus simple- riées dans le tableau 1.
ment, la notion de phytoestrogène peut être considérée
sous deux angles : une notion fonctionnelle et une notion Tableau 1 : Classification des phytoestrogènes,
structurale. structures de base
Isoflavones 8 1
O
Biochanine A Génistéine 7 2
Du point de vue fonctionnel Daidzéine Biochanine A 6 3 2’
4 1’ 3’
Un phytoestrogène peut être défini comme toute Formonetine 5
O 6’ 4’
molécule d’origine végétale capable, par sa structure 5’

chimique et sa stéréochimie, de se lier aux récepteurs Isoflavanes 8 1

Daidzine Ononine 7
O
2
estrogéniques. Génistine Sissotrine 3 2’
6 4 1’ 3’
En effet, ces molécules ont une structure chimique sem- Glycitine 5
6’ 4’
blable à l’estradiol. Ils sont donc capables de se fixer 5’
aux récepteurs estrogéniques de l’homme et de l’animal. Flavanones 3’
2’ 4’
Ils peuvent également avoir un effet anti-estrogénique. 8-phénylnaringénine 6-phénylnaringénine 1
8
Isoxanthohumol Xanthohumol 7 O 2 1’ 5’
6’
6 4 3
Du point de vue structural 5
O
Les phytoestrogènes regroupent des molécules apparte-
Coumestanes 4 5
nant au vaste ensemble des polyphénols. Ils appartien- O 6 O
Coumestrol 3

nent principalement aux classes des isoflavones, des 2

6a 7
8
1 11a
flavonones, des lignanes et des coumestanes. O 9
11
10
Ils sont présents naturellement dans les végétaux et,
par conséquent, dans l’alimentation humaine. Ils sont Lignanes 2’
1’
7’ 9’
3’ 8’
Isolaricirésinol Mataïrésinol
également présents dans bon nombre de compléments Laricirésinol Secoisolaricirésinol 4’ 6’
7 8 9
5’
alimentaires utilisés dans le cadre d’un traitement hor- 1
6
2
monal substitutif. Ils sont, dans ce cas, préconisés pour 3 5
leurs effets estrogéniques. 4