Calcul de la charge nette

d’un peptide.
LES PREREQUIS :
o Connaitre la classification des AA en fonction de leur chaine latérale (acide, basique,
neutre)
o Maîtrise des notions de pKc, pKr, pKn.
o Savoir que pour les AA aux extrémités de peptide :
o NH2 ionisé positivement si pH < pkn
o COOH ionisé négativement si pH > pkc

o Pour les AA neutre (polaire et apolaire) du peptide : ils ne possèdent pas de fonction NH2
ou COOH dans leur chaine latérale donc ils n’ont pas de pKr.

o Pour les AA polaire non-neutre du peptide :

o Basique : NH2 ionisé positivement si pH < pkr
o Acide : COOH ionisé négativement si pH > pkr

Remarque : pour les AA au sein du peptide, on ne prend pas en compte leur fonction amine et
carboxyle qui sont engagées dans les liaisons peptidiques.

ETAPE 1 : IDENTIFIER LES DIFFERENTS ACIDES AMINES QUI COMPOSENT LE PEPTIDE.

Exemple : NH2-GLY-ALA-HIS-GLU-COOH

- GLY : acide aminé apolaire

- ALA : acide aminé apolaire
- HIS : acide aminé à chaîne latérale polaire chargée positivement.
o Possède un NH2 capable de s’ioniser en NH3+ en fonction du pH.
- GLU : acide aminé à chaîne latérale polaire chargée négativement
o Possède un COOH capable de s’ioniser en COO- en fonction du pH.

Rappel : Moyen mnémotechnique pour les AA à chaine latérale polaire

basique : L’HIStoire c’est de l’ARGent et des LYS.

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 ETAPE 2 : REPRESENTER LE PEPTIDE ET LES FONCTIONS QUI RENTRENT EN JEU.
Pour notre exemple :

Rappel : pour les AA au sein du peptide, on ne prend pas en compte leur fonction amine et
carboxyle qui sont engagées dans les liaisons peptidiques.

Ici, les fonction qui rentrent en jeu et qui vont pouvoir s’ioniser en fonction du pH sont :
- NH2 de la glycine qui s’ionise (NH3+) suivant le pKn
- NH2 de l’histidine qui s’ionise (NH3+) suivant le pKr
- COOH du glutamate qui s’ionise (COO-) suivant le pKr
- COOH du glutamate qui s’ionise (COO-) suivant le pKc

 Conserver en fonction les données qui nous intéressent.

Tableau des données de notre énoncé :

Acide aminé pKc pKn pKr

Glycine 2.34 9.60 ---
Alanine 2.34 9.69 ---
Histidine 1.82 9.17 6.00
Glutamate 2.19 9.67 4.25

Tableau des données après la sélection des informations pertinentes :

Acide aminé pKc pKn pKr

Glycine 2.34 9.60 ---
Alanine 2.34 9.69 ---
Histidine 1.82 9.17 6.00
Glutamate 2.19 9.67 4.25

Si AA polaire positif, alors :

Rappel avant de passer à l’étape suivante ;
si Ph<Pkr, alors NH2 = NH3+
Si pH<Pkn, alors NH2 => NH3+ Si ph>Pkr, alors NH2=NH2
Si ph>Pkc, alors COOH=> COO-
Si ph>Pkn, alors NH2 reste sous forme NH2 Si AA polaire négatif, alors :
Si ph<Pkc, alors COOH reste sous forme COOH
Si ph>Pkr, alors COOH= COO-
Si ph<Pkr, alors COOH=COOH

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 ETAPE 3 : REPRESENTATION D’UNE ECHELLE DES PH POUR CHAQUE AA.
glycine
pKn= 9,6
0 14

Charge = +1 Charge = 0
alanine
0 14

Charge = 0
histidine pKr= 6
14
0

Charge = +1 Charge = 0
glutamate
pKc= 2,19 pKr= 4,25
0
14

Charge = 0 Charge = -1 Charge = -2

Vers pH=0, COOH et NH2 sont sous la forme COOH et NH3+. A l’inverse, à pH= 14 on a
prédominance des formes COO- et NH2.

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 ETAPE 4 : FAIRE LA SOMME DE LA CHARGE DE CHAQUE AA DU PEPTIDE AU PH
DEMANDE POUR AVOIR LA CHARGE NETTE DU PEPTIDE.
Par exemple :
A pH= 5 :
- pour la glycine :

Ph<Pkn donc on aura un NH3+ à la place du NH2.

 charge + 1

- Pour l’alanine :

Pas de fonction qui peuvent s’ioniser :

 Charge = 0

- pour l’histidine :

pH<Pkr donc on aura un NH3+

 charge +1.

- pour le glutamate :

pH >Pkc donc on aura un COO- à la place du COOH.

 charge -1.

Ph>Pkr donc on aura un COO- à la place du COOH (chaine latérale)

 charge -1

Au total on a : Somme de la charge des AA = +1 +0 +1 -1 -1 = 0

Pour conclure, à Ph = 5 on a une charge nette du peptide = 0.

REMARQUE : Pour vous aider, vous pouvez aussi mettre les charges sur votre peptide :

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