Les Lipides

2ème année Sciences biologiques : cours Biochimie------------------------------------------------------ Les lipides
RÉPUBLIQUE ALGÉRIENNE DÉMOCRATIQUE ET POPULAIRE

MINISTÈRE DE L’ENSEIGNEMENT SUPÉRIEUR ET DE LA RECHERCHE
SCIENTIFIQUE
Université Akli Mohand Oulhadj -Bouira-
Faculté des Sciences de la nature et de la vie
Département : Biologie
2ème Année Sciences biologique

Module : Biochimie
LES LIPIDES
Mr TIGHILET KARIM
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Les lipides
Un lipide est un mot grec « LIPOS » qui signifie graisse, c’est le nom générique des acides gras
(huile, beurre, graisse) pour d’autres c’est un terme général désignant les corps gras ou graisses
d’origine animale ou végétale.
Les matières grasses font partie de l’alimentation des humains depuis toujours. Bien que le terme
lipide soit souvent utilisé comme synonyme de graisse, ces deux termes ne sont pas équivalents, car
tous les lipides ne sont pas des graisses.
Les lipides biologiques constituent un groupe divers sur le plan chimique. Ils possèdent des caractères
physiques communs : Insolubilité dans l’eau, et solubilité dans les solvants organiques (l’acétone,
l’éther de pétrole, benzène, chloroforme, etc).
Ils sont caractérisés par la présence dans leur molécule d’au moins un acide gras ou une chaine grasse.
1. Définition
Les lipides sont réunis et définis par une propriété physique : la solubilité.
Les lipides sont définis commettants des biomolécules organiques à solubilité nulle ou faible dans
l'eau, mais par contre élevée dans les solvants organiques non polaires (méthanol, éther...). Elles sont
des molécules :
- soit hydrophobe : complètement apolaire s’il contient que des groupements non polaires ;
- soit amphiphile (ou amphipathique) : molécule bipolaire avec une tête polaire liée à une chaine
fortement polaire (queue).
On distingue 2 origines pour les lipides :

Origine végétale : (huile, margarine, le beurre d'arachide...), sont composées de 100% de lipides.
Elles sont les sources principales d'acides gras essentiels(AGE).
Origine animale : ont des teneurs et des compositions en lipides variables (environ 80% pour le
beurre, 20 à 30% pour la crème).
2. Rôle biologique
Les acides gras et les lipides jouent un rôle fondamental dans le fonctionnement des êtres vivants :
 Rôle énergétique : Les lipides sont les nutriments les plus riches en énergie : 1 gramme de lipides
produit 9 kcals ou 38 Kj. Une grande partie de l'énergie est stockée (environ 4 kcal/g) sous forme de
réserves (tissus adipeux). Ce sont des formes de réserve les plus importantes du corps humain.
 Rôle structural : Les lipides complexes (phospholipides, lécithines, sphingomyélines) sont les
constituants essentiels des membranes biologiques (couches de protection des cellules, composants
des membranes biologiques). Par leur imperméabilité (Molécules amphiphiles), ils permettent de
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limiter les différents compartiments des cellules. Ils jouent le rôle de protection à la surface des
cellules, des tissus (constituant membranaire).
 Rôle de transporteur : Les lipides jouent le rôle de transporteur de divers métabolites sous
forme d’une association moléculaire lipoprotéique soluble (les triglycérides, le cholestérol et
les phospholipides). Les acides gras sont transportés par l’albumine.
 Rôle de fonctionnel : Certains lipides sont les précurseurs métaboliques des prostaglandines,
acides gras cycliques à caractère hormonal, comme médiateurs cellulaires, Vitamines
liposolubles...
3. Classification des lipides
Les lipides résultent de la condensation d'acides gras (AG) avec des alcools par une liaison ester ou
amide. On peut les classer selon la nature et l’agencement de leurs acide(s) gras et alcool(s)
constitutifs et on les subdivise en :
 Lipides simples ou homolipides (C,H,O). Les plus répandus sont les triglycérides (ou
triesters de glycérol : TG). Les autres sont représentés par les cérides (esters d’alcools
aliphatiques à poids moléculaire élevé), les stérides (esters de stérols).
 Lipides complexes ou hétérolipides qui contiennent en plus du (C,H,O), au moins l’un des
atomes suivants : du phosphore, de l'azote, du soufre ou des oses . On distingue :
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 les glycérophosphplipides azotés et non azotés ;
 les sphingolipides ;
 les protéolipides ou les lipoprotéines ;
 les lipopolysaccharides ou glycolipides ;
 les prostaglandines…
3.1 Acides gras (AG)
Les acides gras sont des acides carboxyliques R-COOH dont le radical R est une chaine aliphatique
de type hydrocarbure (Une chaine de carbones liés à des hydrogènes) de longueur variable (≥ 4),
qui donne à la molécule son caractère hydrophobe (gras).
La grande majorité des acides gras naturels présentent les caractères communs suivants :
 monoacides ;
 linéaires et non ramifiés, ils possèdent une longue chaine hydrocarbonée à nombre pair de
carbone (entre 4 et 40) ; du fait qu'ils sont biosynthétisés à partir de l'acide acétique (2
atomes de carbones).
 saturés (pas de doubles liaisons) ou insaturés (une ou plusieurs doubles liaisons) ;
 parfois hydroxylés ou ramifiés.
Les acides gras peuvent être synthétisés par l'organisme à travers un ensemble de processus
métaboliques appelés lipogenèse.
3.2 Structure et Nomenclature
Les critères de leur classification portent alors sur :

 La longueur de leur chaine (le nombre d’atomes de carbone)
 Le nombre d'insaturation
 La position des instaurations (nombre des doubles liaisons (=)).
On distingue des AG :
 À chaine courte (CC) (< à C10).

 À chaine moyenne (CM) (C12 et C16).
 À chaine longue (CL) (> à C16)
Les AG se trouvent en très faible quantité à l’état libre. On connait et on a isolé plus de 100 acides
gras extraits de tissus animaux, végétaux et de microorganismes.
Nomenclature : En nomenclature normalisée, la numérotation des atomes de carbone se fait à partir de

l’extrémité carboxylée de la chaine carbonée.
On attribue aussi aux atomes de carbone adjacents à C1 les lettres de l’alphabet grec (α pour C2, ß pour
C3 et toujours pour l’atome de carbone méthylique).
 Cas des acides gras saturés
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Exemple : Acide palmitique (n-hexadécanoique) C16H32O2 : C16 :0
 Cas des acides gras insaturés
Dans les acides gras insaturés, deux numérotations coexistent, l'une systématique et l'autre utilisée
en diététique qui permet de regrouper les acides gras insaturés en séries.
- Numérotation systémique : La convention la plus fréquemment utilisée indique que le nombre des
atomes de carbone, le nombre des doubles liaisons et les positions de ces doubles liaisons de la façon
suivante :
Cn : ,a,b,c (cis/trans)
avec :
n : Nombre d’atomes de carbone ;
: Nombre de doubles liaisons ;
a,b,c : La position des doubles en donnant les numéros des carbones qui les portent.
(cis ou trans) : configurations des doubles liaisons
Ex 1 : Acide palmittoléique C16 : 1, 9
Ex 2 : L’acide Palmitique : C16 : 0
Ex 3 : Acide oléique ou le C18 : 1, 9
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3.4 Conformation des acides gras
La position des chaines carbonées par rapport aux doubles liaisons définit le type d’acide gras. La
présence de doubles liaisons entraine une isomérie à la molécule. A l’état naturel, les AG d’origine
végétale ont une configuration CIS ; un très petit nombre a une configuration TRANS.
NB : La position des doubles liaisons est régulière -CH=CH- CH2-CH=CH- CH2-
Tableau récapitulatif des acides gras naturels
Nom de l’acide Nbre de Formules Nbre Positions des Longueur

gras C d’insaturations insaturations de la
chaine
Acide butyrique 4 C3H7COOH 0 C4 : 0
Acide caproique 6 C5H11COOH 0 C6 : 0 Courte
Acide caprylique 8 C7H15COOH 0 C8 : 0 chaine
Acide caprique 10 C9H19COOH 0 C10 : 0
Acide laurique 12 C11H23COOH 0 C12 : 0
Chaîne
Acide myristique 14 C3H7COOH 0 C14 : 0 moyenne
Acide palmitique 16 C15H31COOH 0 C16 : 0
Acide palmittoléique 16 C15H29COOH 1 C16 : 1 , 9

Longue
Acide stéarique 18 C17H35COOH 0 C18: 0 chaine
Acide oléique 18 C17H33COOH 1 C18 : 1 , 9
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Acide linoléique 18 C17H31COOH 2 C18 : 2 , 9, 12
Acide α- linolénique 18 C17H29COOH 3 C18 : 3 , 9, 12, 15
Acide arachidique 20 C19H39COOH 0 C20 : 0
Acide arachidonique 20 C19H31COOH 4 C20 : 4 ,

5,8,11,14
Acide béhénique 22 C21H43COOH 0 C22 : 0
Acide lignocérique 24 C23H47COOH 0 C24 : 0

Très
longue
Acide cérotique 26 C25H51COOH 0 C26 : 0
chaine
3.5 Types d’Acides Gras (AG) :
Il existe 3 types d’Acides Gras (AG) :
3.5.1 Les acides gras saturés

Un acide gras est saturé lorsque tous les atomes de carbone qui composent sa chaine sont liés entre
eux par des liaisons simples..
Nomenclature :
Pour les acides gras saturés, La formule générale de ces acides est CnH2nO2 ou C : 0 ou CH3-
(CH2) n-COOH.
le symbole est Cn:0 (0 indique que la chaine est saturée) et le nom courant rappelle son origine. Le
nom de l’acide gras sature est déterminé de la manière suivante :
Ex : Acide palmitique C16 : O ; C16H32O2
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Pour les plantes supérieures et les animaux, les acides gras les plus communs ont de 14 à 20
carbones, avec une nette prédominance de ceux à 16 ou 18 carbones.
Les acides dont le nombre de carbones est inférieur à 12 sont trouvés dans le lait des mammifères et
bien sûr dans le beurre.
Les acides gras dont le nombre de carbones est supérieur à 24 sont essentiellement des composants
des cires protectrices fabriquées par des plantes, des bactéries et des insectes.
3.5.2 Les acides gras insaturés
Ils représentent plus de la moitié des acides gras des plantes et des animaux, comportent une ou
plusieurs doubles liaisons. Ils sont classés d’après leur degré d’insaturation. On distingue :
A) Acide gras mono – insaturé ( monoéthyléniques): acides monoéniques (CnH2n-2O2 ou Cn : 1)

Lorsqu’il n'y a qu'une seule double liaison. Acides gras mono insaturés sont considérés comme de"
Bons " gras, car ils aident à diminuer le risque de maladie cardiovasculaire.
Dans les acides gras insaturés Deux numérotations coexistent, l'une systématique et l'autre utilisée
en diététique qui permet de regrouper les acides gras insaturés en séries.
1. - Numérotation systémique : la position de la première double liaison s’exprime en
partant du carboxyle (1er carbone) et le symbole est delta : Δ. La nomenclature est
Cn : m Δ (p, p',..) (cis/trans)
Le plus intéressant est l'Acide oléique de l'huile d'olive C18 : 9 (C18H34O2) : acide n-octadéca Δ
9,monoènoique ou CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-COOH
2. Numérotation utilisée en diététique : la position de la double liaison s’exprime en partant du

méthyl (dernier carbone). Le symbole est de la forme ɷ n où n est la position de la première
double.
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Il existe 4 séries principales : ɷ 3, ɷ 6, ɷ 7 et ɷ 9 (d’autres secondaires par exemple ɷ 4 et ɷ 5).
Dans la série ɷ 3, la première classe aura une double liaison en ɷ 3, la deuxième classe aura 2
doubles liaisons, l'une en ɷ 3 et l'autre en ɷ 6, etc.
La notation symbolique qui mélange la notation systématique et la notion de série est quelquefois
rencontrée.
Exemple : acide arachidonique est le C20 : 4 (5, 8, 11, 14), ou encore C20 : 4 ɷ 6
Les sources alimentaires sont essentiellement : l’huile d’olive, les noix, les arachides, l’avocat et les
noisettes.
Une consommation élevée des olives et d’huile d’olive (riche en oméga-9) permettait de réduire les
risques de cancers du sein, du côlon et de la prostate. Il est également utilisé pour la fabrication de
savon.
B). Acides gras polyinsaturés (di, tri et polyéthyléniques).
Ils possèdent un ou plusieurs doubles liaisons. Un acide gras est polyinsaturé lorsqu'il existe
plusieurs doubles liaisons entre certains atomes de carbone qui composent sa chaine.
1. Deux doubles liaisons. Formule générale : CnH2n-4O2 ou Cn : 2

 Nom systématique : acide cis-cis-9,12-octadécadiénoïque ou
 - Notation : C18 :2 Δ9, 12 ou C18:2 ω 6
2. Trois doubles liaisons. Formule générale : CnH2n-6O2 ou Cn : 3

Ex : acide α linolénique (C18 :3, 9, 12,15) ou C18H30O2
15 12 9 1
CH3-(CH2)4-CH CH-CH2-CH CH-CH2-CH CH-(CH2)7 -COOH
3. Quatre doubles liaisons. Formule générale : CnH2n-8O2 ou Cn : 4

Ex : acide Arachidonique (C20 : 4, 5, 8, 11,14) ou C20H32O2
Nom systématique : tout cis-5,8,11,14-éicosatétraènoïque
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L'acide linoléique et l'acide ɣ-linolénique sont appelés Acides Gras Essentiels (AGE), ils
indispensables à la vie, mais ne peuvent pas être fabriqués par l’organisme. Ils doivent être apportés
dans l'alimentation. L’acide linoléique donne naissance dans l’organisme à l’acide arachidonique.
En l’absence d’acide linoléique dans l’alimentation, l’acide arachidonique devient indispensable,
car c’est un précurseur d'une famille de molécules à action cellulaire puissante (thromboxanes,
leucotriènes, prostaglandines et hormones).
3.5.3. Acides gras atypiques
C'est des acides gras qui sont présents dans les graisses animales ou dans des lipides microbiens. On
trouve aussi des acides gras avec des modifications de la chaine carbonée portant sur l'insaturation,
ou ayant subi des substitutions, des cyclisations.
 Hydroxylations : présente dans les acides gras du cerveau (acide cérébronique), de certains
microbes, et des huiles ou cires végétales. Ce sont des acides gras hydroxylés ou alcools,
portant une fonction OH sur le carbone 2 de la chaine.
Ex : acide cérébronique (C24) : CH3-(CH2)21 -CHOH –COOH
 Acides gras porteurs d’une fonction époxyde
Ex: acide vernolique (C18):
 Acides gras porteurs d’une fonction cétone
Ex : acide 9-céto-2-décénoïque (C14): ou substance royale, isolée de la gelée royale des abeilles.
 Acides gras ramifiés (méthylés) ou à un nombre impair de C, certains lipides bactériens,

notamment les cires des mycobactéries (bacille de Koch : BK).
Ex : acide tuberculostéarique (C18) portant un groupement méthyle sur le C10.
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 Acides gras cycliques : l’huile de graines de chaulmoogra (arbre tropical d’Inde), contient
des acides gras cyclopenténiques.
Ex : acide chaulmoogrique
2.5. Les composés à caractère lipidique (lipoïdes)
Les composés naturels dépourvus d'acides gras, trait commun des lipides vrais, mais qui leur sont apparentés
par leurs propriétés physiques et en particulier leur solubilité, sont dits composés à caractère lipidique ou
lipoïdes. On distingue : les Eicosanoïdes et les Isoprénides.
2.5.1. Les Eicosanoïdes (eico, 20C)
Ce sont des dérivés oxygénés d’acides gras polyinsaturés à 20 atomes de carbones, avec 2 chaines
latérales leur donnant une forme en épingle à cheveux (dérivés de l'acide arachidonique). On
distingue : les prostanoïdes (PG), les leucotriènes (LT) et les lipoxines (LX).
On trouve les Eicosanoïdes dans tous les organes et les tissus. Ils possèdent une activité qui
ressemble à celle des hormones. Elles sont impliquées dans de nombreux systèmes physiologiques :
le système nerveux central, cardiovasculaire, l’agrégation plaquettaire, gastro-intestinale, génito-
urinaire, endocrine, respiratoire et immunitaire.
 Les Prostanoïdes : ces composés possèdent tous la même base de structure : l’acide
prostanoïque. Chaque prostanoïde possède 20 atomes de carbone, dont un cycle à 5 atomes de
carbone. Elles sont issues de la conversion de l'acide arachidonique par les cyclooxygénases 1 et 2.
Ils comportent : les prostaglandines (PG), les prostacyclines (PGI) et les thromboxanes (TX).
Acide Prostanoïque
 Les Prostaglandines : elles sont désignées par les lettres PG et les lettres majuscules de A à I,
dépendent des substituant fixés au cycle cyclopentanique. Le chiffre qui suit désigne le nombre de
doubles liaisons présentes au niveau des 2 chaines fixées au cycle. Les lettres  et  caractérisent
les isomères. On connait actuellement 14 prostaglandines différentes que l'on classe en différents
groupes (PGA, PGE, PGF, PGI, etc…) en fonction de leur structure chimique.
Exemples de prostaglandines : (PGE1) et (PGE2)
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 Les Thromboxanes : elles sont notées TX et comprennent un cycle éther hexagonal. Les lettres
majuscules dépendent des substituant fixés au cycle éther. Le chiffre qui suit désigne le nombre de
doubles liaisons présentes au niveau des 2 chaines fixées au cycle.
- Exemple de Thromboxane (TXB2)
 Les Prostacyclines : notées PGI, elles sont plus complexes et sont. Elles comprennent 2 cycles :
un cycle pentane et un cycle butane (4 atomes de carbone). Leur forme reste en épingle à cheveux.
Le chiffre qui suit désigne le nombre de doubles liaisons présentes au niveau des chaines.
- Exemple de Prostacycline : (PGI2)
 Les Leucotriènes : elles sont notées LT et n’ont pas de cycle, mais peuvent également être
représentées par une forme en épingle à cheveux, avec une chaine plus courte que l’autre ;
les lettres majuscules dépendent des substituant fixés à la molécule et le chiffre qui suit
désigne le nombre de doubles liaisons présentes au niveau de cette molécule.
- Exemple de Leucotriène : LTB4
 Les Lipoxines (LX) : ce sont des produits de la double lipoxygénation de l'acide

arachidonique. Elles sont notées LX.
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2.5.1.1. Effets des Eicosanoïdes
Les effets sont nombreux et variés. Les eicosanoïdes agissent sur des organes divers. Les PGE et
PGI2 ont généralement des effets bénéfiques (voir tableau ci-dessous) :
Organes Effets Eicosanoïdes
Vasoconstriction (hypertension) PGF2, TXA2, LTC4, LTD4

Vaisseaux
Vasodilatation (Hypotension) PGI2 (le plus actif), PGE2, PGD4
Anti-agrégant PGE, PGI2

Plaquettes
Pro-agrégant TXA2
Bronchoconstriction PGF2, TXA2, LTC4, LTD4

Bronches
Bronchodilatation PGE, PGI2
Nausées, diarrhées PGE, PGF

Intestin
Motilité PGE2, PGF2
Inhibition de la sécrétion gastrique PGE, PGI2

Estomac
Motilité PGE2, PGF2
Utérus Contraction PGE2, PGF2, TXA2
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2.5.1.2. Biosynthèse des Eicosanoïdes
Les Eicosanoïdes sont produits à travers deux voies enzymatiques différentes ; celles des
cyclooxygénases (Cox) et des lipoxygénases (Lox). À partir de l’acide arachidonique, les
cyclooxygénases vont permettre la production des prostaglandines, des prostacyclines et des
thromboxanes, tandis que les lipoxygénases vont synthétiser les leucotriènes, les lipoxines et les
acides eïcosatétraénoïques (HETE, HPETE).
2.5.2. Les Isoprénides (Terpènes) Les terpènes sont des composés lipidiques mineurs de la cellule,
cycliques ou non. Ils dérivent tous de l’isoprène (C5H8) et on y distingue les Terpènes et les dérivés
du Stérol.
Ils sont présents dans le règne végétal et contribuent aux parfums, aux saveurs. Exemples : le
géraniol, le menthol, le camphre. Ils entrent dans un grand nombre d’huiles essentielles (Ex. le
thymol venant de thym, le limonène venant de l’essence de citron…). Ils sont aussi représentés par
les vitamines A, E, K, l’ubiquinone, le caoutchouc naturel, les pigments comme les xanthophylles
(pigments jaunes des algues), les carotènes (pigments jaunes à rouge retrouvés dans les carottes), les
lycopènes (pigments rouges des tomates).
Un grand nombre de composés naturels de la famille des terpènes viennent des polymérisations et
de remaniements d'un même précurseur l'isoprène activé (IPP).
Exemple 1 : la condensation de 2 unités d’isoprènes donne un composé à 10 atomes de carbone

appelé monoterpène.
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Exemple 2 : la condensation de 4 unités d’isoprènes donne un composé à 20 atomes de carbone

appelé diterpène, etc…
Ils forment aussi une classe de pigments végétaux par exemple les caroténoïdes (αet ß carotène qui
donnent la vitamine A) et les xanthophyles.
2.6. Propriétés physicochimiques des lipides et de leurs constituants
2.6.1. Propriétés physiques
 Solubilité
L’acide butyrique à 4C est soluble dans l’eau, puis la solubilité des acides gras baisse
progressivement et ils sont insolubles à partir de 10C. Ils sont solubles dans les solvants organiques
apolaires : benzène, chloroforme …La solubilité des AG insaturée dans l’eau est supérieure à celle
des AG saturés, surtout s’ils ont une configuration CIS.
 Formation des membranes lipidiques, des micelles et émulsions
Les acides gras contiennent une plus grande proportion de groupes polaires et sont donc
partiellement solubles dans l’eau. Les molécules s’orientent à l’interface huile-eau et s’organisent
soit en film moléculaire (mono ou bicouche, ou multicouche), soit en micelles (émulsions).
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 Le point de fusion
Le point de fusion est la température a laquelle une molécule passe de l’état solide a l’état liquide.
L'état physique des acides gras en fonction de la température peut avoir des conséquences vitales
pour les organismes vivants. De manière générale :
- Le point de fusion des acides gras augmente avec le nombre de C
- la méthylation diminue la température du point de fusion
- l'insaturation de la chaine carbonée diminue la température du point de fusion, par exemple dans la
série des C18, la différence de température du point de fusion entre un acide gras saturé et un acide
gras insaturé avec une seule double liaison en configuration cis est de 50°C.
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Point de fusion des acides gras en °C

Acides gras saturés Acides gras instaurés
C4 :0 - 6,5
C6 :0 –3 C18 :1(cis) 16,3
C8 :0 16-17 C18 :1 (trans) 45
C10 :0 31,5 C18 :2 - 5,0
C12 :0 44,3 C18 :3 –11
C14 :0 53,9 C20 :4 – 49,5
C16 :0 63,1
C18 :0 70
C20 :0 76,5
C24 :0 86
 Propriétés spectrales : A l’état pur les acides gars sont incolores. Les acides gars à doubles
liaisons conjuguées ont un spectre caractéristique dans l’UV ; le maximum d’absorption
dépend du nombre de doubles liaisons conjuguées :
- 2 doubles liaisons conjuguées :  max = 232 nm
- 3 doubles liaisons conjuguées :  max = 268 nm
 Masse moléculaire (densité) : Elle est inférieure à celle de l’eau. Les matières grasses sont
plus légères et montent en surface.
 Volatilité : Les acides gras à courte chaine sont volatiles à température ambiante ; les acides
gras à longue chaine deviennent volatiles par chauffage.
2.6.2. Propriétés chimiques
1. Propriétés dues à la présence du groupement carboxylique (-COOH) :

 Formation de sels (saponification) :
La saponification est l’hydrolyse d’un acide gras au moyen d’alcali (hydroxyde métallique : KOH
ou NaOH). Les produits de cette hydrolyse sont des sels alcalins d’acides gras, ce sont les savons.
Ces derniers possèdent des propriétés moussantes, mouillantes et émulsifiantes.
R-COOH + KOH  R-COO-K+ + H2O

R-COOH + NaOH  R-COO-Na+ + H2O
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Indice de saponification (Is) : c’est la masse (m) de KOH en mg nécessaire pour neutraliser les
acides gras libres de 1g de Matière Grasse (MG).
Is = (m KOH/ m MG) x 1000
 Formation d’esters (Estérification) en présence d’alcool (méthanol), les acides gras

donnent des esters et de l’eau. Les acides gras sont rendus plus volatiles par transformation
en leurs esters méthyliques et peuvent être fractionnés par distillation et séparés par
chromatographie en phase gazeuse.
 Amidation : L’action d’un amine sur un acide gras conduit a la formation d’un amide.
2.2- Propriétés dues à la double liaison
2.2.1. Réaction d’addition
 Hydrogénation : l’addition de dihydrogène (H2) à un acide insaturé conduit à un AG

saturé.
Ex : Acide oléique (C18 :1) + H2  Acide stéarique (C18 :0)
Ce procédé est utilisé pour transformer des huiles comestibles d'acides gras insaturés en margarine.
 Halogénation : lorsqu’un AG mono-insaturé est traité par un halogène (I2 ou Br) on obtient
un dérivé dihalogéné.
Ce procédé est utilisé pour évaluer l'insaturation d'un acide gras par addition d'iode.
Ex : Acide palmitoléique (C16 :1) + I2
CH3-(CH2)5-CH = CH-(CH2)7-COOH + I2  CH3-(CH2)5-CHI–CHI-(CH2)7-COOH
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Ii (Indice d’iode) : C’est la masse de I2 en g nécessaire pour saturer les doubles liaisons contenues
dans 100 g de matière grasse
Ii = (mI2x Δ/m MG) x 100
NB : Plus il y a de doubles liaisons, plus l’indice d’iode augmente.
2.2.2. Isomérisation
- Isomérisation cis-trans : sous l’effet de la chaleur

Ex : C18 :1 (CIS)  C18 :1 (TRANS) Acide oléique  Acide élaidique
2.2.3. Migration des doubles liaisons
Elle est liée à la réactivité du groupement [-CH2-] situé au voisinage d’une double liaison (perte
facile d’un proton et inversement).
2.2.4. Oxydation chimique
Les oxydants puissants (KMnO4, HNO3 en milieu alcalin) provoquent la scission de la molécule
d'un acide gras insaturé en mono et diacides.
- En présence d’un AG à n doubles liaisons, il y a formation de n diacides. Exemple :
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2.2.5. L’oxydation par l’ozone (O3) :
L’ozonisation permet la détermination de la position de double liaison dans la chaine des AG.
2.2.6. Auto-oxydation des huiles et des graisses insaturées
L’autooxydation des graisses insatureés à l'air libre a pour résultat :
- le rancissement qui produit des peroxydes puis, par rupture de la chaine, des aldéhydes
responsables de l'odeur, et des acides (tous toxiques).
- la siccativité : des huiles polyinsaturées comme l'huile de lin, par fixation du dioxygène, se
polymérisent en vernis et solides imperméables.
1.2. Les lipides simples
Les lipides simples, encore appelés homolipides sont des corps ternaires (formé de
trois corps simples) (C, H, O). Ils sont des esters d'acides gras que l'on classe en fonction de
l'alcool :
- acylglycérols (ou glycérides) sont des esters du glycérol

- cérides sont des esters d'alcools à longue chaine (alcool gras)
- stérides sont des esters de stérols (alcool polycyclique)
1.2.1. Les acylglycérols
Le glycérol est un triol de saveur sucé, liquide, visqueux, soluble dans l’eau et optiquement inactif,
il pourra donc par estérification avec des acides gras donner des monoesters (monoacylglycérol ou
encore monoglycéride), des diesters (diacylglycérol ou encore diglycéride), et des triesters
(triacylglycérol ou triglycéride).
Lorsque les molécules d'acides gras constituants le di ou triester sont identiques, on parlera de
diacylglycérol ou triacylglycérol homogènes, dans le cas contraire de diacylglycérol ou
triacylglycérol mixtes. Les triacylglycérols sont des lipides neutres.
19
Nomenclature : La nomenclature doit permettre d'écrire la formule développée d'un glycéride sans
ambigüité :
Lorsque les molécules d'acides gras constituants le di ou triester sont identiques, on parlera de
diacylglycérol ou triacylglycérol homogènes, dans le cas contraire le diacylglycérol ou
triacylglycérol sont hétérogènes ou mixtes.
Ex 1: Tripalmityl-glycérol : tripalmitine (triglycéride homogène)
Ex 2: 1-palmityl-2,3 dioléyl - glycérol (triglycéride hétérogène)
20
L’analyse par diffraction des rayons X montre que la configuration spatiale des triglycérides est
sous forme de diapason.
Les triglycérides constituent la majeure partie des lipides alimentaires et des lipides de l'organisme
stockés dans le tissu adipeux. On les trouve également dans le sang, où elles sont associées à des
protéines spécifiques : chylomicrons pour les triglycérides d'origine alimentaire, ou VLDL (Very
Low Density Lipoproteins, lipoprotéines de très basse densité) et leurs dérivés pour les triglycérides
fabriqués dans le foie à partir du glucose.
4. PROPRIÉTÉS PHYSICOCHIMIQUES DES TRIGLYCÉRIDES
1. Propriétés physiques
Les glycérides sont solubles dans le benzène, le chloroforme, l’éther, l’alcool à chaud et l’acétone
ce qui les différencie des phospholipides (ils sont très apolaires). Ils sont insolubles dans l’eau
(totalement hydrophobes).
Leur point de fusion dépend de leur composition en acides gras : il est abaissé lorsque la quantité
d’acides gras insaturés augmente.
2. Propriétés chimiques
- Hydrolyse chimique
Les glycérides sont hydrolysés par chauffage en milieu acide. Le traitement acide libère les
constituants : les acides gras et du glycérol.
21
- L'hydrolyse enzymatique
L’hydrolyse des glycérides peut s’accomplir enzymatiquement, grâce à l’action de lipases.
On obtient dans ce cas du glycérol et des acides gras, mais l’hydrolyse est progressive. Par
exemple, la lipase pancréatique hydrolyse les TG par étape : un TG est hydrolysé en
diglycéride avec libération d'un acide gras et le diglycéride en 2-monoacylglycérol et un
acide gras qui sont absorbés par l'intestin.
- Saponification
Les bases en solution alcoolique (KOH ou NaOH) et à chaud coupent les liaisons esters des
glycérides en libérant les acides gras sous leurs formes de sels de sodium (savons durs) ou de
potassium (savons mous).
Cette réaction peut aussi servir à :
- doser la fraction non saponifiable d'un extrait lipidique qui contient les lipides non acides et non
esters (hydrocarbures, isoprénoides…)
- l'indice de saponification c'est la masse de KOH (en mg) nécessaire pour saponifier une masse
de 1g de corps gras.
1.2.2. Les cérides
Ils doivent leur nom générique au fait qu'ils sont les principaux constituants des cires animales,
végétales et bactériennes.
Les cérides sont des mono esters d'acides gras et d'alcools aliphatiques à longue chaine qui sont en
général des alcools primaires, à nombre pair de carbones, saturés et non ramifiés.
22
La longueur des chaines carbonées varie de 14 à 30 carbones pour l'acide gras et de 16 à 36

carbones pour l'alcool gras.
Exemples d’alcools aliphatiques :
- alcool cérylique : CH3-(CH2)24-CH2OH

- alcool myricyclique: CH3-(CH2)28-CH2OH
La composition des cires est relativement complexe, elles contiennent à côté de différentes
cérides, des alcools et acides gras libres et souvent des hydrocarbures saturés à longue chaine.
- le blanc de baleine est un mélange de triacylglycérols insaturés et d'une cire simple constitué à
plus de 90% de palmitate de cétyle.
- la cire d'abeille de composition complexe est riche en palmitate de céryle (1-hexaicosanol
(26 carbones)) et de myricycle (1-triacontanol (30 carbones)).
- les cires des parois bactériennes sont des acides mycoliques estérifiés par des alcools à longue
chaine (icosanol 20 carbones) ou des hydroxyles d'osides.
Propriétés
La structure à deux longues chaines carbonées saturées fait des cérides des composés :
- à température de fusion élevée (60 à 100°C) et solide à température ordinaire
- à très forte insolubilité dans l'eau (très apolaires) : ils sont seulement solubles à chaud dans les
solvants organiques
- inertes chimiquement : ils résistent aux acides et à la plupart des réactifs et sont difficilement
saponifiables.
Rôles biologiques
- ils possèdent un point de fusion élevé (60 à 100°C) et sont solides à température ordinaire ;
- ils sont insolubles dans l'eau (très apolaires) ; ils sont seulement solubles à chaud dans les solvants
organiques ;
- ils résistent aux acides et à la plupart des réactifs et sont difficilement saponifiables.
- ils sont des molécules essentielles des "revêtements" de protection des organismes vivants par
imperméabilisation.
23
III.3. LES STERIDES :
Ils résultent de l'estérification d'acides gras par des stérols (alcools cycliques). Ces alcools dérivent
du noyau stéroide (stérane), produit de la condensation de 4 cycles dont l'hydroxyle est une fonction
alcool secondaire toujours à la même position. Le plus représentatif est le cholestérol.
Les dérivés du cholestérol
Le cholestérol est absent chez les végétaux, mais chez les animaux, on le trouve en tant que
constituant membranaire et comme précurseur de molécules biologiques comme les acides biliaires,
hormones stéroïdes et vitamines (vitamine D3). Le cholestérol et ses formes estérifiées sont
transportés avec les autres lipides sous la forme d'associations non covalentes : les lipoprotéines.
C’est sous la forme estérifiée qu’il est présent dans l’alimentation (jaune d’oeuf, abats, beurre…). Il
est synthétisé dans le foie.
A – les acides biliaires : ils sont synthétisés par le foie. Ils

interviennent au cours de la digestion des lipides (émulsionnent les
lipides et activent les lipases)
B – les hormones : synthétisés dans l’organisme par des organes spécialisés (ovaires, placenta,
testicules, cortico-surrénales).
24
IV. LES LIPIDES COMPLEXES
Ils sont constitués des mêmes éléments que les lipides simples, mais les lipides complexes sont des
lipides simples liés à des molécules de sucre (glucides) et d'acides aminés (protéines) ou des
radicaux contenant du phosphore ou du soufre. Ils sont classés par rapport à la molécule qui fixe les
acides gras.
- Soit le glycérol qui se distingue des acylglycérols par l'hétérogroupe et qui sont subdivisés en :
- glycérophospholipides
- glycéroglycolipides.
- Soit une base sphingoide (dialcool aminé) qui définit les sphingolipides.
IV.1. Les Phospholipides ou Phosphatides
Ce sont les lipides les plus nombreux et les plus répandus dans les êtres vivants. Ils occupent une
place fondamentale dans le métabolisme intermédiaire et dans la synthèse de tous les
phospholipides. Ils constituent aussi la structure de base des membranes biologiques.
1.1. Le squelette : les acides phosphatidiques
Les phospholipides sont des dérivés de l’acide phosphatidique : les 2 premiers atomes de carbone
du glycérol portent, par liaison ester, les chaines aliphatiques d’acides gras, tandis que le
groupement phosphoryle relié lui-même par une autre liaison ester à un alcool, qui peut être du
glycérol, de l’inositol, de l’éthanolamine ou ses dérivés choline et sérine.
La molécule d’alcool ainsi que le groupement phosphoryle du troisième carbone étant fortement
polaires , les phospholipides ont une structure caractérisée par une tête polaire et une queue
hydrophobe, qui détermine l’organisation en double couche des phospholipides au sein des
membranes.
Les acides phosphatidiques n'existent que très rarement à l'état naturel, ce sont leurs dérivés
(souvent à l’état de sel de Ca), où une fonction acide de l'acide phosphorique est estérifiée par un
alcool, que l'on trouve.
25
L'alcool supplémentaire
L'acide phosphorique est estérifié par un alcool qui peut être un alcool aminé ou un polyol sans
azote :
- les alcools aminés peuvent être, la sérine, son produit de décarboxylation, l'éthanolamine, le dérivé
N-triméthyle de cette dernière, la choline
- les polyols non azotés comme le glycérol, un stéréo-isomère de l'inositol, le myo-inositol ou de ses
ester-phosphates.
Phosphatidyl-glycérides
Phosphatidyl-inositol
26
Phosphatidyl-cholines (Lécithines)
Phosphatidyl-éthanolamines (céphalines)
Phosphatidyl-sérines
1.3. Les propriétés chimiques des glycérophospholipides
- Un traitement acide à chaud agit sur les liaisons ester et libère les acides gras et les autres
constituants du phosphoglycéride.
- L'action à chaud des bases en solution alcoolique hydrolyse aussi les liaisons ester
(saponification).
- L'hydrolyse enzymatique est réalisée par les phospholipases spécifiques des différentes liaisons
ester : Phospholipase A ou A1 pour la liaison ester sur le carbone 1, Phospholipase B ou A2 sur le
carbone 2, Phospholipase C et Phospholipase D pour la liaison ester avec l'acide phosphorique.
27
A ou A1 : lécithinase ou phospholipase A lysolécithine + acide gras

B ou A2 : lécithénase ou phospholipase B
C: lécithénase ou phospholipase C
D: lécithénase ou phospholipase D Acide phosphatidique + X
Les glycérophospholipides sont des corps amphiphiles :
- une tête polaire et ionisée : le phosphoglycérol substitué

- une partie polaire : les deux queues constituées par les chaines hydrocarbonées des acides gras.
Ils sont solubles dans des mélanges de solvants organiques [chloroforme (apolaire) + méthanol
(plus polaire)], mais insolubles dans l'acétone.
- Leur solubilité dans l'eau est très limitée, ils s'organisent en micelles ou en couches (bicouche
lipidique sphérique) dont la face externe est hydrophile ainsi que la face interne. Cette organisation
joue un rôle fondamental dans la constitution des membranes biologiques.
Architecture de base de la membrane plasmique
IV.2. Les glycéroglycolipides
Ils sont très rares dans le monde animal, ils constituent par contre la moitié des lipides des végétaux
(thylacoides).
28
Les alcools des carbones C1 et C2 du glycérol sont estérifiés par des acides gras et l'alcool du
carbone C3 à la différence des glycérolipides n'est pas estérifié, mais il est lié à un ose par une
liaison glycosidique (avec le carbone anomérique de l'ose).
IV.3. Les Sphingolipides
Ce sont des amides de sphingénine, appelée autrefois sphingosine, qui se forment par liaison du
carboxyle de l’acide gras sur le -NH2. Ce sont des constituants majeurs des membranes biologiques
et elles ont un intérêt médical et physiologique.
La fixation d'un acide gras sur le groupe amine donne une céramide qui est la molécule précurseure
des lipides de ce groupe.
- Acyl sphingosine ou céramide : ce sont des sphingolipides les plus simples, ne comprennent pas de
glycérol, mais elles comportent qu’une molécule de sphingosine dont la fonction amine est liée à un
acide gras par une liaison amide selon le schéma ci-contre :
La fixation d'un acide gras sur le groupe amine donne une céramide qui est la molécule précurseure
des lipides de ce groupe. La substitution de la fonction alcool primaire de la sphingonine permet de
distinguer deux groupes principaux de sphingolipides :
- les phosphosphingolipides ;
29
- les glycosphingolipides.
- Les phosphosphingolipides :
Ex. les sphingomyélines (la céramide-1-phosphocholine) : extraites du poumon, de la rate, du

cerveau, des tissus nerveux (gaine de myéline). Elles sont constituées de l’association Sphingosine
+ AG + Phosphorylcholine.
- Les glycosphingolipide (glycolipides)
La fonction alcool primaire de la céramide fixe une partie glucidique par liaison osidique avec le
carbone anomérique d'un ose. Ils se différencient des sphingomyélines par l’absence d’acide
phosphorique. Les glycolipides sont classés selon le substituant portée par la partie glucidique. On
distingue :
- Cérébrogalactosides ou Galactosylcéramides
Ils sont constitués de : Sphingosine + AG + β-D Galactose. Le galactose est uni à l’alcool primaire
de la sphingosine par une liaison β osidique.
- Les Cérébroglucides ou Glucosylcéramides : Ils sont constitués de : Sphingosine + AG + β-D

Glucose. La liaison est β osidique.
30
- Les Gangliosides ou Oligosylcéramides : Ils sont constitués de : Sphingosine + AG + chaine de
plusieurs oses et dérivés d’oses (l’acide N-acétylneuraminique : NANA). Les oses les plus
fréquents sont le galactose, le glucose, la galactosamine.
Ils sont abondants dans les ganglions d’où leur nom. Les membranes des hématies humaines
contiennent une céramide à oligoside dont la composition détermine les groupes sanguins.
- Les sulfoglycosphingolipides (cérébrosides sulfatés ou sulfatides) : Ce sont des

monoglycosylcéramides dont l'ose est un galactose estérifié en C3 par l'acide sulfurique. Pour
l'acide cérébronique, l'acide gras est à 24 carbones et α-hydroxylé. On les trouve dans le cerveau et
dans les plantes.
Structure des Gangliosides (GM1, GM2 et GM3)
31

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2ème année Sciences biologiques : cours Biochimie------------------------------------------------------ Les lipides

RÉPUBLIQUE ALGÉRIENNE DÉMOCRATIQUE ET POPULAIRE

Université Akli Mohand Oulhadj -Bouira-

Faculté des Sciences de la nature et de la vie

2ème Année Sciences biologique

On distingue 2 origines pour les lipides :

3. Classification des lipides

3.1 Acides gras (AG)

3.2 Structure et Nomenclature

Les critères de leur classification portent alors sur :

 À chaine courte (CC) (< à C10).

Nomenclature : En nomenclature normalisée, la numérotation des atomes de carbone se fait à partir de

 Cas des acides gras saturés

Exemple : Acide palmitique (n-hexadécanoique) C16H32O2 : C16 :0

 Cas des acides gras insaturés

Ex 1 : Acide palmittoléique C16 : 1, 9

Ex 2 : L’acide Palmitique : C16 : 0

Ex 3 : Acide oléique ou le C18 : 1, 9

3.4 Conformation des acides gras

NB : La position des doubles liaisons est régulière -CH=CH- CH2-CH=CH- CH2-

Tableau récapitulatif des acides gras naturels

Nom de l’acide Nbre de Formules Nbre Positions des Longueur

Acide palmitique 16 C15H31COOH 0 C16 : 0

Acide palmittoléique 16 C15H29COOH 1 C16 : 1 , 9

Acide oléique 18 C17H33COOH 1 C18 : 1 , 9

Acide linoléique 18 C17H31COOH 2 C18 : 2 , 9, 12

Acide α- linolénique 18 C17H29COOH 3 C18 : 3 , 9, 12, 15

Acide arachidique 20 C19H39COOH 0 C20 : 0

Acide arachidonique 20 C19H31COOH 4 C20 : 4 ,

Acide béhénique 22 C21H43COOH 0 C22 : 0

Acide lignocérique 24 C23H47COOH 0 C24 : 0

3.5 Types d’Acides Gras (AG) :

Il existe 3 types d’Acides Gras (AG) :

3.5.1 Les acides gras saturés

Ex : Acide palmitique C16 : O ; C16H32O2

3.5.2 Les acides gras insaturés

A) Acide gras mono – insaturé ( monoéthyléniques): acides monoéniques (CnH2n-2O2 ou Cn : 1)

2. Numérotation utilisée en diététique : la position de la double liaison s’exprime en partant du

B). Acides gras polyinsaturés (di, tri et polyéthyléniques).

1. Deux doubles liaisons. Formule générale : CnH2n-4O2 ou Cn : 2

2. Trois doubles liaisons. Formule générale : CnH2n-6O2 ou Cn : 3

3. Quatre doubles liaisons. Formule générale : CnH2n-8O2 ou Cn : 4

3.5.3. Acides gras atypiques

Ex : acide cérébronique (C24) : CH3-(CH2)21 -CHOH –COOH

 Acides gras porteurs d’une fonction époxyde

Ex: acide vernolique (C18):

 Acides gras porteurs d’une fonction cétone

 Acides gras ramifiés (méthylés) ou à un nombre impair de C, certains lipides bactériens,

Ex : acide tuberculostéarique (C18) portant un groupement méthyle sur le C10.

2.5. Les composés à caractère lipidique (lipoïdes)

2.5.1. Les Eicosanoïdes (eico, 20C)

Exemples de prostaglandines : (PGE1) et (PGE2)

- Exemple de Thromboxane (TXB2)

- Exemple de Prostacycline : (PGI2)

- Exemple de Leucotriène : LTB4

 Les Lipoxines (LX) : ce sont des produits de la double lipoxygénation de l'acide

2.5.1.1. Effets des Eicosanoïdes

Organes Effets Eicosanoïdes

Vasoconstriction (hypertension) PGF2, TXA2, LTC4, LTD4

Anti-agrégant PGE, PGI2

Bronchoconstriction PGF2, TXA2, LTC4, LTD4

Nausées, diarrhées PGE, PGF

Inhibition de la sécrétion gastrique PGE, PGI2