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Dr.H.

MAKRELOUF


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Les nucleotides:
Les nuclotides sont prsents dans toutes les cellules
animales, vgtales, bactries et virus.
ils sont les composants fondamentaux des acides
nucliques :acides ribonucliques(ARN)et
dsoxyribonucliques (ADN)
Ils font aussi partie de la structure de nombreux
coenzymes .
Participent dans le mtabolisme nergtique, la
synthse protique, glucidique et dans la transduction
de signaux.

Structure des nuclotides:
Un nuclotide est form de 3 lments:
Une base azote.
Un ose (sucre).
Acide phosphorique.

Nucleotide =base +ose +acide phosphorique.
1/ la base:
Dans les nuclotides il existe deux types possibles de
bases :
a/ Les bases puriques.
b/ Les bases pyrimidiques.
les purines et pyrimidines ont une structure
dhtrocycles. Leurs cycles renferment la fois des
atomes de carbone et des atomes dazote (htro-
atomes).

Structure des purines et pyrimidines
Le noyau pyrimidine est le plus simple , cest un
noyau aromatique six atomes, quatre carbones et
deux azotes en 1 et 3.
Le noyau purine est constitu de deux noyaux
htrocycliques accols, un de six atomes et lautre de
cinq atomes, ayant deux carbones en commun au
milieu. Par rapport ces carbones communs, les azotes
occupent les positions :
n 1 et 3 gauche, n 7 et 9 droite.

a/ bases pyrimidiques:
Divers substituant viennent se greffer sur le noyau
pyrimidine pour donner les trois principales bases:
Cytosine (C).
Uracile (U).
Thymine (T).


b/ bases puriques: Adnine (A)et Guanine(G).
Possdent toutes un noyau purique.
Divers substituants se greffent sur ce noyau.

Tautomrisation:
Cest une interconvertion de deux isomres qui diffrent
seulement par la position dun atome dhydrogne et une
double liaison.

Il existe un quilibre entre les deux formes tautomres
suivantes.
Au pH physiologique:
la forme C=0 lemporte sur COH,
et la forme CNH2 lemporte sur la forme C=NH

2/ lose:
Lose des nuclotides est un pentose( sucre 5
carbones.
il sagit du ribose dans les acides ribonucleiques(ARN).
Et du 2 dsoxyribose dans les acides
dsoxyribonucleiques(ADN).
Les atomes de carbone de lose sont numrots avec
des primes pour viter les confusions avec les
numros des bases.

Lose est sous forme cyclique
De configuration .
De la srie D.
3/Acide phosphorique
H
3
PO
4

3 fonctions acides l'tat libre.



Association des lments constitutifs.
1. liaison base-ose : nucloside
C'est une liaison -osidique :la liaison est forme par
limination dune molcule deau entre l'OH semi-
aldhydique de l'ose (en 1) et un H de la base
pyrimidique(H en 1) ou purique (H en 9).
Liaison au N1(pyrimidine) et N9 (purine)
Cest une liaison N- glycosidique.
Nucloside= ose +base azote.

Les nuclotides absorbent la lumire ultraviolette:
Les doubles liaisons conjugues des purines et
pyrimidines absorbent la lumire ultraviolette.
Leurs spectres sont dpendants du pH,mais pH=7,les
nuclotides absorbent la lumire une longueur
donde voisine de 260 nm.

Nomenclature
a/ Nuclosides
Pour les purines : suffixe en "osine". Exemple :
adnosine, guanosine.
Pour les pyrimidiques : suffixe en "idine". Exemple :
thymidine, cytidine et uridine.

b/Nuclotides:
Pour les purines : suffixe en "ylique". Exemple :
acide adnylique ou Adnosine MonoPhosphate
(AMP)
Pour les pyrimidines : suffixe en "idylique".
Exemple : acide thymidylique ou Thymidine
MonoPhosphate (TMP)
Pour indiquer que l'ose est le dsoxyribose, "d-"
est plac avant le nom de la molcule

2/ liaison base-ose-H
3
PO
4
: le nuclotide
Il s'agit d'une liaison ester : on observe une limination
d'une molcule d'eau entre :
l'H de la fonction alcool primaire en 5' de l'ose du
nucloside,
l'un des OH de l'acide phosphorique.



Un nuclotide est un nucloside li un, deux ou
trois phosphates.
Nucloside monophosphate.
nucloside diphosphates : ADP ou GDP...
nucloside triphosphates, les plus riches en nergie
: ATP ou GTP ; etc..

AMPc:
l'adnosine monophosphate cyclique (AMPc) joue un
rle dans le transport de l'information.
LAMPc est une molcule forme partir de l'ATP, dans
laquelle le groupement phosphate a une
structure cyclique; l'AMPc sert de messager
intracellulaire.
(
AMPc:
Les principales fonctions des
nuclotides

1. Composants d'acides nucliques (ADN, ARN)
2. Les transporteurs de l'nergie chimique dans la cellule
(par exemple, ATP, GTP)
3. Composants de cofacteurs (par exemple, NAD, FAD)
4. Intermdiaires dans la communication cellulaire et de
transduction du signal (Par exemple, cAMP, cGMP)