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UNIVERSITE DE LOME ANNÉE 2020-2021.

PARCOURS : ESTBA.
FACULTE DES SCIENCES
NIVEAU : HARMATTAN 1.
DEPARTEMENT DE CHIMIE

COURS DE :

Structure de la matière
&
Chimie Organique

(CHM 104)

Responsable du cours : Dr. Kosi Dieudonné NOVIDZRO

Maître de Conférences
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LE PROGRAMME

Titres des chapitres Pages

Chapitre I : LIAISONS CHIMIQUES …………………………….……………………. 3

Chapitre II : NOMENCLATURE CHIMIQUE ………………………………………….. 18

Chapitre III : ISOMERIE STRUCTURALE ET STEREOISOMERIE ……………….. 35

LES RÉFÉRENCES BIBLIOGRAPHIQUES ……………………………... 53

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D) Selon la méthode de GILLESPIE (VSEPR)

Principe Les doublets d’électrons se positionnent afin de minimiser les répulsions

électroniques
A : Atome central Géométrie donnée par
X : m atome X liés à l’atome central A (m+n)
E : n doublets libres ou non liants E de A
Règle de Gillespie,
Une liaison multiple (double ou triple) est assimilée à une liaison
notée AXmEn
simple dans la théorie de VSEPR
La présence de doublets déforme la géométrie l’angle diminue par
rapport à la géométrie parfaite.
Géométrie m +n Type Hybridation Exemple
Linéaire 2 AX2 sp CO2, NO 2
+, N O, OCS, HgCl , Ag(NH ) +, HCN,
2 2 3 2
BeF2, MgF2, etc.
Trigonale plane ou AX3 sp2 BCl3, NO3-, C032-, COF2, SO3, GaI3, AlCl3, BF3, COCl2,
triangle équilatéral etc.
Trigonale plane AX2E1 sp2 NO2-, SO2, SnCl2, NOCl, O3, NOF, NOBr, etc.
Tétraédrique AX4 sp3 CH4, CHCl3, NH4+, PBr4+, SO42-, Ni(CO)4, BeF42-,
POCl3, ClO4-, SO2Cl2, etc.
Pyramide à base AX3E1 H3O+, NH3, NF3, PF3, PCl3, SO32-, XeO3, ClO3-, SOCl2,
triangulaire etc.
Forme en V avec un AX2E2 H2O, SCl2, O(CH3)2, NH2-, ClO2-, etc.
angle voisin de 109°
Linéaire AX1E3 ClO-, etc.
Bipyramide trigonale AX5 sp3d PF5, PCl5, PF3Cl2, etc.
Bipyramide trigonale AX4E1 SF4, SeF4, TeCl4, XeO2F2, [IO2F2]-, Te(CH3)2Cl2, etc.
avec un sommet vide
En forme de T AX3E2 BrF3, ClF3, etc.
Linéaire AX2E3 I3-, XeF2, [ICl2]-, [BrICl]-, etc.
Octaédrique AX6 sp3d2 SF6, SeF6, TeF6, PF6-, etc.
Pyramide à base carrée AX5E1 BrF5, [SbF5]2-, IF5, XeOF4, etc.
Plan carré AX4E2 [ICl4]-, XeF4, [BrF4]-, etc.
Linéaire AX2E4

Exercice 6 : Géométrie des édifices chimiques

Gillespie a proposé la méthode VSEPR basée sur la formule générale AXnEm.

1) On considère une série de molécules de formule générale AXnE0. Donner deux exemples
de composés pour chaque valeur de n = 2 ; 3 ; 4 ; 5 et 6.
2) Indiquer dans chaque cas précédent la formule de Lewis, l’hybridation de l’atome central
ainsi que la géométrie de la molécule.

Exercice 7 : Géométrie des molécules et ions polyatomiques

A l’aide de la théorie de VSEPR, prédire la géométrie de : TeBr2 ; I3- ; HgCl2 ; SnCl2 ; SnCl4 ;
XeF2 ; BrF3 ; GaI3 ; SnH4 ; SeF4 ; XeF4 ; BrF4- ; AsCl5 ; BrF5 ; SnCl62- ; IO3- ; SOF4 et XeO3.

Résolution :
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E) LIAISONS CHIMIQUES

Les différents types de liaisons :

Liaisons intermoléculaires chimiques
Liaisons intermoléculaires physiques
Liaison ionique : 500-1000 Kj.mol-1
Liaison covalente : 100-600 Kj.mol-1
Liaison métallique : 500-800 Kj.mol-1
Liaison de van der Waals : 1-10 Kj.mol-1
Liaison hydrogène : 5-40 Kj.mol-1

1) Liaisons covalentes ( et ) : Modèle de Lewis

Une liaison covalente peut être définie comme la mise en commun de paires d’électrons par
deux atomes. Les atomes forment des liaisons pour acquérir la configuration électronique
des gaz rares (règle de l’octet).
Pour acquérir la configuration de l’argon (un gaz rare), le chlore par exemple, a deux
solutions : soit il arrache un électron à un autre atome (par exemple le Na), soit il met en
commun son électron avec celui d’un autre atome de chlore.

Liaison covalente Liaison formée entre deux atomes d’électronégativité

proche : X < 2
Mise en commun de deux électrons, chaque atome apportant
Liaison covalente simple un électron

Liaison covalente multiple

Mise en commun de plusieurs électrons entre deux atomes
(double, triple, etc.)
Liaison entre deux atomes dont la différence
d’électronégativité est nulle ou quasiment nulle ; exemple :
molécules avec deux atomes identiques (H2, Cl2, etc.), alcanes,
Liaison purement covalente
…. répartition homogène des électrons de la liaison autour
des deux atomes.

2) Liaison de coordination (ou liaison dative ou encore liaison donneuse

ou encore liaison semi-polaire) :
Un seul atome fournit le doublet d’électrons à un autre atome ayant une lacune électronique
(orbitale vide ou vacant dans laquelle on peut mettre deux électrons) pour former la liaison.
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Exemples :
Ammoniac + Trifluorure de bore :
Ion ammonium :
SO2 et O3 :

3) Liaisons polarisées

Définition :
Une liaison polarisée est une liaison covalente dont le centre de la densité électronique est
déplacé d’un atome dit le plus électropositif vers un autre atome dit le plus électronégatif.
Dans le cas de chlorure de méthyle (CH3Cl) par exemple, la polarité de la liaison C-Cl fait
que cette molécule est polaire ( = 1.86 D, D= Debye).
Cependant CF4 est une molécule complètement apolaire ! La géométrie de la molécule
provoque l’annulation globale des dipôles.

4) Liaison ionique
C’est une attraction électrostatique entre deux ions portant des charges de signes opposés et
dont la formation résulte d’un transfert d’électron(s) entre les atomes correspondants.
Exemples : NaCl, LiF, KCl, etc.

5) Liaison métallique
Le modèle utilisé pour représenter la liaison métallique comprend un réseau régulier d’ions
positifs, assimilables à des sphères tangentes, baignant dans le nuage de leurs électrons de
valence, délocalisés dans tout le cristal et dont l’ensemble reste constamment neutre.
Exemple : Fer et Fer (Deux variétés allotropiques de fer).

NB : La liaison métallique est moins rigide que la liaison covalente ; les métaux pourront être
déformés sous l’action des forces extérieurs, d’où leurs ductilité, malléabilité, etc.
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6) Liaisons faibles : liaison de Van der Waals et liaisons hydrogène

Forces de Van der Waals
Définition : Les interactions de Van der Waals sont des interactions dipolaires
de trois types :
Interaction de Keesom Interaction entre deux molécules polaires

Exemple : Acétone

La présence de ces interactions faibles augmente les températures

de changement d’état comme par exemple la température
d’ébullition (exemple Teb (Acétone) >Teb(butane)

Interaction de Debye Interactions entre molécules polaires et apolaires.

Les molécules (ou atomes) polaires peuvent se polariser sou
l’influence d’une molécule polaire : il y a alors déformation du
nuage électronique et apparition de charge.
Exemple :

Interaction de London Interactions entre molécules (atomes) apolaires.

Les collisions entre ces molécules (ou atomes) induisent une
déformation du nuage électronique et apparition de moments
dipolaires induits.

Exemple :

Les interactions de London augmentent avec le numéro atomique

Z, c’est-à-dire avec le nombre d’électrons (Exemple : Teb(Br2) >
Téb(Cl2)

Liaisons hydrogène
Définition La liaison hydrogène est une liaison faible mais un peu plus
énergétique que les liaisons de Van der Waals. C’est une interaction
électrostatique qui s’établit uniquement entre une molécule qui
comporte un atome d’hydrogène lié à un autre atome A très
électronégatif et de petite taille, et un autre atome B possédant un
doublet non liant. Elle peut être intramoléculaire ou
intermoléculaire

Exemple :
La présence de liaison hydrogène entraîne des modifications
importantes des propriétés moléculaires. Par exemple, les liaisons
hydrogène augmentent les températures d’ébullition, la viscosité,
etc. (Téb(CH3CH2OH) = 78,37°C > Téb(CH3OCH3) = -23,6°C
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Chapitre II :
NOMENCLATURE CHIMIQUE

A) Introduction

En Chimie Organique on applique deux types de nomenclature qui sont :

- Nomenclature courante ;
- et Nomenclature systématique.

B) Interprétation des structures correspondantes à une formule brute à

l’aide du coefficient d’insaturation

La formule brute peut être utilisée pour déterminer le nombre de sites d'insaturation ou
encore appelées Coefficient d'insaturation (C.I) correspondant à la présence de cycles,
doubles liaisons et triples liaisons.

Par définition : C.I = [( ( -2)) + 2] ;

avec : = atomicité (nombre d’atomes de l’élément i et est sa valence.

Par exemple : =4; = =1; = =2; = 3.

Application : CxHyOzNpStXm C.I = [2x – y – m +p + 2]

Exemple : C10H14N2O : C.I. = [10 x (4-2) +14 x (1–2) + 2 x (3-2) +1 x (2-2) + 2] = = 5.

Au sein d’une molécule, on peut distinguer différents sites d'insaturation qui peuvent être :
des liaisons multiples (double ou triple liaison) et des cycles.

- Dans le cas où C.I. = 0, cela implique que la structure moléculaire du composé est sans
cycle et sans liaison multiple (double ou triple liaison.)
- Dans le cas où C.I. = 1 (on parle d’un site d’insaturation), cela veut dire que la structure
moléculaire du composé admet soit un cycle, ou soit une double liaison (C=C ; C=O ; C=S ;
C=N ; N=O, etc.)