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Ue1 : chimie

Cours 2 – nomenclature
(chimie générale & organique)

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I. Rappel
A) Structure de l’atome
B) Tableau périodique
C) Schéma de Lewis

II. Liaisons
A) Les liaisons fortes (60-100 kcal.mol-1)
B) Les liaisons faibles
C) Charge formelle (CF)

III. Géométrie des molécules simples (VSEPR)

IV. Hybridation du carbone

V. Ecriture & Nomenclature des composés organiques

A) Représentation des molécules
B) Les insaturations
C) Règles de l’IUPAC

VI. Hétérocycles

VII. Classe des alcools, amines, amides et des carbones

VIII. Noms usuels

A TOI DE JOUER
 ACC (Annales Classées Corrigées)
 ASTUCES, pour répondre rapidement & sans erreurs
 Correction détaillée

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I. Rappels
A) Structure de l’atome

X Elément atomique
A Nombre de masse = neutrons + protons
Z Numéro atomique = nombre de protons
Si atome électriquement neutre : nombre d’électrons = nbr de protons
B) Tableau périodique

Le tableau périodique traduit la périodicité dans les propriétés électroniques des éléments. Les
éléments tendent à acquérir la structure du gaz rare le plus proche
→ règle de l’octet = 8 électrons dans la couche de valence
/ ! \ ATTENTION Exception à la règle de l’octet/règle de Lewis
Exception par défaut = acide de Lewis Exception par excès = base de Lewis
(électrons < 8, par atome) (électrons > 8, par atome)
Le Bore Le Carbone + Le Phosphore Le Souffre

6 électrons en liaison 10 électrons 12 électrons

(3 de valence + 3 partagés) (= 5 évalences appariés) (6 évalences appariés)
(= 3 électrons de valence appariés)
C) Schéma de Lewis
Un trait = 2 électrons appariés
Un point = 1 électron pouvant faire une liaison
Atome Electrons Représentation de Lewis Nombre de liaisons =
de valence
valence
H 1 1

C 4 4

N 5 3

O 6 2

Halogène 7 1
X = F, Cl, Br, I

P 5 3 ou 5

S 6 2, 4 ou 6

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Remarque : le nombre d’électrons dans la couche de valence n’est pas nécessairement égal au
nombre de liaisons que peut faire l’atome

Représentation sous forme de

cases quantiques
Configuration électronique

Couche de valence
Oxygène
Electrons de valence
(Z=8)
Spin total

REPONSE :

Case quantiques :
Configuration électronique : 1s2 2s2 2p4
Couche de valence : 2ème
Electrons de valence : 6
Spin total : 1 (2 x 1/2)

II. Les liaisons

QUESTION : REPONSE :
Pourquoi 2 atomes Car la molécule formée par les atomes associés est plus stable que les
s’associent pour former atomes séparés !! (sinon les atomes ne s’associent pas)
une liaison ? … et oui ! on est mieux tout seul que mal accompagné !

Liaisons ioniques Liaisons covalentes

Liaison formée par le partage d’électrons

Liaison non-directionnelle, due à
l’attraction électronique entre un anion
(chargé -) & un cation (chargé +)
Forces de Van Der Walls
de valences entre 2 atomes. Ce partage va
former une paire d’électrons liant (=la
liaison).
Les 2 atomes impliqués dans cette liaison
satisfont alors la règle de l’octet &
acquièrent la configuration électronique du
gaz rare le plus proche !
Liaisons hydrogènes

Elles sont dues aux interactions Elles se trouvent entre un hydrogène (lié à
dipolaires (entre les dipôles) un hétéroatome) et un autre hétéroatome

Lorsque 2 atomes liés par une liaison covalente ont chacun des électronégativités (EN)
différentes : cela créer un dipôle = liaison polarisée

Ces liaisons augmentent la température d’ébullition !!

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C) Charge Formelle (CF)

CF = n électrons de valences théoriques – n électrons non liant – n liaisons covalentes

c’est aussi la charge de l’atome, par exemple : CF (Mg2+) = +2
Carbone

CF = 4 – 0 – 3 = +1
lacune électronique
modélisée par le +
CF = 4 – 2 – 3 = -1

Doublet d’électrons
non-liants modélisé par le -
Azote CF = 5 – 0 – 4 = +1

CF = = -1

Oxygène CF = 6 – 2 – 3 = +1

CF = = -1

III. Géométrie des molécules simples (VSEPR)

A Atome central
X Doublet liant (électrons d’une liaison)
E Doublet non-liant (électrons libres)
/ ! \ ATTENTION :
une liaison qu’elle soit simple, double ou triple est comptée comme un seul doublet liant
Nombre de Géométrie VSEPR Exemples
doublet
AX2

2 Linéaire (180°)
AXE

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AX3

3 Triangulaire (120°) AX2E

AXE2

AX4

AX3E

4 Tétraédrique
(109,28°)
AX2E2

IV. Hybridation du carbone

Figure de Géométrie Hybridation Exemples

répulsion GF = Groupe Fonctionnel
3
AX4 Tétraédrique sp

CH4 = Méthane (GF = alcane)

AX3 Plane sp2

Gauche : C2H2 = éthylène (GF = alcène)

Droite : R-CO-R’ = GF des cétones

AX2 Linéaire sp

Gauche : GF Nitrile / Droite : éthyne (GF = alcyne)

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V. Ecriture & nomenclature des composés organiques

A) Représentation des molécules

Formule Formule condensée/ Formule Formule

brute semi-développée plane/développée simplifiée/topologique

C2H6O CH3-CH2-OH

B) Les insaturations

Liaisons Nombre Type de Exemples

d’insaturations liaisons
1 liaison = 1 liaison simple 0 σ C–C

2 liaisons= 1 double liaison 1 σ+π C=C, C=O, C=N

3 liaisons = 1 liaison triple 2 σ+2π C≡C, C≡N

1 cycle 1 σ

C) Règle de l’IUPAC (International Union of Pure and Applied Chemistry)

1 Déterminer la fonction principale Elle sera en suffixe (à la fin)

La fonction dite « principale est la fonction prioritaire
devant les autres fonctions selon l’ordre de priorité
des fonctions (vu plus loin)
2 Déterminer la chaîne carbonée Doit être :
principale - La plus longue possible
- Contenir la fonction principale
- Contenir le maximum d’insaturations
Contenir le maximum de substituants

3 Nommer : Les fonctions autres que la fonction principale sont

- La chaîne carbonée des substituants !
- La fonction principale
- Les insaturations / ! \ si plusieurs fois le même substituant, on ajoute le
- Les substituants préfixe di (2 fois), tri (3 fois), tétra (4 fois)

4 Numéroter : Donner le numéro le plus petit possible :

- La chaîne carbonée - A la fonction principale
- La fonction principale - Aux insaturations
- Les insaturations - Aux substituants
- Les substituants (dans cet ordre de priorité)

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NOMMER LA MOLECULE !!!!

Dans cet ordre !

 Les subtituants : par ordre alphabétique, précédés de leur position sur la chaîne
carbonée principale (les préfixes di, tri, tétra ne sont pas pris en compte pour l’ordre
alphabétique)
 « cyclo » : si la chaîne carbonée est cyclique !!!
 La chaîne carbonée principale
 Les insaturations : par ordre alphabétique, précédées de leurs positions sur la chaîne
carbonée principale
 La fonction principale

Préfixes Chaîne carbonée principale Suffixes

Subsituants « cyclo » Nom en fonction du Famille en fonction du Fonction principale
- Si 1 cycle - nombre de carbone nombre d’insaturations ****
* ** ***

* Groupe fonctionnel secondaire = substituants

Préfixe Nom du groupe Schéma du groupe
Cyano- Nitrile

Aldéhyde
Formyl-

Cétone
Oxo-

Alcool
Hydroxy-

Amine
Amino-

Ether
R(chaîne carbonnée)oxy-

Fluoro-, Chloro-, Iodo-, Bromo- Halogène F, Cl, I, Br

Nitré
Nitro-

/ ! \ ATTENTION
Pour la fonction formyl- & cyano-, le C de la fonction ne doit pas être inclus dans la chaîne
carbonée principale (ne s’applique pas à l’

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Si les substituants sont des ramifications carbonées

= chaînes carbonées ramifiées à la chaîne carbonée principale
Nombre de Préfixe Abréviation Schéma de la ramification
carbone
1 Méthyl- Me-

2 Ethyl- Et-

3 Propyl- Pr-

Isopropyl- iPr-

4 Butyl- Bu-

Isobutyl- iBu-

Tertbutyl- tBu-

5 … …

Si la ramification est un cycle !

6 Phényl- Ph-

Cyclohexyl-

7 Benzyl- Bn-

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** Nombre de carbone de la chaîne ***Famille en fonction du nombre

principale d’insaturations
Nombre d’atome nom de bases -suffixe Famille Degré d’insaturations
de carbone -ane Alcane 0
1 Méth- -ène Alcène 1
-yne Alcyne 2
2 Eth-
3 Prop-
4 But-
5 Pent-
6 Hex-
7 Hept-
8 Oct-
9 Non-
10 Déc-
11 Undéc-
12 Dodéc-

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**** fonction principale

par ordre de priorité du haut vers le bas (acide carboxylique en premier)
la priorité va au groupe fonctionnel e plus oxydé
Suffixe Famille Schéma du groupe fonctionnel
Acide –oïque Acide carboxylique

-oate de R’ (R’=alkyle) Ester

-amide Amide

-nitrile Nitrile

-al Aldéhyde

-one Cétone

-ol Alcool

-amine Amine

-éther Ether

???? Thiol

???? Acétal

/ ! \ : remplacer H par R4

MEMO : l’acide/ et /l’amidon /neutralisent les /allergies/ comme les/ alcools /amèr/es

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VI. Hétérocycles

Ex du pyrane (héxagone) Ex du furane (pentagone)

Les hétérocycles sont des

cycles comprenant 1 ou
plusieurs hétéroatomes
(S,N,O)

VII. Classe des alcools, amines, amides et des carbones

Chacune de ces fonctions est classées en fonction primaire, secondaire et tertiaire :

Alcool

Primaire Secondaire Tertiaire

Amine

Primaire Secondaire Tertiaire

Amide

Primaire Secondaire Tertiaire

Carbone

Primaire Secondaire Tertiaire

Lié à 1 carbone Lié à 2 carbones Lié à 3 carbones

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VIII. Noms usuels

Molécule Nom scientifique Nom usuel
Acide Ethanoïque Acide acétique
(on en trouve dans le
vinaigre !)

Ethanal Acétaldéhyde

Acide méthanoïque Acide formique

(acide sécrété par la fourmi…
d’où son petit nom « formic »)

Méthanal Formaldéhyde

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A TOI DE JOUER
ACC – nomenclature

Questions à choix simples

Décembre 2015

QUESTION N°5

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Décembre 2014

QUESTION N° 3
On propose de nommer la molécule suivante selon la nomenclature officielle IUPAC,

Parmi les propositions suivantes, laquelle est EXACTE ?

A. (5Z) 6,7-diméthyl-4-hydroxy-5-phénylnon-5-èn-8-yn-2-one
B. (5E) 4-hydroxy-6,7-diméthyl-5-benzyloct-5-èn-7-yn-2-one
C. (5E) 6,7-diméthyl-4-hydroxy-5-phénylnon-5-èn-8-yn-2-one
D. (4Z) 3-hydroxy-1,5,6-triméthyl-4-cyclohexyloct-4-èn-7-ynone
E. (5E) 4-hydroxy-6,7-diméthyl-5-phénylnon-5-èn-8-yn-2-one

Décembre 2013

QUESTION N° 4
Soit la molécule suivante :

Il s’agit du :
A. 7-amino-4-phénylhept-5-èn-1-yn-3-ol
B. 6-amino-3-phénylhex-4-èn-1-yn-2-ol
C. 5-hydroxy-4-phénylhept-2-èn-6-yn-1-amine
D. 3-hydroxy-4-phénylhept-5-èn-1-yn-7-amine
E. 7-amino-4-cyclohexylhept-5-èn-1-yn-3-ol

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Décembre 2012

QUESTION N°4
Soit la molécule suivante :

OH

OH

Parmi les propositions suivantes, indiquez celle qui correspond à la molécule ci-dessus :

A. Acide 4-cyclohexyl-5-hydroxy-2-propylhept-2-èn-6-ynoïque
B. Acide 4-phényl-3-hydroxy-6-propylnon-5-èn-1-yn-6-oïque
C. Acide 4-phényl-3-hydroxy-6-propylnon-5-èn-6-yn-1-oïque
D. Acide 4-cyclohexyl-5-hydroxy-2-propyloct-2-èn-5-ynoïque
E. Acide 6-propyl-3-hydroxy-4-cyclohexylnon-5-èn-1-yn-6-oïque

Questions à choix multiples

Décembre 2015

QUESTION N°22

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Décembre 2014

QUESTION N° 13
Concernant la molécule de théophylline,

Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) EXACTE(S) ?

A. c'est un hétérocycle
B. elle présente 6 insaturations
C. elle possède des carbones hybridés sp et sp2
D. elle possède des carbones hybridés sp3
E. aucune des propositions précédentes n’est exacte

QUESTION N° 14
Concernant la molécule de glutathion,

Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) EXACTE(S) ?

A. elle présente trois fonctions amines
B. elle comporte trois carbones asymétriques
C. elle peut exister sous au moins 4 formes stéréoisomères
D. elle présente une fonction thiol et deux fonctions alcools
E. elle présente deux fonctions amides

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Décembre 2013

QUESTION N° 18
Pour la molécule de kétoprofène suivante, quel(s) est (sont) le(s) qualificatif(s)
EXACT(S) ?

A. Il n’y a pas de carbone hybridé sp3

B. Il y a 10 insaturations dans la molécule
C. Il y a un carbone asymétrique dans la molécule
D. Il y a 12 carbones sp2 dans la molécule
E. Il y a deux fonctions cétones

Décembre 2012

QUESTION N°15
Soit la molécule suivante en écriture simplifiée :
N

OH

OH O

Parmi les affirmations suivantes, indiquez la(les) proposition(s) exacte(s) :

A. Elle contient au moins un atome hybridé sp

B. Elle possède un groupement benzyle
C. Elle contient une fonction amine
D. Elle contient une fonction nitrile
E. Elle contient deux carbones asymétriques

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Questions à choix simples

Décembre Décembre Décembre Décembre

2015 2014 2013 2012
Q5 : E Q3 : E Q4 : A Q4 : A

Questions à choix multiples

Décembre Décembre Décembre Décembre

2015 2014 2013 2012
Q22 : A C Q13 : A B D Q18 : B C Q15 : A D E

Q14 : C E

*** ASTUCE, POUR REPONDRE RAPIDEMENT & SANS ERREUR ***

*** CORRECTION DETAILLEE ***

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