CHM‐1301

Chimie Organique 1

Richard Giasson
&
Hélène Lebel

1
La chimie organique

2
La chimie organique

3
 La chimie organique
Première synthèse organique: La synthèse de l’urée de Wöhler (1828)

La synthèse organique aujourd’hui: La synthèse de la Palytoxine de Kishi (1994)

4
La chimie organique

5
La chimie organique

6
La chimie organique

7
 La liaison chimique

Interaction s’il y a gain d’énergie.

 Les      aiment les      : les protons aiment les électrons

 Deux      ou deux      se repoussent

Loi de Coulomb

(+) charge  () charge

Attracting Force = constant 
distance 2

8
 La liaison chimique

 Il y a a libération d’énergie quand deux atomes neutres sont rapprochés l’un 
de l’autre : Énergie de liaison.

 Longueur de la liaison: maximum de la libération de l’énergie.

 Plus proche il y a répulsion des noyaux.

9
Liaison covalente & ionique
La liaison covalente est basée 
sur un partage d’électrons.

La liaison ionique est basée 
sur le transfert d’un (ou 
plusieurs) électron(s) vers un 
autre atome. On obtient 
alors un cation et un anion.

Chlorure de sodium:

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 La règle de l’octet
Les électrons des atomes occupent des couches dont la capacité est définie: 
 1ère couche : 2 électrons
 2e couche : 8 électrons
 3e couche : 8 électrons (ou 18 en emplissant les orbitales 4d)
Les gaz nobles  ont  leur couche de valence pleine et sont 
particulièrement stables.

Classés selon le nombre de protons et d’électrons
He2

Ne2,8

Ar2,8,8

Les autres éléments ont leur octet incomplet et tente de former 
des molécules afin d’obtenir un octet complet, c’est‐à‐dire la 
configuration électronique des gaz nobles. 11
La règle de l’octet

12
 Liaison ionique

Structure de Lewis:

13
 Structure de Lewis

Autre exemple:  Na2O

14
 Liaison covalente

Processus
très difficile

Dans les liens covalents, les électrons sont partagés (et non transférés 
complètement) pour donner un octet complet.

Dichlorométhane (CH2Cl2)
15
 Structure de Lewis
Hydrogène peut:

 Perdre un électron et devenir un proton
HCl, HBr, HF, etc…

 Accepter un électron et devenir un hydrure Liaisons ioniques

LiH, NaH, KH

16
 Structure de Lewis
 Partage d’un électron par atome:

 Les deux électrons proviennent du même atome:

 Il y est possible de partager 4 électrons pour former une double 
liaison et 6 électrons pour former une triple liaison:

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 Structure de Lewis
 La plupart de liens sont des liens covalents polaires:
• Pas de transfert complet d’électrons
• Polarisation des électrons vers l’atome le plus électronégatif

 Électronégativité: mesure de la capacité d’un atome à accepter des électrons 
lorsqu’il participe à une liaison covalente

18
 Structure de Lewis
 Plus la différence d’électronégativité entre 2 atomes est grande, plus le lien 
est ionique

Différence d’électronégativité:

Liaison covalent polaire
Liaison  Liaison 
covalente ionique

<0.3 0.3 – 2.0 >2.0

19
 Structure de Lewis
 Dans les molécules covalentes polaires non symétriques, il y a des dipôles:

Autre exemple: Le dichlorométhane (CH2Cl2)

20
 Structure de Lewis
 Dans les molécules covalentes polaires symétriques, les dipôles individuels 
s’annulent:

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Géométrie des molécules
 Les électrons tendent à s’éloigner les uns des autres:

Deux substituants : 180°

Trois substituants : 120°

Quatre substituants : 109.5°

22
 Dessiner les 
structures de Lewis
Exemple avec le méthanol, CH3OH

 Dessiner le squelette de la molécule:

 Compter le nombre d’électrons de valence disponibles (+1 e‐ pour chaque 
anion, ‐1 e‐ pour chaque cation):

23
 Dessiner les 
structures de Lewis
Exemple avec le méthanol, CH3OH

 Satisfaire la règle de l’octet:

 Attribuer les charges:

Charge formelle   = Nb. électrons valences
– Nb. électrons non‐liants
‐ ½ Nb. électrons liants

24
 Dessiner les 
structures de Lewis
Exemple avec l’anion méthoxyde, CH3O‐

 Dessiner le squelette de la molécule:

 Compter le nombre d’électrons de valence disponibles (+1 e‐ pour chaque 
anion, ‐1 e‐ pour chaque cation):

25
 Dessiner les 
structures de Lewis
Exemple avec l’anion méthoxyde, CH3O‐

 Satisfaire la règle de l’octet:

 Attribuer les charges:

26
 Charges typiques
Charge formelle = +1 Charge formelle = 0 Charge formelle = -1

C C C C C C C C C

N N N N N N N
N

O O O O O

27
 Dessiner les 
structures de Lewis
Exemple:  CH2CCH2

28
 Règle de l’octet: pas 
toujours respectée
 Dans le cas d’un nombre impair d’électrons (radicaux)

 Dans le cas des composés déficients en électrons

29
 Règle de l’octet: pas 
toujours respectée
 Dans le cas des atomes de la 3e rangée (et plus) contenant des orbitales d

30
 Structures de Kekulé
Les électrons impliqués dans des liaisons sont représentés par des traits et seul 
les paires d’électrons libres peuvent être dessinés

Exercices 1‐2, 1‐3, 1‐4, 1‐6, 1‐8 (réponses à la fin du livre).

Exercices 1‐25 à 1‐28 (réponses seront données en répétition).

31
 Structures de résonance
 Certaines molécules peuvent être décrites par plusieurs structure de résonance

 On utilise des flèches courbes pour montrer le déplacement des électrons

• Hydride de résonance

• Charge délocalisé

32
Structures de résonance

33
 Structures de résonance
L‘exemple du nitrométhane: CH3NO2

34
 Structures de résonance
 Ne sont pas toujours équivalentes
• Nombre maximal d’octets

• Charges en accord avec l’électronégativité 

• Séparation des charges opposées minimale

Exercices 1‐31 à 1‐32 (réponses seront données en répétition).
35
 Orbitales atomiques
 Description des électrons entourant le noyau selon la mécanique quantique 
(solution d’équation d’ondes)

Région de l’espace autour du noyau où la probabilité est la plus 
élevée de trouver des électrons

La plus simple est l’orbitale 1s, de forme sphérique: 
1s C’est celle qui est la plus basse en énergie 

36
 Orbitales atomiques
L’orbitale atomique de niveau d’énergie suivant est l’orbitale 2s.  Celle‐ci 
comporte une surface nodale sphérique.

37
 Orbitales atomiques
Viennent ensuite les 3 orbitales 2p, chacune pointant selon un axe.  
Ces trois orbitales sont dégénérées, i.e. elles ont la même énergie.

2pz 2px 2py

Suivent ensuite les orbitales 3s, 3p, 4s, 3d, etc...

38
Principe Aufbau
1. Plus basse en 
énergie d’abord

2. Maximum 2 
électrons par 
orbitales

3. Un électron dans 
chaque orbitale 
dégénérée, avant 
de faire une paire

39
Principe Aufbau

40
Orbitales moléculaires:
Les cas H2 et He2

 Recouvrement en phase : orbitale moléculaire liante
 Recouvrement hors phase : orbitale moléculaire non liante

41
Orbitales moléculaires:
Les cas H2 et He2

42
Liaisons  et 

43
Orbitales atomiques hybrides

44
Orbitales atomiques hybrides
 Les orbitales atomiques se combine pour former des orbitales hybrides : hybridation

Hydrure de béryllium

45
Orbitales atomiques hybrides

46
Orbitales atomiques hybrides

47
Orbitales atomiques hybrides

48
Orbitales atomiques hybrides

Exercices 1‐35 à 1‐38 (réponses seront données en répétition).
49
Structures et formules
Méthane

Propane

Éthanol

Urée

50
 Structures et formules
Acide linoléique (oméga 6, huile de tournesol…)

51
 Structures et formules
Acide linoléique (oméga 6, huile de tournesol…)

52
 Structures et formules
Acide linoléique (oméga 6, huile de tournesol…)

53
 Structures et formules
Acide linoléique (oméga 6, huile de tournesol…)

Des traits gras ou hachurés peuvent être utilisés pour représenter la 
tridimentionalité des moléculesé

54
 Représentation des 
structures des molécules

Problèmes 39‐43 (réponses seront données en répétition). 55