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Fiche de prsentation de la ressource

Classe : 1re STL Enseignement : Physique et chimie en laboratoire

Thme du programme : Sous-thmes :

- Synthses chimiques. - Synthses et environnement : extraction d'une
espce naturelle.

Titre :
Extraction par solvant d'un compos naturel : la curcumine
Extraits du BOEN :
NOTIONS ET CONTENUS CAPACITS
Synthses chimiques : - Ralisation de l'extraction d'une espce naturelle,
- Synthses et environnement : chauffage par micro-ondes.
chimie des substances naturelles
Sparation et purification : - Purification par chromatographie sur colonne.
- extraction solide-liquide assiste par micro-ondes - Mesure d'une temprature de fusion,
- chromatographie sur couche mince (CCM) confrontation entre une mesure et une valeur
- chromatographie sur colonne tabule.
- contrles de puret.
Analyse structurale : - Utiliser un spectre issu d'une banque de donnes
- spectroscopie infrarouge pour confirmer la prsence de groupes caractris-
tiques.
Comptences transversales et attitudes :
Mobiliser ses connaissances.
Travailler en quipe.
Tenue d'un cahier de laboratoire individuel.
Evaluation :
ralisation des CCM et de la chromatographie sur colonne
tenue du cahier de laboratoire, conformit de l'tiquetage
rponses aux questions poses
puret.
Type de ressource :
Activit exprimentale.
Rsum du contenu de la ressource (et conditions de mise en oeuvre si besoin) :
Extraction solide-liquide assiste par micro-ondes
Purification par chromatographie sur colonne aprs recherche du meilleur luant grce la CCM.
Contrles de puret : mesure de la temprature de fusion.
En l'absence de four micro-ondes l'extraction peut-tre ralise au Soxhlet. Il semble que
l'opration doive alors durer 4-5 h pour avoir un rendement quivalent. Avec seulement une heure le
rendement sera peu prs divis par deux. Dans ce cas utiliser de l'actone, meilleur (lgrement)
solvant que l'thanol.
Avec 50 g de curcuma, on peut esprer obtenir de 0,5 1,2 g de curcumine.
Elle sera utilise pour une hmisynthse : son oxydation donnera, en une seule tape, la vanilline.
L'autre voie de synthse de la vanilline, partir de l'eugnol extrait des clous de girofle (> 10 %)
aurait donn un meilleur rendement global ( 5 %) mais la synthse ncessite quatre tapes, ce qui est
un peu trop long.
Une autre solution serait d'utiliser de l'isoeugnol, cela viterait l'tape d'isomrisation de l'eugnol
en isoeugnol qui demande des conditions svres.
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On peut extraire l'isoeugnol de la noix de muscade par hydrodistillation, mais il est un compos
mineur de l'huile essentielle obtenue. On peut l'acheter mais on perd de l'intrt.
Prrequis la manipulation :
principe et mise en oeuvre d'une CCM
principe et mise en oeuvre d'une chromatographie sur colonne
savoir utiliser un vaporateur rotatif
savoir utiliser le banc Kofler
notions de spectroscopie infrarouge.
Documents annexes :
les fiches de chimie exprimentales disponibles l'adresse :
http://www.educnet.education.fr/rnchimie/recom/sommaire.htm
notamment celles concernant la CCM (fiche 17-1), l'utilisation d'un vaporateur rotatif (fiche 22)
et la mesure d'une temprature de fusion au banc Kofler (fiche 11)
une "table des nombres donde des vibrations de valence et de dformation", par exemple celle
fournie pour les preuves pratiques du bac CL ("Chimie organique"-"Utilitaires"), ou autre.

Mots cls de recherche : curcuma, curcumine, CCM, chromatographie sur colonne, extraction
solide-liquide, micro-ondes, infrarouge

Provenance : GILLARD Frdric, frederic.gillard@ac-strasbourg.fr

Si besoin est, contacter lauteur pour disposer des rponses aux questions.

Principales sources :
"Isolation of Curcumin from Turmeric "
A.M. Anderson, M.S. Mitchell, R.S. Mohan ; J. Chem. Educ., 2000, 77 (3), 359
disponible : http://www.4shared.com/document/mDNqbflj/Isolation_of_Curcumin_from_Tur.html
"Chemistry of spices"
V.A. Parthasarathy, B. Chempakam, T.J. Zachariah ; CAB International, Biddles Ltd, Kings Lynn,
2008
"Curcumin"
Chemical and Technical Assessment ; 61st JECFA , FAO, 24/02/2004
ftp://ftp.fao.org/es/esn/jecfa/cta/CTA_61_Curcumin.pdf
"Curcuma"
PasseportSant.net, article rvis par S. Cowan, Ph.D., University of British Columbia (Avril 2011)
http://www.passeportsante.net/fr/Solutions/PlantesSupplements/Fiche.aspx?doc=curcuma_ps
"Turmeric "
Provital Group, 2005
http://www.sunputty.com/turmeric.pdf
"Microwave assisted extraction of curcumin by sample-solvent dual heating mechanism using
Taguchi L9 orthogonal design"
V. Mandal, Y. Mohan, S. Hemalatha ; Journal of pharmaceutical and biomedical analysis, 2008, 46
(2), 322-327
http://cat.inist.fr/?aModele=afficheN&cpsidt=20077597
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Extraction par solvant d'un compos naturel : la curcumine

Prsentation de l'activit exprimentale,

travail prliminaire

Notre but est d'extraire un compos naturel, la curcumine, du curcuma.

Le curcuma est de la poudre de rhizome sch d'une plante herbace originaire du sud de l'Asie : le
"curcuma" (Curcuma longa), de la mme famille que le gingembre.
La produit brut obtenu sera purifi par chromatographie sur colonne et sa puret sera contrle par la
mesure de sa temprature de fusion.
Il sera ensuite utilis pour la synthse de la vanilline.
Une synthse, qui a comme produit de dpart un compos naturel dj assez complexe, s'appelle une
"hmisynthse".
Le "curcuma" (Curcuma longa) est une plante herbace vivace, rhizome, originaire du sud de l'Asie. Il
est principalement cultiv en Inde et est connu en Occident depuis l'Antiquit.
Le rhizome est bouilli, dbarrass de sa peau, sch au soleil, puis rduit en une poudre jaune-orange
galement dnomme curcuma.
Elle entre dans la composition de plusieurs pices, notamment le curry.
Elle est aussi utilise comme teinture jaune-orange.

Rhizome de Curcuma longa

Image libre de droits, auteur : Ulrich Prokop
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons
/6/66/Turmeric_(Curcuma_longa).jpg

Poudre de curcuma
Image libre de droits, auteur : Nataraja
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons
/3/37/Curcuma.jpg
Cette image est dans le domaine public car son copyright a expir.
Franz Eugen Khler, Khler's Medizinal-Pflanzen, 1897
http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/1/18/Koeh-199.jpg
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Le rhizome contient de la cellulose, de la lignine, des protines, des sels minraux, des rsines, 2 6 %
d'huile essentielle (composs peu polaires, solubles dans les "solvants organiques") et 2 9 % de
composs colors, les curcuminodes.
La curcumine est le principal compos color (50-60 %). C'est le colorant E100, galement appel
"natural yellow 3".
La curcumine La vanilline
(1E,6E)-1,7-bis(4-hydroxy-3-mthoxyphnyl)hepta-1,6-dine-3,5-dione 4-hydroxy-3-mthoxybenzaldhyde
C21H20O6
M = 368,38 g.mol-1
d = 0,935
Tf = 183-185C

Les deux autres principaux curcuminodes possdent un seul

(dmthoxycurcumine, 30-40 %) ou aucun (bisdmthoxycurcumine, 10-
20 %) groupe mthoxy (-OCH3).
Proprits de la curcumine :
Elle a t extraite pour la premire fois en 1815 (E. Vogel et S. Pelletier) et sa structure a t lucide en
1910 (V. Lampe, J. Milobedeska et V. Kostanecki).
Elle possde des proprits thrapeutiques intressantes et prouves par des tudes cliniques.
C'est un puissant antioxydant (beaucoup plus actif que la vitamine E), antiseptique, antibactrien, anti-
inflammatoire. Elle rduit le cholestrol et freine la dminralisation osseuse. Et elle possde
apparemment des proprits anticancreuses des doses de 1 8 g par jour. De nombreuses tudes sont
en cours.
Elle est cependant rapidement mtabolise par l'organisme ce qui diminue son efficacit. On y remdie en
l'utilisant avec un ajout de 1,5 % de piprine (un des composs prsent dans le poivre).
Gnralits sur l'extraction de la curcumine :
Traditionnellement les curcuminodes sont extraits grce un contact prolong du curcuma avec un
solvant chaud (dans un extracteur de Soxhlet) ou froid (par percolation).
Les meilleurs solvants d'extraction sont l'actone, l'thanol, le 1,2-dichlorothane, le dichloromthane.
L'actate d'thyle est galement utilis.
Le meilleur rendement est obtenu sur de la poudre dont la granulomtrie est voisine de 0,25 mm.
Cette phase dure environ 5 heures !
D'autres composs huileux et rsineux, solubles dans les hydrocarbures, sont simultanment extraits. On
obtient une "olorsine" dont il faut "sortir" la curcumine.
Une trituration avec de l'hexane permet d'enlever la plus grande partie des composs autres que les
curcuminodes.
La purification finale se fait essentiellement par recristallisation ou par chromatographie sur colonne.
L'utilisation des micro-ondes permet d'acclrer le processus d'extraction chaud grce au chauffage
direct du solide et du solvant : 2-4 min au lieu d'une heure.
Travail prliminaire :
Rpondre aux questions suivantes dans le cahier de laboratoire. A faire pour la sance de ralisation.
A disposition : l'ensemble du document : "Prsentation" et "Ralisation".
Question 1.
Trouver la dfinition des termes crits en gras : extracteur de Soxhlet, percolation, recristallisation,
chromatographie sur colonne. En donner un rsum.
Question 2.
Nous n'envisagerons pas l'utilisation d'un Soxhlet. Pourquoi ?
Question 3.
Nous utiliserons donc le chauffage aux micro-ondes avec de l'thanol comme solvant.
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Pourquoi pas de l'actone ou du dichloromthane ?
Ce choix est-il judicieux du point de vue de la solubilit des diffrents composs prsents ?
Question 4.
Pour sparer les curcuminodes des autres composs extraits, pourquoi prfrer de l'ther de ptrole 40-60
de l'hexane ?
Justifier par rapport la composition de l'ther de ptrole 40-60.
Question 5.
Donner les formules dveloppes de quelques hydrocarbures prsents dans l'ther de ptrole 40-60 :
pentane, mthylpentane, 1,3-dimthylpentane, isopentane, hexane, cyclopentane,
mthylcyclopentane.
Que signifie "hydrocarbure aromatique" ?
Question 6.
Sparation de la curcumine par chromatographie sur colonne.
Elle se fait habituellement avec des mlanges de chloroforme ou de dichloromthane et de mthanol qui
permet d'augmenter la polarit de l'luant. Utilis en CCM ces mlanges donnent des Rf compris entre
0,65 et 0,70 pour la curcumine. Cette dernire tant le compos le moins polaire des trois curcuminodes
principaux.
Nous chercherons un luant donnant un Rf compris entre 0,65 et 0,75.
Nous testerons d'abord l'actate d'thyle pur puis nous augmenterons la polarit par ajout d'thanol.
Justifier le choix de ces deux solvants (cologie, toxicit, polarit).
Le chloroforme et le dichloromthane ne sont pas des composs dtruisant la couche d'ozone,
contrairement au ttrachloromthane. Rechercher la raison.
Quelques proprits des solvants cits (voir galement "Ralisation ..., 2. Matire premire, ...") :
Polarit : VLEP Solubilit Temp. Temp. Densit
Solvant * catgorie (=VME) Toxicit dans l'eau bullition autoinflam- (d204)
* / (D) (mg/m3) (g/L (C s/s mation
d'eau) 1 atm) (C)
Hexane non polaire 72 dpresseur du systme nerveux central 0,01 68,7 225 0,660
2,02 / 0 altration de la fertilit
H225,304,315,336,361f,373,411
DL50 (voie orale, rat) : 25 g/kg
Ether de ptrole non polaire 700 dpresseur du systme nerveux central 0 40-60 246 0,66-0,67
40-60 2/0 H225,304,315,336,361,373,411
DL50 (voie orale, rat) : > 5 g/kg
Actone assez polaire 1210 dpresseur du systme nerveux central totale 56,1 538 0,783
20,7 / 2,85 H225,319,336,EUH066
peu nocif
DL50 (voie orale, rat) : > 5 g/kg
Ethanol polaire 1950 dpresseur du systme nerveux central totale 78,5 360-420 0,789
liaisons H (D : 960) cancrogne (>50g/jour)
24,5 / 1,69 H225
DL50 (voie orale, rat) : de 7,1 g/kg
Mthanol polaire 260 mtabolis en acide formique totale 65 464 0,791
liaisons H ccit par destruction du nerf optique
32,7 / 1,69 H225,301,311,331,370
Chloroforme 4,81 / 1,15 10 cancrogne possible, non mutagne 8,2 62 ininflam- 1,489
toxique pour le foie et les reins mable
H302,315,351,373
Dichloromthane peu polaire 180 dpression du systme nerveux central 13 40 556 - 662 1,325
8,93 / 1,55 pas d'atteintes des reins et du foie pour
des expositions < 350 mg/m3
cancrogne suspect
H351
DL50 (voie orale, rat) : 2,4 g/kg
Actate d'thyle peu polaire 1400 bien moins toxique que les autres 86 77,1 427 0,900
6,02 / 1,78 solvants
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H225,319,336,EUH066
Ralisation de l'extraction solide-liquide de la curcumine

1. Produits et matriel disponibles (par binme) :

curcuma : 50 g
thanol : 400 mL
ther de ptrole 40-65 : 80 mL
silice Merck 9385 (Kieselgel 60) granulomtrie 40-63 m : 30 g
boy
noix, pinces
2 erlenmeyers de 250 mL
bchner, cne, fiole vide
papier filtre
entonnoir produit
entonnoir liquide, diamtre 6-7 cm
baguette de verre (agitateur)
colonne de chromatographie (pour 30 g de silice)
10 erlenmeyers de 50 mL
four micro-ondes domestique DAEWOO - KOR-6L65 - 1200 W / 800 W restitus - 2450 Mhz - 5
niveaux de puissance : 133, 261, 440, 618 et 800 W - minuterie lectromcanique
thermomtre lectronique + sonde rigide inox
vaporateur rotatif, petit ballon 100 mL RIN 1, rallonge ventuelle
matriel CCM (plaques fluorescentes, lampe UV, rcipients pour l'lution, capillaires, tubes
hmolyse)
tube hmolyse avec bouchon, portoir
pipettes molles
flacon de rcupration pour l'thanol
flacon de rcupration pour l'ther de ptrole 40-60
flacon de rcupration pour l'luant de la chromatographie
flacons, ou piluliers, individuels (environ 10 mL) pour conserver le produit prpar
banc Kofler ...

2. Matire premire, produit extrait et solvant d'extraction :

curcuma : 50 g par binme
curcumine :
CAS : 458-37-7
H315 : provoque une cutane
H319 : provoque une svre irritation des yeux
H335 : peut irriter les voies respiratoires
DL50 par voie orale : rat et souris > 2000 mg/kg, cochon d'inde 2130 mg/kg
(la curcumine est un compos peu toxique)
utiliser gants et lunettes, laver au savon en cas de contact avec la peau, rincer abondamment
l'eau en cas de projection oculaire
viter de soulever les poussires, sinon, porter un masque
C21H20O6 ; M = 368,38 g/mol ; d = 0,935 ; Tf = 183C
solubilits : quasiment insoluble dans l'eau : 0,6 mg/L 20C, 7,4 mg/L 100C ; galement trs
peu soluble dans l'ther de ptrole
soluble dans l'acide actique, les huiles
plus soluble dans l'actate d'thyle, le dichloromthane et surtout l'actone et l'thanol
instable en solutions alcalines
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conserver au froid, et surtout l'abri de la lumire
actate d'thyle :
CAS : 141-78-6
fiche toxicologique INRS : ft18
H225 : liquide et vapeurs trs inflammables (T. autoinflammation : 427 C)
H319 : provoque une svre irritation des yeux
H336 : peut provoquer somnolence ou vertiges
EUH066 : l'exposition rpte peut provoquer desschement ou gerures de la peau
VLEP : 1400 mg/m3
DL50 par voie orale : rat 5620 10200 mg/kg ; CL50 par inhalation, 4h : souris 45 g/m3
pas de proprits mutagnes ou cancrognes
prendre les prcautions d'usage
dans les conditions normales d'utilisation ce solvant est peu toxique compar aux autres
C4H8O2 ; M = 88,12 g/mol ; d = 0,90020 ; Tf = -83,6C ; Teb760 = 77,1C ; n20 = 1,3723
solubilits : eau : 83 g/L 20C ; miscible avec l'thanol, le chloroforme, l'ther ; trs soluble
dans l'actone ...
ther de ptrole 40-60 :
les informations suivantes concernent tous les distillats de ptrole passant entre 30 et 70 C
synonymes (toute fraction entre 30 et 75 C) : essence G, ligrone
CAS : 101316-46-5 ou 8032-32-4
fiche toxicologique INRS : ft96
H225 : liquide et vapeurs trs inflammables (T. autoinflammation : 246 C)
H304 : peut tre mortel en cas d'ingestion et de pntration dans les voies respiratoires
H315 : provoque une irritation cutane
H336 : peut provoquer somnolence ou vertiges
H361 : susceptible de nuire la fertilit ou au foetus
H373 : risque prsum d'effets graves pour les organes la suite d'expositions rptes ou d'une
exposition prolonge
H411 : toxique pour les organismes aquatiques, entrane des effets nfastes long terme
remarque : pour la fraction lgre, 30-40 :
H224 : ... extrmement inflammables, la place de H225
absence de H361 provenant de l'absence d'hexane
composition :
90 95 % d'hydrocarbures saturs non cycliques : pentane, mthylpentanes, isopentane,
hexane ...
5 10 % d'hydrocarbures saturs cycliques : cyclopentane, mthylcyclopentane ...
moins de 0,01 % d'hydrocarbures aromatiques
VLEP : 700 mg/m3
DL50 par voie orale : rat > 5 g/kg ; CL50 par inhalation, 4 h : rat 54 g/m3
faible toxicit aige et toxicit chronique dpendant surtout de la teneur en hexane ; dpression
du systme nerveux central, effet narcotique ; n'est pas cancrogne
tenir l'cart de toute source de chaleur leve (tincelle, flamme nue, rsistance chauffante)
prendre les prcautions individuelles d'usage
d = 0,66-0,6720 ; Teb760 = 40 - 60 C
solubilits : quasiment insoluble dans l'eau ; soluble dans l'thanol, le chloroforme, l'ther ;
miscible aux hydrocarbures
thanol :
CAS : 64-17-5
fiche toxicologique INRS : ft48
H225 : liquide et vapeurs trs inflammables (T. autoinflammation : 360-420 C)
VLEP : 1950 mg/m3 (Allemagne : 960 mg/m3)
DL50 par voie orale pour diverses espces : de 5 20 g/kg
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l'ingestion provoque, selon la dose : brit, nause, vomissement, coma thylique (pouvant
entraner la mort par paralysie des centres respiratoires), les effets commencent partir de 0,2 g
d'thanol par litre de sang
proprits mutagnes et cancrognes (> 50 g/jour - quelques g/kg)
prendre les prcautions d'usage
dans les conditions normales d'utilisation ce solvant est peu toxique
C2H6O ; M = 46,07 g/mol ; d = 0,78920 ; Tf = -114C ; Teb760 = 78,5C ; n20 = 1,3611
miscible avec l'eau, l'ther, l'actone ; soluble dans le benzne, le chloroforme ...

3. Aide pour la tenue du cahier de laboratoire.

Il faudra y faire apparatre :
date, titre de lactivit exprimentale
masses : matire premire, produits bruts, silice utilise, produit purifi
droulement des oprations : dures d'irradiation ... observations diverses ...
rsultats de la recherche du meilleur luant pour la chromatographie
purification par chromatographie sur colonne : masse de silice ...
temprature de fusion
rponses toutes les questions poses.

4. Manipulation.
4.1. Extraction des curcuminodes.
Introduire 50 g de curcuma dans un erlenmeyer de 500 mL puis 150 mL d'thanol.
Coiffer d'un entonnoir liquide.
Placer au four micro-ondes : 133 W, plateau tournant pour avoir une irradiation "moyenne".
Irradier par tranches de 2 minutes avec contrle rapide de la temprature et mlangeage, ceci
jusqu' atteindre la temprature d'bullition du solvant.
Sortir l'erlenmeyer, laisser refroidir jusqu' 50C.
Pendant ce temps un autre binme utilise le four.
Rpter 2 fois l'opration.
Filtrer sur bchner.
Rintroduire le solide dans l'erlenmeyer avec 150 mL d'thanol.
Rpter l'ensemble des oprations prcdentes.
Pendant ce temps : concentrer le premier extrait au "rotavap", utiliser un ballon de 100 mL col
large, bain-marie 90C, pression rduite.
Effectuer la deuxime filtration, rincer par 20 mL d'thanol.
Concentrer. Eliminer la totalit de l'thanol (2-3 min sous pression minimale).
Dterminer la masse de produit brut : "l'olorsine".
Triturer avec 30 mL d'ther de ptrole 40-60 pendant au moins 5 minutes.
Dcanter le liquide dans un erlenmeyer.
Rpter cette opration.
Rincer le solide avec 10 mL d'ther de ptrole 40-60.
Conserver la totalit du liquide (l'extrait l'ther de ptrole) pour effectuer une CCM.
Eliminer la totalit de l'ther de ptrole restant au "rotavap".
Dterminer la masse des curcuminodes bruts.
4.2. Recherche d'un luant pour la chromatographie sur colonne.
Le but est de trouver un luant compos d'actate d'thyle (AcOEt) et d'thanol (EtOH) (voir "Travail
prliminaire - Question 6") permettant d'avoir un Rf compris entre 0,65 et 0,75 pour la curcumine (le
moins polaire des principaux curcuminodes). L'idal serait que l'actate d'thyle seul puisse
convenir.
Chaque binme utilisera un luant diffrent, les rapports volumiques AcOEt / EtOH sont les
suivants : 100/0, 99/1, 98/2, 97/3, 96/4, 95/5, 94/6 et 93/7.
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Prparer un chantillon de curcuminodes bruts : tube hmolyse, pointe de spatule de produit
(environ 10-20 mg), environ 1 mL d'actate d'thyle, fermer le tube.
Prparer 10 mL d'luant.
Prsentation uniforme des plaques :
gauche : dpt de l'extrait l'ther de ptrole : "1"
droite : dpt de la solution de curcuminodes bruts : "2"
arrter lorsque l'luant arrive 5-10 mm du haut de la plaque
indiquer, au-dessus de la ligne de front, la composition de l'luant (par ex. : 98/2).
Il est possible de regarder les plaques sous UV (254 nm) mais les produits sont dj visibles.
Calculer le Rf de la curcumine.
Rcuprer l'extrait l'ther de ptrole dans le flacon de rcupration spcifique.
Mise en commun des rsultats :
photographier l'ensemble des plaques
en tirer une image de largeur maximale 19 cm, imprimer, coller dans le cahier de laboratoire
nous choisirons l'luant donnant une bonne sparation et un Rf lev pour la curcumine.
4.3. Purification de la curcumine par chromatographie sur colonne.
Utiliser 30 g de silice par gramme de produit traiter.
La curcumine est un des premiers composs sortir et les suivants ne seront pas rcuprs.
Arrter la chromatographie ds que la curcumine sera passe, laisser la colonne s'asscher, ruprer cet
luant impur dans le flacon de rcupration spcifique.
Le suivi se fait visuellement et surtout par CCM :
toutes les fractions sont testes
4 dpts par plaque, luant : celui dtermin ci-dessus
commencer par rcuprer des fractions de 10 mL jusqu' ce que la curcumine arrive 4-5 cm
du bas de la colonne, passer alors 5 mL, on peut monter 10 mL si on est sr de ne rcuprer
que la curcumine, repasser 5 mL vers la fin du passage de la curcumine
chaque erlenmeyer est numrot, numro report sur la plaque (sous le dpt)
toutes les fractions contenant la curcumine seront runies dans un erlenmeyer et vapores au
"rotavap", au fur et mesure pour gagner du temps.
Photographier l'ensemble des plaques montrant la curcumine, faire un montage en une seule image
de largeur maximale 19 cm, imprimer, coller dans le cahier de laboratoire.
Toutes les fractions non vapores, le liquide rcupr au "rotavap", le liquide provenant de
l'asschement de la colonne ainsi que l'luant non utilis sont verss dans le flacon de rcupration
spcifique.
Noter les volumes d'luant suivants :
volume total prpar (commencer par 100 mL)
volume total utilis
volume pass avant rcupration de la curcumine
volume utilis pour la rcupration de la curcumine
volume rcupr l'vaporateur rotatif.
Peser la curcumine purifie.
Calculer les pourcentages de curcumine extraits de l'olorsine et du curcuma.
Conserver la curcumine dans un flacon individuel, tiqueter en respectant un minimum les
normes : pictogrammes de danger, liste des phrases H.

5. Contrles de la puret. Mesure de la temprature de fusion.

Mesurer la temprature de fusion au banc Kofler, indiquer le compos utilis pour l'talonnage (et
sa temprature de fusion).
La temprature de fusion du compos pur est de 183-185 C. Elle se situe souvent entre 175 et
183C cause de la prsence frquente des autres curcuminodes.
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Comparer la valeur mesure avec ces donnes. Une valeur comprise entre 181 et 185C sera
considre comme trs satisfaisante, une valeur comprise entre 175 et 180 sera considre comme
correcte.

6. Analyse du spectre infrarouge de la curcumine.

Le spectre infrarouge de la curcumine est donn ci-dessous :

Il a t pris sur une "pastille de KBr" ("KBr Disc"), ce qui signifie que de la curcumine en poudre
fine a t mlange-broye avec du KBr, le mlange est ensuite pass sous presse pour obtenir une
pastille de KBr et de curcumine qui est place dans l'appareil. Le KBr tant transparent aux
infrarouges, le spectre obtenu est celui de la curcumine pure.
Remarque : une partie de la curcumine est sous forme d'un nol (cette forme est prpondrante en
solution) :

A l'aide du tableau fourni, identifier les absorptions des liaisons suivantes :

O-H des phnols et de l'nol, libres C=C conjugues
O-H des phnols et de l'nol, lis C=C des aromatiques
C=O des ctones C-H