ch01 Solutionnaire

Solutionnaire – Chapitre 1
Page 5 du manuel (exercices 1.1-1.3)
1.1 Espèces Nombre de protons Nombre de neutrons Nombre d’électrons
14
6C 6 8 6
16 O
8 8 8 8
19 _
9F 9 10 10
81
35 Br 35 46 35
24 2+
12 Mg 12 12 10
136
54 Xe 54 82 54
1.2 a) Le tableau périodique donne des masses molaires atomiques moyennes selon l’abondance
relative des isotopes qui composent un échantillon d’atomes.
b) Puisque la masse moyenne de 10,811 g/mol tend davantage vers la masse molaire atomique
de l’isotope 11B, un échantillon d’atomes de bore sera plus riche en cet isotope.
Voici le calcul de l’abondance relative pour chacun des isotopes du bore.
Si l’abondance du 10B = x et que l’abondance du 11B = y, il est possible de dire que :
x + y = 1 (ou 100 %)
Il s’agit de faire un calcul d’une moyenne pondérée de la manière suivante en ayant recours
aux masses molaires atomiques exactes des isotopes :
10
masse atomique moyenne du bore = (masse atomique du B × x) + (masse atomique du
11
B × y)
Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 1

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masse atomique moyenne du bore = (masse atomique du 10B × x) + (masse atomique du
11
B (1 − x))
10,811 = 10,0129369x + 11,0093054(1 − x)
10,811 = 10,0129369x + 11,0093054 − 11,0093054x
− 0,199 = −x
Donc x = 19,9 % (10B) et y = 80,1 % (11B)
1.3 a) Un atome est neutre si le nombre de protons contenus dans le noyau est égal au nombre
d’électrons. Par contre, si un atome possède plus d’électrons que de protons, il s’agit d’un
anion. Si, au contraire, un atome possède moins d’électrons que de protons, il s’agit d’un
cation. Ainsi :
Les espèces I et III sont des anions chargés −1 (I = Br− et III = Cl−).
L’espèce II est un cation chargé +2 (II = Ca2+).
Les espèces IV, V et VI sont des atomes (neutres) (IV = Ar, V = Ag et VI = Ar).
b) Les espèces IV et VI sont des isotopes, car elles possèdent le même nombre de protons, mais
un nombre différent de neutrons (IV = 38Ar et VI = 40Ar).
c) L’espèce III, car il y a 17 protons et 20 neutrons, pour un total de 37.
Page 7 du manuel
1.4 a) ℓ peut prendre des valeurs de 0 à n − 1. Puisque n = 2, ℓ peut prendre les valeurs de 0 et de 1.
Lorsque ℓ = 0, l’orbitale est s (une orbitale sphérique).
Lorsque ℓ = 1, l’orbitale est p (une orbitale bilobée).
La différence entre ces orbitales atomiques est leur forme.
b) Ici, n = 3 et ℓ = 1.
mℓ peut prendre des valeurs de −ℓ à +ℓ.
Ainsi, mℓ = −1, 0, +1. Il y a donc trois orientations (3px, 3py et 3pz).
La différence entre ces orbitales atomiques est leur orientation.
Leurs points communs sont la forme et la taille des orbitales.

1.5
1.6
1.7 a) Pour Z = 5, il s’agit du bore (B).
b) Pour Z = 14, il s’agit du silicium (Si).
Si (Z = 14) :
1s 2s 2p 3s 3p
Il y a donc quatre électrons de valence.

c) Pour Z = 20, il s’agit du calcium (Ca).
1.8 a)
b)
c)
d)
1.9
a)
b)
c) Il y a 46 électrons de cœur (1s22s22p63s23p63d104s24p64d10).
d) Il y a sept électrons de valence (5s25p5).
e) Il n’y a qu’un seul électron célibataire.
f) Ce sont les électrons, particulièrement les électrons de valence, qui sont responsables de la
réactivité chimique. Les atomes de brome et d’iode possèdent le même nombre d’électrons de
valence, soit sept électrons de valence, dont un seul électron célibataire. Ils ont donc la même
réactivité chimique. Ils font partie d’une même famille dans le tableau périodique, les halogènes.

1.10 Les molécules de H2 et de Cl2 présentent des différences d’électronégativité nulles entre les
deux atomes formant les liaisons. Ces deux molécules sont donc covalentes non polaires.
Toutefois, dans une liaison H—Cl, la différence d’électronégativité est de 0,96. La liaison est
donc covalente polaire.
Remarque : Én de H = 2,20 et Én de Cl = 3,16. Ainsi, ΔÉn = 0,96.
1.11 Remarque : Les liaisons en rouge sont des liaisons covalentes polaires. Les liaisons en noir sont
des liaisons covalentes non polaires.
a)
b)

c)
d)
Page 18 du manuel
1.12 a)

Én de H = 2,20
Én de C = 2,55
Én de O = 3,44
Én de K = 0,82
Én C-H = 0,35
Én C-O = 0,89
Én O et K = 2,62
b)
Én de H = 2,20
Én de C = 2,55
Én de Br = 2,96
Én C-H = 0,35
Én C-Br = 0,41
c)
Én de P = 2,19
Én de Br = 2,96
É P-Br = 0,77

d)
Én de N = 3,04
Én de H = 2,20
Én de Na = 0,93
Én N-H = 0,84
Én N et Na = 2,11
e)
Én de Mg = 1,31
Én de F = 3,98
Én Mg et F = 2,67

Page 19 du manuel
1.13 Remarque : Les liaisons en rouge sont des liaisons covalentes polaires. Les liaisons en noir
sont des liaisons covalentes non polaires.

Page 20 du manuel
1.14 Pour cet exercice, le calcul des charges formelles est présenté pour les atomes chargés
seulement. Tous les autres atomes ont une charge formelle de zéro.
a)
b)

c)
1.15 H H H
1s 1s 1s
  
H H C:
1s sp3
H C C H sp3

C:
H H 1s
  
Structure de Lewis
H H H
1s 1s 1s
Représentation des liaisons

chimiques par les cases
quantiques

1.16 a) CH3OCH3

b) CH3F

c) CH3CH2NH2

Page 28 du manuel
1.17 a) BH3
b) CH3CH CH2

c) CH3COCH3

Remarque : Toutes les liaisons sont covalentes non polaires, à l’exception de la liaison C=O
qui est une liaison covalente polaire.

d) HCOOH
Remarque : Toutes les liaisons sont covalentes polaires, à l’exception de la liaison C—H qui
est une liaison covalente non polaire.

Page 30 du manuel
1.18
Molécule vue de haut :

Molécule vue de côté :

Page 31 du manuel
1.19

Page 34 du manuel
1.20 a) Les molécules de butane sont constituées uniquement d’atomes d’hydrogène et d’atomes de
carbone liés entre eux par des liaisons C—C et C—H. Ces liaisons sont covalentes non
polaires. Par conséquent, les seules attractions intermoléculaires possibles entre les
molécules de butane sont les forces de dispersion de London.
b) Les attractions intermoléculaires possibles entre les molécules de butan-1-ol sont les
suivantes :
• Forces de dispersion de London (toute molécule est polarisable ; formée d’une section non
polaire en raison des liaisons covalentes C—C et C—H).
• Interactions de Debye (p. ex. : avec le dipôle permanent d’une liaison covalente polaire
O—H ou C—O et un dipôle induit créé dans les liaisons covalentes non polaires C—C ou
C—H).
• Interactions de Keesom (entre les dipôles permanents des molécules, c’est-à-dire les
liaisons covalentes polaires C—O).
• Ponts hydrogène (entre le H du groupement alcool —OH d’une molécule et le O [doublets
d’électrons libres] du groupement alcool d’une autre molécule).
c) Les attractions intermoléculaires possibles entre les molécules d’éther diéthylique sont les
suivantes :
• Forces de dispersion de London (entre les liaisons C—C ou C—H de deux molécules).
• Interactions de Debye (entre les liaisons C—C ou C—H d’une molécule et les liaisons
C—O d’une autre molécule).
• Interactions de Keesom (entre les liaisons C—O de deux molécules).
Page 35 du manuel
1.21 a) Forces de dispersion de London
b) Interactions de Keesom
c) Ponts hydrogène
d) Interactions de Keesom
1.22 Ces molécules non polaires sont toutes dépourvues de ramifications et elles exercent entre
elles uniquement des forces de dispersion de London. Plus la chaîne est longue, plus il est
possible de créer un grand nombre d’attractions intermoléculaires. Par conséquent, plus la
chaîne est longue, plus le point d’ébullition est élevé.
1.23 a) L’eau et le pentane sont insolubles, car l’eau forme essentiellement des ponts H, alors
que le pentane interagit avec des forces de dispersion de London.

b) L’eau et l’octanol sont pratiquement insolubles, car l’octanol possède une longue
chaîne hydrophobe que l’eau ne peut pas solubiliser. Tout comme le pentane en a), la
chaîne hydrophobe de l’octanol interagit principalement selon des forces de dispersion
de London. Seul le groupement hydroxyle (OH) de l’octanol peut former des ponts H
avec l’eau.
c) L’éthane et le butane sont solubles, car ils interagissent selon des forces de dispersion
de London.
d) Le CH3CH2ONa et l’eau sont solubles, car ce composé ionique effectue avec l’eau des
interactions ion-dipôle.
1.24 CH3CH3 (non polaire) < CH3OCH3 (peu polaire) < CH3CH2CH2CH2OH (polaire avec une
chaîne hydrophobe de quatre carbones) < CH3CH2OH (polaire avec une courte chaîne
hydrophobe de deux carbones seulement) < CH3CH2COOK (composé ionique faisant des
interactions ion-dipôle
Exercices récapitulatifs
Structure atomique, symbolisme de l’atome et isotopes

1.1 Espèces Nombre de protons Nombre de neutrons Nombre d’électrons
a) _
127 53 74 54
53 I
b) 23
11 Na 11 12 11
c) 27 3+
13Al
13 14 10
d) 207 2+
82 Pb
82 125 80
Configurations électroniques, notation de Lewis, règle de l’octet et liaisons

chimiques
1.2 Al (Z = 13) :
1s 2s 2p 3s 3p
Ar (Z = 18) :
1s 2s 2p 3s 3p

1.3 Zinc (Zn) Silicium (Si)
(Z = 30) (Z = 14)
Notation spdf 1s22s22p63s23p63d104s2 1s22s22p63s23p2
Notation abrégée [Ar] 3d104s2 [Ne] 3s23p2
1.4 Puisque l’électronégativité augmente de gauche à droite et de bas en haut dans le tableau
périodique, l’ordre croissant sera :
K (Én = 0,82) < Na (Én = 0,93) < C (Én = 2,55) < S (Én = 2,58) < Br (Én = 2,96) < O (Én =
3,44) < F (Én = 3,98)
(Le fluor est l’élément le plus électronégatif.)
Remarque : Pour les cas ambigus, comme la distinction entre l’électronégativité du carbone, du
soufre et du brome, il faut se référer aux valeurs d’électronégativité inscrites dans le tableau
périodique à la fin de ce manuel.
1.5 a)
b)
1.6 Remarque : Toutes les liaisons covalentes en noir sont des liaisons covalentes non polaires.
Toutes les liaisons covalentes en rouge sont des liaisons covalentes polaires.

a)
Én de H = 2,20
Én de C = 2,55
Én de S = 2,58
Én de N = 3,04
Én C-H = 0,35
Én C-S = 0,03
Én S-H = 0,38
Én C-N = 0,49
Én N-H = 0,84
b)
Én de H = 2,20
Én de C = 2,55
Én de O = 3,44
Én de K = 0,82
Én de Br = 2,96
Én C-H = 0,35
Én C-O = 0,89
Én O et K = 2,62
Én C-Br = 0,41

c)
Én de H = 2,20
Én de C = 2,55
Én de O = 3,44
Én C-H = 0,35
Én C-O = 0,89
Én O-H = 1,24
d)
Én de H = 2,20
Én de C = 2,55
Én de O = 3,44
Én de N = 3,04

Én C-H = 0,35
Én C-O = 0,89
Én O-H = 1,24
Én C-N = 0,49
Én N-H = 0,84
1.7 Les valeurs d’électronégativité de l’atome de sodium (Na) et de l’atome d’iode (I) sont
respectivement de 0,93 et 2,66. La différence d’électronégativité entre ces deux valeurs est de
2,66 – 0,93 = 1,73. Cette valeur est légèrement supérieure à 1,7. La liaison est donc dite ionique,
impliquant un transfert complet de l’électron de l’atome de sodium vers l’atome d’iode. Il ne faut
donc pas dessiner un trait représentant une liaison covalente entre le sodium et l’iode, car il n’y a
pas de réel partage entre ces deux atomes. De plus, si un lien est représenté, l’atome de Na ne
respecte pas alors la règle de l’octet. Par conséquent, voici la bonne structure de Lewis pour ce
composé :
Hybridation des orbitales atomiques

1.8 Dans chacune de ces molécules, les hydrogènes sont s (non hybridés). De plus, chaque atome
en rose est hybridé sp3.

d)
1.9
1.10 a)
b)

1.11 a)
b)
c)
1.12
Hybridation des atomes de carbone

Polarité des molécules

1.13 L’atome de bore de la molécule de BCl3 forme trois liaisons et ne possède aucun doublet
d’électrons libre (trois paquets d’électrons). Par conséquent, selon la théorie de la répulsion des
paires d’électrons de valence (théorie RPEV), sa géométrie moléculaire est triangulaire plane
avec des angles de liaison de 120° (modèle de Gillespie). Les liaisons B—Cl sont des liaisons
covalentes polaires. L’atome de chlore est l’atome le plus électronégatif.
Par opposition, l’atome d’azote dans la molécule de NH3 forme trois liaisons avec les atomes
d’hydrogène, mais porte également un doublet d’électrons libre (quatre paquets d’électrons).
Par conséquent, selon la théorie RPEV, la molécule adopte une géométrie de répulsion
tétraédrique, et plus spécifiquement une géométrie moléculaire de type pyramide à base
triangulaire. Les liaisons N—H sont des liaisons covalentes polaires dans lesquelles le vecteur
pointe vers l’atome d’azote, qui est le plus électronégatif.
La somme des vecteurs n'est pas égale à 0.

N Le moment dipolaire est non nul.
H H La molécule est polaire.
H

1.14 a) et b) Les liaisons covalentes polaires ont été mises en rouge, et les doublets d’électrons
libres ont été placés dans leur orbitale hybride en jaune dans le dessin en b).
Pour connaître la polarité globale des molécules, il faut toujours les représenter en
trois dimensions selon la géométrie moléculaire (théorie RPEV, modèle de Gillespie).
Puisque les deux molécules du bas (CH3SCH3 et CH3CH2CH3) ne possèdent aucune

liaison covalente polaire, elles sont donc non polaires. Dans le cas des deux molécules
du haut (CH3NHCH3 et CH3OCH3), elles renferment des liaisons covalentes polaires.
L’addition des vecteurs n’égale pas zéro. Leur moment dipolaire (flèche verte) est
non nul. Ce sont donc des molécules polaires.
c) La différence d’électronégativité est plus grande dans un lien C—O (ΔÉn = 0,89) que
dans un lien C—N (ΔÉn = 0,49). Le moment dipolaire résultant dans la molécule de
CH3OCH3 sera donc plus élevé. L’ordre de polarité sera :
CH3OCH3 > CH3NHCH3 > CH3SCH3 ≈ CH3CH2CH3

1.15 Les molécules suivantes sont polaires :
HCN, SO2, CHCl3, CH2O et CH2Br2
Toutes les autres molécules sont non polaires, car la somme des vecteurs est égale à zéro. La
valeur de leur moment dipolaire est alors nulle.
1.16 Toutes les molécules de l’exercice 1.10 sont polaires. En effet, dans toutes ces molécules, le
moment dipolaire est non nul.
Attractions intermoléculaires
1.17 a) Pour réaliser un pont hydrogène, deux structures moléculaires doivent respecter les
conditions suivantes :
Une molécule doit ainsi comporter un atome très électronégatif (O, N ou F) ayant des doublets
d’électrons libres. L’autre molécule doit posséder un atome d’hydrogène directement lié aux
atomes O, N ou F. Le pointillé en rouge représente l’attraction électrostatique très forte (c’est-à-
dire le pont hydrogène) causée par des dipôles permanents particulièrement forts (en raison de la
grande différence d’électronégativité entre les atomes des liaisons O—H, N—H et F—H).
b) Pour réaliser une interaction ion-dipôle entre deux composés, ces derniers doivent respecter
les conditions suivantes :

L’ion négatif d’un composé ionique fera une attraction électrostatique très forte (pointillées en
noir) avec la charge partielle positive d’un dipôle d’une molécule polaire.
L’ion positif d’un composé ionique fera une attraction électrostatique très forte (pointillées en
noir) avec la charge partielle négative d’un dipôle d’une molécule polaire.
Ce type d’interaction est plus fort que les interactions de Keesom et les ponts H, car la charge
complète d’un ion est plus grande que la charge partielle d’un dipôle.
1.18 Les dipôles induits sont, en fait, des dipôles créés au sein de liaisons covalentes non polaires
d’une molécule et qui se polarisent lorsqu’une molécule polaire est à proximité ou lorsqu’il y a
formation d’un dipôle instantané à l’intérieur d’une molécule voisine.
Au cours de l’induction, les électrons de la liaison covalente non polaire se déplacent

simplement un peu plus vers un des deux atomes ; il y a alors création du dipôle induit. Les
électrons se déplacent vers l’atome qui se situe le plus près du pôle positif de la molécule
voisine (les charges négatives étant attirées par les charges positives).
Une attraction électrostatique aura lieu entre le dipôle induit et celui, à proximité, qui a permis
cette induction (voir la figure 1.27 p. 32).
1.19 a) Les molécules d’eau forment entre elles principalement des ponts hydrogène, alors que
l’huile produit essentiellement des forces de dispersion de London en raison de ses très
longues chaînes hydrophobes d’atomes de carbone et d’hydrogène. Il est donc
désavantageux pour l’eau de briser ses ponts hydrogène très énergétiques pour ne réaliser
que de faibles attractions intermoléculaires de London avec l’huile. Cette dernière n’est
donc pas soluble dans l’eau.
b) Des ponts hydrogène peuvent se former entre ces deux molécules (en plus des forces de
dispersion de London et des interactions de Keesom), et l’acide acétique ne possède
qu’une toute petite queue hydrophobe (CH3). L’acide acétique est donc soluble dans
l’eau.
c) L’acide acétique forme principalement des ponts hydrogène, car sa queue hydrophobe est
très petite (CH3). Pour sa part, l’huile produit essentiellement des forces de dispersion de
London en raison de ses très longues chaînes d’atomes de carbone et d’hydrogène. Ainsi,
en raison de sa petite portion hydrophobe, il est donc désavantageux pour l’acide
acétique de briser ses ponts hydrogène très énergétiques pour ne faire que de faibles
attractions intermoléculaires de London avec l’huile. Cette dernière n’est donc que très

peu soluble dans l’acide acétique.
d) Les molécules d’hexane sont non polaires et ne possèdent que des liaisons C—C ou C—
H covalentes non polaires. Elles forment entre elles de fortes et nombreuses forces de
dispersion de London, tout comme les molécules d’huile. Par conséquent, l’hexane
pourra solubiliser les longues chaînes d’atomes de carbone de l’huile avec d’importantes
forces de dispersion de London.
1.20 Remarque : L’expression « théoriquement » est utilisée, puisque dans cet exercice, il ne faut
pas tenir compte de l’encombrement stérique (encombrement en trois dimensions) possible entre
les molécules et au sein même d’une molécule.
a) La molécule de méthylamine (CH3NH2) peut théoriquement former trois ponts hydrogène.

La molécule d’eau (H2O) peut, quant à elle, former quatre ponts hydrogène. Ces deux
molécules peuvent former des ponts hydrogène entre elles selon les schémas suivants :
b) Il n’y a aucun pont hydrogène possible. La molécule d’éthane (CH3CH3) ne peut former de
ponts hydrogène, car les hydrogènes de cette molécule ne sont pas liés aux atomes
électronégatifs O, N ou F.
c) Il n’y a aucun pont hydrogène possible entre les molécules de CH3SH et de CH3NH2. Les
molécules de CH3NH2 peuvent former des ponts hydrogène entre elles, mais la molécule de
CH3SH ne peut former de ponts hydrogène, car ses hydrogènes sont liés à des atomes de C
ou de S, mais pas aux atomes particuliers O, N ou F.
d) La molécule de méthoxyméthane (CH3OCH3) peut former deux ponts hydrogène. La

molécule de méthanol (CH3OH) peut, quant à elle, former trois ponts hydrogène. Ces deux
molécules forment des ponts hydrogène entre elles selon les schémas suivants :

e) Il n’y a aucun pont hydrogène possible, car aucun atome d’hydrogène n’est directement lié
aux atomes d’oxygène. Ils sont tous liés aux atomes de carbone.

1.21
1.22 H2S (p. éb. : -60 °C) < H2Se (p. éb. : -41,4 °C) < H2Te (p. éb. : -2,2 °C)
< H2O (p. éb. : 100 °C)
Les molécules de H2S, de H2Se et de H2Te exercent entre elles des attractions intermoléculaires
de type forces de dispersion de London. Ces dernières sont plus efficaces (polarisabilité) en
fonction de la masse et de la grosseur des molécules, ce qui explique leur ordre croissant de
point d’ébullition.
Les molécules d’eau exercent entre elles majoritairement des attractions intermoléculaires de
type ponts hydrogène, des attractions plus fortes que les forces de dispersion de London.

1.23
Valeurs des points d’ébullition :
Acide acétique 117,9 °C
Éthanol 78,29 °C
Acétaldéhyde 20,1 °C
1.24 CH3CH2OH : 78,2 oC
Cette molécule peut réaliser des forces de dispersion de London, des interactions de Keesom,
mais particulièrement des ponts hydrogène qui sont des attractions intermoléculaires fortes. Il
faudra donc fournir plus d’énergie pour briser les ponts hydrogène d’où le fait que le point
d’ébullition est assez élevé.
CH3CH2CH3 : -42,1 oC
Cette molécule non polaire ne fait que des forces de dispersion de London, des attractions
intermoléculaires faibles à cette échelle. Il faudra donc fournir peu d’énergie pour briser les
forces de dispersion de London d’où les fait que le point d’ébullition sera très faible.
CH3CH2ONa : 260 oC
Ce compose ionique peut réaliser des forces de dispersion de London et des interactions de
Keesom. Toutefois, il renferme des liaisons ioniques très élevées en énergie, beaucoup plus que
les attractions intermoléculaires, ce qui explique le point d’ébullition très élevé.
CH3OCH3 : -23,6 oC
Cette molécule polaire effectue des forces de dispersion de London et des interactions de
Keesom.
1.25 a) Bien que le groupement hydroxyle (—OH) de l’alcool peut faire des ponts H avec l’eau, cet
alcool est insoluble dans l’eau, car la chaîne hydrophobe de l’alcool est très longue. Cette
chaîne interagit principalement selon des forces de dispersion de London. La partie

hydrophobe (longue chaîne de C) l’emporte donc sur la partie hydrophile de la molécule
(groupement —OH).
b) Cet alcool est soluble dans le butan-1-ol, car leurs chaînes hydrophobes, d’une bonne
longueur, interagissent par des forces de dispersion de London. De plus, les groupements
hydroxyles (—OH) du C10H21OH et du butan-1-ol forment des ponts hydrogène.
Page 41 du manuel
1.26 L’eau est une molécule fortement polaire. Des forces de dispersion de London, des interactions de
Keesom et, particulièrement, des ponts hydrogène ont lieu comme attractions intermoléculaires
entre ses molécules.
Le dichlorométhane est une molécule faiblement polaire pouvant faire des forces de dispersion de
London et des interactions de Keesom. Il ne peut pas faire de ponts hydrogène.
Il est donc désavantageux pour l’eau de briser ses ponts hydrogène très énergétiques pour ne
réaliser que de faibles attractions intermoléculaires de type forces de dispersion de London ou
interactions de Keesom avec le dichlorométhane, ce qui explique que ces deux molécules ne sont
pas solubles l’une dans l’autre.
La solubilité du naphtalén-2-ol dans l’eau est très faible, car bien que ce soit une molécule polaire
qui ait un groupement –OH, cette molécule renferme une grande portion non polaire ne réalisant
que des forces de dispersion de London. Le groupement –OH permet de réaliser quelques ponts
hydrogène avec l’eau, mais cela ne sera pas suffisant pour permettre à l’ensemble de la molécule
de se solubiliser dans l’eau. Ce composé sera donc plus soluble dans le CH2Cl2, réalisant des
forces de dispersion et des interactions de Keesom entre elles.
Par contre, l’ion négatif de l’oxygène du naphtalén-2-olate de sodium permet d’effectuer des
interactions ion-dipôle avec l’eau, des attractions fortes, ce qui permet d’augmenter la solubilité de
ce composé ionique dans l’eau, malgré la grande portion non polaire de ce composé. Ce composé
ionique ne sera pas soluble dans le CH2Cl2.
Bien que le lactose soit une molécule volumineuse, il sera soluble dans l’eau en raison des
nombreux groupements –OH dans cette molécule qui peuvent faire des ponts hydrogène avec
l’eau. Il ne sera cependant pas soluble dans le CH2Cl2, ne pouvant pas faire de ponts H avec les
molécules de ce solvant organique.


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Page 5 du manuel (exercices 1.1-1.3)

1.1 Espèces Nombre de protons Nombre de neutrons Nombre d’électrons

Voici le calcul de l’abondance relative pour chacun des isotopes du bore.

Si l’abondance du 10B = x et que l’abondance du 11B = y, il est possible de dire que :

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 1

10,811 = 10,0129369x + 11,0093054(1 − x)

10,811 = 10,0129369x + 11,0093054 − 11,0093054x

Donc x = 19,9 % (10B) et y = 80,1 % (11B)

L’espèce II est un cation chargé +2 (II = Ca2+).

c) L’espèce III, car il y a 17 protons et 20 neutrons, pour un total de 37.

Lorsque ℓ = 0, l’orbitale est s (une orbitale sphérique).

Lorsque ℓ = 1, l’orbitale est p (une orbitale bilobée).

La différence entre ces orbitales atomiques est leur forme.

mℓ peut prendre des valeurs de −ℓ à +ℓ.

Ainsi, mℓ = −1, 0, +1. Il y a donc trois orientations (3px, 3py et 3pz).

La différence entre ces orbitales atomiques est leur orientation.

Leurs points communs sont la forme et la taille des orbitales.

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 2

1.7 a) Pour Z = 5, il s’agit du bore (B).

b) Pour Z = 14, il s’agit du silicium (Si).

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 3

Page 12 du manuel (exercices 1.8-1.9)

c) Il y a 46 électrons de cœur (1s22s22p63s23p63d104s24p64d10).

d) Il y a sept électrons de valence (5s25p5).

e) Il n’y a qu’un seul électron célibataire.

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 4

Remarque : Én de H = 2,20 et Én de Cl = 3,16. Ainsi, ΔÉn = 0,96.

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 5

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 6

Én C-H = 0,35

Én C-O = 0,89

Én C-H = 0,35

Én C-Br = 0,41

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 7

Én N-H = 0,84

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 8

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 9

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 10

Page 25 du manuel (exercices 1.15-1.16)

Représentation des liaisons

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 11

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 12

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 13

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 14

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 16

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 18

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 19

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 20

Molécule vue de haut :

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 21

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 22

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 23

1.21 a) Forces de dispersion de London

Page 37 du manuel (exercices 1.22-1.24)

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 24

Structure atomique, symbolisme de l’atome et isotopes

Configurations électroniques, notation de Lewis, règle de l’octet et liaisons

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 25

Notation spdf 1s22s22p63s23p63d104s2 1s22s22p63s23p2

Notation abrégée [Ar] 3d104s2 [Ne] 3s23p2

(Le fluor est l’élément le plus électronégatif.)

Chimie organique 1, 2e édition – Solutionnaire du chapitre 1 26