Chapitre 3 Extraction de produits semi-volatile à partir de matrice solide

Extraction de produits semi-volatile à partir de matrice solide

INTRODUCTION
L’extraction solide-liquide est une opération physique de transfert de matière entre une phase
solide, qui contient la substance à extraire et une phase liquide (le solvant d’extraction) . Suite au
contact entre le solvant et le solide hétérogène, les substances ayant une affinité pour le solvant
sont solubilisées et passent de la phase solide dans la phase liquide. Au cours de l’extraction,
leurs teneurs (fractions) dans la phase solide diminuent et leurs concentrations dans la phase liquide
augmentent.
Ce chapitre couvre les techniques d'extraction des composés organiques semi-volatils à partir de
matrices solides. L'accent est mis sur les techniques couramment utilisées et disponibles dans le
commerce, notamment l'extraction Soxhlet, l'extraction Soxhlet automatisée, l'extraction par
ultrasons, l'extraction par fluide supercritique (SFE) et l'extraction assistée par micro-ondes
(MAE). Dans une application donnée, probablement toutes les méthodes mentionnées ci-dessus
fonctionneront, il s'agit donc souvent d'identifier la plus appropriée. Par conséquent, un effort est
fait pour comparer ces méthodologies.

1. Mécanisme d'extraction
L'extraction de matières organiques à partir de solides est un processus dans lequel les solutés se
désorbent de la matrice de l'échantillon, puis se dissolvent dans le solvant. L'efficacité de
l'extraction est influencée par trois facteurs interdépendants : la solubilité, le transfert de masse et
les effets de matrice.
- La solubilité d'un analyte dépend largement du type de solvant, et pour un solvant sélectionné,
sa solubilité est affectée par la température et la pression.
- Le transfert de masse fait référence au transport de l'analyte de l'intérieur de la matrice vers le
solvant. Cela implique la pénétration du solvant dans la matrice et l'élimination des solutés des sites
adsorbés. Le transfert de masse dépend du coefficient de diffusion ainsi que de la taille des
particules et de la structure de la matrice. Une température et une pression élevées, une faible
viscosité du solvant, une petite taille de particules et une agitation facilitent le transfert de masse.
- Les effets de matrice sont les moins compris des trois facteurs. Un composé hautement soluble
peut être « inextractible » car il est bloqué dans les pores de la matrice ou est fortement lié à sa
surface.

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1.2 Procédures de pré-extraction
La plupart des méthodes d'extraction fonctionnent mieux sur des échantillons secs avec une petite
taille de particules. Si possible, les échantillons peuvent être séchés à l'air et broyés en une fine
poudre avant l'extraction. Cependant, cette procédure n'est pas recommandée si l'échantillon
contient des analytes volatils et/ou si l'exposition des travailleurs est préoccupante. Dans certaines
applications telles que MAE, l'eau peut être utilisée comme une partie du mélange de solvants. Au
lieu de sécher, de l'eau est ajoutée à l'échantillon pour maintenir un certain niveau d'humidité.

1.3 Procédures post-extraction

Certaines techniques d'extraction génèrent de grands volumes d'extrait de solvant. L'extrait doit
être concentré pour respecter la limite de détection de la méthode d'analyse.

2. SOXHLET ET SOXHLET AUTOMATISÉ

Aujourd'hui, Soxhlet est toujours une méthode de référence pour l'extraction de composés
organiques semi-volatils à partir d'échantillons solides. L'extraction Soxhlet automatisée (Soxtec
étant son nom commercial) offre une alternative plus rapide au Soxhlet, avec une efficacité
d'extraction comparable et une consommation de solvant réduite.

2.1. Extraction Soxhlet

Un diagramme schématique d'un appareil Soxhlet typique est illustré à la figure 1. Le système
comporte trois composants. La partie supérieure est un condenseur à reflux de vapeur de solvant.
Au milieu se trouvent un support de dé à coudre avec un dispositif de siphon et un tube latéral. Le
support de dé à coudre se connecte à un ballon à fond rond au fond. L'échantillon est chargé dans
une cartouche d'échantillon cellulaire poreuse et placé dans le support de cartouche. Typiquement,
300 mL de solvant(s) (pour un échantillon de 10 g) sont ajoutés au flacon. Le ballon est doucement
chauffé sur un chauffe-ballon. La vapeur de solvant passe à travers le tube latéral et se dirige vers
le condenseur à reflux, où elle se condense et s'égoutte vers la chambre à cartouche. Lorsque le
solvant chargé d'analyte atteint le haut du support de cartouche, il est renvoyé dans le ballon
inférieur à travers le dispositif de siphon. Ce cycle se répète plusieurs fois pendant une période de
temps prédéterminée. Étant donné que les analytes extraits ont des points d'ébullition plus élevés
que le solvant d'extraction, ils s'accumulent dans le ballon pendant que le solvant recircule. Par
conséquent, l'échantillon est toujours extrait avec des solvants frais à chaque cycle. Parce que
l'échantillon est extrait avec des solvants refroidis et condensés, Soxhlet est lent et peut prendre

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entre 6 et 48 heures. Le volume d'extrait est relativement important, de sorte qu'une étape
d'évaporation du solvant est généralement nécessaire pour concentrer les analytes avant le
nettoyage et l'analyse de l'extrait. La taille de l'échantillon est généralement de 10 g ou plus.
Plusieurs échantillons peuvent être extraits sur des unités Soxhlet distinctes, et l'extraction peut être
exécutée sans surveillance. Soxhlet est souvent utilisée comme référence pour comparer d'autres
méthodes. Peu de paramètres peuvent affecter l'extraction. Les principaux inconvénients sont le
temps d'extraction long et la consommation de solvant relativement importante.

Figure 1. Schéma de principe d'un appareil Soxhlet.

2.2. Extraction Soxhlet automatisée

En 1994, l'extraction Soxhlet automatisée (Soxtec, commercialement) a été approuvée par l'EPA
comme méthode standard. Un diagramme schématique de Soxtec est présenté à la figure 2.
L'extraction s'effectue en trois étapes : ébullition, rinçage et récupération du solvant.
- Dans un premier temps, une cartouche contenant l'échantillon est immergée dans le solvant
bouillant pendant environ 60 minutes. L'extraction est ici plus rapide que Soxhlet, car le contact
entre le solvant et l'échantillon est plus vigoureux et le transfert de masse dans un solvant bouillant
à haute température est plus rapide.
- Dans la deuxième étape, la cartouche d'échantillon est soulevée au-dessus du solvant en ébullition.
Le solvant condensé s'égoutte dans l'échantillon, extrait les matières organiques et retombe dans le
réservoir de solvant. Ce processus de rinçage-extraction est similaire au Soxhlet et dure
généralement 60 minutes.

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- La troisième étape est une étape de concentration pendant 10 à 20 minutes. Le solvant est évaporé
à 1 à 2 ml, comme cela se produirait dans un concentrateur Kuderna-Danish. Puisque l'étape de
concentration est intégrée dans Soxtec, l'extrait est prêt pour le nettoyage et l'analyse.

Figure 2. Schéma de principe d'un dispositif d'extraction automatique Soxhlet (Soxtec).

Soxtec réduit le temps d'extraction à 2 à 3 heures contre 6 à 48 heures à Soxhlet. Il réduit également
l'utilisation de solvant de 250 à 500 ml par extraction à 40 à 50 ml par extraction.

3. EXTRACTION PAR ULTRASONS

L'extraction par ultrasons, également connue sous le nom de sonication, utilise des vibrations
ultrasonores pour assurer un contact intime entre l'échantillon et le solvant.
3.1 Principe
Les ultrasons sont des ondes vibrationnelles mécaniques (ondes sonores) de fréquence allant de 16
KHz à 1 GHz pouvant se propager dans les solides, les liquides et les gaz. Dans un milieu liquide,
L’extraction assistée par ultrasons est basée sur le principe de la cavitation. Lorsque le solvant est
soniqué, les ondes ultrasonores se propagent dans le milieu, ce qui entraine des cycles alternés et
successifs de compression (haute pression) et de décompression (basse pression). Cette différence
de pression va générer des mouvements moléculaires au sein du milieu provoquant la formation
des bulles d’air ou de vapeur de solvant, donnant lieu à un phénomène appelé cavitation (figure 4).
Ces bulles vont croître pendant les phases de décompression et diminuer pendant les phases de
compression. Durant ce phénomène, les bulles de cavitation atteignent une taille plus importante
explosent violemment en fin de phase de compression, produisant une température locale plus
intense et des pressions élevées, ce qui génèrent des micro-jets vers la surface solide, engendrant
ainsi la libération des composés de la matrice après la rupture de la paroi.

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Figure 4 : le principe de la cavitation acoustique

3.2 Appareillage et Processus
L‘extraction peut être réalisée de manière très simple en utilisant un bain à ultra-sons ou via une
sonde ultrasonore combinée à un agitateur (Figure 5), l’échantillon broyé est mélangé avec un
solvant approprié dans un récipient.

Figure 5. Schéma de principe d’un appareil d’extraction à ultrasons.

- L'extraction est effectuée en mode pulsé, l'énergie ultrasonique étant activée et désactivée plutôt
que continue.
- La pointe de la corne du perturbateur est positionnée juste en dessous de la surface du solvant,
mais au-dessus de l'échantillon. Un mélange très actif entre l'échantillon et le solvant doit être
observé.
- L'extraction peut être effectuée en une durée aussi courte que 3 minutes. Comme il s'agit d'une
procédure rapide, il est important de respecter les conditions opératoires spécifiques.
- Pour les échantillons à faible concentration, l'échantillon doit être extrait deux fois ou plus, à
chaque fois avec la même quantité de solvants frais. Ensuite, les extraits des différentes extractions
sont combinés. Pour les échantillons d'extraction par ultrasons à haute concentration (plus de 20
ppm), environ 2 g d'échantillon sont nécessaires, et une seule extraction avec 10 mL de solvants
peut suffire.
- Après extraction, l'extrait est filtré ou centrifugé, et une certaine forme de nettoyage est
généralement nécessaire avant l'analyse.

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3.2 Avantages
- Une méthode simple facile à manipuler, efficace et peu coûteuse.
- Faible coût, grande rendement d’extraction et la rapidité de la technique en comparaison à d’autres
méthodes d’extraction conventionnelle. En effet ; Le temps moyen utilisé en extraction des
substances naturelles est compris entre 5 et 30 minutes, mais peut être plus long > 70 min. les
rendements obtenus sont comparables à une extraction par soxhlet d’une douzaine d’heures (à la
même température).
- Par ailleurs sa mise en œuvre courte préserve les composés les plus thermolabiles (acides gras
polyinsaturés, caroténoïdes, polyphénols…) des réactions de dégradations. Parmi les molécules
d’intérêt pouvant être extraites sous ultrasons, on peut citer les arômes, les antioxydants
(polyphénols, anthocyanes..) ou encore les colorants.
- Consomme peu d’énergie et peu de solvant.

4. EXTRACTION PAR FLUIDE SUPERCRITIQUE

4.1. Définition d’un fluide supercritique
En physique, les états communs de la matière sont le solide, le liquide et le gaz. Certains autres
états peuvent exister dans des conditions extrêmes, comme l'état "supercritique".
- On parle ainsi de fluide supercritique (FSC) lorsqu'un fluide est soumis à une température et une
pression supérieures à celles de son point critique.
Il a des propriétés intermédiaires entre celles de gaz et du liquide.
La figure 6 montre un diagramme de phase d'une substance pure, où la courbe T–C est l'interface
entre le gaz et le liquide.

Figure 6. Diagramme de phase d'un corps pur (CO2).

Chaque point de la ligne correspond à une certaine température et à la pression nécessaire pour
liquéfier le gaz à cette température. Le point C est le point critique. Au-delà de la température

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critique, un gaz ne se liquéfie pas sous pression croissante. Au lieu de cela, il est comprimé dans
un fluide supercritique.
Les fluides supercritiques sont caractérisés par des densités, des viscosités, et d'autres propriétés
qui sont intermédiaires entre celles de l'état gazeux et liquide de la substance. La densité des fluides
supercritiques est proche de celle d'un liquide, alors que leurs viscosités sont gazeuses (faible
viscosité comme celles des gaz). Les coefficients de diffusion se situent entre les deux. En raison
de ces propriétés uniques, les fluides supercritiques ont un bon pouvoir solvatant (comme le
liquide), une diffusivité élevée (meilleure que le liquide), une faible viscosité et une tension
superficielle minimale (comme le gaz). Avec un transfert de masse rapide dans la phase
supercritique et une meilleure capacité à pénétrer les pores d'une matrice, l'extraction est rapide en
SFE, avec une efficacité d'extraction élevée. La solubilité d'un fluide supercritique est influencée
par sa température, sa pression et sa densité. La solubilité est mieux corrélée à la densité qu'à la
pression.
Le point critique est spécifique à la substance. Le tableau 1 montre les conditions supercritiques
de certains solvants sélectionnés.
Le dioxyde de carbone (CO2) est le fluide supercritique le plus communément utilisé en raison de
sa basse température critique (31°C à une pression critique de 74 bar), ses propriétés inertes, non
toxique, non polluant, non inflammable. Ce fluide est caractérisé par une grande diffusivité (de
l’ordre de celle des gaz), ce qui lui confère une bonne aptitude à la diffusion, et une densité élevée
qui le dote d’une capacité de transport et d’extraction importante. De plus, le CO2 est largement
disponible à haute pureté et à bas prix. Par conséquent, CO2 est devenu le solvant de choix pour la
plupart des applications SFE.
Tableau 1. Paramètres critiques de certaines substances

A l’état supercritique (plus de 74 bar et de 31°C), le CO2 possède des propriétés très particulières.
Étant non polaire, le CO2 supercritique est un bon solvant pour l'extraction de composés non
polaires et modérément polaires. Cependant, son pouvoir solvatant pour les solutés polaires est

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plutôt faible. De plus, lorsque les solutés se lient fortement à la matrice, la force de solvant du CO 2
est souvent insuffisante pour rompre la liaison soluté-matrice. Ceci est vrai même s'il est capable
de dissoudre les solutés. D’autres solvants supercritiques tels que N2O et CHClF2sont plus efficaces
pour extraire les composés polaires, mais leur utilisation est peu courante en raison des
préoccupations environnementales.
L'efficacité d'extraction des composés polaires par le CO 2 peut être améliorée par l'ajout de faibles
quantités (1 à 10 %) de solvants organiques polaires (par exemples méthanol, éthers cycliques,
eau) appelés modificateurs ou co-solvant permettant ainsi d’augmenter le spectre des molécules
extraites par le solvant supercritique.
Par ailleurs, le développement d'unité fonctionnant à haute pression (>400 bar) permet de récupérer
des molécules de plus en plus polaires sans ajout de co-solvant.

4.2. Extraction par fluide supercritique

L’extraction par fluide supercritique (SFE) est devenue aujourd’hui une des méthodes les plus
efficaces dans l’extraction des composés. Elle utilise des FSC comme solvants d’extraction. Le
FSC le plus largement utilisé comme solvant est le dioxyde de carbone CO2.

4.2.1 Principe de SFE

Le principe consiste à faire circuler du CO2 supercritique, à travers la matrice, et à dépressuriser
le mélange pour récupérer l'extrait. En effet, après dépressurisation, le CO2 est libéré sous forme
gazeuse (réutilisable) et perd sa propriété solvant conduisant à la condensation de l'extrait sous
forme liquide ou solide.
4.2.2 Processus
Le SFE se déroule en deux étapes principales :
-Extraction des composants solubles dans le solvant supercritique ;
-Séparation des solutés extraits du solvant.
Un procédé d’extraction par CO2 supercritique fonctionne en circuit fermé. Il comporte des
organes de mise en pression (compresseur) et en température (échangeurs) afin d’amener le CO2
liquéfier au-dessus de son point critique. Le produit à traiter est placé dans un extracteur (cellule
d'extraction) traversé par le flux de CO2 supercritique. Le fluide se charge en composé extrait, puis
il est détendu, passe en phase gazeuse et se sépare du composé extrait. Ce dernier est recueilli dans
un séparateur (un collecteur d'extrait). Le diagramme schématique d'un système SFE est illustré à
la figure 7.

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Figure 7. Principe d’extraction par CO2 supercritique.

Une source de modificateur organique et une pompe pour sa distribution peuvent également
être nécessaires. (Figure 8)

Figure 8. Diagramme du processus de la SFE avec modificateur.

Le processus d’extraction par le FSC à partir de la matrice solide suit en générale les étapes
suivantes :
-Le solvant pressurisé (CO2) est chauffé au-dessus de sa température critique.
-La cuve d’extraction remplie de la matière contenant les composés à extraire est chauffée à
température d’extraction.
-Le fluide supercritique s’écoule à travers la matrice.
-Les composés solubles sont ensuite extraits de la matrice solide.
-Le fluide et l’extrait sort de la cuve d’extraction par la vanne de réduction de pression.
-Le solvant est ainsi chauffé au-dessus de sa température de saturation pour atteindre l’état gazeux.

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-Les composés sont collectés dans un séparateur alors que le solvant en phase gazeuse sort vers un
condensateur pour une recirculation.
- L'extrait est collecté en dépressurisant de fluide dans un piège à sorbant ou un solvant de
collecte.
- Un piège peut retenir sélectivement les analytes, qui peuvent ensuite être lavés sélectivement
par un solvant. Cela peut offrir une grande sélectivité, mais nécessite une étape supplémentaire. Le
piège peut être refroidi pour éviter la perte d'analytes.
- L'utilisation d'un solvant de collecte est plus simple. Le choix des solvants dépend souvent
de l'instrumentation analytique. Par exemple, le tétrachloroéthène convient à la détermination
infrarouge, tandis que le chlorure de méthylène et l'isooctane conviennent aux séparations par
chromatographie en phase gazeuse.

 L'extraction par fluide supercritique peut être opérée selon deux modes : statique ou
dynamique.
- Dans l'extraction statique, le fluide supercritique est maintenu dans une cellule d'extraction
pendant un certain temps, puis libéré vers un dispositif de collecte.
- Dans l'extraction dynamique, le fluide supercritique s'écoule en continu à travers la cellule
d'extraction et sort dans un dispositif de collecte.
 Les paramètres influençant le rendement d’extraction comprenaient la température, la pression
le temps et le débit de CO2.

4.3 Application de SFE

Le SFE a une large gamme d'applications, qui comprennent l'extraction des phénols, des pesticides,
des herbicides et des hydrocarbures à partir d'échantillons environnementaux, des contaminants
des aliments et des aliments pour animaux, et des gradients actifs des produits cosmétiques et
pharmaceutiques.
4.4. Avantages/Inconvénients du SFE
- Le SFE est rapide (10 à 60 minutes) et utilise une quantité minimale de solvants (5 à 10 mL) par
échantillon.
- Le CO2 est non toxique, ininflammable et respectueux de l'environnement.
- L'extraction sélective de différents groupes d'analytes peut être obtenue en ajustant la force des
fluides supercritiques avec différents modificateurs et en modifiant les conditions de
fonctionnement.

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- De plus, l'extrait de SFE n'a pas besoin de filtration supplémentaire, car la cellule d'extraction à
des frittes.
En revanche, le SFE à l'échelle analytique a une taille d'échantillon limitée (<10 g) et l'instrument
est plutôt coûteux. De plus, SFE s'est avéré être dépendant de la matrice.

5. EXTRACTION ASSISTÉE PAR MICRO-ONDES

- L'extraction assistée par micro-ondes est un procédé d’extraction d'une substance de n'importe
quelle matrice vers une phase liquide appropriée (milieu d'extraction), assistée par des micro-
ondes. Cette technique s’applique à toute extraction par un liquide et surtout l’extraction solide-
liquide.
- Les solides utilisés peuvent être des graines, des herbes, des feuilles, des coques de fruits, des
fleurs, etc. Pour favoriser l’extraction, ces solides peuvent être préalablement broyés sous forme
de poudre. Ces solides sont immergés dans un solvant. Le récipient contenant ce mélange est
ensuite fermé et le tout est irradié par micro-ondes.

Contrairement aux techniques classiques de chauffage par conduction ou convection, l’utilisation

des micro-ondes implique une interaction directe entre un rayonnement électromagnétique et
la matière. Le chauffage par micro-ondes d’un produit résulte ainsi de la conversion en chaleur
de l’énergie d’une onde électromagnétique au sein de ce matériau. Ce transfert d’énergie
particulier induit un transfert de matière lui aussi particulier et dont les mécanismes diffèrent
notablement de ceux de l’extraction solide-liquide traditionnelle.
Par exemple : dans le cas d’extraction à partir des plantes végétales, ce chauffage interne induit
une évaporation du liquide et augmentation de la pression dans les cellules végétaux ce qui
provoque leurs éclatement et migration ainsi des composés bioactifs vers la solution.
- Les durées des procédés d’extraction assistée par micro-ondes sont en effet de l’ordre de quelques
minutes.
5.1 Processus d’extraction par MAE
L’extraction est faite à partir d’une quantité de poudre séchée de matière placée dans la chambre
d’extraction à micro-ondes (figure 9) équipé d'une minuterie numérique, d'un régulateur de
température et de puissance.

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Figure 9. Principe d’extraction à micro-ondes

5.2 Procédures
Dans une application typique, 2 à 20 g d'échantillon sont séchés, pesés et chargés dans un récipient
d'extraction. Une certaine quantité (moins de 30 ml) de solvants sélectionnés est également ajoutée.
Ensuite, des paramètres tels que la température, la pression et le temps d'extraction sont définis
conformément aux instructions du fabricant de micro-ondes. Une étape de chauffage de
préextraction (typiquement, 1 à 2 minutes) est nécessaire pour amener le système aux valeurs
prédéfinies. Par la suite, les échantillons sont extraits pendant environ 10 à 20 minutes. Après
l'extraction, les récipients sont refroidis, ce qui prend normalement moins de 20 minutes. Enfin,
l'extrait est filtré, concentré et analysé.
L'efficacité du MAE peut être influencée par des facteurs tels que le choix du solvant, la
température, le temps d'extraction, les effets de matrice et la teneur en eau. En général, une certaine
optimisation de ces conditions est nécessaire.

5.3. Applications de MAE

La majorité des applications MAE ont été dans l'extraction des pesticides, des phénols et des
hydrocarbures pétroliers totaux (TPH) à partir d'échantillons environnementaux. Le MAE a
également été utilisée dans l'extraction de contaminants et de nutriments à partir de denrées
alimentaires, de gradients actifs à partir de produits pharmaceutiques et d'additifs organiques à
partir de polymères/plastiques.

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5.4 Avantages et limites d’utilisation de MAE
Les Avantages :
Le haut rendement est le principal avantage de l'extraction par micro-ondes par rapport aux
méthodes conventionnelles telles que Soxhlet. Il peut obtenir la même récupération en un temps
plus court (20 à 30 minutes) et avec moins de solvant (30 mL) et si besoin, des températures plus
élevées peuvent être utilisées.
D'autre part, MAE a plusieurs limites :
- Les solvants utilisés dans l'extraction Soxhlet ne peuvent pas être facilement appliqués à
l'extraction par micro-ondes car certains d'entre eux n'absorbent pas les micro-ondes.
- De plus, le refroidissement et la filtration après extraction prolongent le processus global.
- Étant donné que le MAE est assez exhaustive, l'extrait contient normalement des espèces
interférentes qui nécessitent un nettoyage avant l'analyse.

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