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programme et est enrichi de nombreuses
illustrations.

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65

Les pictogrammes
Des commentaires pdagogiques vous accompagnent dans le cours.
Ils sont identifis par deux pictogrammes.

Commentaire sur une notion afin de vous aider mieux la comprendre.

Notion essentielle retenir ou erreur viter.

cet ouvrage

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les dfinitions et notions retenir ainsi
que les savoir-faire matriser.

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Chaque chapitre propose de nombreux QCM

extraits dannales pour vous autovaluer et
vous familiariser ce type dpreuve.

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24

295

Les corrigs
Tous les QCM sont intgralement
corrigs et comments.

XI

Avant-propos

a biochimie est la frontire de plusieurs disciplines et ncessite de ce fait des

connaissances tant gnrales que particulires ; cest ce qui la rend la fois
intressante et dlicate enseigner. Elle ncessite en effet de sintresser tant la
biologie, qu la chimie pure et la chimie organique.
Cet ouvrage sadresse aux tudiants prparant le PCEM1, puisquil reprend toutes
les bases de la biochimie structurelle, avec quelques incursions dans la biochimie
mtabolique. Toutes les bases ncessaires, quelle que soit la facult de mdecine que
ltudiant frquente, sont regroupes dans cet ouvrage et lui seront utiles et profitables.
Aprs des rappels de cours essentiels, des QCM corrigs permettent de tester la
comprhension, mais galement de se familiariser avec des piges classiques de ce mode
dinterrogation. Il ne faut donc pas tenter dapprendre par cur les rponses, mais au
contraire de les comprendre, car un simple changement dans lintitul du QCM peut
profondment modifier la rponse apporter. Ces QCM sont dailleurs tirs dannales
de concours, pour la plupart de la facult de mdecine de Lille, pour les autres
conus pour balayer le plus largement possible le programme. Ltudiant trouvera ainsi
prs de 1 000 questions corriges pour prparer le mieux possible son concours.
Des complments de cours (annexes), regroupant surtout des notions datomistique,
de chimie gnrale et organique ont t placs la fin de louvrage pour permettre
dapprofondir les points les plus importants.
Dans cette nouvelle dition entirement revue, laccent a t port sur les conseils
mthodologiques concernant le concours du PCEM1, ainsi que sur les piges
viter. Des figures et des complments de cours ont galement t ajouts, ainsi
quun bon nombre de QCM corrigs. Enfin, la prsentation gnrale a t remanie
pour rendre les contenus encore plus lisibles.
Cet ouvrage sera galement utile toute personne dsirant ouvrir la chimie pure et
fondamentale au domaine de la biologie, et trouver ainsi des exemples pour illustrer
des phnomnes et ractions souvent abstraites pour les tudiants.
Jespre enfin que cet ouvrage permettra au plus grand nombre la russite dans leurs
tudes, et leur souhaite bon courage.
Je tiens particulirement remercier les ditions DUNOD pour leur aide et leurs
conseils lors de la ralisation de cet ouvrage.
Mes remerciements vont galement ma femme et mes enfants pour leur patience
durant la rdaction de ce livre.
Simon Beaumont

XII

Partie 1

Les glucides
ous tudierons les sucres simples, appels galement oses simples
ou monosaccharides, sous leur forme linaire (Chap. 1), puis sous
leur forme cyclique (Chap. 2). Ces sucres simples peuvent subir de
nombreuses ractions dans lorganisme et former des molcules drives
(Chap. 3). Ils peuvent galement rentrer dans la composition de molcules
plus complexes : les disaccharides (Chap. 4) et les polysaccharides
(Chap. 5). Des molcules beaucoup plus complexes vont ensuite combiner
ces sucres avec des protines ou des lipides (Chap. 6).

Reprsentation
des monosaccharides

Plan
Cours
1 Reprsentations et formules des sucres
2 Les formes linaires
3 Lpimrie
Synthse

Objectifs
Connatre les deux familles
de monosaccharides
Matriser la reprsentation de Fischer
des sucres
Connatre les diffrentes formes
disomries lies aux sucres

Exercices et QCM
Corrigs

Cours
De formule brute gnrale Cn(H2O)n, il existe plusieurs grandes varits de sucres1 :
les sucres simples : monosaccharides ou oses ;
les oligosaccharides : de 2 plusieurs units ;
les polysaccharides de plusieurs milliers dunits ;
les htrosaccharides constitus de molcules de sucre lies dautres types de
molcules (protines, lipides par exemple) ;
les drivs des oses qui correspondent souvent des sucres ayant subi des ractions
chimiques (oxydations, rductions) sur une de leur fonction.
Ce sont des molcules trs hydrophiles (polaires) grce aux fonctions alcools primaires
et secondaires2.
1. Cette formule brute explique que les sucres ont t longtemps appels hydrates de carbone.
2. La classe dune fonction sidentifie en observant le carbone porteur de la fonction et en comptant
combien dautres atomes de carbone il est li (par exemple, sil est li deux carbones, le compos
est secondaire).

Reprsentation des monosaccharides 1

Les oses ont une fonction rductrice qui est une fonction carbonyle :
aldhydique : les sucres sont des aldoses ;
ctonique : les sucres sont alors des ctoses.
Si un aldose et un ctose possdent la mme formule brute, ils sont alors isomres de
fonction.

1.

REPRSENTATIONS ET FORMULES DES SUCRES

La reprsentation des sucres utilise des conventions lies la chimie, et dautres spcifiques la biochimie.
On dispose notamment de la reprsentation de Fischer qui permet de classer les oses
en deux sries, D ou L.
Ces rappels seront faits sur le sucre le plus important, le glucose.
La reprsentation de Cram vue au lyce nest utilisable que pour des molcules possdant une structure simple ; or les oses tant constitus dun squelette carbon de 3
6 atomes de carbone, cette reprsentation est beaucoup trop lourde.
Fischer a donc propos une reprsentation simple, mais qui obit des rgles prcises
(Fig. 1.1) :
on place la molcule de sucre avec la fonction rductrice vers le haut ;
on place la chane carbone de telle sorte quelle nous apparaisse convexe (sur la
molcule II ci dessous, lobservateur doit observer la molcule depuis la droite) ;
on crase ensuite la molcule comme avec un rouleau ptisserie, et on obtient
les fonctions hydroxyle rparties soit droite, soit gauche de la chane carbone.
1

H
1

OH
OHC

Dunod La photocopie non autorise est un dlit.

OH

OHC
CH2OH
6

OH
4

OH

CH2OH

OH

HO
II

5
4

OH

CHO
OH

HO

OH

OH

OH

III

CH2OH

Figure 1.1 Reprsentations du glucose utilisant successivement

la reprsentation de Cram (I et II), et la projection de Fischer (III).
On classe ensuite les sucres daprs la position de lhydroxyle port par lavantdernier carbone ; vers la droite, le sucre est de srie D, vers la gauche, le sucre est de
srie L. Il est noter que la plupart des sucres naturels sont de la srie D. 1
1. Il ne faut pas confondre lappartenance la srie D ou L, et le caractre dextrogyre ou lvogyre
(cest--dire la proprit que possde une molcule en suspension dans leau de faire dvier le plan
de polarisation de la lumire polarise) qui est une caractristique exprimentale non prvisible et
qui se reprsente par un signe (+) ou () prcdent le nom du compos. Il existe par exemple des
sucres de la srie D aussi bien dextrogyres que lvogyres.

1 Reprsentation des monosaccharides

Remarque
Nous verrons une autre reprsentation des sucres lorsque ceux-ci subissent une
cyclisation.

2.

LES FORMES LINAIRES

2.1. Les aldoses

La plupart des oses naturels appartiennent la srie D.

Le chef de file des sucres de la srie D est le D-glycraldhyde (Fig. 1.2). Lobtention
des autres aldoses se fait en ajoutant un carbone juste aprs la fonction rductrice
(Fig. 1.4).
Lorsque la molcule possde n C*1, il existe 2n isomres. Inclus parmi les 2n, il y a
les isomres de la srie D et ceux de la srie L (Fig. 1.5).
1

CHO

H
HO

CHO

2
3

CH2OH

CHO

CHO

OH

CH2OH

HO

HO
H

CH2OH

CH2OH

II

Figure 1.2 Reprsentations perspectives et de Fischer du D-glycraldhyde (I)

et du L-glycraldhyde (II).
Les aldoses les plus importants sont les aldohexoses. Ils possdent donc 4 carbones
asymtriques, ce qui donne 24 = 16 stroisomres. 8 sont de la srie D, et 8 de la
srie L. Parmi les 8 stroisomres de la srie D, lun correspond au D-glucose.
Remarque
La synthse de Kiliami Fischer permet de passer dun ose 1 carbone un ose
(n + 1) carbone en utilisant lacide cyanhydrique. Ainsi, chaque tape, on ajoute
un carbone asymtrique.

1. Un carbone asymtrique correspond un atome de carbone reli quatre groupements diffrents, ce

qui entrane lexistence de deux stro-isomres appels nantiomres pour la molcule qui le contient.

Reprsentation des monosaccharides 1

2.2. Les ctoses

Il y a un C* en moins. Quand n = 0, il ny a pas de fonction alcool secondaire ; il
sagit de la DHA (dihydroxyactone). Cest un intermdiaire du mtabolisme des
sucres (molcule dinterconversion dans le mtabolisme des sucres) (Fig. 1.5).
La DHA nest pas un sucre. Elle ne peut appartenir une srie, puisquelle ne
possde pas de carbone asymtrique (C.Q.F.D.).

Comme pour les aldoses, les ctohexoses sont les plus importants. Ils possdent 3 C
asymtriques, ce qui donne 23 = 8 stroisomres. 4 sont de la srie D et 4 de la
srie L. Parmi les 4 de la srie D, lun correspond au D-fructose.
Ce sucre a la particularit dtre utilis comme source dnergie par les cellules
gonadiques. On le trouve donc aussi bien dans les fruits que dans les spermatozodes.

3.

LPIMRIE

Lorsque deux sucres ne diffrent que par la configuration dun seul carbone asymtrique, cest--dire par la position dun hydroxyle, on dit que ces deux sucres sont
des pimres. Lpimrie est donc une forme disomrie (Fig. 1.3).

Dunod La photocopie non autorise est un dlit.

HO

HO

HO

OH
H

OH

OH

OH

OH

OH
D- mannose

OH
D-glucose

Figure 1.3 D-mannose et D-glucose, pimres

sur le deuxime atome de carbone.
Remarque
La filiation des sucres sarrte aux hexoses, mais on connat des cas rares
dheptoses chez certains microorganismes bactriens, entrant dans la constitution
de lipopolysacharides (cf. Chap. 6).
5

1 Reprsentation des monosaccharides

D-(+)Glycraldhyde

D-(-)Throse

D-(-)Erythrose

D-(-)Ribose

D-(+)Allose

D-(-)Arabinose

D-(-)Xylose

D-(-)Lyxose

D-(+)Glucose
D-(-)Gulose
D-(+)Galactose
D-(+)Mannose
D-(-)Idose
D-(+)Talose
D-(+)Altrose

En couleur, les sucres les plus abondants dans la nature

Figure 1.4 Filiation des aldoses de la srie D.

La mme filiation aurait pu tre faite pour la srie L.
O
Dihydroxy-actone

D-Erythrulose

D-Ribulose

D-Xylulose

Figure 1.5 Filiation de la srie D

des ctoses.

D-Psicose

D-Fructose

D-Sorbose

D-Tagatose

En couleur les sucres les plus abondants dans la nature

Reprsentation des monosaccharides 1

Synthse
Je sais dfinir
Monosaccharide
Aldoses et ctoses
Carbone asymtrique
Stroisomre
Epimre

Je connais
Les sries D et L des sucres
Le nombre de stroisomres dun sucre
Les caractristiques des aldohexoses
et des ctohexoses
Quelques sucres dont le glucose
et le fructose

Je sais
Calculer le nombre de stroisomres dun sucre partir de sa formule semi-dveloppe
Nommer un sucre partir de sa formule de Fischer

Dunod La photocopie non autorise est un dlit.

Exercices
1

Le galactose et le mannose diffrent lun de lautre par la position des hydroxyles

alcooliques secondaires. Quels numros portent-ils ?

Indiquer le nombre et le type de fonctions portes par une molcule de fructose.

Expliquer pourquoi les sucres sont des molcules trs polaires. Quelle consquence
majeure prsente cette caractristique au niveau physiologique ?

Faire apparatre les carbones asymtriques sur la molcule de fructose et sur celle
de glucose.

On sait quen prsence de certaines bases, on peut procder une interconversion

doses, cest--dire transformer un aldose en ctose, et rciproquement. Si on
traite par une solution alcaline de soude une solution aqueuse de fructose, quel(s)
ose(s) sera(ont) form(s) ?
Mannose.
Galactose.
Trhalose.
Fructose.
Psicose.

1 Reprsentation des monosaccharides

6

Nommer les composs suivants :

OH

OH

O
H
HO

OH

OH

OH

OH

HO

HO

OH

OH

OH
OH

Questions choix multiples

1 Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

a.
b.
c.
d.
e.

La plupart des oses naturels appartiennent la srie D.

Le glycraldhyde possde deux fonctions alcool.
Le L-ribose est un aldopentose.
Le D-glucose et le D-galactose sont des isomres de fonction.
Le glycraldhyde et la dihydroxyactone entrent dans la composition des
polysaccharides.

2 Laquelle (lesquelles) des affirmations suivantes relatives au glucose est (sont) exacte(s) ?

a.
b.
c.
d.
e.
f.

Cest un ctohexose.
Il est le carburant essentiel des cellules animales.
Il possde trois carbones asymtriques.
Il possde une fonction actalique.
ltat libre dans les cellules, il nest jamais phosphoryl.
Il est trs soluble dans le sang.

3 Retrouvez la (les) proprit(s) du glucose.

a.
b.
c.
d.
e.
f.

Cest un aldohexose.
Il possde dix atomes dhydrogne.
Il existe naturellement sous la forme dun isomre de la srie D.
Sa pntration cellulaire est dclenche par linsuline.
Il possde une masse molaire suprieure 300 daltons.
Il oxyde la liqueur de Fehling chaud en donnant un prcipit rouge brique.

4 Parmi les propositions suivantes, lesquelles sont exactes ?

a. Le glucose a un rle essentiel de carburant cellulaire chez les vgtaux.

Reprsentation des monosaccharides 1

b. Le D-fructose est un isomre de fonction du D-mannose.
c. Un aldohexose est constitu de cinq fonctions hydroxyles et dune fonction
rductrice.
d. Le glucose et le galactose sont pimres en C2.
e. Le glucose circule dans le sang sous forme phosphoryle.

5 Parmi les affirmations suivantes, lesquelles sont exactes ?

a. Un ctohexose est compos de six carbones hydroxyls et dune fonction
ctone.
b. Un aldohexose est compos de quatre carbones hydroxyls et dune fonction
ctone.
c. Un aldopentose est compos de cinq carbones hydroxyls et dune fonction
aldhyde.
d. Un ctotriose est compos de quatre carbones hydroxyls et dune fonction
ctone.
e. Un ctohexose comporte quatre fonction alcools secondaires.

6 Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

a. Si le groupe carbonyle est une extrmit de sa chane carbone, le monosaccharide est une ctone et fait partie du groupe des ctoses.
b. Les aldohexoses qui contiennent quatre carbones asymtriques, possdent
16 stro-isomres.
c. Dans tous les isomres D des monosaccharides, le carbone asymtrique le
plus proche de latome de carbone du carbonyle possde la mme configuration
que le carbone asymtrique du D-glycraldhyde.
d. Les monosaccharides les plus simples sont deux trioses trois carbones : le
glycraldhyde et la dihydroxyactone.
e. Les oses sont souvent non ramifis.

Dunod La photocopie non autorise est un dlit.

7 Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

a.
b.
c.
d.
e.

Le D-Gulose est un aldopentose.

Le D-Talose est un ctohexose.
Le D-Sorbose est un ctohexose.
Le D-Ribose est un aldopentose.
Le D-Allose est un aldohexose.

8 Parmi les propositions suivantes, laquelle (lesquelles) est (sont) exacte(s) ?

a.
b.
c.
d.
e.
f.

Le glycraldhyde possde deux fonctions alcools.

Le fructose et le sorbose sont deux pimres.
La dihydroxyactone existe sous deux isomres optiques.
Les oses sont des molcules hydrophobes.
Les oses possdent toujours une fonction hmiactalique.
Les oses peuvent tre classs en fonction du nombre datomes de carbone qui
les constituent.

1 Reprsentation des monosaccharides

9 Quel est le nombre disomres du compos suivant ?

a.
b.
c.
d.
e.

1
2
4
8
16

OH
O
H

OH

OH
OH

10 Parmi les propositions suivantes concernant le glucose, laquelle (lesquelles) est (sont)
exacte(s) ?
a. Il contient une fonction alcool de plus sous forme linaire que sous forme
cyclique.
b. Il peut colorer la liqueur de Fehling.
c. Il est phosphoryl ds son entre dans la cellule.
d. Cest lpimre en C2 du galactose.
e. En solution aqueuse, il se cyclise en formant un cycle six carbones.

11 propos du fructose, quelle(s) est (sont) la (les) proposition(s) exacte(s) ?

a. Cest un ctohexose.
b. Il ne peut pas colorer la liqueur de Fehling.
c. Loxydation du groupe carbonyle par lion Cu+ est la base de la raction de
Fehling.
d. Il contient exactement les mmes atomes que le glucose dans les mmes
proportions.
e. Il est prsent dans le sperme, les fruits et les lgumes.
f. Son autre nom est le lvulose.

10

Reprsentation des monosaccharides 1

Corrigs
Exercices
1

Les hydroxyles ports par les carbones 2 et 4.

Une fonction ctone sur le carbone 2, deux fonctions alcools primaires sur les
carbones 1 et 6, trois fonctions alcools secondaires sur les carbones 3, 4 et 5.
Cette question peut comporter un pige car nous verrons plus loin que les sucres
peuvent se cycliser, et donc vont modifier les fonctions chimiques qui permettent
la cyclisation ; cest pourquoi si lintitul de la question parle de sucre cyclis ou
en solution aqueuse, il faudra tenir compte de ces modifications (Chap. 2).

De par la prsence dun grand nombre datomes doxygne trs lectrongatifs,

les liaisons chimiques sont polarises, ce qui entrane la cration dune molcule
polaire, cest--dire avec des ples positifs et ngatifs au sein de la molcule.
Leau tant elle-mme une molcule polaire, il en rsulte que les sucres sont des
composs trs solubles dans tous les milieux aqueux (sang, liquide cytoplasmique).

Pour le fructose, il sagit des carbones 3, 4 et 5 ; pour le glucose, des carbones 2,

3, 4 et 5.
L encore, si les sucres sont cycliss, nous verrons que le nombre datomes de
carbone asymtriques est modifi (un de plus par rapport au sucre linaire).

Linterconversion du fructose ne peut former que des isomres du fructose, qui de

plus doivent tre pimres sur le C2 (lancien carbone qui portait la fonction
ctose du fructose), soit dans la liste propose : le glucose et le mannose.

Il sagit de trois sucres de la srie D, dans lordre lrythrose, le sorbose et le

galactose.

Dunod La photocopie non autorise est un dlit.

Questions choix multiples

1

a. Pour les oses naturels.

b. Car il possde une fonction alcool primaire et une secondaire, soit deux au

total.
c. Cela est vrai aussi bien pour le L-ribose que pour le D-ribose.

d. Ils sont bien isomres, mais pimres. Pour tre isomres de fonction, il
aurait fallu par exemple que lun soit un aldose et lautre un ctose (deux
fonctions chimiques diffrentes).
e. Ce sont les prcurseurs des sucres nombre datomes de carbones plus lev,
mais eux-mmes ne peuvent entrer dans la composition dun polysaccharide.

a. Cest un aldohexose.
b.
c. Il possde sous sa forme linaire quatre carbones asymtriques.
d. Mme cyclis, la fonction nouvellement forme est une fonction hmiactalique (cf. Chap. 2).

11

1 Reprsentation des monosaccharides

e.
f.

a.
b.
c.
d.
e.
f.

a.
b.
c.
d.
e.

Le glucose peut tre phosphoryl ce qui augmente notamment sa ractivit

pour certaines voies mtaboliques.
Cest une molcule trs polaire, donc trs soluble dans le sang qui est un
milieu aqueux.
Douze atomes dhydrogne.
Linsuline possde une action hypoglycmiante.
Sa masse est de lordre de 180 daltons.
Il donne bien un prcipit rouge brique avec la liqueur de Fehling chaud,
mais il sagit dune rduction.
Il sagit du fructose.
Le premier est un ctohexose, le second un aldohexose.
Ils sont pimres en C4.
Il circule ltat non phosphoryl dans le sang ; par contre il est phosphoryl
dans la cellule ce qui lui permet de ne plus ressortir, mais galement de
rentrer dans les chanes mtaboliques.

a. Cinq carbones sont hydroxyls, un sixime porte la fonction ctone (le

carbone 2).
b. Cinq carbones sont hydroxyls et la fonction est une fonction aldhyde.
c. 4 carbones hydroxyls.
d. Un triose ne comporte que trois carbones.
e. Il y a cinq fonctions alcools, dont trois sont secondaires et deux primaires.

a. La fonction ctone ne peut tre en bout de chane, car dans ce cas il sagit
dune fonction aldhyde, et le sucre fait alors partie du groupe des aldoses.
b. Les aldohexoses linaires possdent bien quatre carbones asymtriques, soit

24 stro-isomres.
c. Latome de carbone qui possde la mme configuration que celui du D-glycraldhyde est le plus loign de latome de carbone porteur du groupe
carbonyle.
d. Il sagit respectivement des prcurseurs des aldoses et des ctoses.

Attention cependant car au sens strict, la dihydroxyactone nest pas

un sucre, bien que bon nombre dauteurs lindiquent comme telle.
e.

12

Il ny a pas doses simples ramifis, ils sont donc toujours non ramifis.

a. Cest un aldohexose.
b. Cest galement un aldohexose.
c.
d.
e.

Reprsentation des monosaccharides 1

Ce compos prsente deux carbones asymtriques correspondants aux carbones 3

et 4, puisque les carbones 1 et 5 portent deux hydrognes, et que le carbone 2 porte
la fonction ctone. Il possde donc 22 stro-isomres, soit quatre au total.

a.
b. Ils diffrent par la configuration de deux carbones, et non pas dun seul.
c. Elle na pas de carbone asymtrique.
d. Ces molcules sont parfaitement hydrophiles grce un nombre trs
important datomes doxygne.
e. Dune part, les oses ne sont pas tous cycliss, et dautre part, les ctoses se
cyclisent en formant une fonction hmictalique.
f. On peut par exemple parler des hexoses pour les oses six carbones. On

peut aussi classer les oses par leur fonction rductrice (aldoses ou ctoses).

a. La fonction alcool du carbone 5 a t engage dans la formation du cycle,

10

et le groupement hydroxyle qui est apparu sur le carbone 1 nest pas une
fonction alcool mais fait partie de la fonction hmiactalique.
b. Le glucose, prsentant un caractre rducteur, peut former un prcipit rouge
brique avec la liqueur de Fehling1 bleue lorigine.
c.
d. Il est bien lpimre du galactose, mais en C4.
e. Le cycle contient cinq atomes de carbone et un atome doxygne.

a.
11

Dunod La photocopie non autorise est un dlit.

b. Tous les monosaccharides sont rducteurs.

c. Il sagit de lion Cuivre II Cu2+.
d. Le glucose et le fructose ont la mme formule brute. Ils sont isomres de

fonction.
e. On trouve videmment du fructose dans les plantes et les fruits (cest

dailleurs de l quil a pris son nom), mais galement dans le sperme o il

sert de carburant aux spermatozodes lorsquils se trouvent dans les voies
gnitales.
f. Il fut dabord appel lvulose car ce sucre tait lvogyre.

1. La liqueur de Fehling contient un complexe du cuivre de couleur bleue, qui en prsence dun sucre
rducteur forme un oxyde de cuivre Cu2O de couleur rouge.

13