Chap6 Alcanes PDF

Cours de Chimie Organique
Chapitre 6 :
Alcanes
A. Bourgeais, 2009
Plan du cours
I.
PRSENTATION
1/ Dfinition
2/ Nomenclature
3/ Proprits physiques et spectroscopiques
4/ Structure et ractivit
II.
RACTIONS DE SUBSTITUTION RADICALAIRE
1/ Halognation dun alcane
a/ Equation de la raction et mcanisme
b/ Rgioslectivit
c/ Critres de choix du dihalogne utilis
2/ Nitration
3/ Sulfonation
IV.
RAFFINAGE DU PTROLE ; PTROCHIMIE
1/ Distillation : coupes ptrolires
2/ Craquage et vapocraquage
3/ Reformage catalytique
4/ Ptrochimie
V.
PRPARATION DES ALCANES
1/ Sans modification de la chaine carbone
2/ Avec allongement de la chaine carbone
3/ Avec diminution de la chaine carbone
III.
RACTIONS DOXYDATION
1/ Oxydation complte : combustion
2/ Oxydation incomplte en peroxyde
3/ Formation de noir de charbon
A. Bourgeais, 2009
I- Prsentation
A. Bourgeais, 2009
1/ Dfinition
Les alcanes sont des hydrocarbures saturs : ils sont
constitus datomes de C et de H et ne possdent pas
de liaison multiple C=C ou CC. Les alcanes non
cycliques ont pour formule brute CnH2n+2.
Ils sont appels paraffines (du latin parum affinis :
qui a peu daffinits) ou composs aliphatiques (du
grec ancien aleiphatos, matire grasse).
A. Bourgeais, 2009
Ils sont trs abondants dans la nature : gisements de

gaz naturel, de ptrole (du latin petra oleum, huile de
pierre) ou schistes bitumeux, qui proviennent de la
lente fossilisation de matire organique vgtale.
Malgr lexploitation intensive de ces matires
fossiles, aucun procd de synthse nest encore
conomiquement viable par rapport lextraction de
ptrole naturel.
A. Bourgeais, 2009
Dans lAntiquit (-4000/+600 ), le bitume de la Mer

Morte est achemin en Egypte et utilis sous forme
dasphalte (bitume+calcaire) pour l'embaumement.
Au VIIe sicle av JC, lasphalte aurait t utilis pour
assurer l'tanchit des Jardins Suspendus de
Babylone (peut tre situs Ninive).
Il est galement trs utilis sur tout le pourtour
mditerranen pour le calfatage des bateaux.
Vers1820, l'asphalte sert de revtement pour les
trottoirs de Paris et de Londres, mais son emploi s'est
rpandu avec le dveloppement de l'automobile.
A. Bourgeais, 2009
Tte de momie, poque romaine

Muse du Louvre
http://www.louvre.fr/llv/oeuvres/detail_notice.js
p?CONTENT%3C%3Ecnt_id=1013419867322
5211&CURRENT_LLV_NOTICE%3C%3Ecnt
_id=10134198673225211&FOLDER%3C%3Ef
older_id=9852723696500809&baseIndex=6
Les sept merveilles du monde antique

http://fr.wikipedia.org/wiki/Sept_merveilles_du_monde
A. Bourgeais, 2009
Lusage du ptrole remonte lAntiquit, mais

lapprovisionnement tait limit et irrgulier
(affleurements naturels, puits deau). Les civilisations
msopotamiennes sen servaient comme produit
pharmaceutique, cosmtique et comme combustible
pour les lampes huile.
Au Moyen ge, il a t utilis par les Byzantins, puis
les Vnitiens, dans la prparation du feu grgeois
pour incendier les navires ennemis.
Les Amrindien lutilisaient pour calfater les bateaux
et pour ses supposes vertus mdicinales.
A. Bourgeais, 2009
A. Bourgeais, 2009
2/ Nomenclature
Le nom des alcanes linaires (dits n-alcanes) est
construit par la runion dun prfixe indiquant le
nombre datomes de carbone et du suffixe -ane.
NC
Nom
mthane
thane
propane
butane
pentane
10
11
hexane
heptane
octane
nonane
dcane
undcane
12
14
16
18
20
30
dodcane
ttradcane
hexadcane
octadcane
eicosane
triacontane
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10
Le nom des alcanes ramifis est obtenu en

considrant les ramifications comme substituants
dune chaine carbone principale.
On indique alors, dans lordre alphabtique,
9 la position de chaque substituant suivie dun tiret
9 son nom, obtenu en remplaant le suffixe ane
paryl prcd si ncessaire dun prfixe de
nombre : di, tri, ttra,
9 le nom de la chaine principale
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11
Certains substituants ont un nom usuel plus simple.
5-thyl-3,4-dimthyloctane
6-(1-thylpropyl)-2,7-dimthyldcane
4-(1,1-dimthylthyl)-2,7-dimthylnonane
4-tert-butyl-2,7-dimthylnonane
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4-(1-mthylthyl)-heptane
4-isopropylheptane
5-(1-mthylpropyl)-dcane
5-sec-butyldcane
12
La classe de chaque atome de carbone de lalcane est

dtermine par le nombre Ntot de groupes alkyles lis
ce carbone.
Le carbone tant ttravalent, ce nombre Ntot est gal
4 NH, o NH est le nombre datomes dhydrogne
lis au carbone.
Ntot
-CHy-
CH4
R-CH3
R-CH2-R
R3CH
R4C
classe
nullaire
Ire
IIre
IIIre
IVre
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13
2/ Proprits physiques et spectroscopiques

a/ Proprits physiques :
Tempratures de changement dtat basses : seules
interactions = Van der Waals (type London).
A 25 C, gaz de NC = 1 4, liquides de 5 17, solides
au-dessus.
T eb
T fus
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14
Solubilit dans leau :

9 Les alcanes sont totalement non miscibles leau :
espce non polaire sans interaction intermolculaire
particulire avec leau (pas de liaison H entre autres).
9 Le cyclohexane est un bon solvant dextraction des
molcules organiques non polaires (avec d < 1).
9 Limpermabilit et la non miscibilit leau du
bitume expliquent son utilisation pour le calfatage.
Bateau phnicien
http://desbateaux.free.fr/antiquite/antiquite.htm
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15
Toxicit et scurit :
9 Les alcanes sont peu toxiques. A forte dose, le nhexane agit sur le systme nerveux central (euphorie
puis somnolence et vertiges). Par intoxication
chronique, il a des effets neurotoxiques (dus un
mtabolite, lhexane-2,5-dione) mais nest ni
mutagne, ni cancrogne. Le cyclohexane lui est
prfr quand cest possible.
9 Les alcanes sont trs inflammables, notamment les
plus volatils (NC < 8).
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16

Fiches toxicologiques de lhexane et du n-hexane
http://www.inrs.fr/INRS-PUB/inrs01.nsf/IntranetObject-accesParReference/FT%20113/$File/ft113.pdf
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17
b/ Proprits spectroscopiques :
Spectroscopie IR :
9 Bande de vibration dlongation de la liaison C-H
entre 2850 et 2970 cm-1.
9 Bande de dformation angulaire des liaisons C-H
entre 1430 et 1470 cm-1 pour CH et CH2 et entre
1370 et 1390 cm-1 pour un CH3.
9 Bande vers 720 cm-1 caractristique des alcanes
longue chaine (dformation CH2- hors plan de
lalcane) donc des cires ou des acides gras.
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18
Mthylcyclohexane,
C-H = 2923 cm-1
CH/CH2 = 1449 cm-1
CH3 = 1379 cm-1
Dodcane,
C-H = 2925 cm-1
CH/CH2 = 1468 cm-1
CH3 = 1373 cm-1
CH2 hors plan= 721 cm-1
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19
Spectroscopie RMN 1H :
9 Les 3 protons du groupe -CH3 sont magntiquement
quivalents et sortent entre 0,8 et 1 ppm.
9 Les 2 protons du groupe CH2 sont magntiquement
quivalents et sortent entre 1 et 1,7 ppm.
9 On observe un couplage entre protons de constante
J(H-C-C-H) 2 9 Hz, souvent proche de 6-7 Hz.
http://www.ac-nancy-metz.fr/enseign/physique/CHIM/Jumber/SPECTRO_RMN/
Resonance_magn%C3%A9tique_nucl%C3%A9aire_fichiers/Spectro_rmn.htm
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20
RMN 1H du propane
(CH3) = 0,90 ppm (t)
(CH2) = 1,34 ppm (qxq)
RMN 1H du
mthylcyclohexane
(CH3) = 0,86 ppm
(CH2,ax,) = 0,87 ppm
(CH2,ax) = 1,1-1,3 ppm
(CH2,eq) = 1,6-1,7 ppm
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CH2
H3C
CH3
H
H
H
H
CH3
H
H
H
H
21
Spectroscopie UV-visible :
9 Les alcanes absorbent en dessous de = 130 nm et
sont (avec les alcools et les thers-oxydes) de trs
bons solvants danalyse UV : analyse possible des
alcnes (180 nm ou plus si conjugaison), acides et
drivs (205-230 nm), aromatiques (215-255 nm),
aldhydes et ctones (270-300 nm).
UV
100
200
(nm)
Visible
300
400
500
600
http://www.lct.jussieu.fr/pagesperso/chaquin/11.SpectroUV.pdf
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700
800
22
4/ Structure et ractivit des alcanes

Gomtrie autour de latome de carbone :
9 Environnement AX4E0 autour de latome de carbone
: gomtrie ttradrique (hybridation sp3).
9 Angle proches de 109.
l(C-C) = 154 pm
El(C-C) = 345 kJ.mol-1
l(C-H) = 109 pm
El(C-H) = 415 kJ.mol-1
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23
Strochimie :
9 Les atomes de carbone des alcanes peuvent
prsenter un caractre asymtrique sils sont lis
quatre substituants alkyles diffrents.
(3R)-3-mthylhexane
(3S)-3-mthylhexane
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24
Ractivit des alcanes :

9 Les alcanes ne possdent aucun site lectrophile :
9pas de lacune,
9pas de liaison polarise,
9pas de liaison multiple.
9 Les alcanes ne possdent aucun site nuclophile :
9pas de doublet non liant,
9pas de liaison polarise.
A. Bourgeais, 2009
25
9 La ractivit des alcanes est donc trs rduite, do

leur nom ancien de paraffine.
9 Seules les ractions radicalaires, avec rupture
homolytique dune liaison C-H, peuvent tre
observes. On aura donc un intermdiaire ractionnel
de type carboradical.
A. Bourgeais, 2009
26
9 Cependant, lespce H est trs instable et ne peut

pas tre obtenue dans les conditions usuelles de
raction.
9 Il est ncessaire dajouter au milieu une espce
radicalaire In issue dune molcule appele
initiateur de formule In-In.
H
In
A. Bourgeais, 2009
In
27
II- Ractions de
substitution radicalaire
A. Bourgeais, 2009
28
1/ Halognation dun alcane

a/ quation de raction et mcanisme
9 En prsence de dihalogne X2, une des liaisons
Carbone-Hydrogne est remplace par une liaison
Carbone-Halogne. On obtient galement lacide
halohydrique correspondant HX.
R-H + Cl2 = R-Cl + H-Cl
R-H + Br2 = R-Br + H-Br
http://gfev.univ-tln.fr/Alcanes/Satures.htm
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29
Le mcanisme radicalaire en chaine se droule en

trois phases :
9 phase dinitiation : formation des radicaux X,
h
Cl
Cl
Cl
9 phase de propagation : formation des produits

H3C
H3 C
CH2
CH2
+ Cl
Cl
H3C
Cl
H3C
CH2
CH2
+ H
Cl
Cl
Cl
Lintermdiaire Cl consomm dans la 1re tape est reform dans la 2me.

Lquation de la raction peut tre obtenue en faisant la somme des
tapes de la seule phase de propagation.
30
A. Bourgeais, 2009
9 phase de terminaison (de rupture) : nimporte

quel radical prsent peut ragir avec nimporte
quel autre pour fournir une espce non ractive.
La chaine sarrte alors.
H3C
H3C
Cl
CH2
+ H2C
CH2
Cl
Cl
CH3
H3C
CH2
CH2
Cl
H3C
CH2
Cl
Cl
A. Bourgeais, 2009
CH3
31
Linitiation peut aussi tre ralise par chauffage

despces instables (peroxydes ou peracides).
R
2 R
O
C
2 R
+ 2 CO2 (g)
On observe alors une 2me tape o le radical In

fournit avec une molcule dalcane un carboradical.
H3C
CH2
H3C
CH2
A. Bourgeais, 2009
H3C
CH2
+ R
H3C
CH2
+ R
32
9 Les deux tapes de la phase de propagation sont

alors inverses par rapport au cas prcdent :
H3C
H3C
CH2
CH2
+ Cl
Cl
H3C
Cl
H3C
CH2
CH2
Cl
+ H
Cl
Cl
9 la phase de terminaison (de rupture) est

identique celle du mcanisme par initiation
photochimique (UV).
A. Bourgeais, 2009
33
b/ Rgioslectivit :
Dans le cas o un alcane possde plusieurs H
diffrents, il est possible denvisager de substituer
nimporte lequel dentre eux.
Cl
Cl2 , h
CH2
H3C
H3C
CH3
CH
Cl
CH2
H3C
CH2
CH3
- HCl
H3C
H3C
CH2
CH2
Cl2 , h
CH
H3C
CH3
- HCl
Cl
CH
H3C
H3C
CH2
CH2
CH2
H3C
Cl
H3C
CH2
CH
CH
Cl
H3C
CH
CH3
H3C
CH3
CH3
A. Bourgeais, 2009
34
Cl
Si lhalognation forme un carbone asymtrique, on

nobserve pas de stroslectivit : la quantit de
stroisomres R et S forms est identique.
Deux paramtres interviennent pour prvoir le % de
chaque isomre de position obtenu : le nombre de H
du mme type et la ractivit de chaque type de H.
La raction passe par un intermdiaire de type
carboradical, dautant plus stable quil est substitu
par des groupes donneurs, do lordre de ractivit
suivant :
CIII-H > CII-H > CI-H
A. Bourgeais, 2009
35
Soit N1 le nombre de H lis un carbone Ire, N2 un

carbone IIre et N3 un carbone IIIre. Le % de chaque
produit devrait tre gal au poids statistique des H
substitus, si chaque H ragissait de la mme faon :
%i = Ni / (N1 + N2 + N3)
On doit cependant pondrer par la ractivit ri de
chaque type de H, ce qui donne :
%i = ri.Ni / (r1.N1 + r2.N2 + r3.N3)
A. Bourgeais, 2009
36
Une polyhalognation est parfois observe. Elle se

fait prfrentiellement sur latome de carbone portant
dj un halogne. Le carboradical issu de cet
halognoalcane est en effet stabilis par effet (+M) de
lhalogne, plus intense dans ce cas prcis que son
effet (-I).
On peut ainsi former partir du mthane le
chloromthane CH3Cl, le dichloromthane CH2Cl2
(ou "dichlo"), le trichloromthane CHCl3 (ou
"chloroforme ") et le ttrachloromthane CCl4 (ou
ttrachlorure de carbone).
37
A. Bourgeais, 2009
c/ Critres de choix du dihalogne tudi :

Le difluor F2 est trop ractif (rupture de C-C), le
diiode I2 est trop peu ractif.
Cl2 est plus ractif mais beaucoup moins slectif que
Br2. On obtient tous les isomres de position avec
Cl2, seulement les plus substitus avec Br2.
Classe
Ire
IIre
IIIre
A T=25C, rac.
relative ri(Cl2)
3,3
4,4
A T=25C, rac.
relative ri(Br2)
250
6300
A. Bourgeais, 2009
38
Aspect nergtique des tapes de propagation selon la

nature de lhalogne et le type de liaison C-H :
variation denthalpie H (en kJ.mol-1)
classe
nullaire
Ire
IIre
IIIre
C-H + Cl
C + H-Cl
4,5
- 22
- 33
- 50
C + Cl-Cl
C-Cl + Cl
- 96
- 96
- 96
- 96
C-H + Br
C + H-Br
69
44
29
15
C + Br-Br
C-Br + Br
-83
-83
-83
-83
A. Bourgeais, 2009
39
2/ Nitration
9 En prsence dacide nitrique HNO3, une des liaisons
Carbone-Hydrogne est remplace par une liaison
Carbone-Groupe NITRO. On obtient aussi de leau.
R-H + HNO3 = R-NO2 + H2O
9 Les drivs nitrs sont trs majoritairement rduits
en amines (ou plutt en ion ammonium) par le fer ou
ltain en milieu acide :
R-NO2 + 5 H+ + 2 Fe = R-NH3+ + 2 H2O + 2 Fe2+
A. Bourgeais, 2009
40
2/ Sulfonation
9 En prsence dacide sulfurique H2SO4, une des
liaisons Carbone-Hydrogne est remplace par une
liaison Carbone-Groupe Sulfonate.
R-H + H2SO4 = R-SO3H + H2O
9 Les drivs sulfons sont des acides forts sous forme
R-SO3- dans leau. Ils ont donc une tte SO3- polaire
(charge) et une queue R hydrophobe. Ils peuvent
tre utiliss comme surfactants (dtergents). De plus,
ils sont assez bien biodgradables.
41
A. Bourgeais, 2009
III- Ractions doxydation
A. Bourgeais, 2009
42
1/ Oxydation complte : combustion

Totalement inintressante en synthse organique,
cette raction est une source dnergie fondamentale :
production dlectricit, chauffage, transports,
cuisine, Librant du dioxyde de carbone, elle
participe laugmentation de la concentration des gaz
effet de serre dans latmosphre.
Son quation est :
CnH2n+2 + (3n+1)/2 O2 = n CO2 + (n+1) H2O
A. Bourgeais, 2009
43
2/ Oxydation incomplte en peroxyde

Loxydation dun alcane R-H par le dioxygne O2
peut mener la formation dun hydroperoxyde selon
lquation :
R-H + O2 =
R-O-O-H
Une des applications industrielles les plus
importantes de cette raction est la synthse du
phnol partir de cumne (ou isopropylbenzne)
CH3
CH
O2
CH3
C
CH3
CH3
A. Bourgeais, 2009
O
OH
C
H3C
CH3
44
3/ Formation de noir de charbon

La chloration pousse dun alcane mne la
formation de carbone lmentaire C(s) appel noir de
charbon utilis notamment comme pigment noir
(taille < 1 m) et dacide chlorhydrique HCl(g).
Son quation est :
CnH2n+2 + (n+1) Cl2 = n C(s) + (2n+2) HCl(g)
A. Bourgeais, 2009
45
IV- Raffinage du ptrole ;

ptrochimie
A. Bourgeais, 2009
46
1/ Distillation : coupes ptrolires

Les alcanes sont spars par distillation du ptrole. Le
mlange dhydrocarbures distillant dans une plage de
temprature donne est appele coupe ptrolire. On
peut ainsi sparer les alcanes les uns des autres en
fonction de leur temprature dbullition Teb
(difficile pour des isomres).
Le ptrole contient entre 18 et 65 % dalcanes non
cycliques, entre 25 et 90 % dalcanes cycliques et
jusqu 15 % dhydrocarbures aromatiques.
A. Bourgeais, 2009
47
2/ Craquage et vapocraquage
A haute temprature (T>500C, cat. ou T>800C,
H2O, pas de cat.), les alcanes subissent des coupures
de chaine et des dshydrognations (perte de H2). On
obtient ainsi les alcanes et les alcnes de mme
nombre datomes de carbone ou de nombre infrieur.
500 C
CH4
H2
A. Bourgeais, 2009
48
3/ Reformage catalytique
Les alcanes ayant au moins 6 atomes de carbone
peuvent se cycliser en composs aromatiques. Ils
perdent alors 4 H2 par cycle form. Les alcanes
linaires peut en outre sisomriser en alcanes
ramifis.
Exemple : reformage de lheptane 500 C, 50 bars,
catalyseur Pt/Al2O3.SiO2 :
C7H16 C6H5-CH3 + 4 H2
A. Bourgeais, 2009
49
4/ Ptrochimie
Elle s'intresse l'utilisation des composs chimiques
de base issus du ptrole pour fabriquer d'autres
composs synthtiques, notamment des matires
plastiques issues des alcnes forms par craquage
(polythylne, polypropylne, polychlorure de vinyle
PVC, ) et des drivs aromatiques forms par
reformage.
A. Bourgeais, 2009
50
Transformation de lthylne
http://fr.wikipedia.org/wiki/P%C3%A9trochimie
A. Bourgeais, 2009
51
Transformation du benzne
http://fr.wikipedia.org/wiki/P%C3%A9trochimie
A. Bourgeais, 2009
52
V- Prparation des alcanes
A. Bourgeais, 2009
53
1/ Sans modification de la chane carbone

Hydrognation catalytique dalcnes et dalcynes :
9 RRC=CH2 + H2 RRCH-CH3
9 R-CCH + 2 H2
R-CH2-CH3
Rduction dhalognoalcanes (rare) :
R-H + HX
9 R-X + H2
9 4 R-X + LiAlH4
4 R-H + AlX3 + LiX
9 R-X + Mg R-MgX et
R-MgX + H2O, H+ R-H + Mg2+ + XA. Bourgeais, 2009
54
Rduction de composs carbonyls :

9 Rduction de Clemmensen :
RRC=O + Zn(s) + 2 H+ RRCH2 + Zn2+
9 Rduction de Wolff-Kishner :
RRC=O + H2N-NH2 RRCH2 + N2 (g) + H2O
9 Rduction de ctones aromatiques :
Ar-C(=O)-R + 2 H2 Ar-CH2R + H2O
Isomrisation dalcanes linaires en alcanes ramifis :
CH3-CH2-CH2-CH3 (CH3)3CH
A. Bourgeais, 2009
55
2/ Avec allongement de la chane carbone

Couplage de Wurtz des halognoalcanes :
2 R-X + 2 Na(s)
R-R + 2 Na+ + 2 X Action dun organomagnsien sur un halognoalcane:
R-MgX + R-X R-R + MgX2
Rduction de Kolbe par lectrolyse des carboxylates :
2 RCOO R-R + 2 CO2 (g) + 2 e Synthse de Fischer-Tropsch (gaz de synthse) :
n CO + (2n+1) H2 CnH2n+2 + n H2O
A. Bourgeais, 2009
56
3/ Avec diminution de la chane carbone

Dcarboxylation des acides carboxyliques :
R-COOH
R-H + CO2 (g)
Craquage et vapocraquage dun alcane :
CH3-CH2-CH3
CH2=CH2 + CH4
A. Bourgeais, 2009
57

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4/ Structure et ractivit des alcanes

Cours de Chimie Organique

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Ractivit des alcanes :

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9 La ractivit des alcanes est donc trs rduite, do

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9 Cependant, lespce H est trs instable et ne peut

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1/ Halognation dun alcane

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Le mcanisme radicalaire en chaine se droule en

9 phase de propagation : formation des produits

Lintermdiaire Cl consomm dans la 1re tape est reform dans la 2me.

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9 phase de terminaison (de rupture) : nimporte

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Linitiation peut aussi tre ralise par chauffage

On observe alors une 2me tape o le radical In

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9 Les deux tapes de la phase de propagation sont

9 la phase de terminaison (de rupture) est

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Si lhalognation forme un carbone asymtrique, on

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Soit N1 le nombre de H lis un carbone Ire, N2 un

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Une polyhalognation est parfois observe. Elle se