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Chapitre III : Nomenclature des molcules

Nadia BOULEKRAS

Nomenclature
Nomenclature des molcules organiques
rganiques
La chimie organique est la chimie des composs du carbone. La nomenclature est
un ensemble de rgles permettant de nommer, un compos donn en prcisant
lenchanement de ses atomes de carbone, ainsi que la nature et la position des
diffrentes fonctions quil renferme.
Une nomenclature systmatique a t tablie par un organisme international,
l'UICPA (Union Internationale de Chimie Pure et Applique), souvent dsign par
son nom anglais IUPAC (International Union for Pure and Applied Chemistry) ;
afin de dfinir les noms des composs organiques.
Une molcule organique est constitue :

d'un squelette carbon (chane principale) constitu par des


enchanements carbons aux formes diverses (chane, cycle, ...).
dinsaturations (doubles ou triples liaisons).
de groupes fonctionnels caractristiques des fonctions chimiques
(alcool, acide, amine...)

Conventions dcriture :

C2H6O

H
CH3

CH2

OH

OH
H
H
Formule brute Formule semi-dveloppe Formule plane dveloppe Formule topologique

I.

HYDROCARBURES
1. Hydrocarbures acycliques saturs :
Un hydrocarbure est une molcule comportant uniquement des atomes de
carbone et dhydrogne.
a) Hydrocarbures acycliques saturs linaires :
Les alcanes sont des hydrocarbures saturs (pas de liaisons
multiples), aliphatiques ou acycliques ( chane carbone ouverte)
linaires ou ramifis, de formule brute CnH2n+2.
Les alcanes portent un nom constitu de la faon suivante : Prfixe
(indiquant le nombre de carbones de la chane) + suffixe ane .

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Chapitre III : Nomenclature des molcules

Nombre
datomes
de C
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11
12
13
14
15
16
17
18
19
20
30
40
50
60
100

Nom de
lalcane

Formule
brute

Mthane
CH4
Ethane
C2H6
Propane
C3H8
Butane
C4H10
Pentane
C5H12
Hexane
C6H14
Heptane
C7H16
Octane
C8H18
Nonane
C9H20
Dcane
C10H22
Undcane
C11H24
Dodcane
C12H26
Tridcane
C13H28
Ttradcane
C14H30
Pentadcane C15H32
Hexadcane
C16H34
Heptadcane C17H36
Octadcane
C18H38
Nonadcane
C19H40
Icosane
C20H42
Triacontane
C30H62
Ttracontane C40H82
Pentacontane C50H102
Hexacontane C60H122
Hectane
C100H202

b) Hydrocarbures
ramifie :

acycliques

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Nom du
groupement
Alkyle
correspondant
Mthyle
Ethyle
Propyle
Butyle
Pentyle
Hexyle
Heptyle
Octyle
Nonyle
Dcyle
Undcyle
dodcyle
Tridcyle
Ttradcyle
Pentadcyle
Hexadcyle
Heptadcyle
Octadcyle
Nonadcyle
Icosyle
Triacontyle
Ttracontyle
Pentacontyle
Hexacontyle
Hectyle

saturs

Formule

CH3 C2H5 C3H7 C4H9 C5H11 C6H13 C7H15 C8H17 C9H19 C10H21 C11H23 C12H25 C13H27 C14H29 C15H31 C16H33 C17H35 C18H37 C19H39 C20H41 C30H61 C40H81 C50H101 C60H121 C100H201 -

chane

carbone

Un alcane ramifi est constitu dune chane principale et de


substituants (groupements alkyles). Pour le nommer, on applique
les rgles IUPAC :

Rgle IUPAC n1 : La chane principale est toujours la chane


carbone la plus longue, elle porte le nom de l'alcane
correspondant. Si une molcule prsente deux ou plusieurs
chanes d'gale longueur, on choisit comme chane principale,
celle qui porte le plus grand nombre de substituants.

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Rgle IUPAC n2 : En prfixe, on ajoute le nom (sans le e


final) du groupement alkyle fix sur la chane principale. On
donne le plus petit indice au carbone qui porte ce groupement.
Lorsqu'il y a plusieurs groupements, on numrote la chane dans
le sens qui donne lindice le plus faible entre les deux modes de
numrotage possibles.

Rgle IUPAC n3 : Lorsqu'il y a plusieurs groupements


identiques, on place les indices: di, tri, ttra, penta, hexa, hepta,
octo, nona, dca devant le nom du groupement.

Rgle IUPAC n4 : Lorsqu'il y a plusieurs chanes latrales, on les


nomme dans l'ordre alphabtique. Le plus petit nombre tant
affect au groupe plac en tte dans l'ordre alphabtique.

Rgle IUPAC n5 : La nomenclature des chanes latrales suit les


mmes rgles que celle des chanes principales avec la seule
exception que le carbone d'attache la chane principale porte le
numro 1 :
CH3-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
H3C CH
CH2
CH3
5-(1-mthylpropyl)nonane

2. Hydrocarbures acycliques insaturs :


a) Alcnes
Les alcnes sont des hydrocarbures de formule brute CnH2n dont la
chane carbone renferme une liaison double C=C. On dit que la
molcule est insature.

Les alcnes portent un nom constitu de la faon suivante :


Prfixe (indiquant le nombre de carbones de la chane) +
terminaison ne .

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On indique la position de la double liaison par un indice plac


avant le suffixe ne. La double liaison, a priorit sur les
substituants pour le choix du sens de numrotage : celui-ci doit
obligatoirement donner la liaison multiple le plus petit indice de
position possible.

La chane principale est la plus longue chane contenant


linsaturation.

La chane principale nest pas ncessairement la plus longue mais


celle qui contient le plus dinsaturations.

b) Alcynes
Les alcynes sont des hydrocarbures insaturs de formule brute
CnH2n-2 comportant une liaison triple CC.
Le nom se dduit de celui de l'alcane en remplaant le suffixe "ane"
par "yne" dans la plus longue chane carbone contenant la liaison
multiple. La position de la triple liaison dans la chane principale est
indique par un indice plac avant le suffixe yne. Les atomes de
carbone portant la triple liaison doivent avoir les plus petits indices.
3. Hydrocarbures monocycliques :
Les hydrocarbures monocycliques sont des cycloalcanes de formule: CnH2n

Les hydrocarbures monocycliques qui ne possdent pas de


chane latrale se nomment en faisant prcder du prfixe
cyclo, le nom de lhydrocarbure acyclique linaire (satur ou
non satur), comportant le mme nombre de carbones.

Sils possdent une ou plusieurs chanes latrales, on considre


le cycle comme chane principale, et on nomme en prfixe,
les groupes substituants, dans lordre alphabtique et avec des
indices de position. Une liaison multiple a priorit sur les
groupements alkyles pour le sens de numrotage ; elle doit avoir
lindice le plus faible possible.
CH3

CH3
2,3-dimthylcyclohex-1-ne

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Cependant, le cycle peut perdre la place de chane principale au


dpend de ses chanes latrales, si celles-ci sont plus
complexes.

4. Hydrocarbures benzniques ou aromatiques:

Dans une molcule aromatique simple, le benzne devient la chane


principale. On nomme en prfixe les noms des chanes latrales
greffes sur le benzne.
CH3

CH3

1-thyl-2-mthylbenzne

Les drivs disubstitus du benzne peuvent exister sous trois formes


isomres, pour lesquelles on emploie les prfixes ortho, mta et para,
souvent abrgs en o, m et p, au lieu de 1,2 , 1,3 et 1,4 .
CH3

CH3

CH3
CH3

CH3

1,2-dimthylbenzne
o-dimthylbenzne

1,3-dimthylbenzne
m-dimthylbenzne

CH3

1,4-dimthylbenzne
p-dimthylbenzne

Les drivs du benzne possdent, en gnral, des noms consacrs par lusage :

Benzne

Naphtalne

Anthracne

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Phnanthrne

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O
CH3

NH2

Tolune

Aniline

O
C

OH

Benzaldhyde

Acide benzoque

O
C

OH

CH3
OH
O
O

Benzonitrile

Phnol

Actophnone
O

Vanilline

O
O
NH2

N
H

OH

O
Aspartame

Aspirine

II. LES GROUPEMENTS FONCTIONNELS


Un groupement fonctionnel (ou fonction) est un groupement datomes auquel se
rattache, au moins un htroatome (atome autre que C ou H : O, N, S, P).
Les groupements fonctionnels constituent (avec les insaturations), le sige
essentiel de la ractivit de la molcule organique. Le carbone auquel est li
lhtroatome est dit carbone fonctionnel .

Si la molcule comporte un seul groupe fonctionnel, son nom sera


obtenu en ajoutant, aprs le nom de lhydrocarbure correspondant, un
suffixe indiquant la nature de la fonction.
Si une molcule possde plusieurs groupements fonctionnels, une des
fonctions doit tre place en suffixe (sauf les halognures d'alkyle qui
ne sont jamais fonctions prioritaires), toutes les autres en prfixe.

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Dtermination du nom dune molcule comportant plusieurs groupements


fonctionnels :

La fonction prioritaire est dsigne par un suffixe et les autres sont


indiques par un prfixe prcd dindices de position.

Les suffixes de chane ("ane", "ne", "yne") sont placs avant le suffixe de
la fonction prioritaire.

La chane principale est la chane la plus longue contenant le carbone


fonctionnel.

Le sens du numrotage de la chane principale est choisi de faon


attribuer au carbone fonctionnel, lindice le plus petit possible.

Le sens du numrotage de la chane doit affecter par priorit dcroissante


lindice de position le plus petit D, puis C, et enfin A.
1. Les composs oxygns :
a) Alcools : Un alcool est caractris par la prsence d'un groupement
hydroxyle (-OH) li un atome de carbone ttravalent (R-OH).


Le nom de lalcool drive de celui de lalcane correspondant


en remplaant la terminaison -ane par -ol .

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Latome de carbone portant le groupement (OH) doit avoir


lindice le plus faible.
Il existe trois classes dalcool :

CH3

Alcool III
CH3

Alcool II

Alcool I

CH3

OH

CH

CH3

OH
Propan-2-ol

Mthanol

CH3

CH3

OH
2-mthylpropan-2-ol

b) Aldhydes : Un aldhyde porte un groupement carbonyle (C=O) ou


bout de la chane carbone.



Le nom de laldhyde drive de celui de lalcane


correspondant en remplaant le suffixe -ane par -al .
Le carbone du groupe CH=O porte toujours le numro 1.
CH3

CH

Ethanal

c) Ctones : Une ctone porte un groupement carbonyle (C=O).


L'atome C du groupe carbonyle est li deux groupes alkyles (RCO-R').



Le nom dune ctone drive de celui de lalcane


correspondant en remplaant le suffixe -ane par -one .
La chane principale est la plus longue des chanes contenant
un groupement le groupement (C=O).
CH3

CH2

CH3

O
Butan-2-one

d) Acides carboxyliques : Un acide carboxylique porte un


groupement carboxyle (COOH) situ l'extrmit de la chane
carbone.




Le nom de lacide drive de celui de lalcane correspondant en


remplaant le suffixe -ane par -oque .
Le nom est prcd du terme acide .
Le carbone du groupement COOH porte toujours le numro 1.

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CH3

CH3

CH2

CH2

OH

OH

Acide thanoque

Acide butanoque

e) Esters : Un ester rsulte de la raction de "greffe" entre un alcool


et un acide carboxylique (RCOOR').
Le nom est celui du groupement alkanoate (drivant du nom de
l'acide) + "de" + le nom du groupement alkyle drivant du nom de
l'alcool.
O

CH3

CH2

CH3
O

CH2

CH2

CH3

CH3

Propanoate de mthyle

Butanoate de mthyle

f) Anhydrides dacide : Un anhydride d'acide rsulte de la "greffe"


(avec limination d'eau) de deux molcules d'acide carboxylique.
Le nom drive de lacide correspondant en remplaant le terme
acide par anhydride .
O

H3C

CH3

H3C

CH2 CH3

Anhydride thanoque et propanoque

Anhydride thanoque

g) Ether-oxydes : Un ether-oxyde correspond la formule ROR


(thers symtrique) ou ROR' (thers mixtes). On fait suivre le
nom oxyde par celui des groupes alkyle R et R' (lis latome
O), classs par ordre alphabtique.
CH3

CH3

CH3

Oxyde de dimthyle
ou
Mthoxymthane

CH2 CH3

Oxyde d'thyle et de mthyle


ou
Mthoxythane

2. Les composs azots :


a) Amines : Les amines drivent de lammoniac NH3. Il existe trois
classes damines :

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Les groupements R, R' et R" peuvent tre identiques ou diffrents.

CH3

CH3

NH2

CH2

NH

CH3

CH3

Amine secondaire

Amine primaire

CH2

N(CH3)2

Amine tertiaire

Amines primaires



L'alcane ayant la plus longue chane correspond la chane


principale (+ suffixe "amine").
Si le groupement alkyle est ramifi, sa chane principale doit
contenir le carbone li au groupe NH2 (carbone 1 = carbone
attach lazote).
CH3

CH3

CH2

NH2

Ethanamine

CH3

CH

CH3
CH2

CH2

NH2

2-mthylpropan-1-amine

CH
CH2

CH2
NH2

2-thylbutan-1-amine

Amines secondaires et tertiaires




Si les groupements alkyles (R) sont identiques : On fait


prcder le nom des groupements alkyle du prfixe di ou tri.
CH3

CH2

NH

CH2

Dithylamine

CH3

CH3

CH3

CH3
Trimthylamine

Si les groupements alkyles (R) sont diffrents : Le


groupement alkyle ayant la plus longue chane correspond
la chane principale. On nonce les noms des autres
groupements devant celui de lamine, dans lordre
alphabtique, en les faisant prcder de la lettre N (azote).

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CH3

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CH3

CH2

NH

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CH3

CH3

CH2

N
CH2

N-mthylthanamine

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3

N,N-dithyl propan-1-amine

CH2

CH2 N

CH2

CH3

CH3
N-thyl N-mthylpropan-1-amine

b) Amides : Un amide rsulte du remplacement du groupement


hydroxyle d'un acide carboxylique par une amine (R-CO-NRR).
Le suffixe amide remplace le suffixe oque .
Il existe 3 classes damides :

La substitution des amides est similaire celle des amines.


Les prfixes alkyle sont prcds de la lettre N (azote).
O
O




CH3

CH3

NH2

CH2 CH2

CH3

O
C

CH2

CH3
N-thyl N-mthyl butanamide

Ethanamide

CH3

NH

CH3

CH3

CH2

CH2 CH2

CH3

CH3
N,N-dimthyl pentanamide

N-mthylthanamide

c) Nitriles : Un nitrile correspond la formule R-CN. Le nom drive


de lalcane correspondant (+ suffixe nitrile).
CH3

CH3

CH

CH2

CH3
Ethanenitrile

3-mthylbutanenitrile

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III. CLASSEMENT DES FONCTIONS ORGANIQUES


La nomenclature des principales fonctions organiques ainsi que l'ordre de priorit
sont donns dans lordre dcroissant sur le tableau suivant :
Fonction

Formule

Si la Fonction nest
pas Prioritaire
(prfixe)

Si la Fonction est
Prioritaire
(suffixe)

Acide
carboxylique

carboxy..

Acideoque

Anhydride
dacide

acyloxy..

Anhydrideoque

Ester

yloxycarbonyl

..oate de yle

Halognure
dacide

Halognocarbonyl

Halognure deoyle

Amide

Alcanamido

Alcaneamide

Nitrile

Cyano

.nitrile

Aldhyde

formyl

al

Ctone

Oxo.

..one

Alcool

Hydroxyl.

.ol

Thiol

Mercapto.

.thiol

Amine I
Amine II
Amine III

Amino
N-alkylamino
N, N-dialkylamino.

alkylamine
N-alkyl amine
N, N-dialkyl amine

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Imine

Imino..

..imine

Ether-oxyde

Alkoxy..

Oxyde de R (..yle) et de
R'(..yle)

Alcne

.ne

Alcyne

.yne

Alcane

.ane

Halognure
dalkyle*

Halogno..

* Les halognures dalkyles ne sont jamais prioritaires, ils sont toujours dsigns par des
prfixes.
Nom des halognures dalkyle : prfixes fluoro, chloro, bromo, iodo + nom de
lhydrocarbure, prcds des prfixes multiplicateurs (di, tri) et des indices de position.

Rfrences & Bibliographie conseille

Arnaud, Paul. Cours de chimie organique, Dunod, 18e dition, 2009


McMurry, John, Chimie organique - les grands principes, Dunod,
2000.
Solomons, Graham et Fryhle, Craig. Chimie organique, Dunod.
7me dition, 2000.

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