Présentation générale de l’isomérisation

Isomérisation des hydrocarbures:

Les propriétés chimiques des hydrocarbures, les propriétés
techniques des combustibles et des huiles dépendent des
structures des molécules des ces hydrocarbures. Dans ce
cas les procédés le regroupement des atomes et des liaisons
chimique jouent un rôle important dans la technologie
pétrochimique. La transformation de certaines structures
chimique à d’autres sans changement du nombre d’atome
de carbones dans la molécule s’appelle réaction
d’isomérisation où regroupement. Ces réactions sont la
base de certains procédés principaux de traitement du
pétrole. Ils se déroulent habituellement en présence de
catalyseurs. Tels que AlCl3, ZnCl2, BF3…….. L’activité
des présence de catalyseur augment en présence des traces
des alcools, des oléfines, des dérivés halogénés des
hydrocarbures et d’autre promoteur. Ces promoteurs
forment carbocations qui font l’initiation des réactions en
chaines et ils assurent le regroupement des molécules.
L’étape dernière c’est la réaction du changement avec
transfert de l’hydrogène de l’hydrocarbure en
carbocation.
Initiation
 R-cl + AlCl3 R+ AlCL4
(prmoteur) (carbocation)
H transfert
 R++ CH3CH2CH2CH3 RH+CH3CH2CH+CH3
 CH3CH2CH+CH3 +
CH2CH2CH2CH3
Regroupement
CH3CH2CH+CH3 (CH3)2CHCH2 + + CH3CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2 + + CH3CH2CH+CH3
Arrêt de la chaîne
 R+ + AlCL4 R-cl + AlCl3
La transformation de n-C4H10 en isobutane est procédés
industrielle très important.
Une grande quantité de n butane se forme dans le cracking
catalytique qui se transforme en l’isbutane selon le schema cité
au-dessus
Une autre réaction d’isomérisation bien connue ; c’est la
transformation cyclohéxane en methyle cyclopentane.
L’important de cette réaction est liée avec augmentation des
ressources des hydrocarbures aromatique.

L’isomérisation se déroule selon de schéma suivant suivant

Le chlorcyclohéxane sert comme promoteur, il réagit avec le
chloreure d’aliminium en formant l’ion.
Les reactions d’isomérisation peuvent être principales dans
procédés de transformation des hydrocarbures.
Il y a les réactions d’isomérisation parallèles qui se déroulement
avec réactions principale.
C’est le procédés de cracking catalytique des fractions du pétrole,
dont la réaction principale est le crackage des molécules de haute
masse moléculaire.
Les transformation se déroulent par l’intermédière de formation
d’ion carbonium qui s’isomérise en format les produits avec
chaîne ramifiées. Les hydrocarbure avec ramification de la chaîne
augmenta de l’indice d’octane de l’essence obtenue.
2) Isomérisation
L’isomérisation d’un hydrocarbure est sa transformation en un de ses
isomères. Lors
d’un reformage, l’isomère obtenu est plus ramifié que le réactif.
Ex : isomérisation de l’hexane
La méthode chromatographie en phase liquide permet
d’idontifier quelque pics au cours de l’analyse de ce
mélange, mais l’analyse par la méthode de nombre de
brom établit la valeur qui correspond à celui de l’hexène
pur. La réaction d’isomérisation à lieu aussi dans le
procédé du réfoming catalytique

1.
Il est important de souligner que cette réaction latéral
pour la formation de charge pour la réaction pricipale
aromatisation

2 .
Cette réaction diminue la concentration du cyclohéxane
dans la zone de réaction et donc déplace l’équilibre
thermodynamique de 1er réaction
Comme il ressort de cette exemple la condition générale de
la réaction équipondrale d’isomérisation c’est la
diminution de concentration du composant formé dans la
zone de réaction.

Partie expérimentale
On tient compte de ce facteur dans choix de méthode
réalisation du travail en laboratoire. On utilise pour le
travail pratique une réaction équipondérale de
transformation du cyclohéxane en méthyle cyclopentane
en présence de chlorure d’aluminium à température
d’ébulition de ce mélange.

Température ébulition
Le ballon réactionnel est lié une colonne réactification
Cette colonne permet de soutirer par étape au
contiuellement le méthyle cyclopentane formé
Installation de l’isomérisation
1. Ballon à deux cole
2. Chauffe ballon
3. Collone réctification
4. Chémise de colonne
5. Robinet de la tête
6. Thérmomètre
7. Réfrigerant à reflux
8. Autotransformateur.
Tempéraure d’ébulition du méthyle cyclopentane 71°C
Tempéraure d’ébulition du cyclohéxane 80,8 °C
La différance entre les 2 tempéraures d’ébulitions 9°C avec
le taux de reflux 20 à 25 permet de séparer la fraction du
méthyle cyclopentane assez pure.
Cette méthode de réaction de réalisation des fractions soutirées.
Puis on calcule selon les résultats obtenus les concentration du
méthyle cyclopentane et du cyclohéxane dans les réactions.
Apparelliage et réactif
Installation d’isomérisation
Cylindre gradué, fiole conique à 100 ml.
Cyclohéxane, réfractomètre, chlorure d’aluminium

Le schéma d’installation
 Mode opératoire
Placer dans un ballon à fond rond à deux cols 150 ml du
cyclohéxane, 20 g du catalyseur chlorure aluminium AlCl3
, 1,5 ml de l’eau pour initier la formation du chlorure
d’hydrogène qui joue le rôle du promoteur, la pière à
bouillir. Tout en agitent le mélange on le fait bouillir dans
le chauffage ballon pendant 1 houre. Après cela il faut
intensifier le chauffage pour engorger se la ver pendant
20 min. diminuer le chauffage et régler le
chauffage de la chemise de colonne. Puis on établit le
régime normal avec le taux de reflux infin le robinet de la
tête est fermé la viesse de reflux est 3 gouttes/ sec. Selon le
copteur à gouttes 30 min. après le fonctionnement de la
colonne au régime de taux de reflux infini, on commence
le soutirage méthyle cyclopentane en ouvrant lentement
le robinet de la tête.
On régle le nombre de reflux égal à 20 à 25 et on fise la
température du soutirage qui ne doit pas dépasser 74°C.
Si température du soutirage dépasser 74°C, on ferme le
robinet et on attend pendant 30 min. Puis on continue
le soutirage. En sachant temps de la réaction et la quantité
du méthyle cyclopentane formé on construit la courbe
fonction du rendement de méthyle cyclopentane et du temps.